现代有机合成化学PDF电子书下载

第一章　绪论 1

1.1　有机合成的目的与任务 1

1.1.1　有机合成的概念与意义 1

1.1.2　有机合成的目的和任务 1

1.2　有机合成的发展历史与现代成就 3

1.2.1　有机合成的发展历史 3

1.2.2　有机合成的现代成就 6

1.3　有机合成的发展趋势 7

1.3.1　有机合成化学的发展目标 7

1.3.2　学科交叉的方向与任务 7

参考文献 8

第二章　碳碳单键的形成 9

2.1　通过亲核取代反应形成碳碳单键 9

2.1.1 活泼亚甲基化合物的烃基化 9

2.1.2　烯胺的形成及其烃基化 15

2.1.3　有机铜试剂的取代反应 18

2.2　通过芳香取代形成碳碳单键 21

2.2.1 费里德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应 21

2.2.2　在芳环上形成碳碳键的其他反应 24

2.3　通过碳碳重键的加成形成碳碳单键 27

2.3.1　与一氧化碳反应 27

2.3.2　α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成 30

2.4　通过碳氧双键的加成形成碳碳单键 32

2.4.1　醛、酮的缩合反应 32

2.4.2　羧酸衍生物的缩合反应 36

2.4.3　羰基化合物与有机金属化合物的反应 41

参考文献 46

习题 46

第三章　碳碳重键与碳环的形成 49

3.1　碳碳双键的形成 49

3.1.1　通过β-消除反应形成碳碳双键 49

3.1.2　通过Wittig反应形成碳碳双键 56

3.1.3　通过缩合反应形成碳碳双键 62

3.2　碳碳三键的形成 66

3.2.1　通过二卤代烃脱卤化氢形成碳碳三键 66

3.2.2　通过α-二酮脱氧反应形成碳碳三键 66

3.3　碳环的形成 67

3.3.1　通过环加成反应形成碳环 67

3.3.2　通过缩合反应形成碳环 76

3.3.3　通过某些特定条件下的重排反应形成碳环 79

参考文献 86

习题 86

第四章　碳杂键及杂环的形成 88

4.1　碳卤键的形成 88

4.1.1　通过脂肪族的亲核取代形成碳卤键 88

4.1.2　通过芳香族的亲电取代形成碳卤键 90

4.1.3　通过碳碳重键的加成反应形成碳卤键 91

4.2　碳氧键的形成 94

4.2.1　通过亲核取代反应形成碳氧键 94

4.2.2　通过芳香族的取代反应形成碳氧键 97

4.2.3　通过碳碳重键的加成反应形成碳氧键 99

4.2.4　通过碳氧双键的加成形成碳氧键 104

4.3　碳氮键的形成 111

4.3.1　通过亲核取代反应形成碳氮键 111

4.3.2　通过芳香取代反应形成碳氮键 114

4.3.3　通过羰基化合物的加成形成碳氮键 120

4.3.4　通过碳碳双键的加成形成碳氮键 122

4.4　杂环的形成 123

4.4.1　单杂原子五员杂环化合物的合成 123

4.4.2　单氮原子六员杂环化合物的合成 127

4.4.3　吲哚的合成 130

4.4.4　喹啉的合成 130

参考文献 131

习题 131

第五章　氧化反应和还原反应 134

5.1 氧化反应 134

5.1.1　醇类的氧化 135

5.1.2　醛、酮的氧化 140

5.1.3　羧酸的氧化 143

5.1.4　烯烃的氧化 144

5.1.5　α-碳原子上的氧化 151

5.1.6　在非活化部位的氧化 155

5.1.7　脱氢 157

5.2　还原反应 159

5.2.1　催化氢化（加氢反应） 159

5.2.2　用金属氢化物还原 167

5.2.3　金属还原剂 176

5.2.4　用低价金属盐还原 179

5.2.5　用非金属还原剂还原 180

参考文献 183

习题 183

第六章　过渡金属有机物在有机合成中的应用 186

6.1　过渡金属及其有机物的结构 186

6.1.1　过渡金属的结构特征 186

6.1.2　过渡金属有机物中的16或18电子规则 187

