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第1章 绪论 1

1.1 有机化学及其发展 1

1.1.1 萌芽有机化学时期 1

1.1.2 经典有机化学时期 1

1.1.3 现代有机化学时期 1

1.1.4 有机化学发展新趋势 3

1.1.5 有机化学与绿色化学 3

1.2 有机化合物及其特点 4

1.2.1 有机化合物的结构特点 4

1.2.2 有机化合物的性质特点 4

1.3 有机化合物中的共价键 5

1.3.1 共价键的形成 5

1.3.2 共价键的基本属性 8

1.3.3 构造式的表示方法 11

1.4 有机化学反应类型 12

1.4.1 均裂反应 12

1.4.2 异裂反应 12

1.4.3 协同反应 12

1.5 有机化合物的酸碱理论 13

1.5.1 酸碱质子理论 13

1.5.2 酸碱电子理论 13

1.6 有机化合物的分类 14

1.6.1 按碳骨架分类 14

1.6.2 按官能团分类 14

习题 15

第2章 烷烃 17

2.1 烷烃的概念和命名 17

2.1.1 烷烃的概念 17

2.1.2 烷烃的命名 17

2.2 烷烃的结构和同分异构 20

2.2.1 烷烃的结构 20

2.2.2 烷烃的同分异构现象 21

2.3 烷烃的物理性质 23

2.3.1 物态 24

2.3.2 沸点 24

2.3.3 熔点 25

2.3.4 相对密度 26

2.3.5 溶解度 26

2.3.6 折射率 26

2.4 烷烃的化学性质 26

2.4.1 自由基反应和烷烃的卤化 26

2.4.2 氧化反应 30

2.4.3 裂解反应 30

2.4.4 烷烃的硝化、磺化反应及氯磺化反应 31

2.5 烷烃的来源和用途 31

2.5.1 烷烃的来源 31

2.5.2 几种常用的烷烃及用途 32

习题 33

第3章 脂环烃 34

3.1 脂环烃的分类和命名 34

3.1.1 分类 34

3.1.2 环烷烃的异构现象 34

3.1.3 脂环烃的命名 35

3.2 环烷烃的性质 37

3.2.1 环烷烃的物理性质 37

3.2.2 环烷烃的化学性质 37

3.3 脂环烃的结构 39

3.3.1 环烷烃的环张力和稳定性 39

3.3.2 环丙烷的结构 41

3.3.3 环丁烷和环戊烷的构象 41

3.3.4 环己烷及取代环己烷的构象 42

3.4 多脂环化合物 46

3.4.1 十氢化萘的构象 46

3.4.2 金刚烷 46

3.5 脂环烃的制备 47

3.5.1 分子内偶联法 47

3.5.2 芳香化合物的催化氢化 47

习题 48

第4章 电子效应 50

4.1 诱导效应 50

4.1.1 诱导效应的定义 50

4.1.2 诱导效应的特点 50

4.1.3 诱导效应的应用 51

4.2 共轭效应 52

4.2.1 共轭效应的定义 52

4.2.2 共轭效应的特点 52

4.2.3 π-π共轭效应 53

4.2.4 p-π共轭效应 53

4.2.5 共轭效应的应用 54

4.3 超共轭效应 55

4.3.1 超共轭效应的定义 55

4.3.2 超共轭效应的特点 55

4.3.3 σ-π超共轭效应 56

4.3.4 σ-p超共轭效应 56

4.3.5 超共轭效应的应用 56

4.4 空间效应和场效应 57

4.4.1 空间效应 57

4.4.2 场效应 59

习题 59

第5章 烯烃 61

5.1 烯烃的结构 61

5.1.1 乙烯的结构 61

5.1.2 σ键和π键的比较 62

5.2 烯烃的同分异构和命名 63

5.2.1 烯烃的同分异构 63

5.2.2 烯烃的命名 64

5.3 烯烃的物理性质 67

5.4 烯烃的化学性质 68

5.4.1 催化氢化 68

5.4.2 亲电加成 70

5.4.3 自由基加成——过氧化物效应 77

5.4.4 硼氢化－氧化反应 78

5.4.5 羟汞化－脱汞反应 81

5.4.6 氧化反应 81

5.4.7 聚合反应 85

5.4.8 α-H的反应 86

5.5 烯烃的来源和制法 88

5.5.1 烯烃的工业来源和制法 88

5.5.2 烯烃的实验室制法 89

5.6 重要的烯烃 89

5.6.1 乙烯 89

5.6.2 丙烯 90

5.7 石油 90

5.7.1 概述 90

