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第十二章 羧酸 1

第一节 羧酸的分类和命名 1

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 2

一、羧酸的物理性质 2

二、羧酸的光谱性质 3

第三节 羧酸的化学性质 5

一、酸性 6

二、羧基上的OH的取代反应 8

三、脱羧反应 11

四、α-H卤代反应 12

五、还原反应 13

第四节 羧酸的来源和制备 13

一、氧化法 14

二、羧化法 16

三、水解法 16

第五节 重要的一元羧酸 16

一、甲酸 16

二、乙酸 17

三、苯甲酸 17

四、天然脂肪酸 18

第六节 二元羧酸 18

一、物理性质 18

二、化学性质 20

三、个别二元羧酸 21

第七节 取代羧酸 23

一、羟基酸 23

二、羰基酸 26

第八节 酸碱理论 27

一、布朗斯特酸碱理论 27

二、路易斯酸碱理论 30

习题 32

第十三章 羧酸衍生物 34

第一节 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质 34

一、分类和命名 34

二、羧酸衍生物的光谱性质 35

第二节 酰卤和酸酐 37

第三节 羧酸酯 39

一、酯的物理性质 39

二、酯的化学性质 40

三、个别化合物 44

第四节 油脂和合成洗涤剂 45

一、油脂 45

二、肥皂和合成洗涤剂 47

三、磷脂和生物膜 50

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 51

一、乙酰乙酸乙酯 51

二、丙二酸二乙酯 53

三、C-烷基化和O-烷基化 55

第六节 酰胺 57

一、酰胺的物理性质 57

二、酰胺的化学性质 58

第七节 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程 59

一、酯的水解历程 59

二、羧酸衍生物的水解、氨解和醇解 62

第八节 碳酸衍生物 63

一、碳酰氯（光气） 63

二、碳酸的酰胺 64

第九节 有机合成路线 66

一、碳胳的形成 66

二、官能团的引入 70

三、立体构型的要求 71

四、合成路线的设计 74

习题 76

第十四章 含氮有机化合物 78

第一节 硝基化合物 78

一、硝基化合物的命名和结构 78

二、硝基化合物的性质 79

第二节 胺 82

一、胺的分类和命名 82

二、胺的物理性质和光谱性质 84

三、胺的立体化学 86

四、胺的化学性质 88

五、胺的制法和苯炔 98

六、烯胺 103

七、个别化合物 104

第三节 重氮和偶氮化合物 105

一、芳香族重氮化反应 106

二、芳香族重氮盐的性质 107

三、重氮甲烷 110

四、偶氮染料 112

第四节 分子重排 116

一、亲核重排 116

二、亲电重排 123

三、自由基重排 123

四、芳香族重排 124

五、其他重排反应 125

习题 125

第十五章 含硫和含磷有机化合物 130

第一节 硫、磷原子的成键特征 130

第二节 含硫有机化合物 132

一、结构类型与命名 132

二、硫醇和硫酚 133

三、硫醚、亚砜和砜 136

第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用 139

一、瑞尼Ni脱硫反应 140

二、含硫碳负离子在有机合成上的应用 140

第四节 磺酸及其衍生物 144

一、磺酸 144

二、磺酸的衍生物 145

第五节 含磷有机化合物 148

一、分类 149

二、命名 150

三、膦及季鏻盐 150

四、有机磷农药 154

习题 157

第十六章 元素有机化合物 159

第一节 元素有机化合物的分类和重要性 159

一、分类 159

二、元素有机化合物的重要性 161

第二节 C-M键的一般合成方法 161

一、金属与卤代烃反应 161

二、金属盐与有机金属化合物反应 162

三、烃类的金属化反应 162

四、金属或非金属氢化物与不饱和烃加成 163

第三节 有机锂化合物 163

一、结构和性质 163

二、有机锂化合物在有机合成中的应用 164

第四节 有机硼化合物 166

一、二硼烷 166

二、烷基硼 166

三、烷基硼在有机合成中的应用 167

