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1 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.2 有机化合物的特点 2

1.1.3 同系列与同分异构现象 3

1.1.4 有机化学的研究内容和任务 4

1.1.5 研究有机化合物的一般步骤 6

1.2 有机化合物结构和分类 7

1.2.1 有机化合物中的共价键 7

1.2.2 有机化合物分子结构与性能 11

1.2.3 有机化合物中的官能团和有机化合物的分类 12

1.3 有机化合物的命名原则 15

1.3.1 有机化合物的系统命名法 15

1.3.2 有机化合物的其他命名法 18

1.4 现代物理分析方法 20

1.4.1 紫外光谱 20

1.4.2 红外光谱 22

1.4.3 氢核磁共振谱（1H NMR） 25

1.4.4 质谱（MS） 32

思考题 35

小结 35

习题 36

2 脂肪烃 39

2.1 脂肪烃的结构 40

2.1.1 烃类化合物中的σ电子与π电子 40

2.1.2 共轭效应和超共轭效应 43

2.1.3 共轭不饱和烃的结构 44

2.1.4 烃分子中的碳原子和氢原子类型 45

2.1.5 活泼中间体 45

2.2.1 烃的同分异构 48

2.2 烃的立体化学 48

2.2.2 烯烃的顺反异构 49

2.2.3 构象异构 50

2.2.4 烯烃异构体的稳定性 53

2.3 脂肪烃的物理性质 54

2.3.1 脂肪烃的物理常数 54

2.3.2 脂肪烃的光谱特征 54

2.4 脂肪烃的化学性质 59

2.4.1 氧化反应 59

2.4.2 不饱和烃的加成反应 63

2.4.3 取代反应 79

2.4.4 异构化反应 83

2.4.5 裂化反应 83

2.4.6 聚合反应 84

2.4.7 酸性 85

2.5 脂肪烃的制备 86

2.5.1 烷烃的制备 86

2.5.2 烯烃的制备 88

2.5.3 炔烃的制备 90

2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别 92

小结 93

思考题 93

习题 94

3 脂环烃 99

3.1 脂环烃的分类、命名和异构 99

3.1.1 脂环烃的分类 99

3.1.2 脂环烃的命名 100

3.1.3 脂环烃的顺反异构和命名 101

3.2.1 有关概念 102

3.2 对映异构 102

3.2.2 含一个手性碳原子化合物的对映异构 106

3.2.3 含两个手性碳原子化合物的对映异构 111

3.2.4 不含手性碳原子化合物的对映异构 113

3.2.5 手性合成（不对称合成） 114

3.3 脂环烃的立体化学 115

3.3.1 张力学说和环烷烃的稳定性 115

3.3.2 环烷烃的构象分析 116

3.4.2 环烷烃的光谱特征 122

3.4.1 环烷烃的物理常数 122

3.4 环烷烃的物理性质 122

3.5 脂环烃的化学反应 123

3.5.1 加成反应 123

3.5.2 取代反应 124

3.5.3 氧化反应 124

3.6 脂环烃的制备 125

3.6.1 分子内偶联 125

3.6.2 Diels-Alder反应 126

思考题 127

小结 127

3.6.4 脂环烃之间的转化 127

3.6.3 Simmons-Smith反应 127

习题 128

4 芳烃 132

4.1 芳烃的分类、命名和异构 132

4.1.1 芳烃的分类 132

4.1.2 芳烃的命名 133

4.1.3 芳烃的异构现象 135

4.2 苯的结构和休克尔规则 136

4.2.1 苯的结构 136

4.2.3 休克尔规则及量子化学基础 139

4.2.2 芳烃分子中π电子的特性 139

4.3 芳烃的物理性质 141

4.3.1 芳烃的物理常数 141

4.3.2 芳烃的光谱特征 142

4.4 芳烃的化学反应 146

4.4.1 芳烃的加成反应 146

4.4.2 芳烃的氧化反应 148

4.4.3 芳烃的取代反应 150

4.5.1 芳烃亲电取代反应机理 152

4.5 芳烃亲电取代反应理论 152

4.5.2 芳烃亲电取代反应实例 153

4.5.3 芳烃亲电取代反应中的定位效应 160

4.6 稠环芳烃的亲电取代反应 167

4.7 芳烃的来源和制备 170

