杂环化学 原书第4版PDF电子书下载

第1章 芳香族杂环的结构及光谱性质 1

1.1 芳香碳环体系 1

1.2 芳香六元杂环体系的结构 3

1.3 芳香五元杂环体系的结构 5

1.4 双环芳香杂环化合物的结构 7

1.5 杂环体系的互变异构现象 7

1.6 中介离子体系 8

1.7 某些芳香杂环体系的一些光谱性质 8

参考文献 14

第2章 芳香族杂环化合物的反应性能 15

2.1 氮原子上的亲电加成反应 15

2.2 碳原子上的亲电取代反应 16

2.3 碳原子上的亲核取代反应 19

2.4 碳原子上的游离基取代反应 22

2.5 N-氢的脱质子反应 25

2.6 金属有机衍生物 26

2.7 Pd催化的反应 39

2.8 杂环上的氧化及还原反应 45

2.9 杂环化学中的生化过程 46

参考文献 47

第3章 芳香族杂环化合物的合成 54

3.1 杂环化合物环合成中最常用的反应类型 54

3.2 典型反应物的化合反应 55

3.3 总结 58

3.4 杂环化合物环合成中的电环化方法 59

3.6 杂环化合物合成中的邻-二亚甲基喹啉 60

3.5 杂环化合物环合成中的氮宾 60

参考文献 63

第4章 吡啶、喹啉和异喹啉的典型反应 65

第5章 吡啶的反应和合成 73

5.1 与亲电试剂的反应 74

5.2 与氧化剂的反应 80

5.3 与亲核试剂的反应 81

5.5 C-金属化吡啶的反应 84

5.4 与碱的反应 84

5.6 与游离基试剂的反应；吡啶游离基的反应 89

5.7 与还原剂的反应 90

5.8 电环化反应(基态) 91

5.9 光化学反应 92

5.10 氧化吡啶和氨基吡啶 94

5.11 烷基吡啶 99

5.12 吡啶醛、酮、羧酸和酯 101

5.13 吡啶季盐 101

5.14 吡啶N-氧化物 108

5.15 吡啶的合成 111

习题 120

参考文献 122

第6章 喹啉和异喹啉的反应和合成 131

6.1 与亲电试剂的反应 132

6.3 与亲核试剂的反应 134

6.2 与氧化剂的反应 134

6.4 与碱的反应 137

6.5 C-金属化的喹啉和异喹啉的反应 138

6.6 与游离基试剂的反应 139

6.7 与还原剂的反应 139

6.8 电环化反应(基态) 140

6.9 光化学反应 140

6.10 羟基喹啉和羟基异喹啉 141

6.11 氨基喹啉和氨基异喹啉 142

6.12 烷基喹啉和烷基异喹啉 143

6.13 喹啉和异喹啉的羧酸和酯 143

6.14 喹啉和异喹啉的季鎓盐 144

6.15 喹啉和异喹啉的N-氧化物 145

6.16 喹啉和异喹啉的合成 146

习题 158

参考文献 159

第7章 吡喃鎓和苯并吡喃鎓离子、吡喃酮和苯并吡喃酮的典型反应 164

8.1 吡喃鎓阳离子的反应 167

第8章 吡喃鎓、2-和4-吡喃酮的反应和合成 167

8.2 2-和4-吡喃酮 173

8.3 吡喃鎓的合成 178

8.4 2-吡喃酮的合成 180

8.5 4-吡喃酮的合成 183

习题 185

参考文献 186

第9章 苯并吡喃鎓、苯并吡喃酮的反应和合成 190

9.1 苯并吡喃鎓的反应 191

9.2 苯并吡喃酮 194

9.3 苯并吡喃鎓、色酮、香豆素和异香豆素的合成 200

习题 209

参考文献 209

第10章 二嗪(哒嗪、嘧啶和吡嗪)的典型反应 214

第11章 二嗪(哒嗪、嘧啶和吡嗪)的反应和合成 218

11.1 与亲电试剂的反应 220

11.2 与氧化剂的反应 222

11.3 与亲核试剂的反应 223

11.4 与碱的反应 226

11.5 C-金属化二嗪的反应 227

11.6 与还原剂的反应 230

11.7 与游离基试剂反应 230

11.8 电环化反应 231

11.9 二嗪的N-氧化物 232

