有机合成化学 第2版PDF电子书下载

第1章　绪论 1

1.1　有机合成化学的定义 1

1.2　有机合成化学的任务 1

1.3　有机合成反应和方法学 4

1.4　有机合成反应中的重要问题 6

1.4.1　有机合成反应的速率控制和平衡控制 6

1.4.2　有机合成反应的选择性 7

1.5　有机合成化学的研究方法 10

参考文献 11

第2章　官能团化和官能团转换的基本反应 12

2.1　官能团化 12

2.1.1　烷烃的官能团化 12

2.1.2　烯烃的官能团化 12

2.1.3　炔烃的官能团化 15

2.1.4　芳烃的官能团化 16

2.1.5　取代苯衍生物的官能团化 17

2.1.6　简单杂环化合物的官能团化 18

2.2　官能团的转换 21

2.2.1　羟基的转换 21

2.2.2　氨基的转换 21

2.2.3　含卤化合物的转换 21

2.2.4　硝基的转换 23

2.2.5　氰基的转换 24

2.2.6　醛和酮的转换 24

2.2.7　羧酸及其衍生物的转换 24

参考文献 27

第3章　酸催化缩合与分子重排 28

3.1　酸催化缩合反应 28

3.1.1　Friedel-Crafts反应 28

3.1.2　醛或酮及其衍生物的反应 33

3.1.3　曼尼希反应 36

3.1.4　烯胺 41

3.1.5　α-皮考啉反应 44

3.1.6　普林斯反应 45

3.2　酸催化分子重排 46

3.2.1　频哪醇-频哪酮重排 46

3.2.2　贝克曼重排 47

3.2.3　烯丙基重排 49

3.2.4　联苯胺重排 50

3.2.5　Schmidt重排 52

3.2.6　氢过氧化物重排 54

3.2.7　Fries重排 55

习题 57

参考答案 59

参考文献 64

第4章　碱催化缩合与烃基化反应 65

4.1　羰基化合物的缩合反应 65

4.1.1　羟醛缩合反应 65

4.1.2　酯缩合反应 66

4.1.3　柏琴反应 67

4.1.4　斯陶伯缩合 69

4.1.5　脑文格尔-多布勒缩合 70

4.1.6　达参反应 72

4.1.7　迪克曼缩合 73

4.2　碳原子上的烃基化反应 74

4.2.1　单官能团化合物的烃基化 74

4.2.2　双官能团化合物的烃基化 75

4.2.3　共轭加成反应 80

4.2.4　炔化合物的烃化 82

习题 83

参考答案 86

参考文献 89

第5章　有机合成试剂 90

5.1　有机镁试剂 90

5.1.1　Grignard试剂的制备和结构 90

5.1.2　Grignard试剂的反应 92

5.2　有机锂试剂 96

5.2.1　有机锂试剂的制备 96

5.2.2　有机锂试剂的特征反应 97

5.3　有机铜试剂 101

5.3.1　有机铜试剂的制备 101

5.3.2　有机铜试剂的反应 102

5.4　膦叶立德 107

5.4.1　膦叶立德的结构和制备 107

5.4.2　膦叶立德的反应 108

5.5　有机硼试剂 113

5.5.1　硼氢化反应 113

5.5.2　硼烷的反应 114

5.6　有机硅试剂 122

5.6.1　有机硅化合物的结构特征 122

5.6.2　芳基硅烷 123

5.6.3　乙烯基硅烷 126

5.6.4　烯醇硅醚 132

习题 138

参考答案 141

参考文献 144

第6章　逆合成分析法与合成路线设计 146

6.1　逆合成分析法 146

6.1.1　逆合成分析法概念 146

6.1.2　逆合成分析法介绍 152

6.2　合成路线设计 175

6.2.1　合成路线设计实例 175

6.2.2　复杂化合物合成设计实例 181

6.2.3　合成路线的评价 184

习题 185

参考答案 186

参考文献 191

第7章　基团的保护与反应性转换 192

7.1　基团的保护和去保护 192

7.1.1　羟基的保护 193

7.1.2　羰基的保护 198

7.1.3　氨基的保护 204

7.1.4　羧基的保护 207

7.1.5　碳-氢键的保护 208

7.2　基团的反应性转换 210

7.2.1　羰基的反应性转换 211

7.2.2　氨基化合物的反应性转换 216

7.2.3　烃类化合物的反应性转换 218

习题 222

参考答案 225

参考文献 227

第8章　不对称合成反应 229

8.1　概述 229

8.1.1　不对称合成反应的意义 229

8.1.2　不对称合成中的立体选择性和立体专一性 229

8.1.3　不对称合成的反应效率 231

8.2　不对称合成反应 232

8.2.1　用化学计量手性物质进行不对称合成 232

8.2.2　不对称催化反应 236

参考文献 241

第9章　氧化反应 243

9.1　醇羟基和酚羟基的氧化反应 243

9.1.1　醇羟基的氧化反应 243

9.1.2　酚羟基的氧化反应 254

9.2　碳-碳双键的氧化反应 256

9.2.1　氧化剂直接氧化反应 256

9.2.2　钯催化氧化反应 262

9.3　酮的氧化反应 264

9.3.1　经α-苯硒基羰基化合物的氧化反应 264

9.3.2　二氧化硒氧化法 265

9.3.3　酮的拜尔-维立格氧化反应 266

9.4　芳烃侧链和烯丙位的氧化 268

9.4.1　六价铬氧化法 268

9.4.2　Al2O3固载KMnO4氧化法 270

习题 271

参考答案 273

参考文献 275

第10章　还原反应 277

10.1　催化氢化反应 277

10.1.1　多相催化氢化反应 278

10.1.2　均相催化氢化反应 289

10.2　溶解金属还原反应 291

10.2.1　芳环的还原 291

10.2.2　醛、酮羰基的还原 293

10.2.3　碳-碳重键的还原 295

10.2.4　羧酸酯的还原 297

10.2.5　还原裂解 299

10.3　氢化物-转移试剂还原 301

10.3.1　异丙醇铝转移试剂还原 301

10.3.2　金属氢化物转移试剂还原 302

10.3.3　固载硼氢还原剂 305

10.3.4　硼烷和二烷基硼烷 308

10.4　其他还原试剂 310

10.4.1　沃尔夫-凯惜纳还原法 310

10.4.2　二酰亚胺还原法 310

10.4.3　烷基氢化锡还原法 311

习题 312

参考答案 315

参考文献 316

第11章　近代有机合成方法 318

11.1　相转移催化反应 318

11.1.1　相转移催化剂 318

11.1.2　相转移催化反应原理 320

11.1.3　相转移催化在有机合成中的应用 321

11.2 微波辐射有机合成 331

11.2.1 微波辐射在有机合成中的应用 332

11.2.2 微波促进化学反应机理 339

11.3 固相合成法和组合合成 341

11.3.1 固相合成法 341

11.3.2 组合合成法 347

11.4 其他合成方法 348

11.4.1 无溶剂反应 348

11.4.2 声化学反应 351

11.4.3 离子液体 354

参考文献 361