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第1章 绪论 1

1.1有机合成的发展历程 1

1.2有机合成的发展趋势及面临的挑战 5

参考文献 9

第2章 逆合成分析 11

2.1逆合成分析的基本原理 11

2.2合成子 13

2.2.1常见的a-合成子和d-合成子 14

2.2.2极性转换 17

2.3逆合成实例分析 18

2.3.1单官能团化合物的逆合成分析 18

2.3.2双官能团化合物的逆合成分析 19

2.3.3复杂化合物的逆合成分析 22

思考题 28

参考文献 30

第3章 碳碳单键的形成 31

3.1烷基化反应 31

3.1.1简单酮、醛、酯及睛的烷基化反应 32

3.1.2活泼亚甲基化合物的烷基化反应 35

3.1.3双负离子的烷基化反应 37

3.1.4烯胺的烷基化反应 38

3.2缩合反应 40

3.2.1羟醛缩合反应 40

3.2.2Claisen缩合反应 43

3.3麦克尔（Michael）加成反应 46

3.4应用有机金属试剂的反应 47

3.4.1有机金属试剂与羰基化合物的反应 48

3.4.2偶联反应 51

3.5自由基加成反应 54

思考题 54

参考文献 56

第4章 碳碳双键的形成 60

4.1消除反应 60

4.1.1β-消除反应 60

4.1.2热解顺式消除反应 63

4.1.3缩合反应 64

4.2Wittig反应 67

4.3β-内酯的脱羧 70

4.4炔烃的还原 71

4.5由邻二醇制备烯烃 73

4.6烯烃复分解反应 74

思考题 76

参考文献 78

第5章 碳环的形成与断开 81

5.1分子内的亲核环化 81

5.1.1烃化反应成环 81

5.1.2分子内Claisen缩合成环（Dieckmann缩合反应） 81

5.1.3分子内羟醛缩合和Robinson环合反应成环 82

5.1.4分子内Baylis-Hillman反应成环 82

5.2亲电反应成环 83

5.3分子内自由基反应成环 84

5.3.1分子内偶姻缩合反应 84

5.3.2二元醛酮的分子内片呐醇反应 84

5.3.3分子内的McMurry反应 85

5.3.4分子内自由基加成反应 85

5.4环加成反应成环 86

5.4.1Diels-Alder反应——六元碳环的合成 86

5.4.2碳烯对烯烃的加成——三元碳环的合成 88

5.4.3[2+2]环加成——四元碳环的合成 89

5.5电环化反应成环 90

5.5.14n体系 91

5.5.24n+2体系 91

5.6中环和大环的形成 92

5.6.1高度稀释法 92

5.6.2模板合成法 93

5.6.3偶姻反应 94

5.6.4关环复分解反应 94

5.6.5炔的偶联反应 95

5.7开环反应 95

5.7.1水解、溶剂解和其他亲电试剂与亲核试剂的相互作用 95

5.7.2氧化开环 96

5.7.3Cope重排反应 97

5.7.4周环反应开环 98

5.7.5ROM反应开环 100

思考题 100

参考文献 101

第6章 有机合成中的官能团保护 103

6.1醇羟基的保护 103

6.1.1醚保护法 103

6.1.2羧酸酯保护法 109

6.2 1，2-二醇的保护 110

6.2.1缩醛、缩酮保护法 110

6.2.2碳酸酯保护法 111

6.3酚羟基的保护 111

6.3.1醚保护法 112

6.3.2酯保护法 113

6.4羰基的保护 114

6.5羧基的保护 117

6.5.1羧酸甲酯或乙酯保护法 118

6.5.2叔丁基酯保护法 119

6.5.3苄酯保护法 119

6.6氨基的保护 121

6.6.1N-烷基胺保护法 121

6.6.2酰胺类保护法 123

6.6.3氨基甲酸酯保护法 125

6.6.4酰亚胺保护法 126

思考题 128

参考文献 128

第7章 有机合成中的选择性 130

7.1化学选择性 130

7.1.1定义 130

7.1.2选择性控制方法 131

7.1.3实例分析 139

7.2区域选择性 140

7.2.1定义 140

7.2.2选择性控制方法 140

7.2.3实例分析 148

7.3立体选择性 149

7.3.1定义 149

7.3.2烯键几何异构体的选择性控制 150

7.3.3非对映选择性控制 151

7.3.4对映选择性控制 155

7.3.5实例分析 160

思考题 161

参考文献 162

第8章 多步骤有机合成 166

8.1环丙沙星的合成 166

8.1.1背景介绍 166

8.1.2合成 166

8.2吗啉噁酮的合成 167

8.2.1背景介绍 167

8.2.2合成 167

8.3阿托他汀钙的合成 169

8.3.1背景介绍 169

8.3.2合成 169

8.4嘧菌酯的合成 171

8.4.1背景介绍 171

8.4.2合成 172

8.5保幼酮的合成 173

8.5.1背景介绍 173

8.5.2合成 173

8.6青蒿素的合成 174

8.6.1背景介绍 174

8.6.2合成 174

8.7番杏科生物碱（±）-Mesembrine的合成 176

8.7.1背景介绍 176

8.7.2合成 176

思考题 177

参考文献 178

第9章 杂环化合物的合成 180

9.1五元单杂环化合物的合成 180

9.1.1呋喃及其衍生物的合成 181

9.1.2苯并[b]呋喃的合成 184

9.1.3吡咯及其衍生物的合成 185

9.1.4吲哚及其衍生物的合成 188

9.1.5噻吩及其衍生物的合成 189

9.2单氮杂六元杂环化合物的合成 190

9.3双氮杂六元杂环化合物的合成 192

9.3.1嘧啶的合成 192

9.3.2吡嗪的合成 194

9.4三氮杂六元杂环化合物——三嗪的合成 195

思考题 196

参考文献 197

第10章 有机合成新技术与新方法 198

10.1固相合成与组合化学 198

10.2微波辅助有机合成 203

10.3多组分反应 207

10.4水相有机合成 212

10.5生物催化的有机合成 213

10.6靶标导向的有机合成和多样性导向的有机合成 214

10.7基于-锅反应方法学的有机合成 218

参考文献 220

主要参考书 223