11.10 氧代二嗪 233

11.11 氨基二嗪 242

11.12 烷基二嗪 243

11.13 二嗪鎓盐 244

11.14 二嗪的合成 245

11.15 蝶啶 256

习题 257

参考文献 258

第12章 吡咯、噻吩和呋喃的典型反应 265

第13章 吡咯的反应和合成 269

13.1 与亲电试剂的反应 271

13.2 与氧化剂的反应 279

13.3 与亲核试剂的反应 280

13.4 与碱的反应 280

13.5 N-金属化吡咯的反应 281

13.6 C-金属化吡咯的反应 282

13.7 与游离基试剂的反应 283

13.8 与还原剂的反应 284

13.9 电环化反应(基态) 285

13.10 与卡宾和类卡宾物的反应 286

13.11 光化学反应 287

13.12 吡咯基C—X化合物 287

13.13 吡咯醛和酮 287

13.14 吡咯羧酸 288

13.15 吡咯羧酸酯 288

13.16 卤代吡咯 289

13.17 氧代和氨基吡咯 289

13.18 吡咯的合成 290

习题 301

参考文献 303

第14章 噻吩的反应和合成 309

14.1 与亲电试剂的反应 310

14.2 与氧化剂的反应 315

14.3 与亲核试剂的反应 315

14.4 与碱的反应 316

14.5 C-金属化噻吩的反应 317

14.6 与游离基试剂的反应 319

14.7 与还原剂的反应 320

14.8 电环化反应(基态) 321

14.9 光化学反应 321

14.10 噻吩基CX化合物：噻吩衍生物 322

14.11 噻吩醛、酮、羧酸和酯 322

14.12 氧代噻吩及氨基噻吩 323

14.13 噻吩的合成 324

习题 329

参考文献 330

15.1 与亲电试剂的反应 335

第15章 呋喃的反应和合成 335

15.2 与氧化剂的反应 339

15.3 与亲核试剂的反应 340

15.4 与碱的反应 340

15.5 C-金属化呋喃的反应 341

15.6 与游离基试剂的反应 343

15.7 与还原剂的反应 344

15.8 电环化反应(基态) 344

15.9 光化学反应 346

15.10 呋喃基CX化合物 侧链的性质 346

15.11 呋喃羧酸和酯 347

15.12 氧代呋喃和氨基呋喃 347

15.13 呋喃的合成 349

习题 355

参考文献 356

第16章 吲哚、苯并［b］噻吩、苯并［b］呋喃、异吲哚、苯并［c］噻吩和异苯并呋喃的典型反应 362

第17章 吲哚的反应和合成 367

17.1 与亲电试剂的反应 369

17.2 与氧化剂的反应 381

17.3 与亲核试剂的反应 382

17.4 与碱的反应 383

17.5 N-金属化吲哚的反应 384

17.6 C-金属化吲哚的反应 386

17.7 与游离基的反应 388

17.8 与还原剂的反应 389

17.10 电环化和光化学反应 390

17.9 与碳烯(卡宾)的反应 390

17.11 烷基吲哚 393

17.12 吲哚基C-X化合物的反应 393

17.13 吲哚羧酸 395

17.14 氧代吲哚 396

17.15 氨基吲哚 400

17.16 氮杂吲哚 400

17.17 吲哚的合成 403

习题 424

参考文献 425

第18章 苯并噻吩和苯并呋喃的反应和合成 435

18.1 与亲电试剂的反应 435

18.2 与亲核试剂的反应 437

18.3 与碱的反应；C-金属化苯并噻吩和苯并呋喃的反应 437

18.4 与氧化剂和还原剂的反应 439

18.5 电环化反应 439

18.6 苯并噻吩和苯并呋喃的氧代物和氨基取代物 439

18.7 苯并噻吩和苯并呋喃的合成 440

习题 445

参考文献 446

第19章 异吲哚、苯并［c]噻吩和异苯并呋喃的反应和合成 449

