有机化学 第2版PDF电子书下载

第一章 有机化合物的结构和性质 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的特点 1

1.2.1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 1

1.2.2 有机化合物性质上的特点 2

1.3 有机化合物中的共价键 3

1.4 有机化合物中共价键的性质 5

1.5 共价键的断裂——均裂与异裂 7

1.6 有机化学中的酸碱概念 8

1.6.1 布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义 8

1.6.2 酸碱的强弱与酸碱反应 10

1.7 有机化合物的分类 11

1.7.1 按碳链分类 11

1.7.2 按官能团分类 12

1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 13

第二章 烷烃 14

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 14

2.2 烷烃的命名 18

2.3 烷烃的结构 20

2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 20

2.3.2 其他烷烃的结构 21

2.4 烷烃的构象 22

2.4.1 乙烷的构象 22

2.4.2 丁烷的构象 24

2.5 烷烃的物理性质 25

2.6 烷烃的化学性质 28

2.6.1 氧化反应 28

2.6.2 异构化反应 28

2.6.3 裂化反应 28

2.6.4 取代反应 29

2.7 甲烷氯代反应历程 31

2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 33

2.9 一般烷烃的卤代反应历程 36

2.10烷烃的天然来源 37

习题 38

第三章 烯烃 40

3.1 烯烃的构造异构和命名 40

3.2 烯烃的结构 41

3.2.1 乙烯的结构 41

3.2.2 顺反异构现象 43

3.3 E-Z标记法——次序规则 43

3.4 烯烃的来源和制法 45

3.4.1 烯烃的工业来源和制法 45

3.4.2 烯烃的实验室制法 45

3.5 烯烃的物理性质 46

3.6 烯烃的化学性质 47

3.6.1 催化加氢 47

3.6.2 亲电加成反应 48

3.6.3 自由基加成——过氧化物效应 55

3.6.4 硼氢化反应 57

3.6.5 氧化反应 58

3.6.6 臭氧化反应 59

3.6.7 聚合反应 59

3.6.8 α-氢原子的反应 61

3.7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 61

习题 62

第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 64

（一）炔烃 64

4.1 炔烃的异构和命名 64

4.2 炔烃的结构 64

4.3 炔烃的物理性质 66

4.4 炔烃的化学性质 66

4.4.1 三键碳原子上氢原子的活泼性（弱酸性） 66

4.4.2 加成反应 67

4.4.3 氧化反应 71

4.4.4 聚合反应 72

4.5 重要的炔烃——乙炔 72

（二）二烯烃 74

4.6 共轭二烯烃的结构和共轭效应 74

4.7 超共轭效应 78

4.8 共轭二烯烃的性质 79

4.8.1 1，2-加成和1，4-加成 79

4.8.2 双烯合成——狄尔斯-阿尔德反应 82

4.8.3 聚合反应 83

4.9 天然橡胶和合成橡胶 84

（三）红外光谱 86

4.10电磁波谱的概念 86

4.11红外光谱 87

4.11.1 分子振动、分子结构与红外光谱 88

4.11.2 脂肪族烃的红外光谱 91

习题 93

第五章 脂环烃 96

5.1 脂环烃的定义和命名 96

5.2 脂环烃的性质 98

5.2.1 环烷烃的反应 99

5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 100

5.3 环烷烃的环张力和稳定性 101

5.4 环烷烃的结构 102

5.4.1 环丙烷的结构 102

5.4.2 环丁烷的结构 103

5.4.3 环戊烷的结构 103

5.4.4 环己烷的结构 103

5.4.5 十氢化萘的结构 106

5.5 萜类化合物和甾族化合物 106

5.5.1 萜类化合物 106

5.5.2 甾族化合物 107

习题 109

第六章 单环芳烃 112

6.1 苯的结构 112

6.1.1 凯库勒结构式 112

6.1.2 苯分子结构的近代概念 114

6.2 单环芳烃的构造异构和命名 119

6.3 单环芳烃的来源和制法 120

6.3.1 煤的干馏 120

6.3.2 石油的芳构化 121

6.4 单环芳烃的物理性质 121

6.5 单环芳烃的化学性质 122

6.5.1 取代反应 122

6.5.2 加成反应 132

6.5.3 芳烃侧链反应 132

6.6 苯环上亲电取代反应的定位规则 133

6.6.1 定位规则 133

6.6.2 定位规则的解释 135

6.6.3 苯的二元取代产物的定位规则 139

