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第一章 绪论 1

第一节 有机化学的研究对象 1

一、有机化合物和有机化学的涵义 1

二、有机化学的产生和发展 1

三、有机化合物的特点 2

第二节 共价键的一些基本概念 3

一、共价键理论 3

二、共价键的键参数 6

三、共价键的断裂 9

第三节 研究有机化合物的一般步骤 10

第四节 有机化合物的分类和官能团 12

一、按碳架分类 12

二、官能团 13

习题 13

第二章 烷烃 15

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 15

一、烷烃的同系列 15

二、烷烃的同分异构现象 16

三、伯、仲、叔和季碳原子 18

第二节 烷烃的命名法 19

一、普通命名法 19

二、烷基 19

三、系统命名法 21

第三节 烷烃的构型 23

一、碳原子的四面体概念及分子模型 23

二、碳原子的sp3杂化 24

三、烷烃分子的形成 24

四、分子立体结构的表示方法 27

第四节 烷烃的构象 28

一、乙烷的构象 28

二、正丁烷的构象 29

第五节 烷烃的物理性质 30

第六节 烷烃的化学性质 33

一、氧化反应 33

二、热裂反应 33

三、卤代反应 34

第七节 烷烃卤代反应历程 36

一、甲烷的氯代反应历程 36

二、卤素对甲烷的相对反应活性 37

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性 39

第八节 过渡态理论 40

第九节 甲烷和天然气 42

习题 43

第三章 单烯烃 46

第一节 烯烃的结构 46

第二节 烯烃的同分异构和命名 48

一、烯烃的同分异构现象 48

二、烯基 50

三、烯烃的系统命名 50

第三节 烯烃的物理性质 52

第四节 烯烃的化学性质 53

一、亲电加成反应 53

二、自由基加成反应 57

三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热 58

四、氧化反应 60

五、聚合反应 63

六、α-氢的自由基卤代反应 63

第五节 诱导效应 64

第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则 65

一、烯烃的亲电加成反应历程 65

二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性 67

第七节 乙烯和丙烯 69

一、乙烯 70

二、丙烯 70

第八节 烯烃的制备 70

一、经由消除反应的合成方法 70

二、炔烃的还原 71

第九节 石油 71

一、石油的组成 71

二、石油的炼制 72

三、石油化工 74

四、环境友好的石油产品 75

习题 75

第四章 炔烃和二烯烃 78

第一节 炔烃 78

一、炔烃的结构 78

二、炔烃的命名 80

三、炔烃的物理性质 80

四、炔烃的化学性质 81

五、乙炔 86

六、炔烃的制备 87

第二节 二烯烃 88

一、二烯烃的分类和命名 88

二、二烯烃的结构与稳定性 90

三、丁二烯和异戊二烯 92

四、共轭二烯烃的反应 92

第三节 共轭效应 95

一、共轭效应的产生和类型 95

二、共轭效应的特征 96

三、共轭效应的传递 96

四、静态p-π共轭效应和静态π-π共轭效应的相对强度 96

第四节 速率控制与平衡控制 98

习题 98

第五章 脂环烃 102

第一节 脂环烃的分类和命名 102

一、脂环烃的分类 102

二、脂环烃的命名 102

第二节 环烷烃的性质 104

第三节 环烷烃的结构与稳定性 106

第四节 环己烷的构象 107

一、环己烷的构象 107

二、取代环己烷的构象 110

第五节 多环烃 112

一、十氢化萘 112

二、金刚烷 113

习题 113

第六章 对映异构 115

第一节 物质的旋光性 115

一、平面偏振光和旋光性 115

二、旋光仪和比旋光度 117

第二节 对映异构现象与分子结构的关系 119

一、对映异构现象的发现 119

二、手性和对称因素 120

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 123

一、对映体 123

二、外消旋体 124

三、构型表示方法——费歇尔投影式 124

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 127

一、含两个不相同手性碳原子的化合物 127

二、含两个相同手性碳原子的化合物 128

第五节 构型的R、S命名规则 129

第六节 环状化合物的立体异构 132

一、环丙烷衍生物 132

二、环己烷衍生物 133

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 134

一、丙二烯型化合物 134

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 134

三、含有其他手性中心的化合物 135

第八节 外消旋体的拆分 136

