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目录 1

1利用乙内酰脲酶和氨甲酰化酶进行的立体选择性合成 1

Jun Ogawa,Sakayu Shimizu 1

1.1 概述——乙内酰脲酶途径 1

1.2 工艺开发背景 2

1.3 乙内酰脲酶法的工业应用 3

1.4 乙内酰脲的化学合成背景 4

1.5 乙内酰脲酶途径的生化背景 5

1.6 结论 12

1.7 参考文献 16

2通过氨基酰胺酶催化制备对映纯的含a－氢和α,α－二取代的α-氨基酸及其进一步转化 19

Theo Sonke,Bernard Kaptein,Wilhelmus H.J.Boesten,Quirinus B. 19

Broxterman,Hans E.Schoemaker,Johan Kamphuis,Fernando Formaggio, 19

Claudio Toniolo,Floris P.J.T.Rutjes 19

2.1 概述 19

2.2 从恶臭假单胞菌ATCC12633中提取的氨肽酶 21

2.3 从Mycobacterium neoaurum ATCC25795菌株中得到的氨基酰胺酶 34

2.4 从Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321菌株中得到的酰胺酶 38

2.5 酶拆分的具体例子及氨基酸的应用 40

2.6 作为构建模块的对映纯的不饱和氨基酸 45

2.7 结论 47

2.8 参考文献 48

3信息素、萜类和其他生物调节剂的化学－酶法合成 53

Kenji Mori 53

3.1 概述 53

3.2 设计用于对映选择性合成的多功能构建模块 54

3.3 氨酰化酶作为对映选择性催化剂 57

3.4 酯酶和脂肪酶作为对映选择性催化剂 59

3.5 酵母菌作为对映选择氧化还原反应的催化剂 67

3.6 结论 74

3.7 致谢 74

3.8 参考文献 74

4.1 概述 79

4.2 血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂 79

4立体选择性生物催化用于一些手性药物中间体的合成 79

4.3 紫杉醇的半合成 83

4.4凝血噁烷（thromboxane）A2拮抗剂 88

4.5 降胆固醇药 89

4.6钙离子通道阻断剂 94

4.7钾通道开启剂 95

4.8抗心律失常药物 96

4.9 抗精神病药物 97

4.10抗感染药物 99

4.11 消炎药物 106

4.12 抗病毒药物 107

4.13 前列腺素的合成 109

4.14参考文献 111

5立体选择性羟基化反应 119

Herbert L.Holland 119

5.1概述 119

5.2羟基化反应 121

5.3双羟基化反应 129

5.4总结 134

5.5参考文献 135

6萜类化合物的区域选择和立体选择的微生物羟化反应 139

Robert Azerad 139

6.1 直链萜类化合物 139

6.2环萜类化合物 140

6.3结论 159

6.4参考文献 160

7.1概述 165

7微生物环氧化反应在生物技术中的应用 165

Wolf-Rainer Abraham 165

7.2合成中的手性环氧化反应 166

7.3 生物转化过程中的环氧化反应 170

7.4展望 181

7.5致谢 182

7.6参考文献 182

8.1 概述 185

8应用微生物环氧化物水解酶进行的立体选择性合成 185

Wolfgang Kroutil,Kurt Faber 185

8.2 光活环氧化物和邻二醇的制备 186

8.3 环氧化物水解酶的存在及其生物学角色 189

8.4 环氧化物的生物水解 193

8.5 环氧化物水解酶在天然产物合成中的应用 205

8.6 总结与展望 209

8.7 致谢 209

8.8参考文献 209

9应用醛缩酶的酶法不对称合成 215

Wolf-Dieter Fessner 215

9.1概述 215

9.2机理问题 216

9.3 丙酮酸醛缩酶 218

9.4 二羟基丙酮磷酸酯醛缩酶 223

9.5 2-脱氧-D-核糖-5-磷酸酯醛缩酶 232

9.6 苏氨酸醛缩酶 234

9.7 结论 235

9.8参考文献 235

10立体选择性催化反应中的脱羧酶 241

Owen P.Ward,Mark V.Baev 241

10.1概述 241

10.2 丙酮酸脱羧酶 242

10.3苯甲酰甲酸脱羧酶 253

10.4苯丙酮酸脱羧酶 255

10.5结论 255

