第1章 芳香族杂环的结构及光谱性质 1
1.1 芳香碳环体系 1
1.2 芳香六元杂环体系的结构 3
1.3 芳香五元杂环体系的结构 5
1.4 双环芳香杂环化合物的结构 7
1.5 杂环体系的互变异构现象 7
1.6 中介离子体系 8
1.7 某些芳香杂环体系的一些光谱性质 8
参考文献 14
第2章 芳香族杂环化合物的反应性能 15
2.1 氮原子上的亲电加成反应 15
2.2 碳原子上的亲电取代反应 16
2.3 碳原子上的亲核取代反应 19
2.4 碳原子上的游离基取代反应 22
2.5 N-氢的脱质子反应 25
2.6 金属有机衍生物 26
2.7 Pd催化的反应 39
2.8 杂环上的氧化及还原反应 45
2.9 杂环化学中的生化过程 46
参考文献 47
第3章 芳香族杂环化合物的合成 54
3.1 杂环化合物环合成中最常用的反应类型 54
3.2 典型反应物的化合反应 55
3.3 总结 58
3.4 杂环化合物环合成中的电环化方法 59
3.6 杂环化合物合成中的邻-二亚甲基喹啉 60
3.5 杂环化合物环合成中的氮宾 60
参考文献 63
第4章 吡啶、喹啉和异喹啉的典型反应 65
第5章 吡啶的反应和合成 73
5.1 与亲电试剂的反应 74
5.2 与氧化剂的反应 80
5.3 与亲核试剂的反应 81
5.5 C-金属化吡啶的反应 84
5.4 与碱的反应 84
5.6 与游离基试剂的反应；吡啶游离基的反应 89
5.7 与还原剂的反应 90
5.8 电环化反应(基态) 91
5.9 光化学反应 92
5.10 氧化吡啶和氨基吡啶 94
5.11 烷基吡啶 99
5.12 吡啶醛、酮、羧酸和酯 101
5.13 吡啶季盐 101
5.14 吡啶N-氧化物 108
5.15 吡啶的合成 111
习题 120
参考文献 122
第6章 喹啉和异喹啉的反应和合成 131
6.1 与亲电试剂的反应 132
6.3 与亲核试剂的反应 134
6.2 与氧化剂的反应 134
6.4 与碱的反应 137
6.5 C-金属化的喹啉和异喹啉的反应 138
6.6 与游离基试剂的反应 139
6.7 与还原剂的反应 139
6.8 电环化反应(基态) 140
6.9 光化学反应 140
6.10 羟基喹啉和羟基异喹啉 141
6.11 氨基喹啉和氨基异喹啉 142
6.12 烷基喹啉和烷基异喹啉 143
6.13 喹啉和异喹啉的羧酸和酯 143
6.14 喹啉和异喹啉的季鎓盐 144
6.15 喹啉和异喹啉的N-氧化物 145
6.16 喹啉和异喹啉的合成 146
习题 158
参考文献 159
第7章 吡喃鎓和苯并吡喃鎓离子、吡喃酮和苯并吡喃酮的典型反应 164
8.1 吡喃鎓阳离子的反应 167
第8章 吡喃鎓、2-和4-吡喃酮的反应和合成 167
8.2 2-和4-吡喃酮 173
8.3 吡喃鎓的合成 178
8.4 2-吡喃酮的合成 180
8.5 4-吡喃酮的合成 183
习题 185
参考文献 186
第9章 苯并吡喃鎓、苯并吡喃酮的反应和合成 190
9.1 苯并吡喃鎓的反应 191
9.2 苯并吡喃酮 194
9.3 苯并吡喃鎓、色酮、香豆素和异香豆素的合成 200
习题 209
参考文献 209
第10章 二嗪(哒嗪、嘧啶和吡嗪)的典型反应 214
第11章 二嗪(哒嗪、嘧啶和吡嗪)的反应和合成 218
11.1 与亲电试剂的反应 220
11.2 与氧化剂的反应 222
11.3 与亲核试剂的反应 223
11.4 与碱的反应 226
11.5 C-金属化二嗪的反应 227
11.6 与还原剂的反应 230
11.7 与游离基试剂反应 230
11.8 电环化反应 231
11.9 二嗪的N-氧化物 232
11.10 氧代二嗪 233
