第一章 有机化合物的结构和性质 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 1
1.2.1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 1
1.2.2 有机化合物性质上的特点 2
1.3 有机化合物中的共价键 3
1.4 有机化合物中共价键的性质 5
1.5 共价键的断裂——均裂与异裂 7
1.6 有机化学中的酸碱概念 8
1.6.1 布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义 8
1.6.2 酸碱的强弱与酸碱反应 10
1.7 有机化合物的分类 11
1.7.1 按碳链分类 11
1.7.2 按官能团分类 12
1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 13
第二章 烷烃 14
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 14
2.2 烷烃的命名 18
2.3 烷烃的结构 20
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 20
2.3.2 其他烷烃的结构 21
2.4 烷烃的构象 22
2.4.1 乙烷的构象 22
2.4.2 丁烷的构象 24
2.5 烷烃的物理性质 25
2.6 烷烃的化学性质 28
2.6.1 氧化反应 28
2.6.2 异构化反应 28
2.6.3 裂化反应 28
2.6.4 取代反应 29
2.7 甲烷氯代反应历程 31
2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 33
2.9 一般烷烃的卤代反应历程 36
2.10烷烃的天然来源 37
习题 38
第三章 烯烃 40
3.1 烯烃的构造异构和命名 40
3.2 烯烃的结构 41
3.2.1 乙烯的结构 41
3.2.2 顺反异构现象 43
3.3 E-Z标记法——次序规则 43
3.4 烯烃的来源和制法 45
3.4.1 烯烃的工业来源和制法 45
3.4.2 烯烃的实验室制法 45
3.5 烯烃的物理性质 46
3.6 烯烃的化学性质 47
3.6.1 催化加氢 47
3.6.2 亲电加成反应 48
3.6.3 自由基加成——过氧化物效应 55
3.6.4 硼氢化反应 57
3.6.5 氧化反应 58
3.6.6 臭氧化反应 59
3.6.7 聚合反应 59
3.6.8 α-氢原子的反应 61
3.7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 61
习题 62
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 64
（一）炔烃 64
4.1 炔烃的异构和命名 64
4.2 炔烃的结构 64
4.3 炔烃的物理性质 66
4.4 炔烃的化学性质 66
4.4.1 三键碳原子上氢原子的活泼性（弱酸性） 66
4.4.2 加成反应 67
4.4.3 氧化反应 71
4.4.4 聚合反应 72
4.5 重要的炔烃——乙炔 72
（二）二烯烃 74
4.6 共轭二烯烃的结构和共轭效应 74
4.7 超共轭效应 78
4.8 共轭二烯烃的性质 79
4.8.1 1，2-加成和1，4-加成 79
4.8.2 双烯合成——狄尔斯-阿尔德反应 82
4.8.3 聚合反应 83
4.9 天然橡胶和合成橡胶 84
（三）红外光谱 86
4.10电磁波谱的概念 86
4.11红外光谱 87
4.11.1 分子振动、分子结构与红外光谱 88
4.11.2 脂肪族烃的红外光谱 91
习题 93
第五章 脂环烃 96
5.1 脂环烃的定义和命名 96
5.2 脂环烃的性质 98
5.2.1 环烷烃的反应 99
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 100
5.3 环烷烃的环张力和稳定性 101
5.4 环烷烃的结构 102
5.4.1 环丙烷的结构 102
5.4.2 环丁烷的结构 103
5.4.3 环戊烷的结构 103
5.4.4 环己烷的结构 103
5.4.5 十氢化萘的结构 106
5.5 萜类化合物和甾族化合物 106
5.5.1 萜类化合物 106
5.5.2 甾族化合物 107
习题 109
第六章 单环芳烃 112
6.1 苯的结构 112
6.1.1 凯库勒结构式 112
6.1.2 苯分子结构的近代概念 114
6.2 单环芳烃的构造异构和命名 119
6.3 单环芳烃的来源和制法 120
6.3.1 煤的干馏 120
6.3.2 石油的芳构化 121
6.4 单环芳烃的物理性质 121
6.5 单环芳烃的化学性质 122
6.5.1 取代反应 122
6.5.2 加成反应 132
6.5.3 芳烃侧链反应 132
6.6 苯环上亲电取代反应的定位规则 133
6.6.1 定位规则 133
6.6.2 定位规则的解释 135
6.6.3 苯的二元取代产物的定位规则 139
