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第一章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物 1

1.1.2 有机化学 2

1.2 有机化合物的结构和分类 4

1.2.1 有机化合物的结构测定 4

1.2.2 有机化合物结构的几种表示方法 5

1.2.3 有机化合物的分类 5

第二章 烷烃 7

2.1 烷烃的同系列和同分异构 7

2.1.1 烷烃的同系列 7

2.1.2 烷烃的同分异构 7

2.1.3 碳、氢的分类 8

2.2 烷烃的命名 9

2.2.1 普通命名法 9

2.2.2 系统命名法 10

2.3 烷烃的构型 12

2.3.1 碳原子的四面体概念及分子模型 12

2.3.2 烷烃分子的形成 13

2.3.3 分子立体结构的表示方法 14

2.4 烷烃的构象 14

2.4.1 乙烷的构象 15

2.4.2 丁烷的构象 16

2.5 烷烃的性质 17

2.5.1 烷烃的物理性质 17

2.5.2 烷烃的化学性质 18

2.5.3 烷烃的来源和用途 22

习题 22

第三章 环烷烃 24

3.1 环烷烃的分类、异构和命名 24

3.1.1 环烷烃的分类 24

3.1.2 环烷烃的异构 24

3.1.3 环烷烃的命名 25

3.2 环烷烃的结构及环己烷的构象 26

3.2.1 环烷烃的结构 26

3.2.2 环己烷的构象 26

3.2.3 取代环己烷的构象 28

3.3 环烷烃的性质 29

3.3.1 环烷烃的物理性质 29

3.3.2 环烷烃的化学性质 30

3.4 多环烷烃 31

3.4.1 螺环烷烃 31

3.4.2 桥环烷烃 31

3.4.3 十氢化萘 31

3.4.4 金刚烷 32

习题 32

第四章 烯烃 34

4.1 烯烃的结构、异构和命名 34

4.1.1 烯烃的结构 34

4.1.2 烯烃的异构 35

4.1.3 烯烃的系统命名 36

4.2 烯烃的物理性质 38

4.3 烯烃的化学性质 39

4.3.1 加成反应 39

4.3.2 氧化反应 44

4.3.3 α-氢的卤代 46

4.3.4 聚合反应 47

4.4 烯烃的制法 47

4.4.1 一卤代烷脱卤化氢 47

4.4.2 醇脱水 48

4.5 重要的烯烃 48

4.5.1 乙烯 48

4.5.2 丙烯 49

4.5.3 丁烯 49

习题 49

第五章 炔烃和二烯烃 51

5.1 炔烃的结构、异构和命名 51

5.1.1 炔烃的结构 51

5.1.2 炔烃的命名和异构 52

5.2 炔烃的性质和制备 52

5.2.1 炔烃的物理性质 52

5.2.2 炔烃的化学性质 53

5.2.3 炔烃的制备 55

5.3 乙炔 55

5.3.1 乙炔的制备方法 55

5.3.2 乙炔的特殊性质 56

5.4 二烯烃 56

5.4.1 二烯烃的分类、命名和异构 56

5.4.2 1,3-丁二烯的结构 57

5.4.3 1,3-丁二烯的化学性质 57

5.4.4 p-π共轭 59

5.4.5 异戊二烯和橡胶 60

习题 61

第六章 对映异构 62

6.1 物质的旋光性 62

6.1.1 平面偏振光 62

6.1.2 旋光物质和比旋光度 62

6.2 分子的手性和对称性 63

6.2.1 对映异构和手性 63

6.2.2 分子的对称性 64

6.3 含一个手性碳原子的化合物 65

6.3.1 手性碳原子 65

6.3.2 对映体和外消旋体的性质 66

6.3.3 对映体的表示方法——Fischer投影式 67

6.3.4 对映体的命名 68

6.4 含两个手性碳原子的化合物 69

6.4.1 含两个不相同的手性碳原子的化合物 69

6.4.2 含两个相同的手性碳原子的化合物 70

6.5 环状化合物的立体异构 71

6.5.1 环丙烷衍生物 71

6.5.2 环己烷衍生物 72

6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 73

6.6.1 联苯型化合物 73

6.6.2 丙二烯型化合物 73

6.6.3 外消旋体的拆分 74

习题 74

第七章 卤代烃 76

7.1 卤代烃的分类、命名 76

7.1.1 分类 76

7.1.2 命名 76

7.2 卤代烃的性质和制法 77

7.2.1 物理性质 77

7.2.2 一卤代烷的化学性质 77

7.2.3 一卤代烯烃的化学性质 80

7.2.4 卤代烃的制法 80

7.3 亲核取代反应历程 81

7.3.1 亲核取代反应的双分子历程（SN2） 81

7.3.2 亲核取代反应的单分子历程（SN1） 82

7.3.3 影响亲核取代反应的因素 82

7.3.4 亲核取代反应的立体化学 84

7.3.5 亲核取代与消除反应的竞争 85

