1 绪论 1
1.1 有机化学的产生和发展 1
1.1.1 有机化学的产生 1
1.1.2 有机化学的发展 1
1.2 有机化合物的特性 3
1.2.1 数量庞大和结构复杂 3
1.2.2 热稳定性差和容易燃烧 3
1.2.3 熔点和沸点低 3
1.2.4 难溶于水 3
1.2.5 化学反应速率慢 3
1.2.6 反应产物复杂 3
阅读材料 现代武器装备与有机材料 4
1.3 有机化合物中的共价键 4
1.3.1 碳原子的杂化与成键方式 4
1.3.2 共价键的类型 5
1.3.3 共价键的性质 5
1.4 共价键的断裂方式 7
1.4.1 均裂 7
1.4.2 异裂 7
1.5 有机化学中的酸碱概念 7
1.5.1 Br？nsted酸碱质子理论 7
1.5.2 Lewis酸碱电子理论 8
1.6 研究有机化合物的一般程序和方法 8
1.6.1 分离提纯 8
1.6.2 元素的定性和定量 8
1.6.3 分子量的测定 9
1.6.4 结构式的确定 9
1.7 有机化学与其他学科的关系 9
阅读材料 新世纪的“绿色纤维” 10
习题 10
2 有机化合物的分类和命名 12
2.1 有机化合物的分类 12
2.1.1 按碳架分类 12
2.1.2 按官能团分类 13
2.2 有机化合物的表示方式 14
2.2.1 有机化合物构造式的表示方式 14
2.2.2 有机化合物的同分异构体 15
2.3 有机化合物的命名 15
2.3.1 烷烃的命名 15
2.3.2 环烷烃的命名 17
2.3.3 不饱和烃的命名 18
2.3.4 芳香烃的命名 20
2.3.5 卤代烃的命名 22
2.3.6 醇、酚和醚的命名 23
2.3.7 醛、酮的命名 24
2.3.8 羧酸及其衍生物的命名 25
2.3.9 含氮化合物的命名 27
2.3.10 杂环化合物的命名 28
习题 30
3 饱和烃 32
3.1 烷烃 32
3.1.1 烷烃的分子结构 32
3.1.2 烷烃的物理性质 36
3.1.3 烷烃的化学性质 38
3.1.4 典型化合物 42
阅读材料 1 石油与石油化工 43
阅读材料 2 自由基及其对人体的危害 45
3.2 环烷烃 46
3.2.1 环烷烃的分类和异构现象 46
3.2.2 环烷烃的物理性质 47
3.2.3 环烷烃的化学性质 47
3.2.4 环烷烃的分子结构 48
习题 53
4 不饱和烃 55
4.1 烯烃 55
4.1.1 烯烃的结构 55
4.1.2 烯烃的物理性质 55
4.1.3 烯烃的化学性质 56
4.1.4 典型化合物 64
4.2 炔烃 64
4.2.1 炔烃的结构 65
4.2.2 炔烃的物理性质 65
4.2.3 炔烃的化学性质 66
4.2.4 典型的炔烃——乙炔 68
4.3 二烯烃 69
4.3.1 二烯烃的分类 69
4.3.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 69
4.3.3 共轭二烯烃的化学性质 72
习题 73
5 芳香烃 75
5.1 芳香烃的结构 75
5.1.1 苯的结构和表达式 75
5.1.2 联苯的结构 76
5.1.3 多苯代脂烃的结构 76
5.1.4 稠环芳烃的结构和表达式 76
5.1.5 足球烯的结构 76
5.2 单环芳烃的物理性质 77
5.3 单环芳烃的化学性质 77
5.3.1 取代反应 77
5.3.2 加成反应 80
5.3.3 氧化反应 80
5.3.4 芳烃α-氢自由基的取代反应 81
5.4 苯环上取代基的定位规律 81
5.4.1 定位规律 81
5.4.2 定位规律的解释 82
5.4.3 二元取代苯的定位规则 83
5.4.4 定位规律的应用 83
5.5 稠环芳烃 84
5.5.1 萘的性质 84
5.5.2 蒽和菲的性质 85
5.5.3 其他稠环芳烃 86
5.6 Hückel规则和非苯芳香体系 86
阅读材料 3,4-苯并芘 87
习题 87
6 卤代烃 89
6.1 卤代烃的分类 89
6.2 卤代烷烃的结构 89
6.3 卤代烷烃的物理性质 90
6.4 卤代烷烃的化学性质 91
6.4.1 亲核取代反应 91
6.4.2 消除反应 92
6.4.3 卤代烷烃与金属的反应 92
6.4.4 亲核取代反应历程 94
6.4.5 消除反应历程 96
