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第1章 导论 1

有机化学的发展 2

有机化合物 4

有机化合物的特性 5

有机化合物的分类 5

有机化合物的同分异构体 7

有机化学结构理论化学键 11

碳的化合价 12

有机化合物的主要化学键——共价键 12

有机分子的形象杂化轨道 17

有机化合物构造式的表示方法 19

有机反应 19

有机反应的分类 20

有机反应机理 22

布朗斯台德酸碱理论和路易斯酸碱理论 22

布朗斯台德酸碱理论 23

路易斯酸碱理论 23

溶剂的分类和溶剂效应 24

思考题 24

选择题 25

习题 25

第2章 手性分子 27

手性分子和判别手性分子的依据 28

手性分子及其特性 28

判别手性分子的依据 29

含手性中心的手性分子 30

含手性碳原子的手性分子 31

含其他手性原子的手性分子 42

含手性轴的手性分子 43

丙二烯型手性分子 44

联苯型手性分子 45

把手型手性分子 46

含手性面的手性分子 47

手性化合物的制备 48

外消旋体的拆分 48

不对称合成 50

思考题 51

选择题 51

习题 52

第3章 烷烃构象自由基取代反应 55

链烷烃的命名 57

普通命名法 57

IUPAC命名法 58

单环烷烃的命名 63

无取代单环烷烃的命名 63

取代单环烷烃的命名 63

烷烃的物理性质 65

烷烃的来源 67

烷烃的结构和反应性分析 68

烷烃的卤化、硝化和磺化自由基取代反应 69

自由基和自由基的稳定性 69

甲烷的氯化自由基取代反应 71

烃卤化反应的分析 73

烷烃的硝化和磺化 75

烷烃的氧化、热裂、异构化反应 76

小环化合物的开环反应 77

链烷烃的构象 78

乙烷的构象 78

正丁烷的构象 80

环烷烃的构象 82

环丙烷、环丁烷、环戊烷的构象 83

环己烷及其衍生物的构象 84

十氢化萘的构象 88

思考题 88

选择题 88

习题 89

第4章 卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应偶联反应 92

卤代烃的分类和命名 94

卤代烃的分类 94

卤代烃的命名 95

卤代烃的物理性质 97

卤代烃的制备方法 98

有机化学中的电子效应 100

诱导效应 101

共轭效应 101

超共轭效应 103

场效应 103

卤代烃的结构和反应性分析 104

饱和卤代烃的结构和反应性分析 105

不饱和卤代烃的结构和反应性分析 106

卤代烃的亲核取代反应 107

饱和碳原子上亲核取代反应的定义一般表达式和反应机理的分类 107

SN2反应 108

SN1反应 113

卤代烃亲核取代反应的讨论 121

卤代烃亲核取代反应在合成中的应用 122

卤代烃的消除反应 124

β-消除反应的定义一般表达式和反应机理的分类 124

E2反应 125

E1反应 126

卤代烃E1、E2、SN1、SN2四种反应的竞争 127

Elcb反应 127

卤代烃的还原反应 128

卤代烃的偶联反应 129

格氏试剂和有机锂试剂的制备 130

卤代烃的偶联反应 131

思考题 133

选择题 133

习题 135

第5章 烯烃、炔烃加成反应（Ⅰ）氧化还原反应周环反应 137

烯烃、炔烃的分类和命名 139

烯烃、炔烃的分类 139

烯烃、炔烃的衍生物命名法 139

烯烃、炔烃的系统命名法 140

烯烃、炔烃的物理性质 144

烯烃、炔烃的制备方法 146

烯烃的制备方法 146

炔烃的制备方法 148

烯烃、炔烃的结构和反应性分析 149

烯烃的结构和反应性分析 150

炔烃的结构和反应性分析 150

共轭双烯的结构和反应性分析共振论 152

末端炔烃的特征反应 154

炔氢的反应 154

金属炔化物与卤代烃、醛、酮的反应 155

烯烃、炔烃的加成反应 156

烯烃、炔烃的亲电加成反应 156

炔烃的亲核加成反应 164

烯烃、炔烃的自由基加成反应 165

烯烃、炔烃的加聚反应 166

烯烃、炔烃的环加成反应 167

卡宾烯烃与卡宾的反应 167

烯烃、炔烃的氧化反应和还原反应 168

氧化还原反应 169

烯烃、炔烃的氧化反应 170

烯烃、炔烃的还原反应 173

烯丙位的卤化反应 176

分子轨道理论 178

分子轨道理论的核心思想 178

直链共轭多烯的π分子轨道 178

周环反应 179

周环反应和分子轨道对称守恒原理 180

前线轨道理论 181

电环化反应 181

环加成反应 184

σ-迁移反应 190

思考题 193

选择题 193

习题 194

第6章 醇、酚、醚 197

醇、酚的分类和命名 199

醇、酚的分类 199

醇、酚的命名 201

醇、酚的物理性质 204

醇的物理性质 204

酚的物理性质 205

醇、酚的制备 206

醇的制备 206

酚的制备 209