4.7.1 煤的干馏 170

4.7.2 石油的芳构化 170

4.7.3 芳烃的制备 171

习题 172

思考题 172

小结 172

5 含卤有机化合物 178

5.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 178

5.1.1 卤代烃的分类 178

5.1.2 卤代烃的命名 179

5.1.3 卤代烃的同分异构现象 179

5.2 卤代烃的物理性质和结构特征 180

5.2.1 卤代烃的物理性质 180

5.2.2 卤代烃的光谱特征 182

5.2.3 卤代烃的结构和反应活性 185

5.3 卤代烃的化学反应 186

5.3.1 脂肪族卤代烃亲核取代反应 186

5.3.2 消除反应 189

5.3.3 与金属的反应 190

5.3.4 还原反应 195

5.4 亲核取代反应历程 195

5.4.1 SN2和SN1历程 195

5.4.2 SN1和SN2的反应动力学 197

5.4.3 SN1和SN2的立体化学 198

5.4.4 邻基参与作用 201

5.5 影响亲核取代反应的因素 201

5.5.1 烃基结构的影响 202

5.5.2 亲核试剂的影响 204

5.5.3 离去基团性质的影响 205

5.5.4 溶剂化效应 205

5.6 消除反应历程 206

5.6.1 消除反应历程 206

5.6.2 消除反应的取向 208

5.6.4 消除反应的立体化学 210

5.6.3 反应活性 210

5.6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争 212

5.6.6 α-消除反应 215

5.7 卤代芳烃 217

5.7.1 卤代芳烃的结构特点与反应 217

5.7.2 卤代芳烃亲核取代反应机理 218

5.8 含卤化合物的制备 221

5.8.1 由醇制备 222

5.8.2 由烃制备 223

5.9 有机氟化物 225

5.10 卤代烃的分析 229

小结 229

思考题 229

习题 230

6 碳氧单键化合物 235

6.1 碳氧单键化合物的分类和命名 235

6.1.1 醇的分类与命名 235

6.1.2 酚的命名 237

6.1.3 醚的分类与命名 237

6.2.1 结构特征 239

6.2.2 物理性质 239

6.2 醇、酚、醚的结构特征和物理性质 239

6.2.3 光谱特征 241

6.3 醇、酚、醚的化学性质 244

6.3.1 断裂氢氧键的反应 244

6.3.2 断裂C—O键的反应 249

6.3.3 成酯反应 255

6.3.4 氧化反应和脱氢反应 257

6.3.5 酚芳环上的取代反应 263

6.4.1 醇的制备 267

6.4 醇、酚、醚的制备 267

6.4.2 酚的制备 271

6.4.3 醚的制备 273

6.4.4 环醚的制备 274

小结 276

思考题 277

习题 277

7.1 碳氧双键化合物的分类和命名 281

7.1.1 分类 281

7 碳氧双键化合物 281

7.1.2 同分异构现象 283

7.1.3 命名 283

7.2 碳氧双键化合物的结构特征和物理性质 285

7.2.1 结构特征 285

7.2.2 物理性质 286

7.2.3 光谱特征 287

7.3 碳氧双键化合物的化学性质 294

7.3.1 羰基化合物的酸性 295

7.3.2 亲核试剂与羰基化合物的反应理论 303

7.3.3 羰基化合物与含氧亲核试剂的反应 309

7.3.4 羰基化合物与含氮亲核试剂的反应 319

7.3.5 羰基化合物与含碳亲核试剂的加成 322

7.3.6 羰基化合物与含硫试剂的加成 333

7.3.7 羰基化合物的还原反应 335

7.3.8 羰基化合物的其他反应 339

小结 347

思考题 348

习题 348

8.1 不饱和羰基化合物 351

8.1.1 不饱和羰基化合物的分类 351

8 不饱和碳氧双键化合物 351

8.1.2 不饱和羰基化合物的化学性质 352

8.1.3 醌 357

8.2 碳酸衍生物 358

8.2.1 光气 359

8.2.2 尿素 359

8.2.3 氨基甲酸酯 360

8.3 1,3-二羰基化合物在有机合成中的应用 360

8.3.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 360