6.4.6 亲核取代反应与消除反应的竞争与共存 97
6.5 卤代烯烃和卤代芳烃 98
6.5.1 卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性 98
6.5.2 卤代烯烃和卤代芳烃的结构 99
6.6 典型化合物 99
阅读材料 1 氯代有机化合物和环境 100
阅读材料 2 溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高 101
习题 101
7 旋光异构 105
7.1 偏振光和旋光活性 105
7.1.1 偏振光 105
7.1.2 旋光度 105
7.1.3 比旋光度 106
7.2 物质的旋光性与分子结构的关系 107
7.2.1 手性、手性碳原子和手性分子 107
7.2.2 手性与对称因素的关系 108
7.3 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 109
7.3.1 对映体 109
7.3.2 外消旋体 110
7.3.3 费歇尔投影式 110
7.4 旋光异构体构型的表示法 111
7.4.1 D/L标记法 111
7.4.2 R/S标记法 112
7.5 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 113
7.5.1 含两个不同手性碳原子的化合物 113
7.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物 114
7.5.3 其他立体异构现象 115
7.6 某些有机反应中的立体化学 116
7.6.1 SN2的立体化学 116
7.6.2 亲电加成反应的立体化学 116
7.6.3 E2的立体化学 117
习题 118
8 醇、酚、醚 120
8.1 醇 120
8.1.1 醇的分类 120
8.1.2 醇的结构 120
8.1.3 醇的物理性质 120
8.1.4 醇的化学性质 122
8.1.5 典型化合物 126
8.2 酚 127
8.2.1 酚的分类 127
8.2.2 酚的结构 127
8.2.3 酚的物理性质 127
8.2.4 酚的化学性质 128
8.2.5 典型化合物 130
8.3 醚 130
8.3.1 醚的分类 130
8.3.2 醚的结构 131
8.3.3 醚的物理性质 131
8.3.4 醚的化学性质 131
8.3.5 典型化合物 132
阅读材料 生物乙醇的现状与发展 133
习题 134
9 醛、酮、醌 136
9.1 醛和酮 136
9.1.1 醛和酮的分类 136
9.1.2 醛和酮的结构 136
9.1.3 醛和酮的物理性质 136
9.1.4 醛和酮的化学性质 137
9.2 醌 143
9.2.1 醌的结构 143
9.2.2 醌的化学性质 143
9.3 典型化合物 144
阅读材料 二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用 145
习题 147
10 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 149
10.1 羧酸 149
10.1.1 羧酸的分类 149
10.1.2 羧酸的结构 149
10.1.3 羧酸的物理性质 150
10.1.4 羧酸的化学性质 151
10.1.5 典型化合物 154
10.2 羧酸衍生物 155
10.2.1 羧酸衍生物的物理性质 155
10.2.2 羧酸衍生物的化学性质 155
10.3 取代酸 156
10.3.1 羟基酸 156
10.3.2 羰基酸 158
习题 160
11 含氮有机化合物 161
11.1 硝基化合物 161
11.1.1 硝基化合物的分类和命名 161
11.1.2 硝基化合物的结构 162
11.1.3 硝基化合物的物理性质 162
11.1.4 硝基化合物的化学性质 162
11.2 胺 163
11.2.1 胺的分类 163
11.2.2 胺的结构 164
11.2.3 胺的物理性质 164
11.2.4 胺的化学性质 165
11.3 酰胺 171
11.3.1 酰胺的分类 171
11.3.2 酰胺的结构 171
11.3.3 酰胺的物理性质 171