5.7.2 石油的炼制 90

5.7.3 汽油的辛烷值和柴油的凝固点 91

5.7.4 石油化工 92

习题 92

第6章 炔烃和二烯烃 96

6.1 炔烃 96

6.1.1 炔烃的结构 96

6.1.2 炔烃的命名和异构 97

6.1.3 炔烃的物理性质 97

6.1.4 炔烃的化学性质 97

6.1.5 炔烃的来源和制法 102

6.1.6 重要的炔烃 103

6.2 二烯烃 104

6.2.1 二烯烃的分类和命名 104

6.2.2 共轭二烯烃的结构与稳定性 105

6.2.3 二烯烃的物理性质 106

6.2.4 共轭二烯烃的化学性质 106

6.2.5 速率控制与平衡控制 108

6.2.6 重要二烯烃的来源和制法 110

习题 111

第7章 对映异构 113

7.1 旋光性 113

7.1.1 平面偏振光 113

7.1.2 旋光仪、旋光物质、旋光度 113

7.1.3 比旋光度、分子比旋光度 114

7.2 有机化合物的旋光性与其结构的关系 115

7.2.1 手性、手性分子 115

7.2.2 对称因素 115

7.2.3 手性中心和手性碳原子 117

7.2.4 含一个手性碳原子的对映异构 118

7.3 分子的构型 119

7.3.1 构型的表示法 119

7.3.2 构型的标记法 121

7.4 含手性中心的手性分子 123

7.4.1 含有两个手性碳原子的对映异构 123

7.4.2 含有n个手性碳原子的对映异构 125

7.4.3 含手性碳原子的单环化合物 126

7.4.4 含有其他不对称原子的光活性分子 128

7.5 不含手性碳原子的对映异构 128

7.5.1 丙二烯型的对映异构 128

7.5.2 联芳烃类的对映异构 129

7.6 手性有机物的制备 129

7.6.1 外消旋体的拆分 129

7.6.2 不对称合成与立体专一反应 131

习题 132

第8章 芳烃 134

8.1 单环芳烃 134

8.1.1 苯系芳烃的分类和命名 134

8.1.2 苯的结构及结构解释 136

8.1.3 单环芳烃的性质 139

8.1.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 147

8.2 多环芳烃 153

8.2.1 多环芳烃的分类和命名 153

8.2.2 稠环芳烃 153

8.3 芳烃的来源和制备 159

8.3.1 从煤焦油分离 159

8.3.2 从石油裂解产物中分离 159

8.3.3 石油的芳构化 159

8.4 非苯芳烃及休克尔规则 160

8.4.1 休克尔规则 160

8.4.2 非苯芳烃芳香性的判断 160

8.5 富勒烯 161

习题 162

第9章 卤代烃 166

9.1 卤代烃的分类和命名 166

9.1.1 卤代烃的分类 166

9.1.2 卤代烃的命名 166

9.2 卤代烃的物理性质 167

9.3 卤代烃的化学性质 168

9.3.1 亲核取代反应 168

9.3.2 消除反应 169

9.3.3 与金属的反应 170

9.3.4 卤代烃的还原反应 172

9.4 亲核取代反应机理 172

9.4.1 单分子亲核取代反应（SN1）机理 173

9.4.2 双分子亲核取代反应（SN2）机理 175

9.4.3 影响亲核取代反应的因素 177

9.5 消除反应机理 179

9.5.1 单分子消除反应（E1）机理 179

9.5.2 双分子消除反应（E2）机理 181

9.5.3 影响消除反应的因素 182

9.5.4 消除反应和取代反应的竞争 182

9.6 卤代烯烃的化学性质 184

9.6.1 卤代烯烃的分类 184

9.6.2 物理性质 185

9.6.3 化学性质 185

9.7 卤代烃的制法 187

9.7.1 烃的卤代 187

9.7.2 醇的卤代 188

9.7.3 烯烃或炔烃的加成 188

9.7.4 氯甲基化 188

9.7.5 卤素交换反应 188

9.8 重要的卤代烃 188

9.8.1 氯乙烷 188

9.8.2 三氯甲烷 189

9.8.3 二氟二氯甲烷 189

9.8.4 四氟乙烯 189

9.8.5 苯氯甲烷 189

习题 190

第10章 醇、酚、醚 193

10.1 醇 193

10.1.1 醇的结构、分类和命名 193

10.1.2 醇的物理性质 195

