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第一章 各种酸碱理论 历史进程及内容 1

1-1 酸碱的水-离子论 2

1-2 酸碱的溶剂论 2

1-3 酸碱的质子论 4

3-1 水合氢离子H3O+的存在 5

3-2 “中和作用”问题 6

3-3 酸碱反应和共轭酸碱的强弱 7

3-4 质子论的应用范围 10

1-4 酸碱的电子论 11

4-1 定义 11

4-2 与其它酸碱理论的关系 12

4-3 酸碱范围 13

4-4 酸碱反应 14

4-5 其它无机反应 17

4-6 其它有机反应 19

1-5 其它酸碱理论 22

5-1 Усанович的正负性理论 22

5-2 其它酸碱理论 23

参考文献 24

Ⅰ．Brφnated-Lowry酸碱理论 25

第二章 Brφnsted酸碱的强度 26

2-1 酸碱强度的标志：pKa和pKb 26

1-1 pKa 26

1-2 pKb 27

1-3 统一的pKa标度 27

2-2 影响酸碱强度的几种因素 32

2-1 溶剂对酸碱强度的影响 32

2-1-1 溶剂的校平效应 33

2-1-2 溶剂的类别和名称 35

2-1-3 弱Brφnsted碱的强度 37

2-1-3-1 酸度函数Ho 37

2-1-3-2 其它酸度函数 43

2-1-3-3 在非水溶液中的测定 46

2-1-3-4 质子化热 46

2-1-4 弱Brφnsted酸的强度 47

2-1-4-1 酸度函数H- 47

2-1-4-2 动力学酸度 50

2-1-4-3 MSAD标度 51

2-1-4-4 气相酸度 55

2-1-5 溶剂的介电常数和溶剂化 56

2-1-6 溶剂的亲核度（Nucleophilicity） 57

2-2 结构对酸碱强度的影响 58

2-2-1 诱导效应 59

2-2-2 场效应 59

2-2-3 共振效应 60

2-2-4 周期表中元素位置的关系 62

2-2-5 统计效应 63

2-2-6 氢键键合 64

2-2-7 立体效应 64

2-2-8 杂化作用 65

2-3 温度对酸碱强度的影响 66

附录：结构因素的影响和线性自由能关系Hammett方程式 67

参考文献 72

第三章 各类有机酸碱 75

3-1 反应热力学 75

3-2 各类有机酸 78

2-1 简单的脂肪酸 78

2-2 取代的脂肪酸 80

2-3 酚 82

2-4 芳香族羧酸 83

2-5 二元羧酸 85

2-6 碳酸 86

2-7 共轭酸NH〓4 88

3-3 各类有机碱 88

3-1 脂肪碱 88

3-2 芳香碱 91

3-3 杂环碱 95

3-4 其它碱类 97

瞵碱 97

氧碱和硫碱 97

第四章 酸碱催化 99

4-1 反应动力学 99

1-1 反应速率和活化自由能 100

1-2 制约速率的阶段 102

1-3 动力学控制和热力学控制 104

1-4 Hammond假设 105

1-5 微观可逆性 106

1-6 催化剂的作用 106

4-2 酸碱催化 107

2-1 专一性和一般性酸催化 107

2-2 专一性和一般性碱催化 109

2-3 Brφnsted催化定律 110

4-3 酸碱催化的动力学 111

3-1 稳态近似法 111

3-2 酸碱催化的动力学公式 112

4-4 分子内催化和酶催化 114

4-1 分子内催化 114

4-2 酶催化 117

4-5 其它 121

5-1 亲电催化和亲核催化 121

5-2 非离子性反应历程的催化 122

5-3 物理催化 123

5-4 异相催化 124

参考文献 124

Ⅱ．Lewis酸碱理论 126

第五章 Lewis酸碱反应与氧化还原 127

5-1 基本化学反应的分类；它们的相互关系 127

5-2 酸碱反应和氧化-还原的互补性 128

附录1 基本有机反应的分类 131

附录2 氧化还原反应历程简述 132

参考文献 136

第六章 Lewis酸碱的理论基础 138

6-1 两点说明 138

6-2 分子轨道和共价键合 140

2-1 前沿分子轨道——LUMO和HOMO 140

2-2 轨道混合的三个条件 140

6-3 酸碱键的性质 143

3-1 碱：负离子极化 144

3-2 酸：正离子极化 145

3-3 d-轨道和反馈π键 145

6-4 Mulliken和Klopman的理论 146

4-1 Mulliken的理论 147

4-2 Klopman的理论 148

4-3 小结 150

参考文献 151

第七章 Lewis酸碱的强度和反应活性 152

7-1 Lewis酸碱的强度 152

7-2 Lewis酸碱的反应活性 153

2-1 Gutmann的给体数（DN）和受体数（AN） 153

2-2 Drago的E-C方程式 158

2-3 Pearson的硬软酸碱（HSAB）原理 160

2-3-1 线性自由能关系 160

2-3-2 酸碱络合物在水溶液中的稳定性 160

2-3-3 硬软酸碱原理 161

2-3-4 共生现象 167

7-3 小结 168

参考文献 168

第八章 硬软酸碱的理论依据和硬软标度 170

8-1 硬软酸碱的理论依据 170

1-1 热力学方面的解释 170

1-2 量子力学方面的解释 171

8-2 硬软标度 173

2-1 Ahrland的σA,σB值 174

2-2 Klopman的E≠n,E≠m值 176

2-3 Yingst的α/β值 179

2-4 Misono的Y值 179

2-5 刘祁涛的键参数标度f值和φ值 183

2-6 戴安邦的势标度SHA值和SHB值 187

参考文献 191

第九章 硬软酸碱原理在有机化学中的应用 192

9-1 有机化合物作为酸碱络合物 192

9-2 有机化合物的稳定性 193

9-3 有机化合物的化学活性 196

9-4 共生效应对于速度的影响 199

9-5 某些近期工作 200

5-1 化合物和络合物的稳定性 200

5-2 烷基化对酰基化 201

5-3 C-对O-烷基化 202

5-4 有机硫化合物的反应 202

5-5 有机磷化合物的反应 203

5-6 消除和取代 203

5-7 双键上的加成 204

5-8 羰基上的加成 205

5-9 氧化 206

5-10 其它 206

9-6 结语和展望 210

参考文献 210