第一章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化合物 1
1.1.2 有机化学 2
1.2 有机化合物的结构和分类 4
1.2.1 有机化合物的结构测定 4
1.2.2 有机化合物结构的几种表示方法 5
1.2.3 有机化合物的分类 5
第二章 烷烃 7
2.1 烷烃的同系列和同分异构 7
2.1.1 烷烃的同系列 7
2.1.2 烷烃的同分异构 7
2.1.3 碳、氢的分类 8
2.2 烷烃的命名 9
2.2.1 普通命名法 9
2.2.2 系统命名法 10
2.3 烷烃的构型 12
2.3.1 碳原子的四面体概念及分子模型 12
2.3.2 烷烃分子的形成 13
2.3.3 分子立体结构的表示方法 14
2.4 烷烃的构象 14
2.4.1 乙烷的构象 15
2.4.2 丁烷的构象 16
2.5 烷烃的性质 17
2.5.1 烷烃的物理性质 17
2.5.2 烷烃的化学性质 18
2.5.3 烷烃的来源和用途 22
习题 22
第三章 环烷烃 24
3.1 环烷烃的分类、异构和命名 24
3.1.1 环烷烃的分类 24
3.1.2 环烷烃的异构 24
3.1.3 环烷烃的命名 25
3.2 环烷烃的结构及环己烷的构象 26
3.2.1 环烷烃的结构 26
3.2.2 环己烷的构象 26
3.2.3 取代环己烷的构象 28
3.3 环烷烃的性质 29
3.3.1 环烷烃的物理性质 29
3.3.2 环烷烃的化学性质 30
3.4 多环烷烃 31
3.4.1 螺环烷烃 31
3.4.2 桥环烷烃 31
3.4.3 十氢化萘 31
3.4.4 金刚烷 32
习题 32
第四章 烯烃 34
4.1 烯烃的结构、异构和命名 34
4.1.1 烯烃的结构 34
4.1.2 烯烃的异构 35
4.1.3 烯烃的系统命名 36
4.2 烯烃的物理性质 38
4.3 烯烃的化学性质 39
4.3.1 加成反应 39
4.3.2 氧化反应 44
4.3.3 α-氢的卤代 46
4.3.4 聚合反应 47
4.4 烯烃的制法 47
4.4.1 一卤代烷脱卤化氢 47
4.4.2 醇脱水 48
4.5 重要的烯烃 48
4.5.1 乙烯 48
4.5.2 丙烯 49
4.5.3 丁烯 49
习题 49
第五章 炔烃和二烯烃 51
5.1 炔烃的结构、异构和命名 51
5.1.1 炔烃的结构 51
5.1.2 炔烃的命名和异构 52
5.2 炔烃的性质和制备 52
5.2.1 炔烃的物理性质 52
5.2.2 炔烃的化学性质 53
5.2.3 炔烃的制备 55
5.3 乙炔 55
5.3.1 乙炔的制备方法 55
5.3.2 乙炔的特殊性质 56
5.4 二烯烃 56
5.4.1 二烯烃的分类、命名和异构 56
5.4.2 1,3-丁二烯的结构 57
5.4.3 1,3-丁二烯的化学性质 57
5.4.4 p-π共轭 59
5.4.5 异戊二烯和橡胶 60
习题 61
第六章 对映异构 62
6.1 物质的旋光性 62
6.1.1 平面偏振光 62
6.1.2 旋光物质和比旋光度 62
6.2 分子的手性和对称性 63
6.2.1 对映异构和手性 63
6.2.2 分子的对称性 64
6.3 含一个手性碳原子的化合物 65
6.3.1 手性碳原子 65
6.3.2 对映体和外消旋体的性质 66
6.3.3 对映体的表示方法——Fischer投影式 67
6.3.4 对映体的命名 68
6.4 含两个手性碳原子的化合物 69
6.4.1 含两个不相同的手性碳原子的化合物 69
6.4.2 含两个相同的手性碳原子的化合物 70
6.5 环状化合物的立体异构 71
6.5.1 环丙烷衍生物 71
6.5.2 环己烷衍生物 72
6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 73
6.6.1 联苯型化合物 73
6.6.2 丙二烯型化合物 73
6.6.3 外消旋体的拆分 74
习题 74
第七章 卤代烃 76
7.1 卤代烃的分类、命名 76
7.1.1 分类 76
7.1.2 命名 76
7.2 卤代烃的性质和制法 77
7.2.1 物理性质 77
7.2.2 一卤代烷的化学性质 77
7.2.3 一卤代烯烃的化学性质 80
7.2.4 卤代烃的制法 80
7.3 亲核取代反应历程 81
7.3.1 亲核取代反应的双分子历程（SN2） 81
7.3.2 亲核取代反应的单分子历程（SN1） 82
7.3.3 影响亲核取代反应的因素 82
7.3.4 亲核取代反应的立体化学 84
7.3.5 亲核取代与消除反应的竞争 85
7.4 几种重要的卤代烃 86
7.4.1 氯代烷 86
7.4.2 氯乙烯 87
