有机化学PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物的涵义 1

1.1.2 有机化学研究的对象 1

1.1.3 有机化合物的特征 1

1.2 有机化合物的分类 2

1.2.1 按碳骨架分类 3

1.2.2 按官能团分类 3

1.3 共价键与分子结构 4

1.3.1 共价键与分子结构的关系 4

1.3.2 共价键的键参数 5

1.3.3 共价键的断裂和有机反应类型 7

1.3.4 有机化合物的结构式和构造式、构型式、构象式 8

1.4 有机反应中的酸碱理论和溶剂效应 8

1.4.1 阿伦尼乌斯酸碱离子论 8

1.4.2 布伦斯特酸碱质子论 9

1.4.3 路易斯酸碱电子论 9

1.4.4 溶剂效应 10

1.5 共振论和分子轨道理论简介 11

1.5.1 共振论 11

1.5.2 分子轨道理论 13

第2章 饱和烃 16

Ⅰ 烷烃 16

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 16

2.1.1 同系物、同系列和通式 16

2.1.2 同分异构现象和构造异构 16

2.2 烷烃的命名 18

2.2.1 烷基的命名 18

2.2.2 烷烃的命名 19

2.3 烷烃的结构—sp3杂化轨道 21

2.3.1 甲烷的结构 21

2.3.2 其他烷烃的结构 22

2.4 烷烃的构象 24

2.4.1 乙烷的构象 24

2.4.2 丁烷的构象 25

2.5 烷烃的理化性质 26

2.5.1 取代反应 28

2.5.2 氧化反应、裂解反应和异构化反应 32

2.6 烷烃的天然来源 34

Ⅱ 环烷烃 35

2.7 环烷烃的分类及其命名 36

2.7.1 单环烷烃的命名 36

2.7.2 双环烷烃的命名 37

2.8 环烷烃的理化性质 38

2.8.1 环烷烃卤代反应和氧化反应 38

2.8.2 小环的开环反应 39

2.9 环烷烃的环张力及其稳定性 40

2.9.1 环张力和环的稳定性 40

2.9.2 环丙烷的环张力 41

2.10 环己烷的构象及其稳定性 42

2.10.1 环己烷的椅型构象 42

2.10.2 取代环己烷椅型构象的稳定性 43

习题 45

第3章 不饱和烃 48

Ⅰ 烯烃 48

3.1 烯烃的结构——sp2杂化轨道 48

3.2 烯烃的异构现象 50

3.3 烯烃的命名 51

3.4 烯烃的理化性质 53

3.4.1 加成反应 53

3.4.2 氧化反应 59

3.4.3 聚合反应 60

3.4.4 α—H的反应 61

3.5 重要的烯烃 62

Ⅱ 炔烃 62

3.6 炔烃的构造异构与命名 62

3.7 炔烃的结构——sp杂化轨道 63

3.8 炔烃的理化性质 64

3.8.1 加成反应 64

3.8.2 氧化反应 67

3.8.3 聚合反应 67

3.8.4 端炔的酸性及金属炔化物的生成 68

3.9 重要的炔烃 69

Ⅲ 二烯烃 70

3.10 二烯烃的分类、命名 70

3.11 共轭二烯烃的结构——共轭效应 70

3.11.1 1,3-丁二烯的结构 70

3.11.2 共轭体系和共轭效应 71

3.12 1,3-丁二烯的理化性质 74

3.12.1 1,2-加成和1,4-加成 74

3.12.2 双烯合成 75

3.12.3 聚合反应 76

3.13 重要的二烯烃 76

习题 78

第4章 立体化学 81

4.1 物质的旋光性 81

4.1.1 平面偏振光和旋光性 81

4.1.2 旋光仪和比旋光度 82

4.2 对映异构现象与分子结构的关系 82

4.2.1 对映异构现象 82

4.2.2 手性与对映异构体 83

4.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 84

4.3.1 含一个手性碳原子的化合物 84

4.3.2 外消旋体 84

4.4 构型的表示法、构型的确定与标记 85

4.4.1 构型表示方法 85

4.4.2 构型的确定与标记 86

4.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构 90

4.5.1 含两个不相同手性碳原子的化合物 90