19.1 与亲电试剂的反应 449

19.2 电环化反应 450

19.3 酞菁 451

19.4 异吲哚、苯并［c］噻吩和异苯并呋喃的合成 451

参考文献 455

习题 455

第20章 1,3-唑类和1,2-唑类的典型反应 457

第21章 1,3-唑类(咪唑、噻唑、噁唑)的反应和合成 460

21.1 与亲电试剂的反应 461

21.2 与氧化剂的反应 467

21.3 与亲核试剂的反应 467

21.4 与碱的反应 468

21.6 C-金属化1,3-唑类的反应 469

21.5 N-金属化咪唑的反应 469

21.7 与游离基试剂的反应 471

21.8 与还原剂的反应 472

21.9 电环化反应 472

21.10 烷基-1,3-唑类 474

21.11 1,3-唑鎓季盐 475

21.12 氧代和氨基-1,3-唑类 477

21.13 1,3-唑-N-氧化物 479

21.14 1,3-唑类的合成 479

习题 488

参考文献 489

第22章 1,2-唑类(吡唑、异噻唑、异噁唑)的反应和合成 495

22.1 与亲电试剂的反应 496

22.2 与氧化剂的反应 498

22.3 与亲核试剂的反应 498

22.4 与碱的反应 499

22.5 N-金属化吡唑的反应 499

22.6 C-金属化1,2-唑类的反应 500

22.7 与游离基的反应 501

22.8 与还原剂的反应 502

22.9 电环化反应 502

22.10 烷基-1,2-唑类化合物 503

22.11 1,2-唑鎓季盐 504

22.12 氧代和氨基-1,2-唑类化合物 504

22.13 1,2-唑类的合成 506

习题 512

参考文献 512

第23章 苯并唑类化合物的反应和合成 517

23.1 与亲电试剂的反应 518

23.2 与亲核试剂的反应 519

23.3 与碱的反应 520

23.4 C-金属化衍生物的反应 521

23.5 与还原剂的反应 522

23.6 电环化反应 522

23.7 季盐 522

23.8 氧代和氨基-1，3-唑类化合物 523

23.9 合成 524

参考文献 531

第24章 嘌呤的反应和合成 534

24.1 核酸、核苷和核苷酸 536

24.2 与亲电试剂的反应 538

24.3 与游离基试剂的反应 543

24.4 与氧化剂的反应 544

24.5 与还原剂的反应 544

24.6 与亲核试剂的反应 544

24.7 与碱的反应 547

24.9 C-金属化嘌呤的反应 548

24.8 N-金属化嘌呤的反应 548

24.10 氧代和氨基嘌呤 551

24.11 烷基嘌呤 556

24.12 嘌呤羧酸 557

24.13 嘌呤的合成 557

习题 563

参考文献 564

25.1 中氮茚 568

第25章 含一个环合氮的杂环化合物 568

25.2 氮杂中氮茚 571

25.3 喹嗪盐和相关化合物 579

25.4 吡嗪和相关化合物 580

25.5 环嗪 581

习题 582

参考文献 583

第26章 含两个以上杂原子的杂环化合物 586

26.1 五元环化合物 587

26.2 六元环化合物 602

26.3 苯并三唑 606

习题 609

参考文献 609

第27章 饱和的和部分不饱和的杂环化合物的反应和合成 614

27.1 五元和六元环化合物 615

27.2 三元环化合物 618

27.3 四元环化合物 623

27.4 金属化反应 624

27.5 环的合成 625

参考文献 629

第28章 杂环化合物的应用 633

28.1 固相反应 633

28.2 医药工业中的杂环化合物：大规模的杂环合成 636

28.3 电子工业中的应用 636

参考文献 639

附录：(进阶习题)参考答案 641