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第一章 绪论 1

第一节 概述 1

第二节 碳有机化学和元素有机化学 2

第三节 有机化合物的特点 3

一、可燃性 3

二、低沸点、低熔点 3

三、溶解性 4

四、反应速度较慢 4

五、反应和反应产物复杂 4

六、组成复杂，异构体多 4

七、有机化合物的多功能性 5

第四节 有机化合物的分离纯化和分析鉴定 5

一、有机化合物的分离纯化 5

二、有机化合物的分析鉴定 6

三、有机化合物的波谱鉴定 7

第五节 有机化合物的分类 8

一、按碳架结构分类 8

二、按官能团分类 9

三、按性质分类 10

第六节 有机化学与药学的关系 11

一、药学入门必不可少的基础 11

二、创制新药必不可少的技术 11

三、中药现代化必不可少的工具 12

第二章 有机化合物的化学键 13

第一节 共价键 13

一、共价键的形成 13

二、共价键的性质 20

第二节 共振论 21

一、共振论的基本理论 21

二、共振结构式书写的基本原则 22

三、共振论应用实例 23

第三节 共价键中的电性效应 23

一、诱导效应 23

二、共轭效应 24

第四节 有机化合物中其他类型的键合 27

一、氢键效应 27

二、电荷转移络合物 29

三、包合物 30

第五节 有机化合物的波谱特征 31

一、有机化合物的波谱表现 31

二、有机化合物波谱性质的专属性 33

三、有机化合物的波谱解析 35

第三章 立体化学基础 37

第一节 概述 37

一、构造异构 37

二、立体异构 38

第二节 分子模型的平面表示方法 39

一、费歇尔投影式 39

二、锯架式和纽曼投影式 40

三、费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式的相互转换 41

第三节 顺反异构 41

一、碳碳双键化合物的顺反异构 42

二、（Z）、（E）构型表示方法 43

三、环状化合物的顺反异构 44

四、顺反异构体的性质 44

五、顺反异构体的生理活性 46

第四节 平面偏振光及比旋光度 46

一、平面偏振光 46

二、旋光仪和比旋光度 47

第五节 对映异构 48

一、对映异构和手性 48

二、分子的对称性和手性 49

三、含一个手性碳原子的化合物 51

四、含两个手性碳原子的化合物 53

五、含三个手性碳原子的化合物 55

六、潜手性碳原子 55

七、其他类型的手性化合物 56

八、脂环化合物的对映异构 59

九、对映体的化学性质 59

第四章 烃 62

第一节 烷烃 62

一、烷烃的同系列和同分异构 62

二、烷烃的命名 63

三、烷烃的结构 65

四、烷烃的构象 66

五、烷烃的物理性质 68

六、烷烃的化学性质 69

七、烷烃的制备 75

八、常用烷烃 75

第二节 烯烃 76

一、烯烃的结构 76

二、烯烃的同分异构 77

三、烯烃的命名 77

四、烯烃的物理性质 78

五、烯烃的化学性质 80

六、烯烃的制备 89

第三节 炔烃和二烯烃 90

一、炔烃 90

二、二烯烃 97

第四节 脂环烃 103

一、脂环烃的分类及命名 103

二、脂环烃的性质 106

三、环烷烃的稳定性 108

四、脂环烃的立体异构 110

第五章 芳香烃 116

第一节 单环芳烃 116

一、苯的结构 116

二、单环芳烃的异构和命名 119

三、单环芳烃的物理性质 121

四、单环芳烃的化学性质 121

第二节 多环芳烃 127

一、萘 128

二、蒽 132

三、菲 133

第三节 非苯芳烃 133

一、休克尔规则 133

二、环多烯的分子轨道和休克尔规则 134

三、重要的非苯芳烃 135

第四节 芳烃的来源 138

一、煤的干馏 138

二、石油的芳构化 138

三、从石油裂解产品中分离 139

第六章 卤代烃 140

第一节 概述 140

一、定义 140

二、分类 140

三、命名 141

四、制备 142

第二节 物理性质 143

一、物理常数 143

二、溶解性 144

三、波谱性质 144

第三节 一卤代烷的化学性质 145

一、结构特征 145