习题 140

第七章 多环芳烃和非苯芳烃 144

7.1 联苯及其衍生物 144

7.2 稠环芳烃 145

7.2.1 萘及其衍生物 145

7.2.2 蒽及其衍生物 151

7.2.3 菲 153

7.2.4 其他稠环芳烃 153

7.3 非苯芳烃 154

习题 158

第八章 立体化学 160

8.1 手性和对映体 160

8.2 旋光性和比旋光度 162

8.2.1 旋光性 162

8.2.2 比旋光度 163

8.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 164

8.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 164

8.4.1 构型的表示法 164

8.4.2 构型的确定 165

8.4.3 构型的标记 166

8.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 169

8.6 外消旋体的拆分 172

8.7 手性合成（不对称合成） 173

8.8 环状化合物的立体异构 174

8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构 175

8.10含有其他手性原子化合物的对映异构 177

习题 177

第九章 卤代烃 180

9.1 卤代烷 180

9.1.1 卤代烷的命名 180

9.1.2 卤烷的制法 181

9.1.3 卤烷的物理性质 182

9.1.4 卤烷的化学性质 184

9.2 卤代烯烃 199

9.2.1 卤代烯烃的分类和命名 199

9.2.2 双键位置对卤原子活泼性的影响 200

9.3 卤代芳烃 204

9.3.1 氯苯 204

9.3.2 苯氯甲烷 206

9.4 多卤代烃 207

9.4.1 三氯甲烷 207

9.4.2 四氯化碳 208

9.4.3 多氟代烃 208

习题 209

第十章 醇和醚 214

（一）醇 214

10.1 醇的结构、分类、异构和命名 214

10.1.1 醇的结构 214

10.1.2 醇的分类 215

10.1.3 醇的异构和命名 215

10.2 醇的制法 217

10.2.1 烯烃水合 217

10.2.2 硼氢化-氧化反应 217

10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原 219

10.2.4 从格利雅试剂制备 220

10.2.5 从卤烃水解 221

10.3 醇的物理性质 221

10.4 醇的化学性质 224

10.4.1 与活泼金属的反应 225

10.4.2 卤烃的生成 225

10.4.3 与无机酸的反应 227

10.4.4 脱水反应 228

10.4.5 氧化和脱氢 229

10.5 重要的醇 230

10.5.1 甲醇 230

10.5.2 乙醇 231

10.5.3 乙二醇 232

10.5.4 丙三醇 233

10.5.5 苯甲醇 233

10.6 硫醇 234

10.6.1 硫醇的制法 234

10.6.2 硫醇的性质 234

（二）醚 236

10.7 醚的构造、分类和命名 236

10.8 醚的制法 237

10.8.1 从醇去水 237

10.8.2 从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法） 237

10.9 醚的性质 238

10.9.1 醚的物理性质 238

10.9.2 醚的化学性质 239

10.10乙醚 241

10.11环醚 241

10.11.1 环氧乙烷 241

10.11.2 1.4 -二氧六环 243

10.12冠醚 243

10.13硫醚 244

习题 245

第十一章 酚和醌 249

（一）酚 249

11.1 酚的构造、分类和命名 249

11.2 酚的制法 250

11.2.1 从异丙苯制备 250

11.2.2 从芳卤衍生物制备 251

11.2.3 从芳磺酸制备 252

11.3 酚的物理性质 253

11.4 酚的化学性质 255

11.4.1 酚羟基的反应 255

11.4.2 芳环上的亲电取代反应 258

11.4.3 与三氯化铁的显色反应 263

11.5 重要的酚 263

11.5.1 苯酚 263

11.5.2 甲苯酚 264

11.5.3 对苯二酚 264

11.5.4 萘酚 264

11.6 环氧树脂 265

11.7 离子交换树脂 267

（二）醌 268

11.8 苯醌 268

11.9 萘醌 270

11.10蒽醌 271

习题 272

第十二章 醛和酮 核磁共振谱 275

12.1 醛、酮的结构和命名 275

12.2 醛、酮的制法 277

12.2.1 醇的氧化和脱氢 277

12.2.2 炔烃水合 278

12.2.3 同碳二卤化合物水解 278

12.2.4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 278

12.2.5 芳烃侧链的氧化 280

12.2.6 羰基合成 280

12.3 醛、酮的物理性质 280

12.4 醛、酮的化学性质 282