11.11 氨基二嗪 242
11.12 烷基二嗪 243
11.13 二嗪鎓盐 244
11.14 二嗪的合成 245
11.15 蝶啶 256
习题 257
参考文献 258
第12章 吡咯、噻吩和呋喃的典型反应 265
第13章 吡咯的反应和合成 269
13.1 与亲电试剂的反应 271
13.2 与氧化剂的反应 279
13.3 与亲核试剂的反应 280
13.4 与碱的反应 280
13.5 N-金属化吡咯的反应 281
13.6 C-金属化吡咯的反应 282
13.7 与游离基试剂的反应 283
13.8 与还原剂的反应 284
13.9 电环化反应(基态) 285
13.10 与卡宾和类卡宾物的反应 286
13.11 光化学反应 287
13.12 吡咯基C—X化合物 287
13.13 吡咯醛和酮 287
13.14 吡咯羧酸 288
13.15 吡咯羧酸酯 288
13.16 卤代吡咯 289
13.17 氧代和氨基吡咯 289
13.18 吡咯的合成 290
习题 301
参考文献 303
第14章 噻吩的反应和合成 309
14.1 与亲电试剂的反应 310
14.2 与氧化剂的反应 315
14.3 与亲核试剂的反应 315
14.4 与碱的反应 316
14.5 C-金属化噻吩的反应 317
14.6 与游离基试剂的反应 319
14.7 与还原剂的反应 320
14.8 电环化反应(基态) 321
14.9 光化学反应 321
14.10 噻吩基CX化合物：噻吩衍生物 322
14.11 噻吩醛、酮、羧酸和酯 322
14.12 氧代噻吩及氨基噻吩 323
14.13 噻吩的合成 324
习题 329
参考文献 330
15.1 与亲电试剂的反应 335
第15章 呋喃的反应和合成 335
15.2 与氧化剂的反应 339
15.3 与亲核试剂的反应 340
15.4 与碱的反应 340
15.5 C-金属化呋喃的反应 341
15.6 与游离基试剂的反应 343
15.7 与还原剂的反应 344
15.8 电环化反应(基态) 344
15.9 光化学反应 346
15.10 呋喃基CX化合物 侧链的性质 346
15.11 呋喃羧酸和酯 347
15.12 氧代呋喃和氨基呋喃 347
15.13 呋喃的合成 349
习题 355
参考文献 356
第16章 吲哚、苯并［b］噻吩、苯并［b］呋喃、异吲哚、苯并［c］噻吩和异苯并呋喃的典型反应 362
第17章 吲哚的反应和合成 367
17.1 与亲电试剂的反应 369
17.2 与氧化剂的反应 381
17.3 与亲核试剂的反应 382
17.4 与碱的反应 383
17.5 N-金属化吲哚的反应 384
17.6 C-金属化吲哚的反应 386
17.7 与游离基的反应 388
17.8 与还原剂的反应 389
17.10 电环化和光化学反应 390
17.9 与碳烯(卡宾)的反应 390
17.11 烷基吲哚 393
17.12 吲哚基C-X化合物的反应 393
17.13 吲哚羧酸 395
17.14 氧代吲哚 396
17.15 氨基吲哚 400
17.16 氮杂吲哚 400
17.17 吲哚的合成 403
习题 424
参考文献 425
第18章 苯并噻吩和苯并呋喃的反应和合成 435
18.1 与亲电试剂的反应 435
18.2 与亲核试剂的反应 437
18.3 与碱的反应；C-金属化苯并噻吩和苯并呋喃的反应 437
18.4 与氧化剂和还原剂的反应 439
18.5 电环化反应 439
18.6 苯并噻吩和苯并呋喃的氧代物和氨基取代物 439
18.7 苯并噻吩和苯并呋喃的合成 440
习题 445
参考文献 446
第19章 异吲哚、苯并［c]噻吩和异苯并呋喃的反应和合成 449