8.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 365

8.3.3 合成实例 366

8.4 碳氧双键化合物的分析 367

8.4.1 醛、酮的分析 367

8.4.2 羧酸的分析 368

8.5 碳氧双键化合物的制备 368

8.5.1 醛、酮的制备 368

8.5.2 醌的制备 375

8.5.3 羧酸的制备 376

8.5.4 羧酸衍生物的制备 382

思考题 385

小结 385

习题 386

9 含氮及杂环化合物 388

9.1 硝基化合物 388

9.1.1 硝基化合物的命名和结构特征 388

9.1.2 硝基化合物的物理性质 390

9.1.3 硝基化合物的化学性质 390

9.1.4 硝基化合物的制备 398

9.2 胺类化合物 399

9.2.1 胺的分类、命名和结构特征 399

9.2.2 胺的物理性质 402

9.2.3 胺的化学性质 403

9.2.4 胺的制备 414

9.2.5 二胺、不饱和胺和取代胺 420

9.3 重氮、偶氮和叠氮化合物 423

9.3.1 重氮化合物的制备 424

9.3.2 重氮化合物的反应 425

9.3.3 偶氮化合物 433

9.3.4 叠氮化合物 436

9.4 杂环化合物 438

9.4.1 杂环化合物的分类和命名 438

9.4.2 五元杂环化合物 439

9.4.3 六元杂环化合物 454

小结 463

思考题 463

习题 464

10 元素有机化合物 469

10.1 有机铜化合物 469

10.2 有机钯化合物 471

10.3 有机铁化合物 472

10.4 含硫化合物 474

10.4.1 硫醇和硫酚 476

10.4.2 硫醚 480

10.4.3 亚砜和砜 482

10.4.4 硫叶立德 485

10.4.5 磺酸和亚磺酸 486

10.5 含磷化合物 489

10.5.1 膦 489

10.5.2 磷酸酯、亚磷酸酯和膦酸酯 492

10.5.3 维悌希反应 493

10.6 有机硅化合物 495

10.6.1 有机硅化合物的制备 496

10.6.2 有机硅化合物的反应 500

小结 502

思考题 502

习题 502

11 生物有机化合物 504

11.1 碳水化合物 504

11.1.1 单糖 505

11.1.2 低聚糖 521

11.1.3 多糖 526

11.2 氨基酸 蛋白质 530

11.2.1 氨基酸 531

11.2.2 多肽 542

11.2.3 蛋白质 550

11.2.4 酶 557

11.3 核酸 559

11.3.1 核酸的结构 559

11.3.2 核酸的生物功能 564

思考题 571

习题 571

小结 571

12 周环反应 574

12.1 电环化反应 574

12.1.1 电环化反应的选择规律 575

12.1.2 电环化选择规律的理论解释 576

12.2 环加成 580

12.2.1 环加成反应的理论要点 580

12.2.2 ［2+2］环加成反应 580

12.2.3 ［4+2］环加成反应 581

12.2.5 环加成反应实例 582

12.2.4 环加成反应规律 582

12.3 σ迁移反应 584

12.3.1 迁移类型 584

12.3.2 ［l,j］σ迁移反应 585

12.3.3 ［i,j］σ迁移 586

小结 590

思考题 590

习题 591

13 有机合成 593

13.1 逆向合成分析 593

13.1.1 切断的选择方法 594

13.1.2 芳环上取代基切断顺序 596

13.1.3 切断实例 600

13.2 碳骨架 603

13.2.1 碳链的增长 603

13.2.2 碳链的减短 606

13.2.3 改变碳骨架 607

13.2.4 碳环的合成 607

13.3 官能团 610

13.3.1 官能团的互相转化 610

13.3.2 官能团的引入 613

13.3.3 官能团的除去 614

13.3.4 官能团的保护 615

13.3.5 选择性反应和导向反应的利用 617

13.4 立体构型 619

13.5 合成路线的选择 621

13.6 合成原料和合成砌块（合成子） 623

小结 624

思考题 624

习题 624

参考文献 626