醇、酚的结构和反应性分析 210

醇的结构和反应性分析 210

酚的结构和反应性分析 211

醇、酚的酸碱反应 212

醇转变为卤代烃的反应 214

醇与氢卤酸的反应 215

醇与卤化磷的反应 216

醇与氯化亚砜的反应 217

醇转变为无机酸酯的反应 218

醇的β-消除反应 219

频哪醇重排反应 222

醇、酚的氧化 223

醇的氧化 223

邻二醇的特殊氧化 225

酚的氧化 226

醚的分类和命名 227

醚的物理性质 229

醚的制备方法 230

醚的结构和反应性分析 232

醚的自动氧化 233

？盐的形成 234

醚的碳氧键的断裂反应 234

1,2-环氧化合物的开环反应 236

思考题 239

选择题 239

习题 240

第7章 醛、酮、醌加成反应（Ⅱ）缩合反应（Ⅰ） 244

醛、酮、醌的分类和命名 246

醛、酮的分类和命名 246

醌的分类和命名 248

醛、酮的物理性质 250

醛、酮、醌的制备 251

醛、酮的制备 251

醌的制备 253

醛、酮、醌的结构和反应性分析 254

醛、酮的亲核加成 256

羰基的亲核加成 257

与含碳亲核试剂的加成 258

与含氮亲核试剂的加成 261

与含氧亲核试剂的加成 262

与含硫亲核试剂的加成 265

α，β-不饱和醛、酮的加成反应 266

醛、酮α-氢的反应和醛、酮的缩合反应 269

醛、酮α-氢的活性 270

醛、酮的烯醇化反应 270

醛、酮α-氢的卤化和卤仿反应 271

羟醛缩合反应 275

曼尼希反应 278

迈克尔加成和鲁宾逊增环反应 280

维悌希反应和维悌希-霍纳尔反应 282

安息香缩合反应 284

醛、酮的重排反应 285

二苯乙醇酸重排 286

法沃斯基重排 287

贝克曼重排 287

拜尔-维立格氧化重排 289

醛、酮的还原 291

羰基还原成亚甲基 291

羰基还原成CHOH 293

活泼金属还原 294

醛、酮的氧化 296

酮的氧化 296

醛的氧化 296

思考题 298

选择题 299

习题 300

第8章 羧酸和羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应缩合反应（Ⅱ） 303

羧酸及其衍生物的命名 306

羧酸的分类和命名 306

羧酸衍生物的分类和命名 308

羧酸及其衍生物的物理性质 314

羧酸的物理性质 314

羧酸衍生物的物理性质 315

羧酸及其衍生物的制备 316

羧酸的制备 317

酰卤的制备 318

酸酐和烯酮的制备 318

酯的制备 319

酰胺的制备 320

腈的制备 320

羧酸的结构和反应性分析 322

羧酸的酸性羧酸盐的碱性和亲核性 323

羧酸的酸性及影响酸性的因素 323

羧酸的成盐反应及应用 325

羧酸盐的亲核性及应用 325

赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应 327

羧羟基被卤原子取代的反应 328

酯化反应羧酸与氨（或胺）的反应 329

酯化反应 329

羧酸与氨（或胺）的反应 332

羧酸的脱羧、脱水反应 334

一元羧酸的脱羧反应 334

一元羧酸的脱水反应 335

二元羧酸的脱水、脱羧反应 336

羧酸的还原羧酸与有机金属化合物的反应 337

羧酸的还原 337

羧酸与有机金属化合物的反应 338

羧酸衍生物的结构和反应性分析 339

酰基碳上的亲核取代反应 341

酰基碳上的亲核取代反应反应机理 342

羧酸衍生物的水解 342

羧酸衍生物的醇解 345

羧酸衍生物的氨（胺）解酰亚胺的酸性 347

羰基化合物的烃基化、酰基化反应β-二羰基化合物 349

α-氢的酸性 350

酯的烃基化、酰基化反应 351

酮的烃基化、酰基化反应 354

β-二羰基化合物 356

羧酸衍生物的缩合反应 361

柏琴反应 361

脑文格反应 362

达参反应 363

瑞佛马斯基反应 363

羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 365

羧酸衍生物的还原 366

催化氢化 367

金属氢化物还原 367

酯的单分子还原和双分子还原 369

羧酸衍生物的其他反应 370

酯的热裂 370

乙烯酮的加成反应和β-丙内酯的开环反应 371

霍夫曼重排 373

思考题 375

选择题 375

习题 377

第9章 硝基化合物胺 382

硝基化合物的分类和命名 384

硝基化合物的分类 384

硝基化合物的命名 384

硝基化合物的物理性质 385

硝基化合物的制备 386

硝基化合物的结构和反应性分析 386

硝基化合物的重要反应 387

还原反应 388

缩合反应 389

芳香硝基化合物芳环上的取代反应 390

胺的分类和命名 390

胺的分类 390

胺的命名 391

胺的物理性质 393

胺的制备 393

