致教师 1
致学生 1
应急要诀 2
第一部分 反应与制备 5
1 卤化反应 5
1.1 芳烃溴化实验通法 5
1.2 实验 6
1.2.1 对－溴乙酰苯胺 6
1.2.2 对－溴联苯 10
1.2.3 2,4－二氯苯氧乙酸（植物生长素） 13
1.2.4 4－碘苯氧乙酸（增产灵） 15
1.2.5 1－溴丁烷 17
1.3 阅读：怎样做实验记录 20
2 磺化反应 23
2.1 磺化实验通法 24
2.1.1 芳烃氯磺化实验通法 24
2.1.2 芳烃磺化实验通法 24
2.2 实验 26
2.2.1 β-萘磺酸钠 26
2.2.2 邻－甲苯磺酰氯和对－甲苯磺酰氯 28
2.2.3 十二烷基硫酸钠（合成洗涤剂） 31
2.3 阅读：如何发现新事物 34
3 硝化反应 35
3.1 芳烃硝化实验通法 35
3.2 实验 36
3.2.1 2,4－二硝基氯苯 36
3.2.2 3－硝基－邻苯二甲酸 39
3.2.3 邻－硝基苯酚和对－硝基苯酚 41
3.2.4 对－硝基胺 44
3.3 阅读：失败的价值 49
4 傅－克反应 50
4.1 傅－克反应实验通法 51
4.1.1 烷基化实验通法 51
4.1.2 酰基化实验通法 52
4.2 实验 53
4.2.1 二苯甲酮（酰基化法）（富有甜味的香料） 53
4.2.2 二苯甲酮（烷基化法） 56
4.2.3 4－正－戊酰基联苯（液晶中间体） 58
4.2.4 2－叔丁基－对苯二酚（食用抗氧剂） 59
4.2.5 乙酰苯胺 61
4.2.6 乙酰二茂铁 64
4.3 阅读：核磁共振谱在反应监控过程中的应用 67
5 氧化反应 68
5.1 高锰酸钾氧化实验通法 69
5.2 实验 69
5.2.1 N,N-二乙基－间－甲苯甲酰胺（避蚊剂） 69
5.2.2 正戊酸 77
5.2.3 邻－磺酰苯甲酰亚胺钠（糖精钠） 79
5.2.4 烟酸（抗糙皮病药物） 83
5.2.5 对－硝基苯甲酸 85
5.2.6 对－氨基苯甲酸（氧化法） 88
5.3 阅读：现代有机合成之父——伍德沃德 91
6 还原反应 93
6.1 还原反应实验通法 93
6.1.1 羰基还原实验通法（黄呜龙还原法） 93
6.1.2 硝基芳烃铁屑还原实验通法 93
6.2 实验 95
6.2.1 4－正戊基联苯（液晶中间体） 95
6.2.2 对－甲苯胺 97
6.2.3 对－氨基苯甲酸（还原法） 99
6.3 阅读：中国有机化学界的骄子——黄鸣龙 101
7 威廉逊反应 103
7.1 威廉逊反应实验通法 104
7.2 实验 105
7.2.1 β-萘乙醚（香料添加剂） 105
7.2.2 苯氧乙酸（植物生长调节剂） 109
7.2.3 甲基叔丁基醚（无铅汽油抗震剂） 111
7.2.4 苯丁醚 114
7.2.5 正丁醚 116
7.3 阅读：我的科学之路——邹承鲁自述 118
8 酯化反应 121
8.1 酯化反应实验通法 121
8.2 实验 122
8.2.1 邻苯二甲酸二丁酯（增塑剂） 122
8.2.2 乙酰水杨酸（阿司匹林） 125
8.2.3 水杨酸甲酯（冬青油） 128
8.2.4 乙酸异戊酯（香蕉水） 130
8.2.5 对－氨基苯甲酸乙酯（麻醉药） 133
8.3 阅读：有机合成中的定量问题 135
9 格氏反应 137
9.1 格氏反应通法 138
9.1.1 无水乙醚的制备 138
9.1.2 格氏试剂制备 138
9.1.3 格氏试剂与醛、酮反应 139
9.2 实验 140
9.2.1 三苯基甲醇 140
9.2.2 苯甲酸（食品防腐剂） 143
9.3 阅读：格氏试剂与格林尼亚 145
10 斯克劳普反应 148
10.1 斯克劳普反应实验通法 148
10.2 实验 149
10.2.1 喹啉 149
10.2.2 8－羟基喹啉 152
10.3 阅读：对照实验设计 154
11 珀金反应 156
11.1 珀金反应实验通法 156
11.2 实验 157
11.2.1 肉桂酸 157
11.2.2 香豆素（香料） 159
11.3 阅读：工艺优化浅谈 162
12 鲁卡特反应 163
12.1 鲁卡特反应实验通法 163
12.2 （±）－α－苯乙胺 164
12.3 阅读：找准方向选好题 167
13 外消旋体的拆分 168
13.1 （±）－苯乙醇酸的拆分 168