6.2　过渡金属有机物的基元反应 189

6.2.1　缔合与离解反应 189

6.2.2　氧化加成-还原消除反应 190

6.2.3　插入与反插入反应 190

6.3　在过渡金属有机物催化下的有机合成反应 191

6.3.1　过渡金属有机化合物的催化循环过程 191

6.3.2　在过渡金属有机物催化下的氢化反应 195

6.3.3　在过渡金属有机物催化下的羰基化反应 198

6.3.4　在过渡金属有机物催化下的偶联反应 198

6.3.5　在过渡金属有机物催化下的环化反应 200

6.3.6　在过渡金属有机物催化下的其他反应 206

6.4　过渡金属卡宾络合物在有机合成中的应用 210

6.4.1 过渡金属卡宾络合物的类型、结构及性能 210

6.4.2　金属卡宾络合物的制备 211

6.4.3　金属卡宾络合物的反应 212

6.4.4　Fischer卡宾络合物在天然产物合成中的应用 222

参考文献 228

习题 229

第七章　有机合成路线的设计 231

7.1　逆合成分析法的原理和基本概念 231

7.1.1　逆合成分析法的基本原理 231

7.1.2　逆合成分析法的基本概念 232

7.2　合成元的极性转换 237

7.2.1　极性转换的基本概念 237

7.2.2　合成元的极性转换方法 238

7.2.3　常见的极性转换试剂 240

7.2.4　合成元极性转换的具体应用 240

7.3　逆合成分析中的分子切断技巧 244

7.3.1　优先考虑骨架的形成 244

7.3.2　优先在杂原子处切断 245

7.3.3　添加辅助官能团后再切断 245

7.3.4　将目标分子推到适当阶段再切断 246

7.3.5　利用分子的对称性进行切断 247

7.4　单官能团化合物的切断与合成路线设计 248

7.4.1　醇类化合物的切断与合成路线设计 248

7.4.2　胺的切断及合成路线设计 249

7.4.3　羧酸的切断与合成路线设计 251

7.5　双官能团化合物的切断与合成路线设计 251

7.5.1 1,2-二官能团化合物的切断与合成路线设计 252

7.5.2　1,3-二官能团化合物的切断与合成路线设计 254

7.5.3　1,4-二官能团化合物的切断与合成路线设计 258

7.5.4　1,5和1,6-二官能团化合物的切断与合成路线设计 261

7.5.5　碳环化合物的切断与合成路线设计 263

7.6　计算机辅助有机设计与合成路线的优化 268

7.6.1　计算机辅助有机合成路线设计 268

7.6.2　合成路线的优化 269

7.7　几个天然有机化合物分子的全合成 272

7.7.1　紫杉醇（taxol）的合成 272

7.7.2　青蒿素的合成 276

参考文献 278

习题 279

第八章　有机合成反应的选择性控制 281

8.1 有机合成中选择性的利用 281

8.1.1　化学选择性 281

8.1.2　区域选择性 289

8.1.3　立体选择性与立体专一性 293

8.2　有机合成中导向基的应用 295

8.2.1　活化导向基 296

8.2.2　钝化导向基 296

8.2.3　阻断基 297

8.3　保护基在选择性控制中的应用 297

8.3.1　理想的保护基条件 298

8.3.2　醇羟基的保护 298

8.3.3　氨基的保护 301

8.3.4　羧基的保护 304

8.3.5　醛基及酮基的保护 304

8.3.6　磷酸酯基的保护 306

8.3.7　有机合成设计中应用保护基策略举例 306

8.4　潜在官能团在选择性控制中的应用 309

8.4.1　基本概念 309

8.4.2　烯烃作为前官能团 310

8.4.3　苯酚醚作为前官能团 312

8.4.4　醇作为前官能团 313

8.4.5　杂环作为前官能团 316

8.5　其他选择性控制 318

8.5.1　重排反应的利用 318

8.5.2　用金属有机导向有机合成 321

参考文献 321

习题 322

附录1　有机合成化学文献 324

附录2　常用保护基一览表 327

附录3　常用缩写语汇录 330