第13章 羟基的化学 1
13.1 与烷基相连的羟基——醇分子的反应特征 1
13.1.1 与碱的反应 1
13.1.2 酸催化的反应 3
13.1.3 脱氢与氧化反应 9
13.2 酚羟基的反应特征 12
13.2.1 酚羟基的酸性 12
13.2.2 酚羟基的酯化反应 13
13.2.3 酚的氧化反应 14
13.2.4 酚的显色反应 14
13.3 羧酸中羟基的反应特征 14
13.3.1 羧酸的酸性 14
13.3.2 羧酸羟基的取代反应 15
13.3.3 羧酸的氧化反应 17
13.3.4 脱羧反应 18
13.4 碳氧键的断裂反应 18
习题 19
第14章 氨基的化学 23
14.1 氨基化合物的结构特征 23
14.2 脂肪胺的化学反应 24
14.2.1 碱性 24
14.2.2 亲核反应 24
14.2.3 氧化反应 26
14.3 芳香胺的化学反应 26
14.3.1 碱性 26
14.3.2 亲核反应 27
14.3.3 氧化反应 28
14.3.4 芳胺环上的亲电取代反应 28
14.3.5 芳香族重氮盐的化学反应 29
14.4 季铵盐和季铵碱 33
14.5 酰胺的化学反应 34
14.5.1 酸碱性 34
14.5.2 脱水反应 34
14.5.3 霍夫曼降解 34
14.5.4 还原反应 35
14.6 其他氨基化合物 36
14.6.1 碳酸酰胺 36
14.6.2 胍 37
14.6.3 肼 38
习题 39
第15章 羰基的化学 41
15.1 羰基的反应特征 41
15.1.1 羰基的结构 41
15.1.2 取代基对羰基反应性的影响 42
15.2 醛酮的化学反应 43
15.2.1 亲核加成 43
15.2.2 还原反应 53
15.2.3 氧化反应 56
15.2.4 无α-活泼氢醛的自身反应 57
15.3 羧酸及其衍生物的化学反应 59
15.3.1 亲核取代反应 59
15.3.2 酯缩合反应 63
15.3.3 还原反应 64
15.3.4 氧化反应 66
15.4 共轭羰基化合物的化学反应 66
15.4.1 共轭加成的方式 67
15.4.2 共轭加成的取向 67
15.4.3 共轭加成的立体化学 68
15.4.4 醌类化合物的反应 69
习题 70
第16章 含氮不饱和键的化学 74
16.1 亚胺 74
16.1.1 还原反应 74
16.1.2 加成反应 76
16.1.3 氧化反应 78
16.1.4 Mannich反应 78
16.1.5 氮杂烯反应 80
16.2 腈与异腈 81
16.2.1 腈 81
16.2.2 异腈 84
16.3 异氰酸酯 84
16.4 偶氮化合物 85
16.5 硝基与亚硝基化合物 86
16.5.1 硝基化合物 86
16.5.2 亚硝基化合物 89
习题 89
第17章 张力环与芳香杂环的化学 91
17.1 张力环化合物 91
17.1.1 环丙烷 92
17.1.2 氧杂环丙烷 93
17.1.3 氮杂环丙烷 95
17.2 芳香杂环化合物 96
17.2.1 芳香杂环化合物的结构特点 97
17.2.2 含一个杂原子的五元芳杂环体系 97
17.2.3 含两个杂原子的五元芳杂环体系 102
17.2.4 含一个氮原子的六元芳杂环体系 104
17.2.5 含两个氮原子的六元芳杂环体系 108
17.2.6 嘌呤及其衍生物 111
习题 112
第18章 糖与脂类化合物 114
18.1 糖 114
18.1.1 单糖的立体结构与命名 114
18.1.2 单糖的化学性质 117
18.1.3 双糖 122
18.1.4 多糖 124
18.2 脂类化合物 126
18.2.1 油脂 127
18.2.2 磷脂 129
18.2.3 甾族化合物 130
习题 134
第19章 含氮天然化合物 137
19.1 氨基酸、多肽与蛋白质 137
19.1.1 氨基酸 137
19.1.2 多肽 142
19.1.3 蛋白质 144
19.2 核苷酸与核酸 151
19.2.1 核酸的分类和化学组成 152
19.2.2 核酸的结构 155
19.2.3 核酸的性质 157
19.3 生物碱 158
习题 161
第20章 元素有机化合物 164
20.1 含硫有机化合物 164
20.1.1 硫原子的成键特征 164
20.1.2 含硫化合物的分类与命名 165
20.1.3 硫醇和硫酚 165
20.1.4 硫醚 168
20.1.5 亚砜和砜 170
20.1.6 磺酸 171
20.1.7 芳磺酰胺 174
20.1.8 离子交换树脂 175
20.2 含磷有机化合物 175
20.2.1 磷原子的成键特征 176
20.2.2 含磷有机化合物的分类及命名 176
20.2.3 烃基膦 177
20.2.4 磷（膦）酸酯 180
20.2.5 有机磷农药 181
20.3 有机硅化合物 181
20.3.1 硅的成键特征 181
20.3.2 分类与命名 182
20.3.3 有机硅化合物的制备 183
20.3.4 有机硅化合物的反应 184
20.3.5 有机硅化合物在合成中的应用 185
20.4 有机硼化合物 185
20.4.1 硼原子的成键特征 185
20.4.2 分类及命名 186
20.4.3 烃基硼烷的制备 186
20.4.4 烃基硼烷在有机合成中的应用 187
习题 189
第21章 有机合成基础 191
21.1 碳氢分子骨架的形成 191
21.1.1 C—H键的形成方法 191
21.1.2 碳碳单键的形成 193
21.1.3 碳碳双键的形成 200
21.1.4 碳碳叁键的形成 203
21.1.5 碳环的形成 203
21.2 常见有机官能团的形成反应 205
21.2.1 碳卤键 205
21.2.2 简单的羟基化合物 206
21.2.3 氨基化合物 207
21.2.4 羰基化合物 207
21.2.5 羧酸 208
21.3 常见官能团的保护与去保护 208
21.3.1 羟基 209
21.3.2 氨基 209
21.3.3 羰基 210
21.3.4 羧基 210
21.4 反合成分析的基础 211
21.4.1 合成子的概念 211
21.4.2 极性转换 211
21.4.3 反合成分析的主要手法 212
21.4.4 反合成分析的主要策略 212
习题 213
第22章 精细有机化学品简介 216
22.1 概论 216
22.1.1 精细有机化学品的特点 216
22.1.2 精细有机化学品的分类与发展趋势 217
22.2 染料 218
22.2.1 染料的概念 218
22.2.2 染料的分类和命名 218
22.3 表面活性剂 221
22.3.1 表面活性剂表面活性能力的表示方法 221
22.3.2 各类表面活性剂简介 222
22.4 香料 224
22.4.1 天然香料 224
22.4.2 合成香料 225
22.5 合成药物 226
22.5.1 青霉素类抗菌药物 226
22.5.2 降血脂药辛伐他汀 228
22.5.3 抗乙肝病毒药阿德福韦酯 230
22.5.4 抗艾滋病病毒药物阿德洛生 231
22.5.5 西地那非（伟哥） 232
22.6 农药 233
22.6.1 杀虫剂 233
22.6.2 除草剂 235
习题 236
参考文献 237
附录 国内外与《有机化学》相关的重要期刊 238