13.2 （±）－α－苯乙胺的拆分 171
13.3 阅读：细节决定成败 173
14 天然产物的提取 174
14.1 从红辣椒中分离红色素 174
14.2 从毛发中提取胱氨酸 176
14.3 从茶叶中提取咖啡因 179
14.4 阅读：做好实验的秘诀 182
15 金属有机化合物合成 183
15.1 二茂铁 183
15.2 环戊二烯基钠 185
15.3 二氯二茂钛 186
15.4 阅读：二茂铁的发现 189
第二部分 特殊技术与合成 193
16 有机电解合成 193
16.1 碘仿（消毒剂） 193
16.2 二十六烷 196
16.3 阅读：自我防护要诀 198
17 相转移催化合成 200
17.1 （±）－苯乙醇酸（扁桃酸） 201
17.2 2,4－二硝基苯磺酸钠 204
17.3 7.7-二氯双环［4.1.0］庚烷 206
17.4 阅读：曲径探幽 208
18 光化学合成 209
18.1 苯片呐醇 210
18.2 鲁米诺（化学发光剂） 212
18.3 阅读：凡事多问为什么 215
19 高压反应 217
19.1 间－氨基苯磺酸 218
19.2 对－硝基苯酚 221
19.3 阅读：睁大眼睛看流程 222
20 微波有机合成 223
20.1 1－溴丁烷（微波法） 224
20.2 苯丁醚（微波法） 225
20.3 阅读：绿色化学 227
21 超声有机合成 229
21.1 对－硝基苯甲酸乙酯 230
21.2 阅读：全球权威开放期刊大全 232
第三部分 实验基本技术 235
22 常用玻璃仪器及实验装置 235
22.1 玻璃仪器 235
22.2 常用仪器装置 235
22.3 注意事项 238
23 蒸馏 241
23.1 实验原理 241
23.2 实验方法 241
23.3 注意事项 242
24 分馏 243
24.1 实验原理 243
24.2 实验方法 243
24.3 注意事项 243
25 水蒸气蒸馏 245
25.1 实验原理 245
25.2 实验方法 245
25.3 注意事项 247
26 减压蒸馏 248
26.1 实验原理 248
26.2 实验方法 248
26.3 注意事项 249
27 熔点测定 253
27.1 实验原理 253
27.2 实验方法 253
27.3 注意事项 254
28 沸点测定 255
28.1 实验原理 255
28.2 实验方法 255
28.3 注意事项 256
29 重结晶 257
29.1 实验原理 257
29.2 实验方法 257
29.3 注意事项 258
30 萃取 259
30.1 实验原理 259
30.2 实验方法 260
30.3 注意事项 260
31 升华 262
31.1 实验原理 262
31.2 实验方法 262
31.3 注意事项 263
32 色谱法 264
32.1 实验原理 264
32.2 实验方法 264
32.2.1 柱色谱法 264
32.2.2 薄层色谱法 265
32.2.3 气相色谱法 265
32.3 注意事项 266
33 折光率的测定 269
33.1 实验原理 269
33.2 实验方法 270
33.3 注意事项 271
34 旋光度的测定 272
34.1 实验原理 272
34.2 实验方法 273
34.3 注意事项 274
35 红外光谱 275
35.1 实验原理 275
35.2 实验方法 276
35.3 注意事项 276
36 核磁共振谱 279
36.1 实验原理 279
36.2 实验方法 281
36.3 注意事项 281
37 无水无氧操作技术 282
37.1 实验原理 282
37.2 实验方法 282
37.3 注意事项 283
38 加热、致冷及干燥技术 289
38.1 加热方法 289
38.1.1 空气浴 289
38.1.2 水浴 289
38.1.3 油浴 290
38.1.4 砂浴 290
38.2 致冷方法 290
38.3 干燥方法 291
38.3.1 液体有机化合物的干燥 291
38.3.2 固体有机化合物的干燥 291
38.4 注意事项 292
附录 293
A 常用有机化学工具书 293
B 网络化学资源 295
C 常用元素相对原子质量表 299
D 化合物分子结构及其NMR谱峰归属 300
E 多步合成实验一览表 311