4.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物 90

4.6 外消旋体的拆分 91

习题 92

第5章 芳烃 94

Ⅰ 单环芳烃 94

5.1 苯的结构 94

5.1.1 苯的结构表示方法——凯库勒结构式 94

5.1.2 苯分子结构的近代概念 95

5.2 单环芳烃的异构和命名 98

5.3 单环芳烃的理化性质 100

5.3.1 亲电取代反应 100

5.3.2 芳烃的加成反应 107

5.3.3 芳烃侧链的反应 107

5.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 108

5.4.1 取代基的定位效应 108

5.4.2 定位效应的理论解释 109

5.4.3 二取代苯的定位效应 112

5.5 单环芳烃的来源及重要的单环芳烃 113

5.5.1 单环芳烃的制备 113

5.5.2 重要的单环芳烃 113

Ⅱ 稠环芳烃和非苯芳烃 114

5.6 稠环芳烃 114

5.6.1 萘 114

5.6.2 其它稠环芳烃 116

5.7 非苯芳烃 118

5.7.1 休克尔（E.Hückel）规则 118

5.7.2 非苯芳烃举例 118

习题 120

第6章 卤代烃 123

6.1 卤代烷的分类与命名 123

6.2 卤代烷的理化性质 124

6.2.1 亲核取代反应 126

6.2.2 消除反应 127

6.2.3 与金属反应 128

6.3 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 130

6.3.1 单分子亲核取代（SN1）反应机理 130

6.3.2 双分子亲核取代（SN2）反应机理 131

6.3.3 影响亲核取代反应的因素 133

6.4 饱和碳原子上的消除反应机理 135

6.4.1 单分子消除反应机理 135

6.4.2 双分子消除反应机理 136

6.4.3 取代反应和消除反应的竞争 136

6.5 卤代烯烃和卤代芳烃 137

6.5.1 分类和命名 137

6.5.2 结构与化学性质 138

6.6 重要的卤代烃 139

习题 141

第7章 醇、酚、醚 143

Ⅰ 醇 143

7.1 醇的结构、分类和命名 143

7.1.1 醇的结构 143

7.1.2 醇的分类 144

7.1.3 醇的命名 144

7.2 醇的理化性质 145

7.2.1 醇的似水性 146

7.2.2 氧化反应 147

7.2.3 成酯的反应 148

7.2.4 卤代反应 149

7.2.5 脱水反应 151

7.3 醇的制备 153

7.3.1 由烯烃制备 153

7.3.2 由羰基化合物制备 153

7.3.3 由卤代烃制备 154

Ⅱ 酚 155

7.4 酚的结构、分类和命名 155

7.4.1 酚的结构 155

7.4.2 酚的分类与命名 156

7.5 酚的理化性质 157

7.5.1 酚羟基的反应 158

7.5.2 芳环上的反应 160

7.5.3 氧化还原反应 165

7.6 酚的制备 166

Ⅲ 醚 167

7.7 醚的结构、分类和命名 167

7.7.1 醚的结构 167

7.7.2 醚的分类及命名 167

7.8 醚的理化性质 168

7.8.1 ？盐的生成和醚键的断裂 169

7.8.2 过氧化合物的生成 170

7.8.3 环醚的反应 170

7.9 醚的制备 172

7.9.1 醇类脱水 172

7.9.2 威廉森合成法 172

习题 173

第8章 含羰基化合物 177

Ⅰ 醛、酮 177

8.1 醛、酮的结构和命名 177

8.1.1 醛、酮的结构 177

8.1.2 醛、酮的命名 178

8.2 醛、酮的理化性质 179

8.2.1 醛、酮亲核加成反应 180

8.2.2 α—氢原子的活泼性 185

8.2.3 醛、酮的氧化和还原反应 188

8.3 醛、酮的制备方法 191

8.4 重要的醛、酮 192

Ⅱ 醌 194

8.5 醌的结构和命名 194

8.6 醌的性质 195

习题 196

第9章 羧酸及其衍生物 199

Ⅰ 羧酸 199

9.1 羧酸的分类和命名 199

