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第一章 绪论 1

第一节 有机化学的研究对象 1

一、有机化合物和有机化学的含义 1

二、有机化学的产生和发展 1

三、有机化合物的特点 3

第二节 共价键的一些基本概念 4

一、共价键理论 4

二、共价键的键参数 7

三、共价键的断裂 10

第三节 研究有机化合物的一般步骤 11

第四节 有机化合物的分类和官能团 13

一、按碳架分类 13

二、官能团 15

习题 16

第二章 烷烃 17

第一节 烷烃的构造 17

一、烷烃的同系列 17

二、烷烃的同分异构现象 18

三、伯、仲、叔和季碳原子 20

第二节 烷烃的命名法 21

一、普通命名法 21

二、烷基 22

三、系统命名法 23

第三节 烷烃的构型 27

一、碳原子的四面体概念及分子模型 27

二、碳原子的sp3杂化 28

三、烷烃分子的形成 29

四、分子立体结构的表示方式 30

第四节 烷烃的构象 32

一、乙烷的构象 32

二、正丁烷的构象 32

第五节 烷烃的物理性质 34

第六节 烷烃的化学性质 37

一、氧化反应 37

二、热裂解反应 37

三、卤化反应 38

第七节 烷烃的一卤化反应机理 40

一、甲烷的一氯化反应机理 40

二、卤素对甲烷的相对反应活性 41

三、不同类型的氢原子的卤化活性与烷基自由基的稳定性 43

第八节 过渡态理论 44

第九节 甲烷和天然气 46

习题 47

第三章 单烯烃 50

第一节 烯烃的结构 50

第二节 烯烃的同分异构和命名 53

一、烯烃的同分异构现象 53

二、烯基 54

三、烯烃的系统命名 54

第三节 烯烃的物理性质 56

第四节 烯烃的化学性质 57

一、亲电加成反应 58

二、自由基加成反应 61

三、催化氢化（或称催化加氢）反应和氢化热 62

四、氧化反应 64

五、聚合反应 68

六、α-氢的自由基卤化反应 68

第五节 诱导效应 69

第六节 烯烃的亲电加成反应机理和马尔科夫尼科夫规则 71

一、烯烃的亲电加成反应机理 71

二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性 73

第七节 乙烯和丙烯 75

一、乙烯 75

二、丙烯 76

第八节 烯烃的制备 76

一、经由消除反应的合成方法 76

二、炔烃的还原 77

第九节 石油 77

一、石油的组成 77

二、石油的常、减压蒸馏 78

三、石油化工 80

四、环境友好的石油产品 81

习题 82

第四章 炔烃和二烯烃 85

第一节 炔烃 85

一、炔烃的结构 85

二、炔烃的命名 86

三、炔烃的物理性质 87

四、炔烃的化学性质 88

五、乙炔 93

六、炔烃的制备 95

第二节 二烯烃 96

一、二烯烃的分类和命名 96

二、二烯烃的结构与稳定性 98

三、丁二烯和异戊二烯 100

四、共轭二烯烃的反应 101

第三节 共轭效应 103

一、共轭效应的产生和类型 103

二、共轭效应的特征 104

三、共轭效应的传递 105

四、静态p-π共轭效应和静态π-π共轭效应的相对强度 105

第四节 速率控制与平衡控制 107

习题 108

第五章 脂环烃 111

第一节 脂环烃的分类和命名 111

一、脂环烃的分类 111

二、脂环烃的命名 111

第二节 环烷烃的性质 113

第三节 环烷烃的结构与稳定性 115

第四节 环己烷的构象 117

一、环己烷的构象 117

二、取代环己烷的构象 120

第五节 多环烃 121

一、十氢化萘 121

二、金刚烷 122

第六节 脂环烃的制备 123

一、狄尔斯-阿尔德反应 123

二、分子内偶联方法 124

三、卡宾法 124

四、有机合成的基本概念简介 125

习题 126

附：烷、烯、炔性质和相互转化反应图 128

第六章 对映异构 129

第一节 物质的旋光性 129

一、平面偏振光和旋光性 129

二、旋光仪和比旋光度 130

第二节 手性和分子结构的对称因素 133

一、手性和手性分子 133

二、分子结构的对称因素 135

第三节 含一个手性碳原子的对映异构体 137

一、对映体和外消旋体 137

二、费歇尔投影式 139

三、相对构型和绝对构型 140

四、R、S标记法 141

第四节 含两个手性碳原子的对映异构体 142

一、含两个不相同手性碳原子的化合物 142

二、含两个相同手性碳原子的化合物 143

第五节 单环化合物的立体异构体 145

一、环丙烷衍生物 145

二、环己烷衍生物 146

第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构体 146

一、含手性轴的化合物 146

二、含手性面的化合物 148

三、含有其他手性中心的化合物 148

第七节 外消旋体的拆分 148

第八节 不对称合成法 150

第九节 亲电加成反应的立体化学 151

习题 154

第七章 芳烃 159

第一节 苯的结构 160

一、苯的凯库勒式 160

二、苯分子结构的价键观点 160

三、苯的分子轨道模型 161

四、从氢化热看苯的稳定性 163

