14 醚和环氧化物 331
14.1 醚和环氧化物的结构及命名 331
14.2 醚的制备 332
14.2.1 Williamson醚合成法 332
14.2.2 烯烃的烷氧汞化反应 333
14.2.3 醇的脱水反应 333
14.3 醚的物理性质 334
14.4 醚的化学性质 335
14.4.1 醚的碱性 335
14.4.2 酸性裂解 335
14.4.3 Claisen重排反应 337
14.4.4 醚的自氧化反应 337
14.5 环氧化物的制备和开环反应 338
14.6 大环多醚和超分子化学相转移催化反应 340
14.7.1 硫醇和硫酚 343
14.7 硫醇、硫醚、砜和磺酸类化合物 343
14.7.2 硫醚、亚砜和砜 345
14.7.3 磺酸类化合物 346
14.8 醚和硫化物的谱学解析 348
习题 349
15 醛和酮 351
15.1 醛酮的命名 351
15.2 醛酮的制备 352
15.3 羰基的结构和醛酮的物理性质 355
15.4 醛酮的亲核加成反应 357
15.4.1 加水 358
15.4.2 加醇 359
15.4.3 加亚硫酸氢钠 360
16.4.4 加氨、胺及其衍生物 361
15.4.5 加氢氰酸 364
15.4.7 加有机金属化合物 365
15.4.6 加负氢试剂 365
15.4.8 有机磷叶立德 366
15.5 α-取代反应 368
15.5.1 α氢原子的酸性 368
15.5.2 烯醇和烯醇负离子 368
15.5.3 α-氘代反应和外消旋化 369
15.5.4 卤代反应和卤仿反应 370
15.5.5 烷基化和酰基化反应 372
15.6 羰基缩合反应 372
15.6.1 羟醛缩合反应 372
15.6.2 混合的羟醛缩合反应 374
15.6.3 醛酮和α-卤代酸酯的缩合反应 375
15.6.4 安息香缩合反应 375
15.7 歧化反应 376
15.8.2 酮的双分子还原 377
15.8.3 加酸还原 377
15.8.1 催化加氢 377
15.8 还原反应 377
15.8.4 加肼 378
15.9 氧化反应 378
15.10 α,β-不饱和醛酮 380
15.10.1 1,2-加成和1,4-加成 381
15.10.2 Michael加成反应 382
15.10.3 增环反应 383
15.10.4 α,β-不饱和醛酮的还原反应 383
15.10.5 插烯作用 384
15.11 醌 384
15.12 芳香醛酮 387
15.13 几种重要的醛酮化合物和二羰基化合物 389
15.14.1 有机硅化合物的结构特点 395
15.14 有机硅化合物 395
15.14.2 硅烷、氯硅烷、硅醇和硅胺 396
15.14.3 几类有用的硅试剂 397
15.14.4 有机硅聚合物 398
15.15.5 产生手性中心的反应（Ⅲ）：亲核加成反应的立体化学 398
15.15 醛酮的谱学解析 400
习题 406
16 羧酸 412
16.1 羧基的结构 412
16.2 羧酸的命名 413
16.3 羧酸的制备 413
16.4 羧酸的物理性质 416
16.5 羧酸的酸性和影响因素 417
16.6 羧酸的化学性质 422
16.6.2 羧基中羟基的反应：亲核酰基取代反应 423
16.6.1 羧基中羟基氢的反应 423
16.6.3 羧基中羰基的还原反应 427
16.6.4 羧基的α-卤代反应 427
16.6.5 与有机锂试剂的反应 428
16.6.6 脱羧反应 428
16.7 二元羧酸 428
16.8 α,β-不饱和羧酸 429
16.9 几种常见的羧酸 430
16.10 卤代酸、羟基酸和羰基酸 431
16.11 魔酸 434
16.12 过氧酸和过氧酰基化物 435
习题 436
17 羧酸衍生物 438
17.1 羧酸衍生物的命名 438
17.2 羧酸衍生物的物理性质和酸性 439
17.3 羧酸衍生物的亲核加成取代反应 440
17.4 酰卤 441
17.5 酸酐 442
17.6 羧酸酯 443
17.7 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 452
17.8 内酯 456
17.9 丁二酸二乙酯 456
17.10 活泼亚甲基化合物的反应 457
17.11 酰胺 458
17.12 碳酸衍生物 461
17.12.1 光气和氯代甲酸酯 462
17.12.2 尿素 462
17.12.3 原（碳）酸衍生物 464
17.12.4 碳酸酯 464
17.12.5 氨基甲酸酯和异氰酸酯 464
17.13 羧酸及其衍生物的谱学解析 466
17.12.6 硫代碳酸 466
习题 472
18 含氮化合物 476
18.1 胺的结构和命名 476
18.2 胺的制备 477
18.2.1 烷基化反应 477
18.2.2 含氮化合物的还原反应 479
18.2.3 亚胺的亲核加成反应 481
18.3 胺的物理性质 481
18.4 胺的碱性 483
