有机化学 上 第5版PDF电子书下载

第一章 绪论 1

第一节 有机化学的研究对象 1

一、有机化合物和有机化学的涵义 1

二、有机化学的产生和发展 1

三、有机化合物的特点 3

第二节 共价键的一些基本概念 4

一、共价键理论 4

二、共价键的键参数 7

三、共价键的断裂 10

第三节 研究有机化合物的一般步骤 11

第四节 有机化合物的分类和官能团 13

一、按碳架分类 13

二、官能团 14

习题 15

第二章 烷烃 16

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 16

一、烷烃的同系列 16

二、烷烃的同分异构现象 17

三、伯、仲、叔和季碳原子 19

第二节 烷烃的命名法 20

一、普通命名法 20

【知识拓展】异辛烷、辛烷值与汽油的标号 20

二、烷基 21

三、系统命名法 22

第三节 烷烃的构型 26

一、碳原子的四面体概念及分子模型 26

二、碳原子的sp3杂化 26

三、烷烃分子的形成 28

四、分子立体结构的表示方式 29

第四节 烷烃的构象 30

一、乙烷的构象 30

二、正丁烷的构象 32

第五节 烷烃的物理性质 33

第六节 烷烃的化学性质 35

一、氧化反应 35

二、热裂解反应 36

三、卤代反应 36

第七节 烷烃的一卤代反应历程 38

一、甲烷的一氯代反应历程 38

二、卤素对甲烷的相对反应活性 40

三、不同类型的氢原子的卤代活性与烷基自由基的稳定性 41

第八节 过渡态理论 42

第九节 甲烷和天然气 44

【知识拓展】“可燃冰”——天然气水合物 45

习题 45

第三章 单烯烃 48

第一节 烯烃的结构 48

第二节 烯烃的同分异构和命名 51

一、烯烃的同分异构现象 51

二、烯基 52

三、烯烃的系统命名 52

第三节 烯烃的物理性质 54

第四节 烯烃的化学性质 55

一、亲电加成反应 55

二、自由基加成反应 59

三、催化氢化（或称催化加氢）反应和氢化热 60

四、氧化反应 62

五、聚合反应 65

【知识拓展】齐格勒-纳塔催化剂 66

六、α-氢的自由基卤代反应 66

第五节 诱导效应 67

第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则 68

一、烯烃的亲电加成反应历程 68

二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性 70

第七节 乙烯和丙烯 73

一、乙烯 73

【知识拓展】人工合成化学调节剂乙烯利 73

二、丙烯 74

第八节 烯烃的制备 74

一、经由消除反应的合成方法 74

二、炔烃的还原 75

第九节 石油 75

一、石油的组成 75

二、石油的常、减压蒸馏 76

三、石油化工 78

四、环境友好的石油产品 79

习题 79

第四章 炔烃和二烯烃 82

第一节 炔烃 82

一、炔烃的结构 82

二、炔烃的命名 83

三、炔烃的物理性质 84

四、炔烃的化学性质 84

五、乙炔 90

【知识拓展】导电高分子 92

【知识拓展】含有炔基的功能活性分子 92

六、炔烃的制备 93

第二节 二烯烃 94

一、二烯烃的分类和命名 94

二、二烯烃的结构与稳定性 95

三、丁二烯和异戊二烯 97

四、共轭二烯烃的反应 98

第三节 共轭效应 100

一、共轭效应的产生和类型 100

二、共轭效应的特征 101

三、共轭效应的传递 102

四、静态p-π共轭效应和静态π-π共轭效应的相对强度 102

第四节 速率控制与平衡控制 104

习题 104

第五章 脂环烃 108

第一节 脂环烃的分类和命名 108

一、脂环烃的分类 108

二、脂环烃的命名 108

【知识拓展】硝基立方烷——新型炸药 110

第二节 环烷烃的性质 111

第三节 环烷烃的结构与稳定性 113

第四节 环己烷的构象 114

一、环己烷的构象 114

二、取代环己烷的构象 117

第五节 多环烃 118

一、十氢化萘 118

二、金刚烷 119

【知识拓展】金刚烷化学 120

第六节 脂环烃的制备 120

一、狄尔斯-阿尔德反应 120

二、分子内偶联方法 122

三、有机合成的基本概念简介 122

习题 123

附：烷、烯、炔性质和相互转化反应图 125

第六章 对映异构 126

第一节 物质的旋光性 126

一、平面偏振光和旋光性 126

二、旋光仪和比旋光度 127

第二节 对映异构现象与分子结构的关系 130

一、对映异构现象的发现 130

二、手性和对称因素 131

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 134

一、对映体和外消旋体 134

二、构型表示方法——费歇尔投影式 136

三、相对构型和绝对构型 137

四、R、S命名法 138

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 139

一、含两个不相同手性碳原子的化合物 139

二、含两个相同手性碳原子的化合物 141

第五节 环状化合物的立体结构 142

一、环丙烷衍生物 142

二、环己烷衍生物 143

第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 143

一、含手性轴的化合物 144

二、含手性面的化合物 145

三、含有其他手性中心的化合物 145

第七节 外消旋体的拆分 146

第八节 不对称合成 147

第九节 亲电加成反应的立体化学 149

【知识拓展】手性药物：外消旋的还是对映体纯的？ 151

