第一篇 概论 3
第1章 绪论 3
1.1 有机化合物和有机化学 3
1.1.1 有机化合物和有机化学的定义 3
1.1.2 有机化合物的特点 4
1.2 有机化合物的结构和反应类型 5
1.2.1 共价键 5
1.2.2 有机化学反应的类型 11
1.2.3 有机化合物的分子结构 12
1.3 有机化学中的酸碱理论 14
1.3.1 Br？nsted酸碱理论（质子酸碱理论） 14
1.3.2 Lewis酸碱理论（电子酸碱理论） 15
1.4 有机化合物的分类、命名及物理性质 15
1.4.1 有机化合物的分类 15
1.4.2 有机化合物命名基本原则 18
1.4.3 有机化合物的物理性质 19
本章小结 22
【知识拓展】青蒿素——中国首获科学类诺贝尔奖 23
习题 24
第二篇 有机化合物的母体——烃 29
第2章 饱和烃 29
2.1 烷烃 29
2.1.1 烷烃的同系列和同分异构现象 29
2.1.2 烷烃的命名 30
2.1.3 烷烃的结构 32
2.1.4 烷烃的物理性质 34
2.1.5 烷烃的化学性质 38
2.2 环烷烃 42
2.2.1 环烷烃的分类和命名 42
2.2.2 环烷烃的结构 43
2.2.3 环烷烃的物理性质 46
2.2.4 环烷烃的化学性质 47
2.3 自然界中的烷烃 48
本章小结 49
【知识拓展】甲烷高效转化新突破 50
习题 51
第3章 不饱和烃 53
3.1 烯烃 53
3.1.1 烯烃的异构现象和命名 53
3.1.2 烯烃的结构 55
3.1.3 烯烃的物理性质 56
3.1.4 烯烃的化学性质 56
3.1.5 烯烃的重要代表物——乙烯 62
3.2 炔烃 62
3.2.1 炔烃的异构现象和命名 62
3.2.2 炔烃的结构 63
3.2.3 炔烃的物理性质 63
3.2.4 炔烃的化学性质 64
3.2.5 炔烃的重要代表物——乙炔 66
3.3 二烯烃 66
3.3.1 二烯烃的分类 67
3.3.2 1,3-丁二烯的结构和共轭效应 67
3.3.3 共轭二烯烃的化学性质 70
3.4 萜类化合物 72
3.4.1 萜类化合物的结构和分类 72
3.4.2 几种重要的萜类化合物 72
本章小结 74
【知识拓展】淀粉基和二氧化碳基型可降解塑料 75
习题 76
第4章 芳香烃 79
4.1 芳烃的分类 79
4.1.1 苯系芳烃 79
4.1.2 非苯芳烃 80
4.2 单环芳烃 80
4.2.1 苯的分子结构 80
4.2.2 单环芳烃的命名 81
4.2.3 单环芳烃的物理性质 82
4.2.4 单环芳烃的化学性质 83
4.2.5 亲电取代反应的定位规律及其应用 87
4.3 稠环芳烃 90
4.3.1 萘、蒽、菲结构 90
4.3.2 萘 90
4.3.3 蒽、菲 92
4.3.4 其他稠环芳烃 93
4.3.5 富勒烯C60 93
4.4 非苯芳烃 94
4.4.1 休克尔规则 94
4.4.2 休克尔规则适用范围 94
本章小结 96
【知识拓展】多环芳烃的化学结构与致癌性 96
习题 99
第5章 旋光异构 102
5.1 物质的旋光性 102
5.1.1 偏振光 102
5.1.2 物质的旋光性和旋光度 103
5.2 旋光性与分子结构的关系 104
5.2.1 手性与手性分子 104
5.2.2 分子的手性与对称因素 105
5.3 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 106
5.3.1 对映异构体 106
5.3.2 旋光异构体的构型表示方法 108
5.3.3 旋光异构体的构型标记方法 109
5.4 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 112
5.4.1 含两个不相同手性碳原子的化合物 112
5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 112
5.4.3 赤式和苏式 113
5.5 环状化合物的旋光异构 114
5.6 不含手性碳原子化合物的旋光异构 115
5.6.1 丙二烯型化合物的旋光异构 115
5.6.2 联苯型化合物的旋光异构 116
