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第一章　绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化学的研究对象 1

二、有机化学的发展简史 1

三、有机化合物的特点 2

四、有机化学在社会主义现代化建设中的重要性 3

第二节　共价键 4

一、共价键理论要点 4

二、共价键的属性 6

三、共价键的断裂 9

第三节　研究有机化合物的一般方法 9

一、分离提纯 9

二、元素的分析 9

三、实验式和分子式的确定 10

四、结构式（构造式）的确定 11

第四节　有机化合物的分类 12

习题 13

第二章　烷烃 14

第一节　烷烃的同系列和同分异构 14

一、烷烃的通式同系列 14

二、烷烃的同分异构 14

三、碳原子和氢原子的类型 16

第二节　烷烃的命名 16

一、普通命名法 16

二、系统命名法 17

第三节　烷烃的分子结构 19

一、碳原子的四面体概念、sp3杂化、σ键 19

二、烷烃的构象 21

第四节　烷烃的性质 23

一、物理性质 23

二、化学性质 25

第五节　游离基取代反应历程 28

一、卤代反应历程 28

二、卤代反应中能量的变化 29

三、卤代反应的取向和游离基的稳定性 30

第六节　甲烷 32

习题 34

第三章　单烯烃 35

第一节　烯烃的结构 35

一、sp2杂化、π键 35

二、烯烃的同分异构 37

第二节　烯烃的命名 37

一、系统命名法 37

二、顺反异构体的命名 38

第三节　烯烃的性质和用途 40

一、物理性质 40

二、化学性质 41

第四节　亲电加成反应历程 47

一、亲电试剂与亲核试剂 47

二、烯烃的亲电加成反应历程 47

三、碳正离子及其稳定性 49

四、马可尼可夫规则的解释 50

第五节　烯烃的来源和制备 51

一、石油的裂化与热裂气的分离 51

二、醇的脱水 51

三、卤代烷脱卤化氢 51

第六节　重要的烯烃 52

第七节　石油 53

一、石油的成份和分类 53

二、石油的炼制 53

三、汽油和柴油 54

习题 55

第四章　炔烃和二烯烃 57

第一节　炔烃 57

一、炔烃的结构 57

二、炔烃的异构现象和命名 58

三、炔烃的物理性质 59

四、炔烃的化学性质 59

第二节　二烯烃 64

一、二烯烃的分类和命名 64

二、共轭二烯烃的分子结构 65

三、共轭二烯烃的化学性质 67

四、共轭效应和超共轭效应 68

第三节　速度控制与平衡控制 71

第四节　有机反应的分类 72

习题 73

第五章　脂环烃 76

第一节　脂环烃的分类和命名 76

一、脂环烃的分类 76

二、脂环烃的同分异构与命名 76

第二节　环烷烃的性质 78

一、物理性质 78

二、化学性质 78

第三节　环烷烃的分子结构 80

第四节　环烷烃的立体化学 84

一、环烷烃的顺反异构 84

二、构象 85

第五节　重要的脂环烃 90

习题 91

第六章　芳香烃 93

第一节　芳香烃的分类 93

一、苯系芳烃 93

二、非苯芳烃 93

第二节　苯的分子结构 94

一、凯库勒结构 94

二、苯分子结构的近代观念 94

三、共振论简介 96

第三节　单环芳烃的异构现象和命名 97

第四节　单环芳烃的性质 99

一、物理性质 99

二、化学性质 99

第五节　苯环的亲电取代反应历程 104

第六节　苯环上取代反应的定位规律 106

一、取代定位规律 106

二、定位规律的解释 107

三、定位规律的应用 109

第七节　多环芳烃 110

一、萘的结构 110

二、萘的性质 111

第八节　非苯芳烃 113

一、休克尔规则 113

二、非苯芳烃 114

习题 115

第七章　对映异构 117

第一节　物质的旋光性 117

一、平面偏振光和旋光性 117

二、旋光仪和比旋光度 118

第二节　对映异构与分子结构的关系 120

一、对映异构现象的发现 120

二、手性和对称因素 121

第三节　含手性碳原子化合物的对映异构 122