7.4 几种重要的卤代烃 86

7.4.1 氯代烷 86

7.4.2 氯乙烯 87

7.4.3 氯苯 87

习题 87

第八章 芳香烃 89

8.1 单环芳香烃 89

8.1.1 苯的结构 89

8.1.2 芳香烃的异构和命名 91

8.1.3 芳香烃的物理性质 92

8.1.4 芳香烃的化学性质 93

8.2 苯环上亲电取代的定位规律 96

8.2.1 取代基定位规律——两类定位基 96

8.2.2 取代基定位规律的简单解释 97

8.2.3 取代基定位规律的应用 98

8.3 几种重要的单环芳香烃 99

8.3.1 苯 99

8.3.2 甲苯 100

8.3.3 二甲苯 100

8.3.4 苯乙烯 100

8.4 稠环芳香烃 100

8.4.1 萘 100

8.4.2 蒽和菲 102

8.4.3 其他稠环芳香烃 102

8.5 非苯系芳香烃 103

8.5.1 Hückel规则 103

8.5.2 非苯系芳香烃 103

习题 105

第九章 有机化合物的波谱分析 107

9.1 核磁共振谱 107

9.1.1 核磁共振的基本原理 107

9.1.2 化学位移 108

9.1.3 自旋偶合和自旋裂分 111

9.1.4 1H NMR谱图解析 113

9.2 红外光谱 114

9.2.1 红外光谱的基本原理 114

9.2.2 红外光谱的两个区域 116

9.2.3 红外光谱解析实例 116

9.3 紫外光谱 117

9.3.1 紫外光谱的产生 117

9.3.2 紫外光谱图 118

9.3.3 紫外光谱的应用 118

9.4 质谱 120

9.4.1 质谱的基本原理 120

9.4.2 质谱图 120

9.4.3 质谱的用途 121

习题 121

第十章 醇和酚 123

10.1 醇的结构、分类和命名 123

10.1.1 醇的结构 123

10.1.2 醇的分类 123

10.1.3 醇的命名 124

10.2 醇的性质 124

10.2.1 醇的物理性质 124

10.2.2 醇的波谱性质 126

10.2.3 醇的化学性质 126

10.3 一元醇的制法 131

10.3.1 羰基化合物的还原 132

10.3.2 格氏试剂合成醇 132

10.4 酚 133

10.4.1 酚的结构 133

10.4.2 酚的命名 133

10.4.3 酚的物理性质 134

10.4.4 酚的光谱性质 134

10.4.5 酚的化学性质 134

10.5 重要的醇和酚 137

10.5.1 重要的醇 137

10.5.2 重要的酚 138

习题 139

第十一章 醚 142

11.1 醚的结构、命名和物理性质 142

11.1.1 醚的结构 142

11.1.2 醚的命名 142

11.1.3 醚的物理性质 143

11.1.4 醚的光谱性质 144

11.2 醚的化学性质和制法 144

11.2.1 醚的化学性质 144

11.2.2 醚的制法 146

11.3 环醚 147

11.3.1 环氧乙烷 147

11.3.2 冠醚 147

11.4 含硫化合物 148

11.4.1 含硫化合物的命名 148

11.4.2 硫醇和硫酚 149

11.4.3 硫醚 150

习题 151

第十二章 醛和酮 153

12.1 一元醛、酮的结构、命名和物理性质 153

12.1.1 一元醛、酮的结构 153

12.1.2 一元醛、酮的命名 153

12.1.3 一元醛、酮的物理性质 155

12.1.4 醛、酮的光谱性质 155

12.2 醛、酮的化学性质 156

12.2.1 羰基上的亲核加成反应 157

12.2.2 醛、酮的还原和氧化 160

12.2.3 醛、酮的α活泼氢的反应 161

12.3 一元醛、酮的制法 165

12.3.1 氧化和脱氢 165

12.3.2 芳环甲酰化 165

12.3.3 羧酸衍生物的还原 165

12.4 重要的醛、酮 166

12.4.1 重要的醛 166

12.4.2 重要的酮 167

12.5 α,β-不饱和醛、酮和醌 168

12.5.1 α,β-不饱和醛、酮的亲核加成 168

12.5.2 醌 169

习题 170

第十三章 羧酸 173

13.1 羧酸的分类、命名和物理性质 173

13.1.1 羧酸的分类 173

13.1.2 羧酸的命名 173

13.1.3 羧酸的物理性质 174

13.1.4 羧酸的波谱性质 176

13.2 羧酸的化学性质 177

13.2.1 羧酸的酸性 177

13.2.2 羧基上羟基的取代反应 179

13.2.3 α-氢原子的取代反应 181

13.2.4 还原 182

13.2.5 二元酸的热解反应 183

13.3 羧酸的制备 184

13.3.1 氧化法 184

13.3.2 腈的水解 184

13.3.3 格氏试剂与二氧化碳反应 184

13.4 重要的羧酸 185