10.1.3 醇的化学性质 196

10.1.4 硫醇 204

10.1.5 醇的制备方法 205

10.1.6 重要的醇 208

10.2 酚 209

10.2.1 酚的结构、分类和命名 209

10.2.2 酚的物理性质 210

10.2.3 酚的化学性质 211

10.2.4 酚的制法 215

10.2.5 重要的酚 216

10.3 醚 217

10.3.1 醚的结构、分类和命名 217

10.3.2 醚的物理性质 218

10.3.3 醚的化学性质 219

10.3.4 冠醚 221

10.3.5 硫醚 222

10.3.6 醚的制备 223

10.3.7 重要的醚 223

习题 224

第11章 醛和酮 227

11.1 醛和酮的结构和命名 227

11.1.1 醛和酮的结构 227

11.1.2 醛和酮的命名 228

11.2 醛和酮的物理性质 228

11.3 醛和酮的化学性质 229

11.3.1 亲核加成反应 230

11.3.2 氢的活泼性反应 236

11.3.3 共轭加成反应 239

11.3.4 氧化和还原反应 240

11.4 醛和酮的制法 243

11.4.1 炔烃的水合 243

11.4.2 同碳二卤化物的水解 243

11.4.3 醇的氧化和脱氢 244

11.4.4 傅－克酰基化反应 244

11.4.5 芳基侧链的氧化 244

11.4.6 羰基合成 245

11.5 重要的醛和酮 245

11.5.1 甲醛 245

11.5.2 乙醛 245

11.5.3 丙酮 245

习题 246

第12章 羧酸及其衍生物 248

12.1 羧酸 248

12.1.1 羧酸的分类、构造和命名 248

12.1.2 羧酸的物理性质 249

12.1.3 羧酸的化学性质 250

12.1.4 羧酸的制法 255

12.1.5 重要的羧酸 256

12.2 羧酸衍生物 258

12.2.1 羧酸衍生物的构造和命名 258

12.2.2 羧酸衍生物的物理性质 259

12.2.3 羧酸衍生物的化学性质 260

12.2.4 羧酸衍生物的制法 267

12.2.5 蜡和油脂 270

12.2.6 过酸 272

习题 273

第13章 取代酸 275

13.1 羟基酸 275

13.1.1 羟基酸的分类 275

13.1.2 羟基酸的物理性质 276

13.1.3 羟基酸的化学性质 276

13.1.4 羟基酸的制法 278

13.1.5 重要的羟基酸 279

13.2 羰基酸 281

13.2.1 醛酸 281

13.2.2 酮酸 282

13.2.3 乙酰乙酸乙酯 284

13.2.4 丙二酸酯 287

13.3 氨基酸 288

13.3.1 氨基酸的分类 288

13.3.2 氨基酸的构型 291

13.3.3 氨基酸的性质 291

13.3.4 重要的氨基酸 293

习题 295

第14章 有机含氮化合物 298

14.1 硝基化合物 298

14.1.1 硝基化合物的分类、命名和结构 298

14.1.2 硝基化合物的制法 298

14.1.3 硝基化合物的性质 298

14.2 胺 301

14.2.1 胺的分类、命名和结构 301

14.2.2 胺的性质 302

14.2.3 胺的制法 309

14.2.4 季铵盐和季铵碱 310

14.3 重氮化合物和偶氮化合物 311

14.3.1 重氮化反应和芳香重氮化合物的结构 311

14.3.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 311

14.3.3 偶氮化合物和偶氮染料 314

习题 315

第15章 杂环化合物 318

15.1 杂环化合物的分类和命名 318

15.1.1 音译命名法 318

15.1.2 系统命名法 319

15.2 五元杂环化合物 319

15.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构 320

15.2.2 呋喃、吡咯和噻吩的性质 321

15.2.3 糠醛 325

15.3 六元杂环化合物 327

15.3.1 吡啶 327

15.3.2 喹啉 331

15.4 金属杂环化合物 332

15.4.1 金属五元杂环化合物 332