习题 140
第七章 多环芳烃和非苯芳烃 144
7.1 联苯及其衍生物 144
7.2 稠环芳烃 145
7.2.1 萘及其衍生物 145
7.2.2 蒽及其衍生物 151
7.2.3 菲 153
7.2.4 其他稠环芳烃 153
7.3 非苯芳烃 154
习题 158
第八章 立体化学 160
8.1 手性和对映体 160
8.2 旋光性和比旋光度 162
8.2.1 旋光性 162
8.2.2 比旋光度 163
8.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 164
8.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 164
8.4.1 构型的表示法 164
8.4.2 构型的确定 165
8.4.3 构型的标记 166
8.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 169
8.6 外消旋体的拆分 172
8.7 手性合成（不对称合成） 173
8.8 环状化合物的立体异构 174
8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构 175
8.10含有其他手性原子化合物的对映异构 177
习题 177
第九章 卤代烃 180
9.1 卤代烷 180
9.1.1 卤代烷的命名 180
9.1.2 卤烷的制法 181
9.1.3 卤烷的物理性质 182
9.1.4 卤烷的化学性质 184
9.2 卤代烯烃 199
9.2.1 卤代烯烃的分类和命名 199
9.2.2 双键位置对卤原子活泼性的影响 200
9.3 卤代芳烃 204
9.3.1 氯苯 204
9.3.2 苯氯甲烷 206
9.4 多卤代烃 207
9.4.1 三氯甲烷 207
9.4.2 四氯化碳 208
9.4.3 多氟代烃 208
习题 209
第十章 醇和醚 214
（一）醇 214
10.1 醇的结构、分类、异构和命名 214
10.1.1 醇的结构 214
10.1.2 醇的分类 215
10.1.3 醇的异构和命名 215
10.2 醇的制法 217
10.2.1 烯烃水合 217
10.2.2 硼氢化-氧化反应 217
10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原 219
10.2.4 从格利雅试剂制备 220
10.2.5 从卤烃水解 221
10.3 醇的物理性质 221
10.4 醇的化学性质 224
10.4.1 与活泼金属的反应 225
10.4.2 卤烃的生成 225
10.4.3 与无机酸的反应 227
10.4.4 脱水反应 228
10.4.5 氧化和脱氢 229
10.5 重要的醇 230
10.5.1 甲醇 230
10.5.2 乙醇 231
10.5.3 乙二醇 232
10.5.4 丙三醇 233
10.5.5 苯甲醇 233
10.6 硫醇 234
10.6.1 硫醇的制法 234
10.6.2 硫醇的性质 234
（二）醚 236
10.7 醚的构造、分类和命名 236
10.8 醚的制法 237
10.8.1 从醇去水 237
10.8.2 从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法） 237
10.9 醚的性质 238
10.9.1 醚的物理性质 238
10.9.2 醚的化学性质 239
10.10乙醚 241
10.11环醚 241
10.11.1 环氧乙烷 241
10.11.2 1.4 -二氧六环 243
10.12冠醚 243
10.13硫醚 244
习题 245
第十一章 酚和醌 249
（一）酚 249
11.1 酚的构造、分类和命名 249
11.2 酚的制法 250
11.2.1 从异丙苯制备 250
11.2.2 从芳卤衍生物制备 251
11.2.3 从芳磺酸制备 252
11.3 酚的物理性质 253
11.4 酚的化学性质 255
11.4.1 酚羟基的反应 255
11.4.2 芳环上的亲电取代反应 258
11.4.3 与三氯化铁的显色反应 263
11.5 重要的酚 263
11.5.1 苯酚 263
11.5.2 甲苯酚 264
11.5.3 对苯二酚 264
11.5.4 萘酚 264
11.6 环氧树脂 265
11.7 离子交换树脂 267
（二）醌 268
11.8 苯醌 268
11.9 萘醌 270
11.10蒽醌 271
习题 272
第十二章 醛和酮 核磁共振谱 275
12.1 醛、酮的结构和命名 275
12.2 醛、酮的制法 277
12.2.1 醇的氧化和脱氢 277
12.2.2 炔烃水合 278
12.2.3 同碳二卤化合物水解 278
12.2.4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 278
12.2.5 芳烃侧链的氧化 280
12.2.6 羰基合成 280
12.3 醛、酮的物理性质 280
12.4 醛、酮的化学性质 282
12.4.1 加成反应 282