10.6参考文献 256

11 有机合成中有价值的构建模块——氰醇的手性对映选择性合成与生物催化 259

Johannes Brussee,Arne van der Gen 259

11.1 使用羟腈裂合酶对映选择性合成R构型和S构型的氰醇 259

11.2 作为多官能团合成子的氰醇 275

11.3参考文献 283

Franz Effenberge 289

12.1概述 289

12氰醇裂解酶在立体选择性合成中的应用 289

12.2 用于合成制备的氰醇裂解酶 290

12.3 HNL催化制备（R）-氰醇和（S）-氰醇 291

12.4 （R）-氰醇和（S）-氰醇中氰基的立体选择性转化 297

1 2.5 立体选择性取代手性氰醇的羟基 302

12.6 结论 304

12.7 致谢 304

12.8参考文献 304

13手性β-羟基酸的制备及其在有机合成中的应用 309

Junzo Hasegawa,Nobuo Nagashima 309

13.1 概述 309

13.2 光学活性的β-羟基酸的制备方法 309

13.3 用Kaneka开发的微生物β-羟基化反应制备光学活性的β-羟基酸的方法 312

13.4 用光学活性的β-羟基酸合成手性生物活性化合物 316

13.5参考文献 323

14利用全细胞生物催化剂立体选择性合成手性化合物 327

14.1 芳香酮的还原产物 328

Paola D Arrigo,Giuseppe Pedrocchi-Fantoni,Stefano Servi 328

14.2 酮酯、二酮以及多官能团羰基化合物的还原产物 334

14.3 萃取生物分析——通过吸附树脂控制底物浓度和产物浓度 340

14.4 三取代双键的生物催化还原产物 342

14.5结论 347

14.6参考文献 347

15.2 商品化的生物酶 353

15.1概述 353

Nicholas Taylor 353

Stephen J.C.Taylor,Karen Elizabeth Holt,Rob C.Brown,P.A.Keene,lan 353

15生物转化工业发展过程中催化剂的选择 353

15.3 用分离的酶催化合成二环［2.2.1］-戊-5-烯-2-醇 354

1 5.4 用分离的酶催化合成C2-对称 1,4-二醇 356

15.5 分离的酶催化合成L-酰化氨基酸水解酶 359

15.6 筛选新的生物催化活性酶 360

15.7 微生物酶——D-酰化氨基酸水解酶 361

15.8 微生物酶——（r-内酰胺酶） 361

15.10参考文献 366

15.9结论 366

16由酶催化的乙酰化反应和酯化反应产生的手性合成子 369

Enzo Santaniello,Shahrzad Reza-Elahi,Patrizia Ferrahoschi 369

16.1概述 369

16.2 脂肪酶——结构和预测模型 370

16.3 有机溶剂中的脂肪酶——对映选择性的调节作用 370

16.4 脂肪酶催化的酯交换反应 371

16.5 脂肪酶催化的酯化反应和内酯化反应 372

16.6 脂肪酶催化的酯交换反应 375

16.7 实验条件与实际因素 397

16.8 合成中的应用 399

16.9 结论 401

16.10本章缩略语 401

16.11 参考文献 402

17立体选择的腈转换酶 411

Marco Wieser,Toru Nagasawa 411

17.1概述 411

17.2 未指明酶的立体选择性腈的转换 412

17.3 立体选择性的腈水解酶 413

17.4 立体选择性腈水合酶 416

1 7.5 与立体选择性酰胺酶联合使用的立体选择性腈水合酶 418

17.6 立体选择性的酰胺酶 421

17.7 立体选择性的腈形成酶 425

17.8结论 430

17.9参考文献 431

18.1概述 435

18.2β-酮酸和丙二酸的脱羧反应 435

Hiromichi Ohta,Takeshi Sugai 435

18有机合成中酶催化的脱羧反应 435

18.3 a-酮酸的脱羧作用 444

18.4 酶催化的羧化反应 470

18.5结论 470

18.6致谢 471

18.7参考文献 471

19.1概述 475

19酵母介导的立体选择性生物催化 475

RenéCsuk；Brigitle I.Gl？nzer 475

19.2还原 477

19.3 C-C键的形成和断裂反应 495

19.4 氧化 497

19.5脱羧反应 498

19.6角鲨烯的环合 498

19.7各种C-C键的形成反应 499

19.8水解酶 500