9.2 羧酸的结构 201

9.3 羧酸的理化性质 201

9.3.1 酸性 202

9.3.2 α-H的卤代反应 204

9.3.3 脱羧反应 204

9.3.4 羧酸衍生物的生成 205

9.3.5 还原反应 207

9.4 羧酸的制法 207

9.4.1 氧化法 207

9.4.2 水解法 208

9.4.3 由格利雅试剂制备 209

9.5 重要的羧酸 209

9.6 羟基酸 211

9.6.1 羟基酸的分类和命名 211

9.6.2 羟基酸的性质 211

9.6.3 一些重要的羟基酸 213

Ⅱ 羧酸衍生物 214

9.7 羧酸衍生物的命名 214

9.8 羧酸衍生物的理化性质 215

9.8.1 酰卤、酸酐和酯的理化性质 215

9.8.2 酰胺的理化性质 217

9.8.3 羧酸衍生物的亲核取代反应机理 219

9.8.4 酯缩合反应 220

9.8.5 丙二酸二乙酯合成法 221

9.9 油脂、蜡和尿素 222

9.9.1 油脂和蜡 222

9.9.2 尿素 223

习题 225

第10章 含氮化合物 227

Ⅰ 胺 227

10.1 胺的分类、结构和命名 227

10.1.1 胺的分类 227

10.1.2 胺的结构 227

10.1.3 胺的命名 228

10.2 胺的理化性质 229

10.2.1 胺的碱性 229

10.2.2 胺的烷基化 230

10.2.3 胺的酰基化 231

10.2.4 胺的苯磺酰化—兴斯堡（Hinsberg）试验法 232

10.2.5 伯胺的异腈反应 233

10.2.6 季铵盐和季铵碱 233

10.2.7 胺的亚硝化 234

10.2.8 芳胺的亲电取代反应 235

10.3 胺的制备方法 236

10.3.1 硝基苯还原 236

10.3.2 氨的烷基化 237

10.3.3 酰胺、肟和腈的还原 238

10.3.4 酰胺的霍夫曼降阶反应 238

Ⅱ 硝基化合物 239

10.4 硝基化合物的结构、命名 239

10.4.1 硝基化合物的结构 239

10.4.2 硝基化合物的命名 239

10.5 硝基化合物的理化性质 240

10.5.1 脂肪族硝基化合物的化学性质 240

10.5.2 芳香族硝基化合物的化学性质 241

Ⅲ 重氮化合物和偶氮化合物 243

10.6 重氮化反应和重氮盐 244

10.6.1 重氮化反应 244

10.6.2 放出氮的反应 245

10.6.3 保留氮的反应 246

10.7 重要的重氮和偶氮化合物 248

习题 249

第11章 杂环化合物 251

11.1 杂环化合物的分类和命名 251

11.2 五元杂环的结构及性质 252

11.2.1 五元杂环的结构 252

11.2.2 五元杂环的理化性质 253

11.3 六元杂环的结构及性质 258

11.3.1 六元杂环的结构 258

11.3.2 六元杂环的理化性质 258

11.4 稠杂环和生物碱 260

11.4.1 稠杂环 260

11.4.2 生物碱 262

习题 264

第12章 有机化合物的结构解析 266

12.1 电磁波谱的概念 266

12.2 紫外光谱（UV） 267

12.2.1 基本原理 267

12.2.2 紫外光谱图 269

12.3 红外光谱（IR） 270

12.3.1 基本原理 270

12.3.2 官能团的特征吸收 272

12.4 核磁共振谱（NMR） 275

12.4.1 基本原理 275

12.4.2 图谱解析 276

12.4.3 核磁共振碳谱13CNMR简介 279

思考题 281

第13章 绿色有机合成简介 282

13.1 绿色有机合成的涵义 282

13.1.1 原子经济性和零排放 282

13.1.2 清洁生产和节能 283

13.2 绿色有机合成研究的主要内容 284

13.2.1 绿色有机合成反应 284

13.2.2 绿色催化 287

13.2.3 有机溶剂——水两相催化体系的绿色合成 288

13.2.4 生物技术 288

13.3 化学品污染与环境保护 289

13.3.1 有机化学品的污染 289

13.3.2 环境保护，刻不容缓 290

13.3.3 有机化学实验课程的“绿色化” 291

思考题 292