12.4.2 α-氢原子的活泼性 288
12.4.3 氧化和还原 293
12.5 重要的醛和酮 296
12.5.1 甲醛 296
12.5.2 乙醛 297
12.5.3 丙酮 297
12.6 核磁共振谱 297
习题 302
第十三章 羧酸及其衍生物 306
（一）羧酸 306
13.1 羧酸的结构、分类和命名 306
13.1.1 羧酸的结构 306
13.1.2 羧酸的分类和命名 306
13.2 羧酸的制法 309
13.2.1 从伯醇或醛制备 309
13.2.2 从烃氧化 310
13.2.3 由水解制备 311
13.2.4 从格利雅试剂制备 312
13.3 羧酸的物理性质 312
13.4 羧酸的化学性质 314
13.4.1 酸性和成盐 315
13.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应 316
13.4.3 羧酸衍生物的生成 318
13.4.4 还原为醇的反应 319
13.4.5 脱羧反应 319
13.5 重要的一元羧酸 320
13.5.1 甲酸 320
13.5.2 乙酸 321
13.5.3 丙烯酸 321
13.6 二元羧酸 321
13.6.1 乙二酸 322
13.6.2 己二酸 322
13.6.3 苯二甲酸 323
13.7 羟基酸 324
13.7.1 羟基酸的分类和命名 324
13.7.2 羟基酸的制法 325
13.7.3 羟基酸的物理性质 326
13.7.4 羟基酸的化学性质 326
13.7.5 重要的羟基酸 328
（二）羧酸衍生物 330
13.8 羧酸衍生物的结构和命名 330
13.9 羧酸衍生物的物理性质 331
13.10酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应 334
13.10.1 羧酸衍生物的水解 336
13.10.2 羧酸衍生物的醇解 337
13.10.3 羧酸衍生物的氨解 337
13.10.4 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 337
13.11各类羧酸衍生物及其重要代表物 338
13.11.1 酰氯 338
13.11.2 酸酐 339
13.113酯 340
13.11.4 酰胺、酰亚胺、内酰胺 343
13.11.5 蜡和油脂 344
13.12碳酸衍生物 346
13.12.1 碳酰氯 347
13.12.2 碳酰胺 347
13.12.3 硫脲 349
13.12.4 胍 350
习题 350
第十四章 β-二羰基化合物 355
14.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 355
14.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应 356
14.3 丙二酸酯在有机合成上的应用 356
14.4 克莱森（酯）缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成 357
14.5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 359
14.6 碳负离子和α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应 361
习题 362
第十五章 硝基化合物和胺 365
（一）硝基化合物 365
15.1 硝基化合物的分类、结构和命名 365
15.2 硝基化合物的制法 366
15.3 硝基化合物的物理性质 366
15.4 硝基化合物的化学性质 368
15.4.1 与碱作用 368
15.4.2 还原 369
15.4.3 苯环上的取代反应 370
15.4.4 硝基对邻、对位上取代基的影响 370
（二）胺 373
15.5 胺的分类、命名和结构 373
15.6 胺的制法 375
15.6.1 从硝基化合物还原 375
15.6.2 从氨的烷基化 375
15.6.3 从腈和酰胺还原 376
15.6.4 从醛酮的还原胺化 377
15.6.5 从霍夫曼酰胺降级反应 377
15.6.6 从盖布瑞尔合成法 377
15.7 胺的物理性质 378
15.8 胺的化学性质 380
15.8.1 碱性 380
15.8.2 烷基化 382
15.8.3 酰基化 383
15.8.4 磺酰化 384
15.8.5 与亚硝酸的反应 384
15.8.6 氧化 385
15.8.7 芳环上的取代反应 385
15.8.8 伯胺的异腈反应 387
15.9 季铵盐和季铵碱 387
（三）腈和异腈 389
15.10腈 389
15.10.1 腈的制法 390
15.10.2 腈的性质 390
15.11丙烯腈 391
15.12异腈 391
15.12.1 异腈的制法 391
15.12.2 异腈的性质 391
15.13异氰酸酯 392
习题 393
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 397
16.1 重氮化反应 397