19.1 与亲电试剂的反应 449
19.2 电环化反应 450
19.3 酞菁 451
19.4 异吲哚、苯并［c］噻吩和异苯并呋喃的合成 451
参考文献 455
习题 455
第20章 1,3-唑类和1,2-唑类的典型反应 457
第21章 1,3-唑类(咪唑、噻唑、噁唑)的反应和合成 460
21.1 与亲电试剂的反应 461
21.2 与氧化剂的反应 467
21.3 与亲核试剂的反应 467
21.4 与碱的反应 468
21.6 C-金属化1,3-唑类的反应 469
21.5 N-金属化咪唑的反应 469
21.7 与游离基试剂的反应 471
21.8 与还原剂的反应 472
21.9 电环化反应 472
21.10 烷基-1,3-唑类 474
21.11 1,3-唑鎓季盐 475
21.12 氧代和氨基-1,3-唑类 477
21.13 1,3-唑-N-氧化物 479
21.14 1,3-唑类的合成 479
习题 488
参考文献 489
第22章 1,2-唑类(吡唑、异噻唑、异噁唑)的反应和合成 495
22.1 与亲电试剂的反应 496
22.2 与氧化剂的反应 498
22.3 与亲核试剂的反应 498
22.4 与碱的反应 499
22.5 N-金属化吡唑的反应 499
22.6 C-金属化1,2-唑类的反应 500
22.7 与游离基的反应 501
22.8 与还原剂的反应 502
22.9 电环化反应 502
22.10 烷基-1,2-唑类化合物 503
22.11 1,2-唑鎓季盐 504
22.12 氧代和氨基-1,2-唑类化合物 504
22.13 1,2-唑类的合成 506
习题 512
参考文献 512
第23章 苯并唑类化合物的反应和合成 517
23.1 与亲电试剂的反应 518
23.2 与亲核试剂的反应 519
23.3 与碱的反应 520
23.4 C-金属化衍生物的反应 521
23.5 与还原剂的反应 522
23.6 电环化反应 522
23.7 季盐 522
23.8 氧代和氨基-1，3-唑类化合物 523
23.9 合成 524
参考文献 531
第24章 嘌呤的反应和合成 534
24.1 核酸、核苷和核苷酸 536
24.2 与亲电试剂的反应 538
24.3 与游离基试剂的反应 543
24.4 与氧化剂的反应 544
24.5 与还原剂的反应 544
24.6 与亲核试剂的反应 544
24.7 与碱的反应 547
24.9 C-金属化嘌呤的反应 548
24.8 N-金属化嘌呤的反应 548
24.10 氧代和氨基嘌呤 551
24.11 烷基嘌呤 556
24.12 嘌呤羧酸 557
24.13 嘌呤的合成 557
习题 563
参考文献 564
25.1 中氮茚 568
第25章 含一个环合氮的杂环化合物 568
25.2 氮杂中氮茚 571
25.3 喹嗪盐和相关化合物 579
25.4 吡嗪和相关化合物 580
25.5 环嗪 581
习题 582
参考文献 583
第26章 含两个以上杂原子的杂环化合物 586
26.1 五元环化合物 587
26.2 六元环化合物 602
26.3 苯并三唑 606
习题 609
参考文献 609
第27章 饱和的和部分不饱和的杂环化合物的反应和合成 614
27.1 五元和六元环化合物 615
27.2 三元环化合物 618
27.3 四元环化合物 623
27.4 金属化反应 624
27.5 环的合成 625
参考文献 629
第28章 杂环化合物的应用 633
28.1 固相反应 633
28.2 医药工业中的杂环化合物：大规模的杂环合成 636
28.3 电子工业中的应用 636
参考文献 639
附录：(进阶习题)参考答案 641