二、亲核取代反应 145

三、消除反应 146

四、与金属反应 146

五、还原反应 149

第四节 亲核取代和消除反应的反应历程 150

一、亲核取代反应历程 150

二、消除反应历程 154

三、亲核取代反应与消除反应相互竞争的理论解释 156

四、影响亲核取代反应和消除反应的因素 156

第五节 多卤烃的特性 161

一、水解 161

二、硝酸银反应 161

三、氧化 161

第六节 卤烯烃和卤芳烃——双键位置对反应活性的影响 162

一、分类 162

二、结构 162

三、性质 164

第七节 重要的卤烃 164

一、氯仿 164

二、四氯化碳 164

三、四氯乙烯 164

四、有机氟化物 165

第七章 醇、酚、醚 166

第一节 醇 166

一、醇的结构、分类和命名 166

二、醇的物理性质 167

三、醇的化学性质 169

四、醇的制备 176

五、个别化合物 177

第二节 酚 178

一、酚的结构、分类与命名 178

二、酚的物理性质 179

三、酚的化学性质 179

四、苯环上取代反应的定位规则 185

五、酚的制备 192

六、重要的酚 193

第三节 醚 194

一、醚的结构、分类与命名 194

二、醚的物理性质 195

三、醚的化学性质 195

四、醚的制备 197

五、重要的醚 197

第八章 醛、酮、醌 200

第一节 醛、酮的结构、分类和命名 200

一、羰基的结构 200

二、分类 201

三、命名 201

第二节 醛、酮的物理性质 203

一、物理性质 203

二、波谱特征 204

第三节 醛、酮的化学性质 206

一、亲核加成 206

二、α-活泼氢引起的反应 214

三、氧化、还原反应 220

四、其他反应 223

第四节 醛、酮的制备 224

一、烯烃的氧化反应 224

二、炔烃的水合反应 224

三、芳烃的氧化反应 224

四、醇的氧化或脱氢反应 225

五、傅瑞德尔-克拉夫兹酰基化反应 225

六、盖特曼-科希反应 225

七、瑞穆尔-蒂曼反应 225

八、羧酸衍生物还原反应 225

第五节 α，β-不饱和醛、酮 225

一、概述 225

二、不饱和醛、酮的化学性质 226

三、乙烯酮 231

第六节 醌类化合物 233

一、烯键的特征反应 234

二、羰基的特征反应 234

三、1,4-加成反应 235

四、1,6-加氢反应 236

第九章 羧酸及羧酸衍生物 237

第一节 羧酸 237

一、羧酸的分类和命名 237

二、羧酸的物理性质和波谱性质 238

三、羧酸的化学性质 239

四、羧酸的来源和制备 248

五、重要的羧酸 249

第二节 羧酸衍生物 253

一、羧酸衍生物的结构、分类和命名 253

二、羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 254

三、羧酸衍生物的化学性质 257

四、碳酸衍生物 266

五、油脂、蜡和表面活性剂 271

第十章 取代羧酸 276

第一节 取代羧酸的结构、分类和命名 276

一、结构和分类 276

二、命名 276

第二节 取代基对酸性的影响 277

第三节 卤代酸 280

一、卤代酸的制备 280

二、性质 281

三、个别化合物 283

第四节 羟基酸 284

一、醇酸 284

二、酚酸 288

第五节 羰基酸 291

一、α-羰基酸 291

二、β-羰基酸 292

三、乙酰乙酸乙酯 292

四、丙二酸二乙酯 296

第十一章 含氮有机化合物 301

第一节 硝基化合物 301

一、硝基化合物的分类、命名和结构 301

二、硝基化合物的物理性质 302

三、硝基化合物的化学性质 302

第二节 胺类 305

一、胺的分类和命名 305

二、胺的制备方法 306

三、胺的结构 308

四、胺的物理性质 309

五、胺的化学性质 311

六、胺的个别化合物 319

第三节 重氮盐及其性质 320

一、重氮盐的制备 320

二、苯重氮盐的结构 321

三、重氮盐的性质 321

第四节 重氮甲烷和碳烯 326

一、重氮甲烷 326

二、卡宾（碳烯） 327

第十二章 杂环化合物 330

