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第一章 绪 论 1

一、有机化学及其与农业科学的关系 1

目录 1

二、有机化学的结构理论简介 2

三、共价键的属性 8

四、有机化合物的特性 10

五、研究有机化合物的一般程序和方法 11

六、有机化合物的分类 11

一、烷烃的同系列及同分异构现象 15

第二章烷烃和环烷烃 15

§2—1 烷 烃 15

二、烷烃的命名 19

三、烷烃的分子结构 20

（一）烷烃的结构特点 20

（二）烷烃的构象 21

四、烷烃的物理性质 23

五、烷烃的化学性质 25

六、氯代反应历程 26

七、有机反应中的过渡状态理论及其能量关系 28

八、天然界的烷烃 29

§2—2环烷烃 29

一、环烷烃的分类和命名 30

二、环烷烃的物理性质 30

三、环烷烃的化学性质 31

四、环烷烃的分子结构 31

（一）环的大小与稳定性的关系 31

（二）环烷烃的顺反异构 32

（三）环己烷的构象 33

第三章烯烃、炔烃、二烯烃 37

§3—1烯烃和炔烃 37

一、烯烃和炔烃的结构 37

二、烯烃和炔烃的异构现象及命名 39

（一）异构现象 39

（二）命名 40

（三）含？C=C？结构化合物的顺反异构 40

三、烯烃和炔烃的物理性质 42

四、烯烃和炔烃的化学性质 43

（一）加成反应 43

（二）氧化反应 46

（三）聚合反应 47

（四）金属炔化物的生成 47

五、亲电加成反应历程 48

§3—2二烯烃 50

二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 51

一、二烯烃的分类和命名 51

三、共轭二烯烃的性质 52

（一）1,4加成反应 52

（二）双烯合成 53

§3—3萜 类 54

第四章芳香烃 58

一、芳香烃的分类和命名 58

二、苯的结构 60

三、单环芳香烃的性质 62

（一）取代定位规律 68

四、苯环的亲电取代定位规律 68

（二）取代定位规律的理论解释 69

五、萘的结构和性质 71

（一）稠环芳烃 71

（二）萘的结构 72

（三）萘的性质 73

六、非苯芳烃和休克尔规则 74

第五章 卤代烃 77

一、卤代烃的分类和命名 77

（一）卤代烃的物理性质 78

二、卤代烃的性质 78

（二）卤代烃的化学性质 79

（三）亲核取代反应历程 80

（四）消除反应历程 82

（五）取代反应与消除反应的竞争 84

三、卤原子的化学活性与卤代烃结构的关系 84

四、个别卤代烃 86

§6—1醇 91

一、醇的结构、分类及命名 91

第六章醇、酚、醚 91

二、醇的物理性质 92

三、醇的化学性质 94

（一）羟基中氢的反应 95

（二）羟基被卤原子取代 95

（三）脱水反应 96

（四）酯化反应 97

（五）氧化和脱氢 99

四、个别醇 100

五、硫醇 101

§6—2酚 103

一、酚的分类和命名 103

二、酚的物理性质 103

三、酚的化学性质 105

四、个别酚 108

§6—3醚 109

一、醚的分类和命名 109

二、醚的物理性质 110

（三）过氧化物的生成 111

（二）醚键的断裂 111

三、醚的化学性质 111

（一）？盐的生成 111

四、个别醚 112

第七章醛、酮、醌 115

§7一1醛和酮 115

一、醛、酮的分类和命名 115

二、醛、酮的物理性质 116

三、醛、酮的化学性质 117

（一）羰基上的加成反应 117

（二）氧化还原反应 121

（三）α-氢的反应 122

四、亲核加成反应历程 124

五、个别醛、酮 126

§7—2醌 128

一、醌的结构和命名 128

二、醌的性质 128

三、个别醌 129

一、羧酸的分类和命名 133

第八章羧酸和取代酸 133

§8—1羧 酸 133

二、羧酸的物理性质 134

三、羧酸的化学性质 135

（一）酸性与成盐反应 136

（二）羧酸衍生物的生成 137

（三）脱羧反应 138

（四）α-氢的卤代 138

四、个别羧酸 139

§8—2羧酸的衍生物 141

一、酰氯、酸酐、酯的性质 142

（一）物理性质 142

（二）化学性质 142

二、酯化和酯水解的历程 144

（一）酯化反应的历程 144

（二）酯的水解历程 144

§8—3取代酸 145

一、羟基酸 145

（一）羟基酸的化学性质 146

（二）生物体内重要的羟基酸 147

二、羰基酸 150

（一）羰基酸的概述 150

（二）酮酸的特性 150

第九章旋光异构 155

一、物质的旋光性 155

（一）偏光 155

（二）旋光度 156

（三）比旋光度 157

二、旋光性与分子结构的关系 158

（一）手性和手性分子 158

（二）手性与对称因素的关系 160

三、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 161

（一）对映体 161

（二）外消旋体 162

（三）费歇尔（Fischer）投影式 162

四、旋光异构体构型的表示法 163

（一）D/L标记法 163

（二）R/S标记法 164

五、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 166