五、共振论简介 163

六、苯的构造式的表示法 165

第二节 芳烃的异构现象和命名 166

第三节 单环芳烃的性质 168

一、物理性质 168

二、亲电取代反应 168

三、加成反应 176

四、氧化反应 178

第四节 苯环的亲电取代定位效应 179

一、取代基定位效应——三类定位基 179

二、定位效应的解释 181

三、定位效应的应用 186

第五节 几种重要的单环芳烃 188

一、苯 188

二、甲苯 188

三、二甲苯 189

四、乙苯与乙烯苯 190

第六节 多环芳烃 191

一、联苯 191

二、萘 191

三、蒽 194

四、菲 195

五、其他稠环烃 195

第七节 非苯系芳烃 196

一、休克尔规则 196

二、非苯芳烃 197

第八节 富勒烯与C60 199

一、C60的结构 200

二、C60的性质及反应 200

第九节 芳烃的来源 201

一、炼焦副产回收芳烃 201

二、石油的芳构化 202

三、炔烃三聚合成芳烃 203

习题 204

第八章 有机化合物的结构表征 208

第一节 电磁波谱的一般概念 208

第二节 紫外-可见吸收光谱 209

一、紫外光谱及其产生 209

二、紫外光谱图 210

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 211

第三节 红外光谱 213

一、红外光谱图 213

二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系 214

三、红外光谱解析举例 220

第四节 核磁共振 221

一、基本知识 222

二、核磁共振氢谱 224

三、核磁共振碳谱 233

第五节 质谱 237

一、基本原理 237

二、质谱图 237

三、离子的主要类型 238

第六节 X射线衍射 242

一、晶体结构 242

二、X射线衍射原理 242

三、X射线单晶衍射实验方法简介 244

习题 245

第九章 卤代烃 251

第一节 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 251

一、卤代烃的分类 251

二、卤代烃的命名 252

三、一卤代烷的同分异构现象 253

第二节 卤代烃的物理性质和光谱性质 254

一、物理性质 254

二、光谱性质 255

三、偶极矩 257

第三节 卤代烃的反应 257

一、饱和碳原子上的亲核取代反应 257

二、β-消除反应 260

三、与金属的反应 260

四、还原反应 263

第四节 饱和碳原子上亲核取代反应的反应机理 263

一、两种反应机理：SN2与SN1 264

二、SN1与SN2的立体化学 266

三、影响亲核取代反应的因素 269

第五节 卤代烃的制备 275

一、由烃制备 275

二、由醇制备 276

三、卤代物的互换 276

四、多卤代烃的制备 276

第六节 重要的卤代烃 277

一、三氯甲烷 277

二、四氯化碳 278

三、二氯甲烷 278

四、氯苯 278

第七节 氟代烃 279

一、氟代烃的特性 279

二、重要的氟代烃 279

习题 281

第十章 醇、酚、醚 286

第一节 醇 286

一、醇的分类、命名和结构 286

二、醇的物理性质 288

三、醇的光谱性质 290

四、醇的反应 291

五、醇的制备 302

六、重要的醇 304

第二节 β-消除反应的反应机理 307

一、两种反应机理（E1和E2） 307

二、区域选择性 309

三、立体选择性 312

四、与亲核取代反应的竞争 314

第三节 酚 316

一、酚的结构和命名 316

二、酚的物理性质 317

三、酚的光谱性质 318

四、酚的反应 318

五、重要的酚 323

第四节 醚 326

一、醚的分类和命名 326

二、醚的物理性质和光谱性质 328

三、醚的反应 329

四、醚的制备 331

五、环醚 333

六、重要的醚 337

习题 338

第十一章 醛和酮 344

第一节 醛和酮的分类、同分异构现象和命名 344

一、分类 344

二、同分异构现象 344

三、命名 344

第二节 醛和酮的结构、物理性质和光谱性质 346

一、醛和酮的结构 346

二、物理性质 346

三、光谱性质 347

第三节 醛和酮的化学性质 350

一、亲核加成反应 350

二、还原反应 358

三、氧化反应 363

四、歧化反应 363

五、α-H的酸性 364

六、醛和酮的其他缩合反应 370

第四节 亲核加成反应的机理与立体化学 373

一、简单的亲核加成反应机理 373

二、复杂的亲核加成反应机理 374

三、羰基加成反应的立体化学 374

第五节 醛和酮的制法 377

一、氧化或脱氢法 377

二、羧酸及其衍生物的还原法 379

三、偕二卤代物水解法 380

四、傅-克酰基化法 380

五、芳环甲酰基化法 380

第六节 重要的醛、酮 381

一、甲醛 381

二、乙醛 382

三、丙酮 383

四、苯甲醛 383

五、环己酮 384

第七节 不饱和羰基化合物 384

一、乙烯酮 385

二、α，β-不饱和醛、酮 386

三、醌 389

习题 393