12.4.1 加成反应 282

12.4.2 α-氢原子的活泼性 288

12.4.3 氧化和还原 293

12.5 重要的醛和酮 296

12.5.1 甲醛 296

12.5.2 乙醛 297

12.5.3 丙酮 297

12.6 核磁共振谱 297

习题 302

第十三章 羧酸及其衍生物 306

（一）羧酸 306

13.1 羧酸的结构、分类和命名 306

13.1.1 羧酸的结构 306

13.1.2 羧酸的分类和命名 306

13.2 羧酸的制法 309

13.2.1 从伯醇或醛制备 309

13.2.2 从烃氧化 310

13.2.3 由水解制备 311

13.2.4 从格利雅试剂制备 312

13.3 羧酸的物理性质 312

13.4 羧酸的化学性质 314

13.4.1 酸性和成盐 315

13.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应 316

13.4.3 羧酸衍生物的生成 318

13.4.4 还原为醇的反应 319

13.4.5 脱羧反应 319

13.5 重要的一元羧酸 320

13.5.1 甲酸 320

13.5.2 乙酸 321

13.5.3 丙烯酸 321

13.6 二元羧酸 321

13.6.1 乙二酸 322

13.6.2 己二酸 322

13.6.3 苯二甲酸 323

13.7 羟基酸 324

13.7.1 羟基酸的分类和命名 324

13.7.2 羟基酸的制法 325

13.7.3 羟基酸的物理性质 326

13.7.4 羟基酸的化学性质 326

13.7.5 重要的羟基酸 328

（二）羧酸衍生物 330

13.8 羧酸衍生物的结构和命名 330

13.9 羧酸衍生物的物理性质 331

13.10酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应 334

13.10.1 羧酸衍生物的水解 336

13.10.2 羧酸衍生物的醇解 337

13.10.3 羧酸衍生物的氨解 337

13.10.4 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 337

13.11各类羧酸衍生物及其重要代表物 338

13.11.1 酰氯 338

13.11.2 酸酐 339

13.113酯 340

13.11.4 酰胺、酰亚胺、内酰胺 343

13.11.5 蜡和油脂 344

13.12碳酸衍生物 346

13.12.1 碳酰氯 347

13.12.2 碳酰胺 347

13.12.3 硫脲 349

13.12.4 胍 350

习题 350

第十四章 β-二羰基化合物 355

14.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 355

14.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应 356

14.3 丙二酸酯在有机合成上的应用 356

14.4 克莱森（酯）缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成 357

14.5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 359

14.6 碳负离子和α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应 361

习题 362

第十五章 硝基化合物和胺 365

（一）硝基化合物 365

15.1 硝基化合物的分类、结构和命名 365

15.2 硝基化合物的制法 366

15.3 硝基化合物的物理性质 366

15.4 硝基化合物的化学性质 368

15.4.1 与碱作用 368

15.4.2 还原 369

15.4.3 苯环上的取代反应 370

15.4.4 硝基对邻、对位上取代基的影响 370

（二）胺 373

15.5 胺的分类、命名和结构 373

15.6 胺的制法 375

15.6.1 从硝基化合物还原 375

15.6.2 从氨的烷基化 375

15.6.3 从腈和酰胺还原 376

15.6.4 从醛酮的还原胺化 377

15.6.5 从霍夫曼酰胺降级反应 377

15.6.6 从盖布瑞尔合成法 377

15.7 胺的物理性质 378

15.8 胺的化学性质 380

15.8.1 碱性 380

15.8.2 烷基化 382

15.8.3 酰基化 383

15.8.4 磺酰化 384

15.8.5 与亚硝酸的反应 384

15.8.6 氧化 385

15.8.7 芳环上的取代反应 385

15.8.8 伯胺的异腈反应 387

15.9 季铵盐和季铵碱 387

（三）腈和异腈 389

15.10腈 389

15.10.1 腈的制法 390

15.10.2 腈的性质 390

15.11丙烯腈 391

15.12异腈 391

15.12.1 异腈的制法 391

15.12.2 异腈的性质 391

15.13异氰酸酯 392

习题 393

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 397