（一）含有两个不相同手性碳原子的化合物 166

（二）含有两个相同手性碳原子的化合物 167

六、动态立体化学 169

（一）SN2的立体化学 169

（二）亲电加成反应的立体化学 170

（三）E2的立体化学 170

一、胺的定义、分类和命名 173

§10—1胺 173

第十章 含氮有机化合物 173

二、胺的结构 175

三、胺的物理性质 175

四、胺的化学性质 176

（一）碱性及成盐反应 176

（二）烃基化、季铵盐和季铵碱的生成 177

（三）酰基化反应 178

（四）与亚硝酸的反应 178

（五）芳胺的一些特性 179

五、个别胺及其衍生物 181

（一）生色团和助色团 182

六、有机物的颜色与结构的关系 182

（二）有机物的颜色与结构的关系 183

§10一2酰 胺 184

一、酰胺的定义、结构和名称 184

二、酰胺的物理性质 184

三、酰胺的化学性质 185

（一）酰胺的酸碱性 185

（四）霍夫曼（Hofmann）降级反应 186

（二）水解反应 186

（三）脱水反应 186

四、碳酸的酰胺 187

§10—3硝基化合物 189

一、硝基化合物的结构和命名 189

二、硝基化合物的性质 189

（一）硝基化合物的还原 190

（二）硝基化合物的互变异构 190

一、杂环化合物的分类和命名 192

第十一章 杂环化合物和生物碱 192

§11—1杂环化合物 192

二、杂环化合物的结构和性质 194

（一）杂环化合物的结构 194

（二）杂环化合物的性质 194

三、几类重要的杂环化合物及其衍生物 197

（一）呋喃及其衍生物 197

（二）吡咯及其衍生物 197

（三）吡啶及其衍生物 199

（四）吲呆及其衍生物 200

（五）苯并吡喃及其衍生物 200

（六）嘧啶和嘌呤的衍生物 202

§11—2 生物碱 204

一、生物碱的一般性质 204

二、生物碱举例 204

一、油脂的存在 208

二、油脂的组成和结构 208

§12—1油 脂 208

第十二章 油脂和类脂化合物 208

三、油脂的性质 210

（一）油脂的物理性质 210

（二）油脂的化学性质 211

四、肥皂和表面活性剂 214

（一）肥皂的乳化作用 214

（二）表面活性剂 215

一、磷脂 216

§12—2类脂化合物 216

二、蜡 219

三、甾族化合物 220

（一）甾族化合物的立体异构 220

（二）甾族代表化合物 222

第十三章碳水化合物 225

§13—1单 糖 226

一、单糖的分类 226

二、单糖的构型 227

（二）单糖的环状半缩醛结构 229

（一）变旋现象 229

三、单糖的环状结构 229

（三）哈武斯透视式 230

（四）环的构象 232

四、单糖的性质 233

（一）差向异构化 234

（二）氧化反应 234

（三）还原反应 236

（四）成脎反应 237

（五）成酯反应 238

（六）成苷反应 239

（七）呈色反应 239

五、重要的单糖和糖的衍生物 240

§13—2双 糖 243

一、还原性双糖 243

二、非还原性双糖 244

§13—3多 糖 246

一、淀粉 246

三、纤维素 249

二、糖元 249

四、半纤维素 251

五、果胶质 251

第十四章 蛋白质和核酸 254

§14—1 α—氨基酸 254

一、组成蛋白质的氨基酸 254

（一）α—氨基酸的命名和分类 254

（二）α—氨基酸的构型 257

（三）动物必需的氨基酸 258

二、氨基酸的物理性质 259

三、氨基酸的化学性质 260

（一）两性性质及其等电点 260

（二）氨基的反应 261

（三）羧基的反应 262

（四）氨基和羧基都参加的反应 263

§14—2蛋白质 264

一、蛋白质的分类 264

（一）蛋白质分子中氨基酸的连接方式和一级结构 265

二、蛋白质的结构 265

（二）蛋白质的构象 267

（三）稳定蛋白质构象的副键 270

三、蛋白质的理化性质 271

（一）蛋白质的水解 271

（二）蛋白质的胶体性质 272

（三）蛋白质的两性性质 272

（四）蛋白质的沉淀 273

（六）蛋白质的颜色反应 274

（五）蛋白质的变性 274

§14—3核 酸 275

一、核酸的化学组成 275

（一）核酸的元素组成 275

（二）核酸的水解产物 275

二、单核苷酸的结构 276

（一）核苷 276

（二）核苷酸 276

（一）DNA的一级结构 277

三、脱氧核糖核酸的结构 277

（三）生物体内游离的核苷酸 277

（二）DNA的二级结构 278

第十五章 有机化合物的波谱知识 282

一、有机物分子对电磁波的吸收 282

二、紫外及可见光谱（UV、VIS） 284

（一）基本原理 284

（二）紫外光谱的应用 286

三、红外吸收光谱（IR） 287

（一）分子振动和红外光谱 287

（二）有机官能团的红外光谱 289

（三）红外光谱的应用 290

四、核磁共振谱（NMR） 291

（一）基本原理 291

（二）化学位移 293

（三）自旋偶合与自旋裂分 294

五、质谱（MS） 296

（一）基本原理及仪器 296

（二）质谱图 297

附录：专用名词缩写索引 299