15.4.2 金属六元杂环化合物 334

15.5 杂环化合物的制法 335

15.5.1 呋喃、噻吩和吡咯的制法 335

15.5.2 吡啶和喹啉的制法 335

15.6 重要的杂环化合物 337

15.6.1 哒嗪、嘧啶和吡嗪 337

15.6.2 吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃 338

15.7 生物碱 339

15.7.1 生物碱的物理性质 339

15.7.2 生物碱的化学性质 340

15.7.3 重要的生物碱 342

习题 344

第16章 周环反应 346

16.1 周环反应的分类 346

16.2 周环反应的机理 346

16.2.1 轨道和成键 346

16.2.2 分子轨道对称守恒原理 349

16.2.3 前线轨道理论 349

16.3 电环化反应 349

16.3.1 含4n个π电子体系的电环化 350

16.3.2 含4n＋2个π电子体系的电环化 353

16.4 环加成反应 354

16.4.1 ［2＋2］环加成 355

16.4.2 ［4＋2］环加成 356

16.5 σ键迁移反应 358

16.5.1 ［1，j］σ键迁移 358

16.5.2 ［1，j］σ键烷基迁移 360

16.5.3 ［3，3］σ键迁移 361

习题 362

第17章 碳水化合物 364

17.1 单糖 364

17.1.1 葡萄糖的结构 365

17.1.2 果糖的结构 369

17.1.3 单糖的化学性质 370

17.1.4 重要的单糖及其衍生物 375

17.2 低聚糖 377

17.2.1 蔗糖 377

17.2.2 麦芽糖 378

17.2.3 纤维二糖 379

17.2.4 乳糖 379

17.3 多糖 379

17.3.1 淀粉 380

17.3.2 纤维素 381

17.3.3 糖原 383

习题 384

第18章 多肽、蛋白质和核酸 386

18.1 多肽 386

18.1.1 多肽的分类和命名 386

18.1.2 多肽的结构测定 387

18.1.3 多肽的合成 388

18.2 蛋白质 390

18.2.1 蛋白质的组成和分类 390

18.2.2 蛋白质的结构 390

18.2.3 蛋白质的性质 392

18.2.4 酶 394

18.3 核酸 396

18.3.1 核酸的组成 396

18.3.2 核酸的结构 396

18.3.3 核酸的生物功能 399

18.3.4 DNA的重组技术和基因工程 399

习题 399

第19章 有机化合物的波谱分析 401

19.1 吸收光谱的产生 401

19.2 紫外－可见吸收光谱（UV-Vis） 402

19.2.1 紫外－可见吸收光谱的基本原理 402

19.2.2 影响紫外光谱的主要因素 405

19.2.3 紫外光谱图的解析 406

19.2.4 紫外光谱图的应用 407

19.3 红外光谱（IR） 407

19.3.1 红外光谱的基本原理 408

19.3.2 红外光谱与分子结构的关系 410

19.3.3 各类有机化合物的红外光谱 411

19.3.4 红外光谱图的解析 413

19.3.5 红外谱图解析举例 413

19.4 核磁共振（NMR） 416

19.4.1 核磁共振的基本原理 416

19.4.2 1H NMR的化学位移 417

19.4.3 核磁共振信号与分子结构的关系 419

19.4.4 核磁共振的谱图解析 421

19.5 质谱（MS） 422

19.5.1 质谱的基本原理 422

19.5.2 质谱仪和质谱图 423

19.5.3 质谱图的解析 423

19.5.4 质谱应用示例 426

习题 428

第20章 有机合成 430

20.1 逆合成分析 430

20.1.1 有机合成设计的基本术语及例行程序 430

20.1.2 逆合成分析 431

20.2 有机合成设计中的策略 435

20.2.1 官能团的保护 435

20.2.2 导向基团的使用 437

20.2.3 极性反转 439

20.2.4 反应选择性的利用 439

20.3 分子骨架的构筑 442

20.3.1 增长碳链法 442

20.3.2 缩短碳链法 444

20.3.3 碳环的形成 445

20.4 多步骤有机合成实例 446

习题 452

参考文献 454