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第13章 羟基的化学 1

13.1 与烷基相连的羟基——醇分子的反应特征 1

13.1.1 与碱的反应 1

13.1.2 酸催化的反应 3

13.1.3 脱氢与氧化反应 9

13.2 酚羟基的反应特征 12

13.2.1 酚羟基的酸性 12

13.2.2 酚羟基的酯化反应 13

13.2.3 酚的氧化反应 14

13.2.4 酚的显色反应 14

13.3 羧酸中羟基的反应特征 14

13.3.1 羧酸的酸性 14

13.3.2 羧酸羟基的取代反应 15

13.3.3 羧酸的氧化反应 17

13.3.4 脱羧反应 18

13.4 碳氧键的断裂反应 18

习题 19

第14章 氨基的化学 23

14.1 氨基化合物的结构特征 23

14.2 脂肪胺的化学反应 24

14.2.1 碱性 24

14.2.2 亲核反应 24

14.2.3 氧化反应 26

14.3 芳香胺的化学反应 26

14.3.1 碱性 26

14.3.2 亲核反应 27

14.3.3 氧化反应 28

14.3.4 芳胺环上的亲电取代反应 28

14.3.5 芳香族重氮盐的化学反应 29

14.4 季铵盐和季铵碱 33

14.5 酰胺的化学反应 34

14.5.1 酸碱性 34

14.5.2 脱水反应 34

14.5.3 霍夫曼降解 34

14.5.4 还原反应 35

14.6 其他氨基化合物 36

14.6.1 碳酸酰胺 36

14.6.2 胍 37

14.6.3 肼 38

习题 39

第15章 羰基的化学 41

15.1 羰基的反应特征 41

15.1.1 羰基的结构 41

15.1.2 取代基对羰基反应性的影响 42

15.2 醛酮的化学反应 43

15.2.1 亲核加成 43

15.2.2 还原反应 53

15.2.3 氧化反应 56

15.2.4 无α-活泼氢醛的自身反应 57

15.3 羧酸及其衍生物的化学反应 59

15.3.1 亲核取代反应 59

15.3.2 酯缩合反应 63

15.3.3 还原反应 64

15.3.4 氧化反应 66

15.4 共轭羰基化合物的化学反应 66

15.4.1 共轭加成的方式 67

15.4.2 共轭加成的取向 67

15.4.3 共轭加成的立体化学 68

15.4.4 醌类化合物的反应 69

习题 70

第16章 含氮不饱和键的化学 74

16.1 亚胺 74

16.1.1 还原反应 74

16.1.2 加成反应 76

16.1.3 氧化反应 78

16.1.4 Mannich反应 78

16.1.5 氮杂烯反应 80

16.2 腈与异腈 81

16.2.1 腈 81

16.2.2 异腈 84

16.3 异氰酸酯 84

16.4 偶氮化合物 85

16.5 硝基与亚硝基化合物 86

16.5.1 硝基化合物 86

16.5.2 亚硝基化合物 89

习题 89

第17章 张力环与芳香杂环的化学 91

17.1 张力环化合物 91

17.1.1 环丙烷 92

17.1.2 氧杂环丙烷 93

17.1.3 氮杂环丙烷 95

17.2 芳香杂环化合物 96

17.2.1 芳香杂环化合物的结构特点 97

17.2.2 含一个杂原子的五元芳杂环体系 97

17.2.3 含两个杂原子的五元芳杂环体系 102

17.2.4 含一个氮原子的六元芳杂环体系 104

17.2.5 含两个氮原子的六元芳杂环体系 108

17.2.6 嘌呤及其衍生物 111

习题 112

第18章 糖与脂类化合物 114

18.1 糖 114

18.1.1 单糖的立体结构与命名 114

18.1.2 单糖的化学性质 117

18.1.3 双糖 122

18.1.4 多糖 124

18.2 脂类化合物 126

18.2.1 油脂 127

18.2.2 磷脂 129

18.2.3 甾族化合物 130

习题 134

第19章 含氮天然化合物 137

19.1 氨基酸、多肽与蛋白质 137

19.1.1 氨基酸 137

19.1.2 多肽 142

19.1.3 蛋白质 144

19.2 核苷酸与核酸 151

19.2.1 核酸的分类和化学组成 152

19.2.2 核酸的结构 155

19.2.3 核酸的性质 157

19.3 生物碱 158

习题 161

第20章 元素有机化合物 164

20.1 含硫有机化合物 164

20.1.1 硫原子的成键特征 164

20.1.2 含硫化合物的分类与命名 165

20.1.3 硫醇和硫酚 165

20.1.4 硫醚 168

20.1.5 亚砜和砜 170

20.1.6 磺酸 171

20.1.7 芳磺酰胺 174

20.1.8 离子交换树脂 175

20.2 含磷有机化合物 175

20.2.1 磷原子的成键特征 176

20.2.2 含磷有机化合物的分类及命名 176

20.2.3 烃基膦 177

20.2.4 磷（膦）酸酯 180

20.2.5 有机磷农药 181

20.3 有机硅化合物 181

20.3.1 硅的成键特征 181

20.3.2 分类与命名 182

20.3.3 有机硅化合物的制备 183

20.3.4 有机硅化合物的反应 184

20.3.5 有机硅化合物在合成中的应用 185

20.4 有机硼化合物 185

20.4.1 硼原子的成键特征 185

20.4.2 分类及命名 186

20.4.3 烃基硼烷的制备 186

20.4.4 烃基硼烷在有机合成中的应用 187

习题 189

第21章 有机合成基础 191

21.1 碳氢分子骨架的形成 191

21.1.1 C—H键的形成方法 191

21.1.2 碳碳单键的形成 193

21.1.3 碳碳双键的形成 200

21.1.4 碳碳叁键的形成 203

21.1.5 碳环的形成 203

21.2 常见有机官能团的形成反应 205

21.2.1 碳卤键 205

21.2.2 简单的羟基化合物 206

21.2.3 氨基化合物 207

21.2.4 羰基化合物 207

21.2.5 羧酸 208

21.3 常见官能团的保护与去保护 208

21.3.1 羟基 209

21.3.2 氨基 209

21.3.3 羰基 210

21.3.4 羧基 210

21.4 反合成分析的基础 211

21.4.1 合成子的概念 211

21.4.2 极性转换 211

21.4.3 反合成分析的主要手法 212

21.4.4 反合成分析的主要策略 212

习题 213

第22章 精细有机化学品简介 216

22.1 概论 216

22.1.1 精细有机化学品的特点 216

22.1.2 精细有机化学品的分类与发展趋势 217

22.2 染料 218

22.2.1 染料的概念 218

22.2.2 染料的分类和命名 218

22.3 表面活性剂 221

22.3.1 表面活性剂表面活性能力的表示方法 221

22.3.2 各类表面活性剂简介 222

22.4 香料 224

22.4.1 天然香料 224

22.4.2 合成香料 225

22.5 合成药物 226

22.5.1 青霉素类抗菌药物 226

22.5.2 降血脂药辛伐他汀 228

22.5.3 抗乙肝病毒药阿德福韦酯 230

22.5.4 抗艾滋病病毒药物阿德洛生 231

22.5.5 西地那非（伟哥） 232

22.6 农药 233

22.6.1 杀虫剂 233

22.6.2 除草剂 235

习题 236

参考文献 237

附录 国内外与《有机化学》相关的重要期刊 238