第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化学与生命科学的关系 2
1.3 有机分子结构与共价键 2
1.4 有机化合物的分类方法 5
1.5 有机化学反应类型及条件 7
1.6 研究有机化合物的一般方法 8
Summary 9
习题 10
第2章 链烃 11
2.1 链烃的结构 12
2.1.1 烷烃的结构与构象异构 12
2.1.2 烯烃的结构与构型异构 15
2.1.3 二烯烃与炔烃的结构 17
2.2 链烃的命名 19
2.2.1 烷烃的命名 19
2.2.2 烯烃的命名 22
2.2.3 炔烃的命名 24
2.3 链烃的物理性质 25
2.4.1 烷烃的化学性质 28
2.4 链烃的化学性质 28
2.4.2 烯烃的化学性质 33
2.4.3 炔烃的化学性质 41
2.4.4 共轭二烯烃的化学性质 44
2.5 共振论简介 47
2.6 富勒烯简介 48
Summary 49
习题 51
3.1 脂环烃 55
3.1.1 脂环烃的分类和命名 55
第3章 环烃 55
3.1.2 脂环烃的物理性质 58
3.1.3 脂环烃的化学性质 58
3.1.4 脂环烃的构象 59
3.2 芳香烃 61
3.2.1 芳香烃的分类和命名 62
3.2.2 苯的结构 64
3.2.3 苯及其同系物的物理性质 65
3.2.4 苯的亲电取代反应及其反应机理 65
3.2.5 苯环上的亲电取代的定位效应 68
3.2.6 烷基苯侧链的反应 71
3.2.7 稠环芳香烃 72
3.2.9 致癌稠环芳香烃 74
3.2.8 非苯芳香烃和Hückel规则 74
Summary 76
习题 76
第4章 对映异构 79
4.1 对映异构的基本概念 79
4.1.1 对映异构体和手性分子 79
4.1.2 分子的对称性 81
4.1.3 对映体的旋光性 81
4.1.4 对映体的表示方法 83
4.2.1 D/L相对构型标记法 84
4.2 对映异构体的标记 84
4.2.2 R/S绝对构型标记法 85
4.3 具有手性中心的分子 86
4.3.1 具有一个手性中心的分子的对映异构体和外消旋体 86
4.3.2 具有两个或两个以上手性中心的分子的对映体化合物和内消旋体 87
4.3.3 脂环烃的对映异构体 88
4.3.4 无手性碳原子的对映异构体 89
4.4 立体选择性和立体专一性反应 90
4.5 对映异构体与生物医学的关系 92
Summary 92
习题 94
5.1.1 卤代烃的分类 96
5.1 卤代烃的分类和命名 96
第5章 卤代烃 96
5.1.2 卤代烃的命名 97
5.2 卤代烃的物理性质 98
5.3 卤代烃的化学性质 98
5.3.1 卤代烷烃的亲核取代反应及其反应机理 98
5.3.2 卤代烷烃的消除反应及其反应机理 106
5.3.3 卤代烷烃消除反应与取代反应的竞争性 108
5.3.4 卤代烯烃的取代反应 110
5.3.5 卤代芳香烃的亲核取代反应 111
5.3.6 Grignard试剂的生成 112
习题 113
Summary 113
第6章 醇和酚 116
6.1 醇 116
6.1.1 醇的结构、分类和命名 116
6.1.2 醇的物理性质 118
6.1.3 醇的化学性质 119
6.1.4 醇的鉴别和分析 127
6.1.5 醇在医药学上的应用 128
6.2 酚 129
6.2.1 酚的结构、分类和命名 129
6.2.2 酚的物理性质 130
6.2.3 酚的化学性质 131
6.2.4 酚在医学上的应用 133
Summary 134
习题 135
第7章 醚和环氧化合物 137
7.1 醚的结构、分类和命名 137
7.2 醚的物理性质 139
7.3 醚的化学性质 139
7.4 环氧化合物的开环反应 141
7.5 环氧化合物的生物活性 142
7.6 冠醚 143
7.7 醚在医药学上的应用 144
Summary 145
习题 145
第8章 醛酮醌 147
8.1 醛和酮的结构、分类及命名 147
8.1.1 醛和酮的结构 147
8.1.2 醛和酮的分类及命名 148
8.2 醛和酮的物理性质 149
8.3 醛和酮的化学性质 150
8.3.1 羰基的亲核加成反应 151
8.3.3 α-氢的反应 156
8.3.2 羰基的还原反应 156
8.3.4 醛的特殊反应 159
8.3.5 羰基加成的立体化学 160
8.4 醌的结构和命名 161
8.5 苯醌的化学性质 162
8.6 醛、酮和醌在医药学上的应用 163
Summary 165
习题 167
9.1 羧酸的结构、分类和命名 169
9.1.1 羧酸的结构 169
第9章 羧酸及其衍生物 169
