第一章 绪论 1
第一节 有机化学的产生和发展 1
第二节 有机化合物的特性 2
第三节 有机化合物中的化学键——共价键 3
第四节 原子轨道杂化理论 5
第五节 分子轨道理论 7
第六节 有机分子结构表示方法 9
第七节 有机化学反应的基本类型和试剂类型 12
第八节 有机化合物的分类 13
第九节 研究有机化合物的一般方法 15
第十节 有机化学的重要性及其与农业科学的关系 16
阅读材料 简明化学史 17
习题 19
第二章 饱和脂肪烃 20
第一节 烷烃概述 20
第二节 烷烃的结构和异构 21
第三节 烷烃的命名 24
第四节 烷烃的物理性质 26
第五节 烷烃的化学性质 28
第六节 烷烃的卤代反应历程 29
第七节 烷烃的制备 30
第八节 烷烃的来源及其主要用途 31
阅读材料 碳的四价学说 32
习题 32
第三章 不饱和脂肪烃 34
第一节 单烯烃 34
阅读材料 乙烯的发现与作用 44
第二节 炔烃 45
阅读材料 乔治·安德鲁·欧拉 50
第三节 二烯烃 51
阅读材料 奥托·狄尔斯 55
习题 56
第四章 脂环烃 58
第一节 脂环烃的分类和命名 58
第二节 环烷烃的物理性质 59
第三节 环烷烃的化学性质 60
第四节 环烷烃的分子结构 62
第五节 重要的环烷烃 65
阅读材料 奥德·哈塞尔 65
习题 66
第五章 芳香烃 67
第一节 苯的结构 67
第二节 芳香烃的分类 69
第三节 单环芳烃的命名和异构 69
第四节 单环芳烃的物理性质 71
第五节 单环芳烃的化学性质 72
第六节 芳烃的亲电取代反应历程 78
第七节 苯环亲电取代反应的定位规律 78
第八节 其他芳烃 85
第九节 非苯芳烃 88
阅读材料 富勒烯 90
习题 91
第六章 旋光异构 94
第一节 物质的旋光性 94
第二节 手性和分子结构 95
第三节 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 97
第四节 含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 99
第五节 不含手性碳原子化合物的旋光异构 99
第六节 环状化合物的立体异构 100
第七节 手性与药物 101
阅读材料 普雷洛格 101
习题 102
第七章 卤代烃 104
第一节 卤代烃的分类、异构及命名 104
第二节 卤代烷烃的物理性质 106
第三节 卤代烃的结构与诱导效应 106
第四节 卤代烃的化学性质 108
第五节 亲核取代反应机理 111
第六节 消除反应机理 114
第七节 取代反应和消除反应的竞争 116
第八节 卤代烯烃和卤代芳烃 118
第九节 卤代烷的制备 120
第十节 重要的卤代烃化合物 121
阅读材料 格利雅 122
习题 122
第八章 醇、酚、醚 125
第一节 醇 125
第二节 酚 133
第三节 醚 139
阅读材料 查尔斯·佩德森 144
习题 144
第九章 醛、酮、醌 147
第一节 醛、酮概述 147
第二节 醛、酮的物理性质 148
第三节 醛、酮的化学性质 149
第四节 重要的醛和酮 159
第五节 醌类概述 159
第六节 醌类的物理性质 160
第七节 醌类的化学性质 160
第八节 重要的醌类化合物 161
阅读材料 布朗 162
习题 163
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 165
第一节 羧酸 165
第二节 羧酸衍生物 175
第三节 取代酸 182
阅读材料1 青霉素类抗生素 189
阅读材料2 化学家——魏尔塔南 190
习题 190
第十一章 含氮有机化合物 193
第一节 胺 193
第二节 重氮盐和偶氮化合物 201
第三节 其他含氮化合物 203
阅读材料 霍夫曼 204
习题 205
第十二章 杂环化合物和生物碱 208
第一节 杂环化合物 208
第二节 重要的五元杂环化合物 215
第三节 重要的六元杂环化合物 216
第四节 生物碱 218
阅读材料 费希尔 220
习题 221
第十三章 碳水化合物 223
第一节 单糖 224
第二节 单糖的物理性质 228
第三节 单糖的化学性质 229
第四节 重要的单糖及其衍生物 232
第五节 二糖 233
第六节 多糖 234
阅读材料 哈沃斯 237
习题 237
第十四章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 239
第一节 氨基酸 239
第二节 多肽 245
第三节 蛋白质 246
第四节 核酸 250
阅读材料1 生物体中蛋白质和核酸的作用——生物体形成先有核酸还是先有蛋白质 255
阅读材料2 桑格 256
习题 256
第十五章 含硫和含磷有机化合物 258
第一节 含硫有机化合物 258
第二节 含磷有机化合物 261
阅读材料 贝泰罗 265
习题 266
第十六章 油脂和类脂化合物 268
第一节 油脂 268
第二节 类脂 274
阅读材料1 合成洗涤剂 277
阅读材料2 温道斯 277
习题 278
第十七章 波谱基础 279
第一节 紫外(UV)光谱 280
第二节 红外(IR)光谱 283
第三节 核磁共振(NMR)谱 285
第四节 质谱 288
阅读材料 恩斯特 290
习题 291
附录 292
附录一 诺贝尔化学奖获得者名单 292
附录二 有机化学常用知识点归纳 314
主要参考文献 317