13.4.1 脂肪族羧酸 185

13.4.2 脂肪族二元羧酸 186

13.4.3 芳香族羧酸 186

13.5 取代羧酸 187

13.5.1 取代羧酸的分类和命名 187

13.5.2 羟基酸 188

13.5.3 羰基酸 190

习题 191

第十四章 羧酸衍生物 193

14.1 羧酸衍生物的分类、命名和物理性质 193

14.1.1 羧酸衍生物的分类 193

14.1.2 羧酸衍生物的命名 193

14.1.3 羧酸衍生物的物理性质 195

14.1.4 羧酸衍生物的波谱性质 196

14.2 羧酸衍生物的化学性质 196

14.2.1 水解 197

14.2.2 醇解 198

14.2.3 氨解 199

14.2.4 还原反应 200

14.2.5 酯缩合反应 200

14.2.6 酰胺的特性反应 201

14.3 碳酸衍生物 202

14.3.1 碳酰氯（光气） 203

14.3.2 碳酸的酰胺 203

14.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 205

14.4.1 乙酰乙酸乙酯 205

14.4.2 丙二酸二乙酯 207

习题 208

第十五章 含氮有机化合物 210

15.1 硝基化合物 210

15.1.1 硝基化合物的分类和命名 210

15.1.2 硝基化合物的物理性质 210

15.1.3 硝基化合物的化学性质 211

15.2 胺 212

15.2.1 胺的分类和命名 212

15.2.2 胺的物理性质 214

15.2.3 胺的化学性质 215

15.2.4 胺的制备 220

15.2.5 重要的胺 221

15.3 重氮和偶氮化合物 222

15.3.1 芳基重氮盐 222

15.3.2 偶氮化合物 224

习题 225

第十六章 杂环化合物 227

16.1 杂环化合物的分类和命名 227

16.1.1 杂环化合物的分类 227

16.1.2 杂环化合物的命名 227

16.2 五元杂环化合物 228

16.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 229

16.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质 229

16.2.3 其他重要的五元杂环化合物 231

16.3 六元杂环化合物 232

16.3.1 吡啶 232

16.3.2 嘧啶 233

16.3.3 喹啉和异喹啉 234

习题 235

第十七章 碳水化合物 237

17.1 单糖 237

17.1.1 单糖的构型 238

17.1.2 单糖的环状结构和构象 239

17.1.3 单糖的化学性质 243

17.1.4 半缩醛环的大小的测定 246

17.1.5 几种重要的单糖 247

17.2 双糖 248

17.2.1 蔗糖 248

17.2.2 乳糖 249

17.2.3 麦芽糖 249

17.2.4 纤维二糖 250

17.3 多糖 250

17.3.1 淀粉 250

17.3.2 纤维素 251

17.3.3 糖原 252

习题 252

第十八章 氨基酸、多肽和蛋白质 254

18.1 氨基酸 254

18.1.1 氨基酸的命名 254

18.1.2 氨基酸的构型 256

18.1.3 氨基酸的物理性质 256

18.1.4 氨基酸的化学性质 256

18.1.5 氨基酸的合成 258

18.2 多肽 259

18.2.1 多肽的结构和命名 259

18.2.2 多肽结构的测定 260

18.2.3 多肽的合成 261

18.3 蛋白质 262

18.3.1 蛋白质的组成和分类 263

18.3.2 蛋白质的结构 263

18.3.3 蛋白质的性质 264

习题 266

第十九章 类脂、萜类和甾族化合物 267

19.1 类脂化合物 267

19.1.1 油脂 267

19.1.2 蜡 268

19.1.3 磷脂 269

19.2 萜类化合物 269

19.2.1 单萜 270

19.2.2 倍半萜、二萜和三萜等 271

19.3 甾族化合物 272

19.3.1 甾醇 273

19.3.2 胆酸 274

19.3.3 甾族激素 274

第二十章 周环反应 276

20.1 电环化反应 276

20.1.1 含4个π电子数的体系——4n型电环化反应 277

20.1.2 含6个π电子数的体系——4n+2型电环化反应 278

20.1.3 电环化反应选择性规律 279

20.2 环加成反应 280

20.2.1 ［2+2］环加成反应 280

20.2.2 ［4+2］环加成反应 281

20.3 σ迁移反应 281

20.3.1 ［3,3］迁移的理论依据 282

20.3.2 Claisen重排 282

20.3.3 Cope重排 283

参考文献 284