9.1.2 羧酸的分类和命名 170
9.2 羧酸的物理性质 171
9.3 羧酸的化学性质 172
9.3.1 羧酸的酸性 172
9.3.2 羧基中的羟基被取代的反应 173
9.3.3 脱羧反应 176
9.3.4 羧酸的还原反应 176
9.3.5 脂肪酸α-H的卤代反应 176
9.3.6 脂肪酸的β-氧化反应 177
9.3.7 二元羧酸受热时的特殊反应 178
9.4 羧酸衍生物的结构和命名 179
9.5 羧酸衍生物的物理性质 181
9.6 羧酸衍生物的化学性质 182
9.7 Claisen酯缩合反应 184
9.8 羧酸衍生物的还原反应 185
9.9 酰胺的特性 186
9.10 碳酸衍生物 187
Summary 188
习题 189
第10章 羟基酸和酮酸 192
10.1 羟基酸的结构和命名 192
10.2 羟基酸的物理性质 193
10.3 羟基酸的化学性质 194
10.3.1 酸性 194
10.3.2 醇酸的氧化反应 195
10.3.3 α-醇酸的分解反应 195
10.3.4 醇酸的脱水反应 195
10.3.5 酚酸的脱羧反应 196
10.4 羰基酸的结构和命名 197
10.5 酮酸的化学性质 197
10.5.1 酸性 197
10.5.3 α-酮酸的氧化反应 198
10.5.4 酮酸的分解反应 198
10.5.2 α-酮酸的氨基化反应 198
10.6 醇酸和酮酸的体内化学过程 199
10.7 前列腺素 200
10.8 酮式-烯醇式互变异构 202
10.9 医药学上重要的羟基酸和羰基酸 204
Summary 206
习题 207
第11章 胺 208
11.1 胺的结构、分类和命名 208
11.1.1 胺的结构 208
11.1.2 胺的分类和命名 209
11.2 胺的物理性质 210
11.3 胺的化学性质 211
11.3.1 胺的碱性 212
11.3.2 胺的酰化反应 213
11.3.3 胺与亚硝酸反应 214
11.3.4 芳胺的特殊反应 216
11.4 重氮盐的化学性质 217
11.4.1 取代反应 217
11.4.2 偶联反应 218
11.5 生源胺类和苯丙胺类化合物 219
Summary 220
习题 220
第12章 含硫、磷、砷的有机化合物 222
12.1 硫醇和硫醚的结构和命名 223
12.2 硫醇和硫醚的物理性质 224
12.3 硫醇的化学性质 224
12.3.1 硫醇的酸性 224
12.3.2 硫醇的氧化反应 225
12.3.3 硫醇的酯化反应 226
12.4 硫醚的氧化反应 228
12.5 磺胺类药物 229
12.6 含磷有机化合物的结构、分类和命名 230
12.8 有机磷农药 232
12.7 生物体内的磷酸酯 232
12.9 含砷有机化合物 234
12.10 有机硫、磷、砷化学毒剂及预防 235
Summary 237
习题 237
第13章 杂环化合物 239
13.1 杂环化合物的分类和命名 239
13.2 五元杂环化合物 241
13.2.1 结构与性质 241
13.2.2 亲电取代反应 242
13.2.4 吡咯的衍生物 243
13.2.3 吡咯的酸碱性 243
13.2.5 咪唑及其衍生物 244
13.2.6 噻唑、噻嗪及其衍生物 245
13.3 六元杂环化合物 247
13.3.1 吡啶的结构与性质 247
13.3.2 吡啶的衍生物 249
13.3.3 嘧啶及其衍生物 250
13.4 稠杂环化合物 251
13.4.1 苯稠杂环化合物 251
13.4.2 嘌呤环系化合物 252
习题 253
Summary 253
第14章 油脂和磷脂 255
14.1 油脂的组成、命名和结构特点 255
14.2 油脂的物理性质 257
14.3 油脂的化学性质 257
14.3.1 油脂的皂化 257
14.3.2 油脂的加成反应 258
14.3.3 油脂的酸败 258
14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 259
14.5 磷脂 260
14.5.1 甘油磷脂 260
14.5.3 磷脂与生物膜 262
14.5.2 鞘磷脂 262
Summary 263
习题 264
第15章 天然生物活性有机化合物 266
15.1 萜类化合物 266
15.1.1 萜类化合物的结构和分类 266
15.1.2 单萜 267
15.1.3 二萜和三萜 269
15.2 甾类化合物 270
15.2.1 甾类化合物的结构 270
15.2.2 甾醇 271
15.2.3 胆甾酸 272
15.2.4 甾体激素 273
15.3 苷类 275
15.3.1 苷的结构 275
15.3.2 强心苷 275