7.4.3 氯苯 87
习题 87
第八章 芳香烃 89
8.1 单环芳香烃 89
8.1.1 苯的结构 89
8.1.2 芳香烃的异构和命名 91
8.1.3 芳香烃的物理性质 92
8.1.4 芳香烃的化学性质 93
8.2 苯环上亲电取代的定位规律 96
8.2.1 取代基定位规律——两类定位基 96
8.2.2 取代基定位规律的简单解释 97
8.2.3 取代基定位规律的应用 98
8.3 几种重要的单环芳香烃 99
8.3.1 苯 99
8.3.2 甲苯 100
8.3.3 二甲苯 100
8.3.4 苯乙烯 100
8.4 稠环芳香烃 100
8.4.1 萘 100
8.4.2 蒽和菲 102
8.4.3 其他稠环芳香烃 102
8.5 非苯系芳香烃 103
8.5.1 Hückel规则 103
8.5.2 非苯系芳香烃 103
习题 105
第九章 有机化合物的波谱分析 107
9.1 核磁共振谱 107
9.1.1 核磁共振的基本原理 107
9.1.2 化学位移 108
9.1.3 自旋偶合和自旋裂分 111
9.1.4 1H NMR谱图解析 113
9.2 红外光谱 114
9.2.1 红外光谱的基本原理 114
9.2.2 红外光谱的两个区域 116
9.2.3 红外光谱解析实例 116
9.3 紫外光谱 117
9.3.1 紫外光谱的产生 117
9.3.2 紫外光谱图 118
9.3.3 紫外光谱的应用 118
9.4 质谱 120
9.4.1 质谱的基本原理 120
9.4.2 质谱图 120
9.4.3 质谱的用途 121
习题 121
第十章 醇和酚 123
10.1 醇的结构、分类和命名 123
10.1.1 醇的结构 123
10.1.2 醇的分类 123
10.1.3 醇的命名 124
10.2 醇的性质 124
10.2.1 醇的物理性质 124
10.2.2 醇的波谱性质 126
10.2.3 醇的化学性质 126
10.3 一元醇的制法 131
10.3.1 羰基化合物的还原 132
10.3.2 格氏试剂合成醇 132
10.4 酚 133
10.4.1 酚的结构 133
10.4.2 酚的命名 133
10.4.3 酚的物理性质 134
10.4.4 酚的光谱性质 134
10.4.5 酚的化学性质 134
10.5 重要的醇和酚 137
10.5.1 重要的醇 137
10.5.2 重要的酚 138
习题 139
第十一章 醚 142
11.1 醚的结构、命名和物理性质 142
11.1.1 醚的结构 142
11.1.2 醚的命名 142
11.1.3 醚的物理性质 143
11.1.4 醚的光谱性质 144
11.2 醚的化学性质和制法 144
11.2.1 醚的化学性质 144
11.2.2 醚的制法 146
11.3 环醚 147
11.3.1 环氧乙烷 147
11.3.2 冠醚 147
11.4 含硫化合物 148
11.4.1 含硫化合物的命名 148
11.4.2 硫醇和硫酚 149
11.4.3 硫醚 150
习题 151
第十二章 醛和酮 153
12.1 一元醛、酮的结构、命名和物理性质 153
12.1.1 一元醛、酮的结构 153
12.1.2 一元醛、酮的命名 153
12.1.3 一元醛、酮的物理性质 155
12.1.4 醛、酮的光谱性质 155
12.2 醛、酮的化学性质 156
12.2.1 羰基上的亲核加成反应 157
12.2.2 醛、酮的还原和氧化 160
12.2.3 醛、酮的α活泼氢的反应 161
12.3 一元醛、酮的制法 165
12.3.1 氧化和脱氢 165
12.3.2 芳环甲酰化 165
12.3.3 羧酸衍生物的还原 165
12.4 重要的醛、酮 166
12.4.1 重要的醛 166
12.4.2 重要的酮 167
12.5 α,β-不饱和醛、酮和醌 168
12.5.1 α,β-不饱和醛、酮的亲核加成 168
12.5.2 醌 169
习题 170
第十三章 羧酸 173
13.1 羧酸的分类、命名和物理性质 173
13.1.1 羧酸的分类 173
13.1.2 羧酸的命名 173
13.1.3 羧酸的物理性质 174
13.1.4 羧酸的波谱性质 176
13.2 羧酸的化学性质 177
13.2.1 羧酸的酸性 177
13.2.2 羧基上羟基的取代反应 179
13.2.3 α-氢原子的取代反应 181
13.2.4 还原 182
13.2.5 二元酸的热解反应 183
13.3 羧酸的制备 184
13.3.1 氧化法 184
13.3.2 腈的水解 184
13.3.3 格氏试剂与二氧化碳反应 184
13.4 重要的羧酸 185
13.4.1 脂肪族羧酸 185