胺的结构和反应性分析 397

胺的碱性 400

胺的烃基化反应霍夫曼消除反应 402

胺的烃基化反应四级铵盐 403

四级铵碱 403

霍夫曼消除反应 403

相转移催化反应 406

胺的酰基化反应 407

胺的酰基化反应 407

胺的磺酰化反应 408

胺与亚硝酸的反应重氮盐的制备和反应 409

胺与亚硝酸的反应 409

重氮盐的制备和反应 410

联苯胺重排 412

胺的氧化 413

胺的氧化 413

氧化胺的结构和科普消除 413

重氮甲烷 415

思考题 417

选择题 418

习题 419

第10章 芳香化合物芳环上的取代反应 422

芳香化合物的定义和结构 424

芳香化合物和芳香性 424

苯的芳香性和苯结构的表达方式 424

共振论和分子轨道理论对苯芳香性的解释 425

芳香烃的分类同分异构和命名 426

芳香烃的物理性质 430

芳香烃的来源 430

芳香化合物的结构和反应性分析 431

芳香亲电取代反应 433

芳香亲电取代反应一般表达式和反应机理 434

芳香亲电取代反应的主要类型 435

取代基的定位效应 440

苯酚和芳胺的芳香亲电取代反应 444

稠环芳烃的芳香亲电取代反应 453

芳香亲核取代反应 456

双分子芳香亲核取代反应 457

单分子芳香亲核取代反应 460

芳香亲核取代反应的苯炔中间体机理 462

芳香自由基取代反应 465

桑德迈耳反应和加特曼反应 466

芳香化合物的芳基化反应 467

芳香烃的加成反应 469

苯的加成 470

萘的加成 470

蒽和菲的加成 470

芳香烃的还原反应 471

催化加氢 471

伯奇还原 472

芳香烃的氧化反应 473

苯和烃基苯的氧化 474

萘、蒽、菲的氧化 474

非苯芳香体系和休克尔规则 475

思考题 479

选择题 479

习题 481

第11章 红外光谱、核磁共振氢谱、紫外光谱、质谱简介 484

红外光谱 486

基本原理 486

红外光谱图和吸收峰的区域 487

重要官能团的特征吸收 488

核磁共振氢谱 491

基本原理 492

1H-NMR谱图的组成 492

特征质子的化学位移 493

自旋偶合和自旋裂分 496

活泼氢在核磁共振谱图中的特点 499

1H-NMR谱图的解析 499

紫外光谱 501

基本原理 501

紫外光谱图 502

影响紫外光谱的因素 503

伍德沃德和费塞尔规则 504

质谱 505

基本原理 505

质谱图的组成及应用 505

结构测定题的解题思路 507

思考题 510

选择题 511

习题 513

第12章 有机合成设计——逆合成分析简介 517

逆合成分析内容简介 518

逆合成分析的若干术语 518

逆合成分析的基本思路 520

逆合成分析示例 523

思考题 546

选择题 546

习题 549

第13章 杂环化合物 552

杂环化合物的分类和命名 554

杂环化合物的分类 554

杂环化合物的命名 554

杂环化合物的物理性质 557

杂环环系合成简析 558

呋喃、噻吩、吡咯的结构和反应 566

呋喃、噻吩、吡咯的结构特征 567

呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应 569

呋喃、噻吩、吡咯的芳香亲电取代反应 569

呋喃、噻吩、吡咯的加成反应 575

吡啶、嘧啶、喹啉的结构和反应 576

吡啶、嘧啶、喹啉的结构特征 577

吡啶、嘧啶、喹啉的成盐反应 578

吡啶、嘧啶、喹啉的芳香亲电取代反应 579

吡啶、嘧啶、喹啉的芳香亲核取代反应 580

吡啶、嘧啶、喹啉的氧化反应 582

吡啶、嘧啶、喹啉的还原反应 583

吡啶、嘧啶、喹啉的侧链α-氢的反应 584

吡啶N-氧化物的反应 586

吡唑、咪唑的结构和反应 587

吡唑、咪唑的结构特征 587

吡唑、咪唑的碱性和芳香亲电取代反应 588

杂环化合物实例 591

思考题 594

选择题 594

习题 596

第14章 天然产物 601

单糖的结构、表达和命名 603

单糖的合成 608

克利安尼氰化增碳法 608

佛尔递降法 609

芦福递降法 610

单糖的相互转化 610

单糖的反应 612

单糖的鉴别反应 612

单糖的成苷反应 613

单糖的还原反应 614

单糖的氧化反应 614

双糖和多糖 617

双糖 618

多糖 622

氨基酸 624

氨基酸的分类、表达、命名和物理性质 624

氨基酸的特征反应 628

氨基酸的制备 629

多肽 632

蛋白质 638

核酸 640

萜类化合物 643

甾族化合物 647

生物碱 648

思考题 650

选择题 650

习题 652

选择题参考答案 656

主要参考文献 658

索引 659

使用索引的简单说明 659

化合物类名和试剂名称索引 660

理论、规则和基本概念索引 663

反应和反应机理索引 668

光谱索引 672