第五节 有机硅化合物 169

一、硅的电子构型及成键特征 169

二、有机硅化合物的类型 170

三、有机硅化合物的制备 171

四、有机硅化合物的重要反应 172

五、硅油、硅橡胶和硅树脂 174

第六节 过渡金属π络合物 175

一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征 176

二、不饱和烃π络合物 176

三、夹心结构π络合物 178

四、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用 181

习题 183

第十七章 周环反应 185

第一节 电环化反应 185

第二节 环加成反应 187

第三节 σ迁移反应 189

第四节 周环反应的理论 191

一、电环化反应机理 191

二、环加成反应机理 194

三、σ迁移反应理论 197

习题 198

第十八章 杂环化合物 202

第一节 杂环化合物的分类和命名 202

第二节 五元杂环化合物 204

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 204

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 205

三、糠醛（α-呋喃甲醛） 209

四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 211

五、噻唑和咪唑 212

六、吲哚 213

七、卟啉化合物 215

第三节 六元杂环化合物 216

一、吡啶 216

二、嘧啶 221

三、喹啉和异喹啉 221

四、嘌呤 224

第四节 生物碱 225

一、生物碱的一般性质 226

二、生物碱的提取方法 226

第五节 改变人行为的药物 229

一、兴奋剂 229

二、幻觉剂 230

三、抑制剂 231

习题 232

第十九章 糖类化合物 234

第一节 单糖 235

一、单糖的构造式 235

二、单糖的构型 236

三、单糖的反应构型的测定 241

四、单糖的环状结构 249

五、重要单糖和它的衍生物 254

第二节 双糖 257

一、概说 257

二、重要的双糖 257

第三节 多糖 260

一、纤维素及其应用 260

二、淀粉 263

三、糖原 265

习题 266

第二十章 蛋白质和核酸 267

第一节 氨基酸 267

一、氨基酸的结构、命名和分类 267

二、氨基酸的构型 269

三、氨基酸的性质 270

四、氨基酸的制备方法 273

第二节 多肽 275

一、肽和肽键 275

二、多肽结构测定和端基分析 277

三、多肽的合成 279

第三节 蛋白质 281

一、蛋白质的分类 281

二、蛋白质的结构 281

三、蛋白质的性质 286

第四节 酶 289

一、酶的组成 289

二、酶催化反应的特异性 290

三、酶的分类和命名 292

第五节 核酸 293

一、核酸的组成 293

二、核酸的结构 298

三、核酸的生物功能 301

四、DNA重组技术和基因工程 303

五、人类基因组计划 304

习题 304

第二十一章 萜类和甾族化合物 306

第一节 萜类 306

一、萜的涵义和异戊二烯规律 306

二、萜的分类、命名等 307

三、单萜 309

四、倍半萜 313

五、双萜 314

六、三萜 315

七、四萜 316

第二节 甾族化合物 317

一、甾的基本结构和命名 317

二、甾族化合物的立体结构 318

三、甾醇类 319

四、胆酸 320

五、甾型激素 320

习题 322

第二十二章 合成高分子化合物 324

第一节 基本概念 324

一、高分子化合物 324

二、高分子的相对分子质量 325

三、高分子化合物的分类 325

四、高分子化合物的命名 327

第二节 高分子的结构和性能的关系 327

一、高分子的基本结构及其性能特点 327

二、高分子化合物的聚集状态及性能 328

三、高分子的热运动及物理状态 329

第三节 高分子的合成 331

一、链式聚合 331

二、逐步聚合反应 337

三、开环聚合 341

第四节 高分子的应用 344

一、离子交换树脂 344

二、生物医用高分子材料 345

三、感光性高分子材料 346

四、导电高分子材料 347

五、液晶高分子材料 347

六、高吸水性材料 348

习题 348