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构 122

二、构型的R、S命名规则 125

三、含两个手性碳原子化合物的对映异构 126

第四节　环状化合物的立体异构 128

第五节　不含手性碳原子化合物的对映异构 128

一、丙二烯型化合物 129

二、单键旋转受阻碍的取代联苯型化合物 129

第六节　外消旋体的拆分 129

第七节　立体化学在研究反应历程中的应用 130

一、烷烃的卤代 130

二、烯烃的加成 131

习题 133

第八章　卤代烃 135

第一节　卤代烃的分类、同分异构和命名 135

第二节 卤代烃的性质 136

一、物理性质 136

二、化学性质 137

第三节　饱和碳原子上的亲核取代反应历程 141

一、单分子亲核取代反应（SN1） 141

二、双分子亲核取代反应（SN2） 142

三、亲核取代反应的立体化学 143

四、影响亲核取代反应的因素 144

第四节 卤代烃的制法 147

一、由烃制备 147

二、由醇制备 147

三、卤代物的互换 148

第五节　重要的卤代烃 148

第六节　氟代烃 150

习题 152

第九章　有机化合物的波谱知识 155

第一节 电磁波谱的一般概念 155

第二节 紫外和可见光谱 156

一、电子跃迁 156

二、比耳-朗伯定律及紫外光谱的表示方法 157

三、λmax与有机物分子结构的关系 158

四、紫外光谱应用举例 159

第三节　红外光谱 161

一、基本原理 161

二、红外光谱与分子结构的关系 162

三、谱图解析举例 164

第四节　核磁共振谱 166

一、基本原理 166

二、化学位移 168

三、自旋偶合和裂分 171

四、谱图解析及应用 174

第五节　质谱简介 176

习题 178

第十章　醇、酚、醚 181

第一节 醇 181

一、醇的结构、分类和命名 181

二、醇的物理性质和光谱性质 183

三、醇的化学性质 185

四、消除反应 190

五、醇的制法 197

六、重要的醇 199

第二节　酚 201

一、酚的结构和命名 201

二、酚的物理性质 202

三、酚的化学性质 202

四、重要的酚 206

第三节　醚 208

一、醚的分类、命名和同分异构 208

二、醚的制法 209

三、醚的物理性质 210

四、醚的化学性质 210

五、重要的醚 212

习题 214

第十一章　醛、酮、醌 218

第一节　醛、酮的结构、分类和命名 218

一、醛、酮的结构 218

二、醛、酮的分类和命名 219

第二节　醛、酮的性质 220

一、醛、酮的物理性质 220

二、醛、酮的光谱性质 221

三、醛、酮的化学性质 222

第三节　亲核加成反应历程 233

一、简单的加成反应历程 233

二、复杂的加成反应历程 234

三、影响羰基活性的因素 234

四、羰基加成反应的立体化学 236

第四节　醛、酮的制备 237

一、氧化 237

二、同碳二卤代物水解 238

三、付-克酰基化反应 239

四、羰基化反应 239

五、羰基合成 239

第五节　重要的醛、酮 240

第六节　不饱和羰基化合物 242

一、α,β-不饱和醛、酮 243

二、乙烯酮 245

第七节 醌 246

习题 249

第十二章　羧酸 252

第一节　羧酸的结构、分类和命名 252

一、羧酸的结构 252

二、羧酸的分类和命名 253

第二节　一元羧酸 253

一、一元羧酸的物理性质 253

二、一元羧酸的光谱性质 254

三、一元羧酸的化学性质 255

四、一元羧酸的制法 261

五、重要的一元羧酸 263

第三节　二元羧酸 265

一、二元羧酸的物理性质 265

二、二元羧酸的化学性质 265

三、重要的二元羧酸 267

第四节　取代羧酸 270

一、卤代酸 270

二、羟基酸 272

三、羰基酸 276

习题 277

第十三章　羧酸衍生物 279

第一节　羧酸衍生物的结构、命名和存在 279

一、结构 279

二、命名 280

