第一章 绪论高等有机化学的研究对象 1
（一）结构与性能 1
（二）反应历程 2
近年的发展 3
（一）研究手段由宏观观测向微观观测发展 3
（二）由静态向动态立体化学发展 3
（三）从头计算 3
（四）新理论的建立和充实 4
（五）向其他学科的渗透和相互促进 4
高等有机化学的推广应用 4
第二章 定域化学键（一）原子轨道 7
（二）共价键 10
（三）多价 11
（四）杂化作用 12
（五）重键 13
（六）光电子光谱学 14
（七）分子的电子结构 15
（八）电负性 16
（九）诱导效应和场效应 18
（十）键长 19
（十一）键角 21
（十二）键能 22
第三章 离域化学键（一）包含离域键的化合物中键长和键能 25
（二）有离域键的分子的种类 25
（三）横交共轭 27
（四）共振规则 28
（五）共振效应 29
（七）pπ—dπ成键，内鎓盐 30
（六）共振的位阻 30
芳香性 31
（一）六元环 32
（二）五元环 34
（三）七元环和八元环 36
（四）有芳香六隅体的其他体系 37
（五）更迭烃和非更迭烃 38
（六）电子数超过6的芳系 38
（七）两个电子的体系 39
（八）四个电子的体系，反芳香性 40
（九）八电子的体系 42
（十）十电子的体系 42
（十一）大于十个电子的体系：4n+2电子 44
（十二）大于十个电子的体系：4n电子 45
（十三）其他的芳香化合物 46
（十四）自由价 47
超共轭作用 48
互变异构 49
（一）酮—烯醇互变异构 49
（二）其他质子移动的互变异构 50
第四章 氢键加成化合物 53
（一）电子给予体—接受体（EDA）络合物 54
（二）由冠醚和类似化合物形成的络合物 56
（三）包含化合物 56
（四）笼形化合物 57
（五）索烃和轮烷 57
第五章 立体化学旋光性和手征性 58
（一）旋光度依赖于量度的条件 59
（二）旋光性 60
（三）手性中心的产生 65
（四）Fischer投影 65
（五）绝对构型 66
（六）测定构型的方法 69
（七）旋光的产生 70
（八）不止一个手性中心的分子 71
（九）拆开的方法 73
（十）旋光纯度 74
顺反异构 75
（一）由双键引起的顺反异构 75
（二）单环化合物的顺反异构 78
（三）稠环系的顺反异构 80
（五）对映异位和非对映异位的原子、基团和面 81
（四）无机化合物的顺反异构 81
（六）立体定向和立体有择的合成 83
构象分析 84
（一）开链体系构象 84
（二）六元环构象 86
（三）有杂原子的六元环构象 88
（四）其他环构象 89
（五）确定构象的方法 89
张力 90
（一）小环张力 90
（二）中环张力 91
（三）不饱和环 92
（四）不能避免的拥挤引起的张力 94
第六章 电子效应诱导效应 96
（一）在物理性质上的反映 99
共轭效应 99
（二）在化学性质上的反映 100
超共轭效应 102
同共轭效应 103
场效应 105
空间效应 106
第七章 机理和测定机理的方法（一）机理的类型 109
（二）反应的类型 109
（三）反应的热力学要求 111
（四）反应的动力学要求 112
（五）动力学控制和热力学控制 114
（六）Hammond基本原理 114
（二）中间体存在的确定 115
（一）产物的鉴别 115
测定机理的方法 115
（七）微观可逆性 115
（三）催化的研究 116
（四）同位素标记 116
（五）立体化学的证据 116
（六）动力学证据 117
（七）同位素效应 121
第八章 酸碱理论水—离子理论 124
溶剂理论 126
质子理论 128
电子理论 130
正负理论 132
酸碱强度 133
（二）分子结构对酸碱强度的影响 134
（一）溶剂的校平效应 134
（一）一般酸碱催化反应 143
酸碱理论在有机化学中的应用 143
（二）特殊酸或碱催化反应 146
（三）软硬酸碱理论 146
软硬酸碱分类 147
第九章 有机活性中间体阳碳离子 153