16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 398
16.2.1 放出氮的反应 398
16.2.2 保留氮的反应 402
16.3 偶氮化合物和偶氮染料 405
16.4 重氮甲烷和碳烯 406
16.4.1 重氮甲烷 406
16.4.2 碳烯 407
16.5 叠氮化合物和氮烯 410
16.5.1 叠氮化合物 410
16.5.2 氮烯 411
习题 411
第十七章 杂环化合物 415
17.1 杂环化合物的分类和命名 415
17.2 杂环化合物的结构与芳香性 418
17.3 五元杂环化合物 421
17.3.1 呋喃 421
17.3.2 糠醛 422
17.3.3 噻吩 423
17.3.4 吡咯 425
17.3.5 吲哚 426
17.3.6 靛蓝 427
17.3.7 噻唑、吡唑及其衍生物 428
17.4 六元杂环化合物 430
17.4.1 吡啶 430
17.4.2 喹啉和异喹啉 432
17.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 435
习题 436
第十八章 糖类 438
18.1 概论 438
18.2 单糖的结构 438
18.2.1 单糖的开链结构 439
18.2.2 单糖的构型 439
18.2.3 单糖的环状结构，变旋光现象和糖苷 441
18.2.4 吡喃糖的构象 445
18.3 单糖的反应 446
18.3.1 氧化反应 446
18.3.2 还原反应 447
18.3.3 与苯肼反应 447
18.3.4 生成醚和酯 449
18.3.5 碳链的增长和缩短 450
18.4 二糖 451
18.4.1 蔗糖 451
18.4.2 麦芽糖 451
18.4.3 纤维二糖 452
18.5 多糖 452
18.5.1 淀粉 452
18.5.2 纤维素 454
18.5.3 糖原 455
习题 455
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 457
19.1 氨基酸 457
19.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 457
19.1.2 氨基酸的性质 459
19.1.3 氨基酸的制备 460
19.2 多肽 461
19.2.1 多肽结构的测定 462
19.2.2 多肽的合成 463
19.3 蛋白质 464
19.3.1 蛋白质的分类和功能 465
19.3.2 蛋白质的性质 465
19.3.3 蛋白质的结构 466
19.4 核酸 468
19.4.1 核苷酸和核苷 468
19.4.2 核酸的结构 470
19.4.3 核酸的功能 471
习题 473
第二十章 元素有机化合物 474
20.1 涵义和分类 474
20.2 有机锂化合物 474
20.2.1 制法 474
20.2.2 性质 475
20.3 有机铝化合物 477
20.3.1 烷基铝的制法 477
20.3.2 烷基铝的性质 478
20.4 有机硅化合物 479
20.4.1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷 479
20.4.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 480
20.4.3 有机硅高聚物 481
20.5 有机磷化合物 483
20.5.1 制法和性质 483
20.5.2 叶立德 487
20.5.3 魏悌希反应 487
20.5.4 叶立德的酰化反应及烃化反应 487
20.5.5 有机磷杀虫剂 488
20.6 有机铁化合物——二茂铁 490
20.6.1 二茂铁的制法 490
20.6.2 二茂铁的结构和性质 490
习题 491
选读材料Ⅰ有机合成 493
Ⅰ.1 合成步骤设计 493
Ⅰ.1.1 基本碳骨架的构成 493
Ⅰ.1.2 在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团 496
Ⅰ.1.3 利用反应的选择性、保护基与导向基 497
Ⅰ.1.4 立体化学控制 500
Ⅰ.2 多步合成举例 501
选读材料Ⅱ 周环反应 505
Ⅱ.1 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理 505
Ⅱ.1.1 前沿轨道理论HOMO和LUMO 506
Ⅱ.1.2 顺旋、对旋、对称允许和对称禁阻 507
Ⅱ.2 电环化反应 508
Ⅱ.3 环加成反应 510
Ⅱ.4 σ键迁移反应 512
选读材料Ⅲ质谱 516
Ⅲ.1 质谱和质谱仪 516
Ⅲ.2 分子离子峰、基础峰、天然丰度、同位素离子峰 517
Ⅲ.3 分子离子的碎裂 518
Ⅲ.4 质谱的应用 519
选读材料Ⅳ紫外光谱 521
Ⅳ.1 π→π电子跃迁1，3-丁二烯的紫外光谱 521
Ⅳ.2 其他不饱和烃和共轭多烯烃的紫外光谱 523
Ⅳ.3 n→π电子跃迁 524
Ⅳ.4 芳香族化合物的紫外光谱 525
中英名称对照 526
索引 534