19.9其他反应 501

19.10参考文献 503

20甾体化合物的生物催化合成 517

Miguel Ferrero,Vicente Gotor 517

20.1 概述 517

20.2 酶催化和微生物催化的甾类化合物的转换反应 518

20.3参考文献 556

21.1概述 559

Per Berglund,Karl Hult 559

21脂肪酶催化的对映体纯化合物的生物合成 559

21.2反应体系 563

21.3 脂肪酶催化的应用 565

21.4 增加对映体过量的技术 571

21.5 增加E的技术 573

21.6结果与讨论 574

21.7致谢 575

21.8参考文献 575

22化学－酶法制备具有抗炎活性的对映异构纯的S(+)-2-芳基丙酸 581

Andrés-Rafael Alcántara,José-Maria Sánchez-Montero,José-Vicente Sinisterra22.1概述 581

22.2 单一手性的2-芳基丙酸的合成方法 584

22.3 外消旋化合物的生物技术拆分 585

22.4 提高产物的产率及／或对映异构体纯度的方法 602

22.5结论及展望 608

22.6参考文献 609

23.1概述 613

23抗胆固醇药物——普伐他汀的生物催化合成 613

芹泽伸记 613

23.2 普伐他汀立体特异性的形成 614

23.3 Streptomyces carbophilus——强有效的ML-236B转化者 615

23.4 微生物中的发现——6a-羟基化活性 619

23.5参考文献 619

24生物工艺学过程中PEG修饰酶的应用 623

Yoh Kodera,Misao Hiroto,Ayako Matsushima,Hiroyuki Nishimura,Yuji Inada24.1概述 623

24.2制备PEG-酶 625

24.3在疏水环境中的酶促反应 628

24.4 酶与底物反应的特异性 635

24.5展望 642

24.6参考文献 643

25高效固定化生化系统的新途径——从生物传感器到生物催化剂 647

Iqbal Singh Gill,Francisco J.Plou,Antonio Ballesteros 647

25.1概述 647

25.2薄膜技术 648

25.3 大批量生物催化剂的生产工艺 657

25.4结论 663

25.5参考文献 664

26有机合成中的酶保护基技术 675

Tanmaya Pathak,Herbert Waldmann 675

26.1概述 675

26.2酶和保护基 675

26.3 酰胺的形成和水解 677

26.4 尿烷（氨基甲酸酯）的水解 681

26.5 酯的形成和水解 683

26.6硫代酯的水解 689

26.7 前体药物中磷酸酯的水解 690

26.8 酶和不使用保护基 691

26.9结论 692

26.10致谢 692

26.11 参考文献 692

27.2 超临界流体的特殊性质 695

27.1概述 695

Thorsten Hartmann,Eckhard Schwabe,Thomas Scheper,Didier Combes 695

27在超临界二氧化碳中的酶反应 695

27.3在超临界二氧化碳中的酶促反应 697

27.4结论 720

27.5参考文献 721

28脱氢酶在手性合成中的应用 727

M.R.Kula,U.Kragl 727

28.1概述 727

28.2辅酶再生 729

28.3微生物转化 731

28.4 使用分离的酶催化还原反应 733

28.5 氧化还原酶的反应工程 738

28.6结论 744

28.7致谢 745

28.8参考文献 745

29.1 贝耶尔－维利格反应（Baeyer-Villiger Reaction） 749

Amit Banerjee 749

29立体选择性微生物贝耶尔－维利格氧化反应 749

29.2 微生物贝耶尔－维利格反应 750

29.3 环己酮单加氧酶 752

29.4 贝耶尔－维利格单加氧酶（BVase）参与的立体选择性和区域选择性生物转化反应 752

29.5致谢 756

29.6参考文献 757

30立体选择性生物催化——氨基酸脱氢酶及其应用 759

Toshihisa Ohshima,Kenji Soda 759

30.1概述 759

30.2 氨基酸脱氢酶的纯化和特性 760

30.3催化机理和结构 769

30.4 应用 773

30.5 总结 778

30.6 参考文献 779

索引 783

译后记 791