16.1 重氮化反应 397

16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 398

16.2.1 放出氮的反应 398

16.2.2 保留氮的反应 402

16.3 偶氮化合物和偶氮染料 405

16.4 重氮甲烷和碳烯 406

16.4.1 重氮甲烷 406

16.4.2 碳烯 407

16.5 叠氮化合物和氮烯 410

16.5.1 叠氮化合物 410

16.5.2 氮烯 411

习题 411

第十七章 杂环化合物 415

17.1 杂环化合物的分类和命名 415

17.2 杂环化合物的结构与芳香性 418

17.3 五元杂环化合物 421

17.3.1 呋喃 421

17.3.2 糠醛 422

17.3.3 噻吩 423

17.3.4 吡咯 425

17.3.5 吲哚 426

17.3.6 靛蓝 427

17.3.7 噻唑、吡唑及其衍生物 428

17.4 六元杂环化合物 430

17.4.1 吡啶 430

17.4.2 喹啉和异喹啉 432

17.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 435

习题 436

第十八章 糖类 438

18.1 概论 438

18.2 单糖的结构 438

18.2.1 单糖的开链结构 439

18.2.2 单糖的构型 439

18.2.3 单糖的环状结构，变旋光现象和糖苷 441

18.2.4 吡喃糖的构象 445

18.3 单糖的反应 446

18.3.1 氧化反应 446

18.3.2 还原反应 447

18.3.3 与苯肼反应 447

18.3.4 生成醚和酯 449

18.3.5 碳链的增长和缩短 450

18.4 二糖 451

18.4.1 蔗糖 451

18.4.2 麦芽糖 451

18.4.3 纤维二糖 452

18.5 多糖 452

18.5.1 淀粉 452

18.5.2 纤维素 454

18.5.3 糖原 455

习题 455

第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 457

19.1 氨基酸 457

19.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 457

19.1.2 氨基酸的性质 459

19.1.3 氨基酸的制备 460

19.2 多肽 461

19.2.1 多肽结构的测定 462

19.2.2 多肽的合成 463

19.3 蛋白质 464

19.3.1 蛋白质的分类和功能 465

19.3.2 蛋白质的性质 465

19.3.3 蛋白质的结构 466

19.4 核酸 468

19.4.1 核苷酸和核苷 468

19.4.2 核酸的结构 470

19.4.3 核酸的功能 471

习题 473

第二十章 元素有机化合物 474

20.1 涵义和分类 474

20.2 有机锂化合物 474

20.2.1 制法 474

20.2.2 性质 475

20.3 有机铝化合物 477

20.3.1 烷基铝的制法 477

20.3.2 烷基铝的性质 478

20.4 有机硅化合物 479

20.4.1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷 479

20.4.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 480

20.4.3 有机硅高聚物 481

20.5 有机磷化合物 483

20.5.1 制法和性质 483

20.5.2 叶立德 487

20.5.3 魏悌希反应 487

20.5.4 叶立德的酰化反应及烃化反应 487

20.5.5 有机磷杀虫剂 488

20.6 有机铁化合物——二茂铁 490

20.6.1 二茂铁的制法 490

20.6.2 二茂铁的结构和性质 490

习题 491

选读材料Ⅰ有机合成 493

Ⅰ.1 合成步骤设计 493

Ⅰ.1.1 基本碳骨架的构成 493

Ⅰ.1.2 在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团 496

Ⅰ.1.3 利用反应的选择性、保护基与导向基 497

Ⅰ.1.4 立体化学控制 500

Ⅰ.2 多步合成举例 501

选读材料Ⅱ 周环反应 505

Ⅱ.1 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理 505

Ⅱ.1.1 前沿轨道理论HOMO和LUMO 506

Ⅱ.1.2 顺旋、对旋、对称允许和对称禁阻 507

Ⅱ.2 电环化反应 508

Ⅱ.3 环加成反应 510

Ⅱ.4 σ键迁移反应 512

选读材料Ⅲ质谱 516

Ⅲ.1 质谱和质谱仪 516

Ⅲ.2 分子离子峰、基础峰、天然丰度、同位素离子峰 517

Ⅲ.3 分子离子的碎裂 518

Ⅲ.4 质谱的应用 519

选读材料Ⅳ紫外光谱 521

Ⅳ.1 π→π电子跃迁1，3-丁二烯的紫外光谱 521

Ⅳ.2 其他不饱和烃和共轭多烯烃的紫外光谱 523

Ⅳ.3 n→π电子跃迁 524

Ⅳ.4 芳香族化合物的紫外光谱 525

中英名称对照 526

索引 534