（一）稳定性和结构 153
（二）阳碳离子的产生和毁灭 156
阴碳离子 157
（一）稳定性和结构 157
自由基 162
（一）稳定性和结构 162
（二）阴碳离子的产生和毁灭 162
（二）自由基的产生和毁灭 165
卡宾 166
（一）卡宾的稳定性和结构 166
（二）卡宾的产生和毁灭 168
（三）卡宾的反应 168
乃春 169
（一）乃春的结构 169
（二）乃春的生成 169
（三）乃春的反应 170
苯炔 170
（一）苯炔的结构 170
（二）苯炔的生成 171
（三）苯炔的反应 171
（一）SN2机理 172
第十章 脂肪亲核取代反应机理 172
（二）SN1机理 176
（三）SN1机理中的离子对 178
（四）混合的SN1和SN2机理 180
（五）邻基机理 182
（六）由π和σ键的邻基参与，非经典的阳碳离子 186
（七）SNi机理 197
（八）在烯丙碳上亲核取代，烯丙重排 198
（九）在脂肪三角碳上亲核取代，四面体机理 201
（十）在乙烯碳上亲核取代 204
反应性 207
（一）基质结构的效应 207
（二）进攻亲核试剂的效应 212
（三）离去基团的效应 214
（四）反应介质的效应 218
（五）两可亲核试剂，专位性 221
（六）两可基质 224
反应 225
（一）氧亲核试剂 225
（二）硫亲核试剂 248
（三）氮亲核试剂 250
（四）卤素亲核试剂 261
（五）氢亲核试剂 265
（六）碳亲核试剂 270
（七）在磺酰基硫上的亲核取代 299
第十一章 芳环的取代反应（一）亲电取代反应 302
（二）亲核取代反应 317
第十二章 离子性的加成和消除反应（一）氢卤酸对烯键的加成 327
（二）烯的酸性水合反应 330
（三）卤素与烯键的加成反应 331
（四）消除反应的历程 333
（五）消除反应的方位 335
（六）E2消除反应的立体化学 338
（七）醇的失水反应 340
（八）消去1,2二卤的反应 341
（九）加成和消除反应在合成上的举例 342
第十三章 协同反应（一）概论 346
（二）分子轨道对称性和电环化反应 349
（三）分子轨道对称守恒原理的理论简介 352
（四）σ键迁移反应 356
（五）环加成和环消除反应 364
（六）环加成的方向和方位问题 370
（七）［3,3］σ迁移重排 373
第十四章 羰基加成反应（一）概论 375
（二）羰基的活性 377
（三）阴碳离子 380
（四）反应 385
（五）羰基和羰负离子的缩合反应 395
（六）内鎓与羰基的加成—消除反应（Wittig反应） 400
第十五章 自由基取代机理 404
（一）自由基机理概述 404
（二）自由基取代机理 405
（三）芳香基质的机理 406
（四）自由基反应的邻基促进 407
反应性 408
（一）脂肪基质反应性 408
（三）芳香基质的反应性 410
（二）桥头反应性 410
（四）进攻基的反应性 411
（五）溶剂对反应性的效应 412
反应 412
（一）氢作离去基 413
（二）N2作离去基 431
（三）金属作离去基 434
（四）卤素作离去基 435
（五）硫作离去基 435
（六）碳作离去基 436
第十六章 分子重排（一）概述 440
（二）重排反应历程 441
（三）重排反应实例 450
第十七章 金属有机化学（一）有机金属化合物的结构 469
（二）有机金属化合物的制备 478
（三）有机金属化合物的命名及稳定性和反应性 481
（四）过渡金属有机化合物的基元反应 483
（五）过渡金属有机化合物的催化循环过程 495
（六）过渡金属卡宾络合物 500
第十八章 光化学（一）激发态和基态 503
（二）单线态和三线态，“禁忌”跃迁 504
（三）激发的类型 505
（四）激发态的性质和命名原则 506
（五）光解分裂 507
（六）激发分子的毁灭：物理过程 508
（七）激发分子的毁灭：化学过程 510
（八）光化学机理的测定 513