第一节 杂环化合物的分类和命名 330

一、分类 330

二、命名 331

第二节 五元杂环化合物 336

一、单杂原子五元杂环化合物 336

二、二杂原子五元杂环化合物 340

第三节 六元杂环化合物 342

一、单杂原子六元杂环化合物 342

二、二杂原子六元杂环化合物 345

第四节 稠杂环化合物 346

一、吲哚 346

二、苯并咪唑 347

三、喹啉与异喹啉 348

四、苯并吡喃 350

五、嘌呤 351

第十三章 糖类 353

第一节 糖的分类 353

一、糖的分类 353

二、研究糖的意义 354

第二节 单糖 354

一、单糖的结构 354

二、单糖的性质 362

第三节 寡糖 368

一、非还原性双糖 369

二、还原性双糖 370

三、环糊精 371

第四节 多糖 372

第十四章 生物含氮有机化合物 376

第一节 生物碱 376

一、概论 376

二、生物碱的定义 376

三、生物碱的分类 376

四、生物碱的理化性质 380

五、生物碱的检识 382

六、生物碱的结构测定 382

七、生物碱的生理活性 386

第二节 氨基酸 386

一、氨基酸的分类、命名和结构 386

二、氨基酸的性质 388

第三节 肽和蛋白质 390

一、肽 390

二、蛋白质 391

第十五章 生物含氧有机化合物 397

第一节 蒽醌类化合物 397

一、蒽醌类化合物的结构与分类 397

二、蒽醌类化合物的理化性质 399

三、蒽醌类化合物的生物活性 403

第二节 黄酮类化合物 404

一、黄酮类化合物的分类与命名 404

二、黄酮类化合物的主要理化性质 408

三、黄酮类化合物的生物活性 411

第三节 多元酚类化合物 412

一、茶多酚 412

二、红酒多酚 413

三、苹果多酚 414

第十六章 非金属有机化合物 415

第一节 有机磷化合物 415

一、分类、命名、结构 415

二、膦的性质 418

第二节 磷酸酯化合物 419

一、磷酸酯 419

二、多磷酸酯 421

第三节 有毒的含磷化合物 423

第四节 核酸 424

一、核酸的组分 425

二、核酸各组分的结构 425

三、核酸的结构 428

四、核酸的生物功能 430

第五节 其他非金属有机化合物 431

一、含硫有机化合物 431

二、含硅有机化合物 435

三、含硒有机化合物 436

第十七章 金属有机化合物 438

第一节 金属有机化学概述 438

第二节 金属有机化合物的结构 439

一、金属有机化合物的定义 439

二、金属-碳键的类型 439

第三节 金属有机化合物的分类 442

第四节 金属有机化合物的制备 443

一、金属和卤烃作用 443

二、由金属卤化物制备 443

三、金属有机化合物之间的交换反应 443

四、金属有机化合物与金属的反应 443

五、金属有机化合物与烃类反应 443

六、金属有机化合物与卤代烃作用 444

第五节 有机锂化合物 444

一、有机锂化合物的制备 444

二、有机锂的结构 445

三、有机锂的反应 445

第六节 有机镁化合物 446

一、格林那试剂的制备 446

二、格林那试剂的结构 447

第七节 过渡金属化合物 448

一、配位体的类型 448

二、有效原子序数 449

三、18电子规则 449

四、氧化态 449

五、过渡金属有机化合物的制备方法 450

六、过渡金属有机化合物的化学反应 451

第八节 个别化合物 452

一、维生素B12 452

二、含汞金属化合物 453

三、药用金属有机化合物 454

第十八章 萜类和甾体化合物 455

第一节 萜类化合物 455

一、概述、定义、分类和命名 455

二、单萜类化合物 456

三、倍半萜类化合物 460

四、二萜类化合物 462

五、三萜类化合物 463

六、四萜类化合物 464

七、萜类化合物的波谱特征 465

第二节 甾体化合物 466

一、概述 466

二、甾体化合物的命名 466

三、甾体化合物的立体化学 469

四、甾体化合物的种类 471

五、甾体化合物的波谱特征 474

附录一 汉英索引 475

附录二 英汉索引 484

附录三 主要参考文献 492