第九节 亲电加成反应的立体化学 137

习题 140

第七章 芳烃 144

第一节 苯的结构 144

一、苯的凯库勒式 144

二、苯分子结构的价键观点 145

三、苯的分子轨道模型 145

四、从氢化热看苯的稳定性 146

五、共振论简介 148

六、苯的构造式的表示法 150

第二节 芳烃的异构现象和命名 150

第三节 单环芳烃的性质 152

一、物理性质 152

二、亲电取代反应 153

三、加成反应 161

四、氧化反应 163

第四节 苯环的亲电取代定位效应 164

一、取代基定位效应——两类定位基 164

二、定位基的解释 166

三、取代定位效应的应用 171

第五节 几种重要的单环芳烃 172

一、苯 172

二、甲苯 172

三、二甲苯 174

四、乙苯与乙烯苯 174

第六节 多环芳烃 174

一、联苯 174

二、萘 175

三、蒽 177

四、菲 178

五、其他稠环烃 179

第七节 非苯系芳烃 180

一、休克尔规则 180

二、非苯芳烃 180

第八节 富勒烯与C60 183

第九节 芳烃的来源 183

一、炼焦副产回收芳烃 184

二、石油的芳构化 184

习题 185

第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用 189

第一节 电磁波谱的一般概念 189

第二节 紫外和可见光吸收光谱 190

一、紫外光谱及其产生 190

二、紫外光谱图 191

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 192

第三节 红外光谱 194

一、红外光谱图的表示方法 194

二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系 194

三、红外光谱解析举例 200

第四节 核磁共振谱 202

一、基本知识 202

二、核磁共振氢谱 204

三、核磁共振碳谱 214

第五节 质谱 217

一、基本原理 217

二、质谱图 218

三、离子的主要类型 218

习题 222

第九章 卤代烃 228

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 228

一、分类 228

二、命名 228

三、同分异构现象 230

第二节 一卤代烷 230

一、物理性质 230

二、光谱性质 231

三、偶极矩 232

四、化学性质 233

第三节 亲核取代反应历程 237

一、两种历程SN2与SN1 238

二、SN1和SN2的立体化学 240

三、影响亲核取代反应速率的因素 243

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 246

一、一卤代烯烃 246

二、一卤代芳烃 248

第五节 卤代烃的制法 249

一、由烃制备 249

二、由醇制备 250

三、卤代物的互换 251

第六节 重要的卤代烃 251

一、三氯甲烷 251

二、四氯化碳 251

三、二氯甲烷 252

四、氯苯 252

第七节 有机氟化物 252

一、有机氟化物的特性 252

二、氟化合物 253

习题 254

第十章 醇、酚、醚 259

第一节 醇 259

一、醇的分类、命名和结构 259

二、醇的物理性质 261

三、醇的光谱性质 263

四、醇的化学性质 264

五、醇的制备 273

六、重要的醇 275

第二节 消除反应 278

一、β-消除反应 278

二、α-消除反应 286

第三节 酚 287

一、酚的结构和命名 287

二、酚的物理性质 288

三、酚的光谱性质 289

四、酚的化学性质 289

五、重要的酚 292

第四节 醚 296

一、醚的结构和命名 296

二、醚的物理性质和光谱性质 297

三、醚的化学性质 298

四、醚的制备 300

五、重要的醚 302

六、大环多醚 305

习题 306

第十一章 醛和酮 311

第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名 311

一、分类 311

二、同分异构现象 311

三、命名 312

第二节 醛、酮的结构，物理性质和光谱性质 313

一、醛和酮的结构 313

二、物理性质 314

三、光谱性质 314

第三节 醛、酮的化学性质 317

一、亲核加成反应 318

二、还原反应 323

三、氧化反应 327

四、歧化反应 327

五、α-H的酸性 328

第四节 亲核加成反应历程 332

一、简单的亲核加成反应历程 333

二、复杂的亲核加成反应历程 334

三、羰基加成反应的立体化学 335

第五节 醛、酮的制法 336

一、氧化或脱氢法 337

二、羧酸及其衍生物还原法 338

三、偕二卤代物水解法 339

四、傅-克酰化法 339

五、芳环甲酰化法 339

第六节 重要的醛、酮 340

一、甲醛 340

二、乙醛 341

三、丙酮 342

四、苯甲醛 342

五、环己酮 343

第七节 不饱和羰基化合物 343

一、乙烯酮 343

二、α，β-不饱和醛、酮 345

三、醌 346

习题 348