15.3.3 皂苷 276
15.3.4 苷类的理化性质 278
15.4 生物碱 278
15.4.1 生物碱的特征 278
15.4.2 芳香族生物碱 278
15.4.5 喹啉和异喹啉环系生物碱 279
15.4.4 吲哚环系生物碱 279
15.4.3 四氢吡咯和六氢吡啶环系生物碱 279
15.5 木质素 280
15.5.1 木质素的结构类型和分类 280
15.5.2 几种代表性的木质素化合物 281
15.5.3 木质素的理化性质 282
15.6 黄酮和异黄酮 283
15.6.1 黄酮的结构类型和分类 284
15.6.2 黄酮类化合物的理化性质 285
Summary 286
习题 286
16.1 单糖 288
第16章 糖类 288
16.1.1 单糖的结构 289
16.1.2 单糖的性质 293
16.1.3 重要的单糖及其衍生物 299
16.2 双糖 301
16.2.1 还原性双糖 301
16.2.2 非还原性双糖 302
16.3 多糖 303
16.3.1 淀粉 303
16.3.2 糖原 305
16.3.4 粘多糖 306
16.3.3 纤维素 306
16.3.5 糖缀合物 307
Summary 309
习题 310
第17章 氨基酸和肽 312
17.1 氨基酸的结构、分类和命名 312
17.1.1 氨基酸的结构 312
17.1.2 氨基酸的分类和命名 313
17.2 氨基酸的物理性质 316
17.3 氨基酸的化学性质 316
17.3.1 两性解离和等电点 316
17.3.4 与茚三酮反应 317
17.3.2 氧化脱氨基反应 317
17.3.3 脱水成肽反应 317
17.3.5 与亚硝酸反应 318
17.3.6 脱羧反应 318
17.3.7 与2，4-二硝基氟苯反应 318
17.3.8 侧链烃基的反应 319
17.4 多肽链的基本结构和肽的命名 319
17.4.1 多肽的结构和命名 319
17.4.2 肽键平面 320
17.4.3 多肽结构测定和端基分析 321
17.5 内源性和外源性生物活性肽 322
Summary 325
习题 326
第18章 蛋白质 327
18.1 蛋白质的元素组成与分类 327
18.2 蛋白质的结构 329
18.2.1 蛋白质的一级结构 329
18.2.2 维持蛋白质空间构象的化学键 330
18.2.3 蛋白质的二级结构 331
18.2.4 蛋白质的三级结构 333
18.2.5 蛋白质的四级结构 334
18.3.2 蛋白质的两性解离和等电点 335
18.3 蛋白质的性质 335
18.3.1 蛋白质的胶体性质 335
18.3.3 蛋白质的沉淀 336
18.3.4 蛋白质的变性 337
18.3.5 蛋白质的颜色反应 337
Summary 338
习题 338
第19章 核酸 339
19.1 核酸的分类 339
19.2 核酸的基本物质组成 340
19.3.1 核苷的结构 341
19.3 核酸的一级结构 341
19.3.2 单核苷酸的结构 342
19.3.3 核苷酸的连接 343
19.4 核酸的二级结构 344
19.4.1 DNA的双螺旋结构 344
19.4.2 RNA的二级结构简介 346
19.5 核酸的理化性质 346
19.5.1 核酸的水解 347
19.5.2 核酸的酸碱性 347
19.5.3 核酸的变性、复性和杂交 347
19.6.1 基因 348
19.6 基因与遗传密码 348
19.6.2 遗传密码 349
19.7 核糖酶 350
Summary 350
习题 351
第20章 有机波谱学简介 353
20.1 吸收光谱概述 353
20.2 核磁共振谱 354
20.2.1 1H NMR的基本原理 354
20.2.2 1H NMR的主要参数 356
20.2.3 图谱解析与应用 359
20.2.4 影响化学位移的主要因素 360
20.2.5 偶合常数与结构的关系 361
20.2.6 碳谱简介 362
20.3 红外光谱 363
20.3.1 基本概念 363
20.3.2 分子的振动 364
20.3.3 峰数、峰位和峰强 364
20.3.4 影响吸收波数(或频率)的因素 365
20.3.5 主要区段和特征峰 367
20.3.6 IR图谱解析 368
20.4.1 基本概念 369
20.4 紫外光谱 369
20.4.2 电子跃迁和吸收谱带 370
20.4.3 UV在结构分析中的应用 372
20.5 质谱 372
20.5.1 基本原理 373
20.5.2 质谱图的组成 373
20.6 四谱联用简介 375
Summary 376
习题 377
参考文献 379
索引 380