11.3.4 酰胺的化学性质 172
11.3.5 典型化合物 173
习题 175
12 含硫、含磷有机化合物 177
12.1 含硫有机化合物 177
12.1.1 含硫有机化合物的分类 177
12.1.2 硫醇和硫酚 178
12.1.3 硫醚 180
12.1.4 有机硫杀菌剂 180
12.2 含磷有机化合物 181
12.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 181
12.2.2 膦酸和膦酸酯类化合物 182
12.2.3 磷酸酯和硫代磷酸酯 183
阅读材料 有机磷农药的利与弊 184
习题 184
13 杂环化合物和生物碱 186
13.1 杂环化合物 186
13.1.1 杂环化合物的分类 186
13.1.2 杂环化合物的结构与芳香性 186
13.1.3 杂环化合物的化学性质 188
13.1.4 杂环化合物及其衍生物选述 189
13.2 生物碱 197
13.2.1 生物碱概述 197
13.2.2 生物碱的一般性质 198
13.2.3 生物碱的一般提取方法 198
13.2.4 典型化合物 198
阅读材料 鸦片和海洛因 200
习题 201
14 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物 203
14.1 氨基酸 203
14.1.1 氨基酸的分类和结构 203
14.1.2 氨基酸的物理性质 205
14.1.3 氨基酸的化学性质 205
14.2 蛋白质 208
14.2.1 蛋白质的组成和分类 208
14.2.2 蛋白质的结构 208
14.2.3 蛋白质的理化性质 210
14.2.4 典型化合物 211
14.3 核酸 212
14.3.1 核酸的组成 212
14.3.2 核苷 212
14.3.3 核苷酸和脱氧核苷酸 213
14.3.4 核酸的结构 214
14.3.5 核酸的理化性质 215
14.4 萜类化合物 215
14.4.1 单萜 215
14.4.2 倍半萜 216
14.4.3 二萜 216
14.4.4 三萜 217
14.4.5 四萜 217
14.4.6 多萜 217
14.5 甾类化合物 217
阅读材料 结晶牛胰岛素 219
习题 219
15 糖类 221
15.1 单糖 221
15.1.1 单糖的分类 221
15.1.2 单糖的构型 222
15.1.3 单糖的结构 223
15.1.4 单糖的物理性质 226
15.1.5 单糖的化学性质 227
15.1.6 重要的单糖和单糖的衍生物 232
15.2 二糖 234
15.2.1 还原性二糖 234
15.2.2 非还原性二糖 235
15.3 多糖 237
15.3.1 均多糖 237
15.3.2 杂多糖 242
习题 245
16 油脂和类脂 248
16.1 油脂 248
16.1.1 油脂的组成与结构 248
16.1.2 油脂的理化性质 249
16.1.3 油脂的利用 251
16.2 类脂 252
16.2.1 蜡 252
16.2.2 磷脂 252
16.2.3 典型化合物 254
阅读材料 人工合成脂类物质——脂肪替代物 255
习题 256
17 有机化合物的波谱知识 257
17.1 电磁波谱的一般概念 257
17.1.1 转动光谱 258
17.1.2 振动光谱 258
17.1.3 电子光谱 258
17.2 紫外光谱 259
17.2.1 电子跃迁类型 259
17.2.2 紫外光谱图 260
17.2.3 紫外光谱图与分子结构的关系 261
17.2.4 紫外光谱的应用 263
17.3 红外光谱 264
17.3.1 分子振动和红外光谱 264
17.3.2 有机物官能团的红外光谱 266
17.4 核磁共振谱 270
17.4.1 核磁共振的基本知识 270
17.4.2 化学位移 271
17.4.3 自旋偶合与自旋裂分 272
17.4.4 核磁共振谱的应用 273
17.5 质谱 275
17.5.1 质谱的基本原理 275
17.5.2 质谱的表示方法 275
17.5.3 质谱图的解析 276
阅读材料 生物大分子三维结构的测定 277
习题 278
附录 化学文献与网络资源 282
参考文献 288