5.6.3 其他原子引起的旋光异构 116
5.7 外消旋体的拆分 116
5.7.1 化学拆分法 117
5.7.2 生物拆分法 117
5.7.3 物理拆分法 118
5.8 动态立体化学简介＊ 118
本章小结 120
【知识拓展】手性与药物 121
习题 122
第三篇 烃的衍生物 127
第6章 卤代烃 127
6.1 卤代烃的分类和命名 127
6.1.1 卤代烃的分类 127
6.1.2 卤代烃的命名 128
6.2 卤代烃的结构 128
6.2.1 饱和卤代烃的结构 128
6.2.2 不饱和卤代烃的结构 129
6.3 卤代烃的物理性质 130
6.4 卤代烃的化学性质 132
6.4.1 亲核取代反应 132
6.4.2 消除反应 134
6.4.3 与金属（Mg）反应 135
6.5 卤代烃主要的反应历程 135
6.5.1 亲核取代反应（SN） 135
6.5.2 消除反应（E） 138
6.5.3 亲核取代反应与消除反应的竞争 139
6.6 卤代烃的重要化合物 140
本章小结 141
【知识拓展】有机卤化物污染及对策 142
习题 144
第7章 醇、酚、醚 146
7.1 醇 146
7.1.1 醇的分类和命名 146
7.1.2 醇的结构 148
7.1.3 醇的物理性质 148
7.1.4 一元醇的化学性质 150
7.1.5 醇的重要化合物 155
7.2 酚 157
7.2.1 酚的分类和命名 157
7.2.2 酚的物理性质 157
7.2.3 酚的化学性质 158
7.2.4 酚的重要化合物 161
7.3 醚 162
7.3.1 醚的分类和命名 162
7.3.2 醚的物理性质 163
7.3.3 醚的化学性质 164
7.3.4 醚的重要化合物 165
7.4 硫醇、硫酚和硫醚 165
7.4.1 硫醇、硫酚和硫醚的命名 166
7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 166
7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 166
本章小结 168
【知识拓展】人类又爱又恨的双酚A 169
习题 171
第8章 醛、酮、醌 174
8.1 醛、酮 174
8.1.1 醛、酮的分类和命名 174
8.1.2 醛、酮的结构 176
8.1.3 醛、酮的物理性质 176
8.1.4 醛、酮的化学性质 176
8.1.5 醛、酮的重要化合物 186
8.2 醌 188
8.2.1 醌的结构和命名 188
8.2.2 醌的性质 189
8.2.3 自然界中的醌 190
本章小结 192
【知识拓展】香料化学的新宠——缩醛缩酮类香料 192
习题 194
第9章 羧酸与取代酸 197
9.1 羧酸 197
9.1.1 羧酸的分类和命名 197
9.1.2 羧酸的结构 198
9.1.3 羧酸的物理性质 199
9.1.4 羧酸的化学性质 200
9.1.5 羧酸的重要化合物 206
9.2 羧酸衍生物 207
9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 207
9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 208
9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 209
9.3 取代酸 212
9.3.1 羟基酸 212
9.3.2 羰基酸 215
9.3.3 乙酰乙酸乙酯与互变异构现象 217
9.3.4 取代酸的重要化合物 219
本章小结 221
【知识拓展】神奇的药物——阿司匹林 222
习题 223
第10章 含氮和含磷有机化合物 226
10.1 胺 226
10.1.1 胺的分类和命名 226
10.1.2 胺的结构 227
10.1.3 胺的物理性质 228
10.1.4 胺的化学性质 229
10.1.5 胺的重要化合物 234
10.2 酰胺 235
10.2.1 酰胺的分类、命名和结构 235
10.2.2 酰胺的物理性质 236