13.4.2 脂肪族二元羧酸 186
13.4.3 芳香族羧酸 186
13.5 取代羧酸 187
13.5.1 取代羧酸的分类和命名 187
13.5.2 羟基酸 188
13.5.3 羰基酸 190
习题 191
第十四章 羧酸衍生物 193
14.1 羧酸衍生物的分类、命名和物理性质 193
14.1.1 羧酸衍生物的分类 193
14.1.2 羧酸衍生物的命名 193
14.1.3 羧酸衍生物的物理性质 195
14.1.4 羧酸衍生物的波谱性质 196
14.2 羧酸衍生物的化学性质 196
14.2.1 水解 197
14.2.2 醇解 198
14.2.3 氨解 199
14.2.4 还原反应 200
14.2.5 酯缩合反应 200
14.2.6 酰胺的特性反应 201
14.3 碳酸衍生物 202
14.3.1 碳酰氯（光气） 203
14.3.2 碳酸的酰胺 203
14.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 205
14.4.1 乙酰乙酸乙酯 205
14.4.2 丙二酸二乙酯 207
习题 208
第十五章 含氮有机化合物 210
15.1 硝基化合物 210
15.1.1 硝基化合物的分类和命名 210
15.1.2 硝基化合物的物理性质 210
15.1.3 硝基化合物的化学性质 211
15.2 胺 212
15.2.1 胺的分类和命名 212
15.2.2 胺的物理性质 214
15.2.3 胺的化学性质 215
15.2.4 胺的制备 220
15.2.5 重要的胺 221
15.3 重氮和偶氮化合物 222
15.3.1 芳基重氮盐 222
15.3.2 偶氮化合物 224
习题 225
第十六章 杂环化合物 227
16.1 杂环化合物的分类和命名 227
16.1.1 杂环化合物的分类 227
16.1.2 杂环化合物的命名 227
16.2 五元杂环化合物 228
16.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 229
16.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质 229
16.2.3 其他重要的五元杂环化合物 231
16.3 六元杂环化合物 232
16.3.1 吡啶 232
16.3.2 嘧啶 233
16.3.3 喹啉和异喹啉 234
习题 235
第十七章 碳水化合物 237
17.1 单糖 237
17.1.1 单糖的构型 238
17.1.2 单糖的环状结构和构象 239
17.1.3 单糖的化学性质 243
17.1.4 半缩醛环的大小的测定 246
17.1.5 几种重要的单糖 247
17.2 双糖 248
17.2.1 蔗糖 248
17.2.2 乳糖 249
17.2.3 麦芽糖 249
17.2.4 纤维二糖 250
17.3 多糖 250
17.3.1 淀粉 250
17.3.2 纤维素 251
17.3.3 糖原 252
习题 252
第十八章 氨基酸、多肽和蛋白质 254
18.1 氨基酸 254
18.1.1 氨基酸的命名 254
18.1.2 氨基酸的构型 256
18.1.3 氨基酸的物理性质 256
18.1.4 氨基酸的化学性质 256
18.1.5 氨基酸的合成 258
18.2 多肽 259
18.2.1 多肽的结构和命名 259
18.2.2 多肽结构的测定 260
18.2.3 多肽的合成 261
18.3 蛋白质 262
18.3.1 蛋白质的组成和分类 263
18.3.2 蛋白质的结构 263
18.3.3 蛋白质的性质 264
习题 266
第十九章 类脂、萜类和甾族化合物 267
19.1 类脂化合物 267
19.1.1 油脂 267
19.1.2 蜡 268
19.1.3 磷脂 269
19.2 萜类化合物 269
19.2.1 单萜 270
19.2.2 倍半萜、二萜和三萜等 271
19.3 甾族化合物 272
19.3.1 甾醇 273
19.3.2 胆酸 274
19.3.3 甾族激素 274
第二十章 周环反应 276
20.1 电环化反应 276
20.1.1 含4个π电子数的体系——4n型电环化反应 277
20.1.2 含6个π电子数的体系——4n+2型电环化反应 278
20.1.3 电环化反应选择性规律 279
20.2 环加成反应 280
20.2.1 ［2+2］环加成反应 280
20.2.2 ［4+2］环加成反应 281
20.3 σ迁移反应 281
20.3.1 ［3,3］迁移的理论依据 282
20.3.2 Claisen重排 282
20.3.3 Cope重排 283
参考文献 284