三、存在 280

第二节 羧酸衍生物的性质 281

一、物理性质 281

二、光谱性质 282

三、化学性质 283

第三节 酯化和水解反应历程 287

一、酯化反应的历程 287

二、水解反应的历程 288

第四节　重要的羧酸衍生物 290

一、重要的酰氯 290

二、重要的酸酐 290

三、重要的酯 291

四、重要的酰胺 292

第五节　碳酸的衍生物 292

一、碳酰氯 293

二、脲……、 293

三、氨基甲酸酯 294

第六节　油脂和蜡 295

一、油脂 295

二、肥皂和表面活性剂 298

三、蜡 300

第七节　乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯及其在合成上的应用 300

第八节　有机合成路线的选择 307

习题 309

第十四章　有机含氮化合物 312

第一节　硝基化合物 312

一、硝基化合物的分类、结构和命名 312

二、硝基化合物的性质 313

三、重要的硝基化合物 316

第二节　胺 316

一、胺的分类、命名及结构 316

二、胺的性质 317

三、胺的制备方法 324

四、重要的胺 325

第三节　腈 326

一、腈的结构和命名 326

二、腈的物理性质和化学性质 326

三、腈的制备 326

第四节　重氮和偶氮化合物 327

一、芳香族重氮化反应 327

二、重氮盐的性质 328

第五节　染料简介 332

一、化合物颜色与结构的关系 332

二、染料的分类 333

习题 334

第十五章　杂环化合物 337

第一节　杂环化合物的分类和命名 337

第二节　五元杂环化合物 338

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 338

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 339

三、糠醛及其衍生物 341

四、卟啉族化合物 342

五、噻唑及其衍生物 343

第三节　六元杂环化合物 344

一、吡啶 344

二、嘧啶及其衍生物 346

第四节　稠杂环化合物 346

一、吲哚及其衍生物 346

二、喹啉及其衍生物 347

三、嘌呤 349

第五节　生物碱 350

习题 351

第十六章　碳水化合物 353

第一节　碳水化合物的定义和分类 353

第二节　单糖 353

一、单糖的结构 353

二、单糖的性质 356

三、重要的单糖 360

第三节　二糖 362

一、二糖的结构和性质 362

二、重要的二糖 362

第四节　多糖 364

一、淀粉 364

二、纤维素 365

三、半纤维素 367

习题 367

第十七章　氨基酸　蛋白质和核酸 368

第一节　氨基酸 368

一、结构、分类和命名 368

二、性质 371

三、制法 373

第二节　多肽 375

一、多肽的组成和命名 375

二、多肽结构的测定 376

三、多肽的合成 377

第三节　蛋白质 379

一、蛋白质的分类及化学组成 379

二、蛋白质的结构 379

三、蛋白质的性质 381

第四节　酶 382

第五节　核酸简介 383

一、核酸的化学组成和结构 383

二、核酸的生物功能 387

习题 389

第十八章　合成高分子化合物 390

第一节　高分子化合物的一般概念 390

一、高分子的含义 390

二、高分子化合物的分类 391

三、高分子化合物的命名 392

第二节　高分子化合物的合成反应 392

一、加聚反应 392

二、缩聚反应 397

第三节　高分子化合物结构和性能的关系 399

一、高分子的链结构 399

二、高分子化合物的聚集态结构 401

三、线型无定形高聚物的物理状态 401

第四节　塑料 403

一、塑料的分类和组成 403

二、几种常见塑料 403

第五节　合成纤维 403

一、成纤的基本条件 405

二、几种重要的合成纤维 405

第六节　橡胶 407

一、天然橡胶 407

二、合成橡胶 408

第七节　离子交换树脂 410

习题 412