10.2.3 酰胺的化学性质 236
10.3 重氮化合物和偶氮化合物 238
10.3.1 芳香族重氮盐 238
10.3.2 偶氮染料与指示剂 240
10.4 其他含氮有机化合物 241
10.4.1 硝基化合物 241
10.4.2 腈 243
10.4.3 碳酸酰胺和苯磺酰胺 244
10.5 含磷有机化合物 247
10.5.1 有机磷化合物的主要类型 247
10.5.2 有机磷农药 248
本章小结 250
【知识拓展】苯丙胺类兴奋剂的危害 251
习题 253
第四篇 天然有机化合物 257
第11章 杂环化合物和生物碱 257
11.1 杂环化合物 257
11.1.1 杂环化合物的分类和命名 257
11.1.2 杂环化合物的结构 259
11.1.3 杂环化合物的化学性质 260
11.1.4 重要的杂环化合物 263
11.2 生物碱 270
11.2.1 生物碱的一般性质 271
11.2.2 生物碱的提取方法 271
11.2.3 重要的生物碱 272
本章小结 274
【知识拓展】环境友好型物质——离子液体 275
习题 277
第12章 糖类 278
12.1 糖类化合物的分类 278
12.2 单糖 278
12.2.1 单糖的分类和命名 278
12.2.2 单糖的结构 279
12.2.3 单糖的物理性质 283
12.2.4 单糖的化学性质 283
12.2.5 重要的单糖 288
12.3 二糖 290
12.3.1 还原性二糖 290
12.3.2 非还原性二糖 292
12.4 多糖 293
12.4.1 淀粉 293
12.4.2 纤维素 297
12.4.3 甲壳素 298
本章小结 299
【知识拓展】纤维素转化为淀粉的新途径 300
习题 301
第13章 油脂和类脂化合物 303
13.1 油脂 303
13.1.1 油脂的存在和用途 303
13.1.2 油脂的化学组成和结构 303
13.1.3 油脂的性质 306
13.2 表面活性剂 309
13.2.1 表面活性剂的分类 309
13.2.2 表面活性剂的作用 310
13.3 类脂 311
13.3.1 蜡 312
13.3.2 磷脂 312
13.3.3 甾族化合物 314
本章小结 317
【知识拓展】世界级绿色表面活性剂——APG 317
习题 319
第14章 氨基酸、蛋白质及核酸 321
14.1 氨基酸 321
14.1.1 α-氨基酸的分类和命名 321
14.1.2 氨基酸的物理性质 324
14.1.3 氨基酸的化学性质 324
14.2 蛋白质 326
14.2.1 蛋白质的分类 327
14.2.2 蛋白质的结构 328
14.2.3 蛋白质的性质 330
14.3 核酸 333
14.3.1 核酸的组成 333
14.3.2 核酸的结构 334
14.3.3 核酸的一级结构 337
14.3.4 DNA的双螺旋结构 337
本章小结 340
【知识拓展】生物多肽活性提高的新方法 341
习题 341
第五篇 波谱在有机化学中的应用 345
第15章 有机化合物的结构表征方法 345
15.1 电磁辐射与吸收定律 345
15.2 紫外光谱 346
15.2.1 紫外光谱的表示方法 346
15.2.2 紫外光谱的基本原理 346
15.2.3 紫外光谱在鉴定有机化合物结构中的应用 349
15.3 红外光谱 349
15.3.1 红外光谱的表示方法 350
15.3.2 红外光谱的基本原理 350
15.3.3 红外光谱与分子结构 352
15.3.4 红外光谱的解析和应用 354
15.4 核磁共振谱 355
15.4.1 核磁共振谱的表示方法 355
15.4.2 核磁共振的基本原理 356
15.4.3 核磁共振氢谱与分子结构的关系 358
15.4.4 核磁共振氢谱的解析和应用 361
15.5 质谱 362
15.5.1 质谱的表示方法 362
15.5.2 质谱的基本原理 363
15.5.3 质谱中离子的类型 364
15.5.4 质谱在有机化合物结构测定中的应用 365
【知识拓展】质谱新技术 366
附录 常见有机化合物中英文名对照 368
参考文献 373