18.5 胺的化学性质 485
18.5.1 烷基化反应和酰基化反应 485
18.5.2 与醛酮的反应 486
18.5.3 胺甲基化反应 487
18.5.4 氧化反应 489
18.6 季铵盐及其热解反应 离子液体 490
18.7 芳香重氮盐及其应用 493
18.7.1 胺和亚硝酸的反应 493
18.7.2 芳香重氮盐的取代反应 495
18.7.3 芳香重氮盐的偶合反应和偶氮化合物 498
18.7.4 芳香重氮盐的还原反应 500
18.8 重氮甲烷和叠氮化合物 500
18.9 芳香胺芳环上的取代反应 502
18.10 硝基化合物 504
18.10.1 硝基的结构、分类和命名 504
18.10.2 脂肪族硝基化合物 505
18.10.3 芳香族硝基化合物 506
18.11 腈和异腈 507
18.11.1 腈的结构和命名 507
18.11.3 腈的性质 508
18.11.2 腈的制备 508
18.11.4 异腈及其衍生物 510
18.12 有机膦化合物 511
18.12.1 膦的结构特点和命名 511
18.12.2 膦的制备和物理性质 512
18.12.3 膦的化学性质 512
18.12.4 有机磷杀虫剂 513
18.13 生物碱 513
18.14 含氮化合物的谱学解析 514
习题 517
19 周环反应 523
19.1 共轭π体系的分子轨道和对称元素 523
19.2 电环化反应 525
19.3 环加成反应 527
19.4 σ-迁移反应 529
19.4.1 ［l,j］迁移 529
19.4.2 ［i,j］迁移 531
19.5 周环反应的选择规则 532
习题 533
20 糖 535
20.1 单糖的立体结构和D/L命名 535
20.2 葡萄糖结构的确立 536
20.3 单糖的环状结构和变旋作用 538
20.4 单糖的反应 541
20.4.1 氧化和还原反应 541
20.4.2 成脎反应 543
20.4.3 递升和递降反应 545
20.4.4 醚化和酯化反应 547
20.5 苷 547
20.6 几个重要的单糖化合物 548
20.6.1 果糖 548
20.6.3 抗坏血酸 549
20.6.2 核糖 549
20.6.4 去氧糖和氨基糖 550
20.7 低聚糖 551
20.7.1 麦芽糖和纤维二糖 551
20.7.2 乳糖 552
20.7.3 蔗糖 553
20.7.4 棉子糖 554
20.8 多糖 555
20.8.1 淀粉 555
20.8.2 纤维素 558
20.8.3 多糖的生理功能 560
20.9 甜味分子的结构理论和甜味剂 561
20.10 糖的谱学解析 564
习题 566
21.1 氨基酸的分类、命名和结构 569
21 氨基酸、肽和蛋白质 569
21.2 氨基酸的酸碱性和等电点 571
21.3 氨基酸的制备 574
21.4 氨基酸的反应 575
21.5 肽 577
21.5.1 肽的命名 578
21.5.2 肽的结构和氨基酸顺序的测定 578
21.5.3 肽的合成 581
21.6 蛋白质 584
21.6.1 蛋白质的分类和作用 584
21.6.2 蛋白质的四级结构 585
21.6.3 蛋白质的性质 589
21.7 酶 592
21.7.1 酶的分类和作用 592
21.7.2 酶的催化过程 593
21.8 氨基酸、肽和蛋白质的谱学解析 596
习题 599
22 核酸 602
22.1 核酸的组成 602
22.2 DNA的双螺旋结构 606
22.3 RNA的结构和功能类型 607
22.4 DNA的复制 608
22.5 基因和基因工程 609
22.6 DNA的转录和RNA的生成 612
22.7 蛋白质的生物合成和RNA的翻译 613
22.8 蛋白质和核酸的生源先后 617
习题 618
23 类脂化合物 620
23.1 油脂、蜡和脂肪酸 620
23.2 磷脂 622
23.3 前列腺素和多烯酸 623
23.4 萜类化合物及其生源合成 625
23.5 甾体 628
习题 632
24 代谢有机化学 634
24.1 分解代谢 634
24.1.1 糖代谢 635
24.1.2 脂肪代谢 637
24.1.3 蛋白质代谢 639
24.2 光合作用 640
24.3 生命起源和生命现象 641
习题 644
25 有机合成设计 645
25.1 反合成分析和合成元 645
25.2.1 基本骨架的建立 646
25.2 有机合成设计设内容 646
25.2.2 位置选择性的控制 648
25.2.3 立体化学的控制 648
25.3 切断的选择 649
25.4 官能团的建立 650
25.5 官能团的保护和去保护 654
25.6 官能团的展现和活化 659
25.7 合成树 661
25.8 反合成分析实例 661
25.9 绿色有机化学 664
习题 669
附录 670
主题词索引 670
西文符号与缩写 685
有机化合物的1H化学位移 688
有机化合物的13C化学位移 689