习题 151

第七章 芳烃 156

第一节 苯的结构 157

一、苯的凯库勒式 157

二、苯分子结构的价键观点 157

三、苯的分子轨道模型 158

四、从氢化热看苯的稳定性 159

五、共振论简介 160

六、苯的构造式的表示法 162

第二节 芳烃的异构现象和命名 162

第三节 单环芳烃的性质 165

一、物理性质 165

二、亲电取代反应 165

三、加成反应 173

四、氧化反应 175

第四节 苯环的亲电取代定位效应 176

一、取代基定位效应——三类定位基 176

二、定位效应的解释 178

三、定位效应的应用 183

第五节 几种重要的单环芳烃 185

一、苯 185

二、甲苯 186

三、二甲苯 187

四、乙苯与乙烯苯 187

第六节 多环芳烃 187

一、联苯 187

二、萘 188

三、蒽 191

四、菲 192

五、其他稠环烃 192

【知识拓展】多环芳烃及其致癌性 193

第七节 非苯系芳烃 194

一、休克尔规则 194

二、非苯芳烃 195

第八节 富勒烯与C60 197

一、C60的结构 197

二、C60的性质及反应 198

第九节 芳烃的来源 199

一、炼焦副产回收芳烃 199

二、石油的芳构化 200

三、炔烃三聚合成芳烃 201

习题 201

第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用 205

第一节 电磁波谱的一般概念 205

第二节 紫外-可见吸收光谱 206

一、紫外光谱及其产生 206

二、紫外光谱图 207

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 208

第三节 红外光谱 210

一、红外光谱图 210

二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系 211

三、红外光谱解析举例 216

第四节 核磁共振谱 218

一、基本知识 218

二、核磁共振氢谱 220

三、核磁共振碳谱 229

【知识拓展】二维核磁共振简介 232

第五节 质谱 233

一、基本原理 233

二、质谱图 234

三、离子的主要类型 235

第六节 X射线衍射 238

一、晶体结构 238

二、X射线衍射原理 239

三、单晶衍射实验方法简介 240

习题 241

第九章 卤代烃 247

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 247

一、分类 247

二、命名 247

三、同分异构现象 249

第二节 一卤代烷 249

一、物理性质 249

二、光谱性质 250

三、偶极矩 251

四、化学性质 252

第三节 亲核取代反应的机理 257

一、两种反应机理：SN2与SN1 258

二、SN1与SN2的立体化学 259

三、影响亲核取代反应的因素 262

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 266

一、一卤代烯烃 266

二、一卤代芳烃 268

第五节 卤代烃的制备 269

一、由烃制备 270

二、由醇制备 271

三、卤代物的互换 271

第六节 重要的卤代烃 271

一、三氯甲烷 271

二、四氯化碳 272

三、二氯甲烷 272

四、氯苯 272

第七节 氟代烃 272

一、氟代烃的特性 272

二、重要的氟代烃 273

【知识拓展】有机卤化物与环境污染 274

习题 275

第十章 醇、酚、醚 281

第一节 醇 281

一、醇的分类、命名和结构 281

二、醇的物理性质 283

三、醇的光谱性质 284

四、醇的化学性质 285

五、醇的制备 295

六、重要的醇 298

第二节 消除反应 300

一、β-消除反应 301

二、α-消除反应 309

第三节 酚 310

一、酚的结构和命名 310

二、酚的物理性质 311

三、酚的光谱性质 312

四、酚的化学性质 312

五、重要的酚 316

第四节 醚 319

一、醚的分类和命名 319

二、醚的物理性质和光谱性质 320

三、醚的化学性质 321

四、醚的制备 324

五、环醚 325

六、重要的醚 329

【知识拓展】二噁英类污染物 330

习题 331

第十一章 醛和酮 336

第一节 醛和酮的分类、同分异构现象和命名 336

一、分类 336

二、同分异构现象 336

三、命名 336

第二节 醛和酮的结构、物理性质和光谱性质 338

一、醛和酮的结构 338

二、物理性质 338

三、光谱性质 339

第三节 醛和酮的化学性质 342

一、亲核加成反应 342

【知识拓展】原子经济性 350

二、还原反应 351

三、氧化反应 355

四、歧化反应 356

五、α-H的酸性 356

六、醛和酮的其他缩合反应 362

第四节 亲核加成反应的历程与立体化学 364

一、简单的亲核加成反应历程 365

二、复杂的亲核加成反应历程 365

三、羰基加成反应的立体化学 366

第五节 醛和酮的制法 369

一、氧化或脱氢法 369

二、羧酸及其衍生物的还原法 370

三、偕二卤代物水解法 371

四、傅-克酰基化法 372

五、芳环甲酰基化法 372

第六节 重要的醛、酮 373

一、甲醛 373

【知识拓展】甲醛的毒性 374

二、乙醛 375

三、丙酮 375

四、苯甲醛 375

五、环己酮 376

第七节 不饱和羰基化合物 376

一、乙烯酮 377

二、α，β-不饱和醛、酮 378

三、醌 381

习题 385