目录 1
绪论 1
第1章化学键与分子结构 6
1.1 键长、键能、偶极矩 6
1.2诱导效应与场效应 6
1.3分子轨道理论 8
1.4 前线轨道 10
1.5共轭效应 11
1.6 芳香性和休克尔规则 12
习题 17
第2章立体化学原理 19
2.1对称性与分子结构 19
2.2旋光化合物的分类 20
2.3含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构 21
2.4构型保持与构型反转 22
2.5 外消旋化 23
2.6外消旋体的拆分 24
2.7立体专一反应和立体选择反应 25
2.8潜手性分子 27
2.9不对称合成 28
2.10构象分析 33
习题 35
第3章有机化学反应机理的研究 38
3.1 反应机理的类型 38
3.2确定有机反应机理的方法 38
3.3 动力学控制与热力学控制 42
3.4取代基效应和线性自由能关系 42
3.5 有机酸碱 44
3.6 有机反应中的溶剂效应 46
习题 47
第4章亲核取代反应 51
4.1 亲核取代反应的类型 51
4.2 亲核取代反应的机理 51
4.3碳正离子与非经典碳正离子 52
4.4 影响亲核取代反应速率的因素 54
4.5 亲核取代反应的立体化学 55
4.6 亲核试剂的类型和反应 58
习题 59
第5章加成与消除反应 62
5.1 亲电加成反应 62
5.2消除反应 65
习题 69
6.1羰基化合物的反应机理 72
第6章羰基化合物的反应 72
6.2羰基加成反应及产物 73
6.3加成－消除反应 74
6.4 羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性 74
6.5碳负离子 75
6.6各种重要的缩合反应 76
6.7羰基与叶立德的反应 79
6.8羧酸衍生物的亲核加成 80
6.9亲核性碳 80
6.10特殊和普遍的酸碱催化 82
6.11 分子内催化作用 83
习题 84
第7章重排反应 89
7.1缺电子重排 89
7.2 富电子重排 92
7.3芳环上的重排 94
习题 96
第8章芳香亲电和亲核取代反应 99
8.1 亲电取代反应 99
8.2结构与反应活性 100
8.3 同位素效应 101
8.4 离去基团效应 101
8.5 芳香亲核取代反应 101
习题 102
第9章氧化还原反应 105
9.1碳碳双键的氧化 105
9.2醇的氧化 106
9.3醛酮的氧化 107
9.5还原反应 108
9.4其他化合物的氧化 108
9.6金属还原 109
习题 111
第10章周环反应 113
10.1 电环化反应 113
10.2环加成反应 118
10.3 σ迁移反应 120
10.4 1,3－偶极加成 124
10.5反Diels-Alder反应 125
习题 126
第11章 自由基和光化学反应 129
11.1 自由基 129
11.2 自由基的反应特点及机理 130
11.3 自由基反应 130
11.4光化学反应 131
11.5羰基的光化学反应 134
11.6烯和二烯的光化学 135
11.7 芳烃光化学 136
习题 137
第12章多步骤有机合成路线设计 139
12.1 有机合成的概念及其意义 139
12.2逆合成分析法 139
12.3 导向基 144
12.4 立体化学的控制 145
12.5合成问题简化 146
12.6 多步骤有机合成实例 147
习题 150
第1章习题解答 154
第2章习题解答 158
第3章习题解答 160
第4章习题解答 163
第5章习题解答 168
第6章习题解答 174
第7章习题解答 183
第8章习题解答 187
第9章习题解答 190
第10章习题解答 192
第11章习题解答 196
第12章习题解答 198
高等有机化学基础测试题（一） 203
高等有机化学基础测试题（一）参考答案 206
高等有机化学基础测试题（二） 209
高等有机化学基础测试题（二）参考答案 212
主要参考文献 215