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第1章 有机化学概论 1

1.1 有机化合物的特点 1

1.2 有机化合物的表示方法、构型分类和异构体 4

1.2.1 有机化合物的表示方法 5

1.2.2 有机化合物的构型分类和异构体 5

1.3 有机化合物的分类 8

第2章 脂肪烃 10

2.1 脂肪烃的系统命名法 10

2.2 脂肪烃的物理性质 10

2.3 脂肪烃的化学性质 11

2.3.1 饱和烷烃的氧化-还原反应 11

2.3.2 烯烃和炔烃的加成反应 11

2.3.3 双键邻位元素原子的氧化数高低对加成位向的影响 13

2.3.4 其他氧化-还原反应 15

2.3.5 马尔可夫-尼可夫规则 16

2.3.6 反马尔可夫-尼可夫规则 17

2.3.7 烯烃的羰基化反应 18

2.3.8 有机氧化-还原反应类型 19

2.3.9 查依采夫脱水规则 23

2.4 亲电与亲核加成反应 24

2.4.1 烯烃的亲电加成反应 24

2.4.2 烯烃的亲核加成反应 25

2.5 共轭双烯反应 26

2.5.1 共轭双烯的加成反应 26

2.5.2 环加成反应（Diels-Alder反应） 27

第3章 芳香烃和杂环化合物 28

3.1 芳香烃邻对位定位基的亲电取代反应 28

3.1.1 邻对位定位基的特点 28

3.1.2 邻对位的亲电取代反应 30

3.2 芳香烃间位定位基的亲电取代反应 32

3.2.1 间位定位基的特点 32

3.2.2 间位的亲电取代反应 33

3.3 由定位基预测产物 34

3.3.1 由定位基预测合成某产物的可能性 34

3.3.2 利用定位基制备、合成目标产物 38

3.4 定位基对酚类和羧酸类化合物酸性强弱的影响 40

3.4.1 定位基对酚类化合物酸性强弱的影响 40

3.4.2 定位基对羧酸类化合物酸性强弱的影响 41

3.5 傅-克反应 42

3.5.1 傅-克烷基化反应 42

3.5.2 傅-克酰基化反应 44

3.6 杂环化合物碳的氧化数和化学反应 45

3.6.1 杂环化合物的分类及各个碳的氧化数 45

3.6.2 五元杂环化合物的化学反应 45

3.6.3 六元杂环化合物的化学反应 48

3.6.4 稠杂环化合物的化学反应 50

3.7 斯克劳普合成法 50

3.7.1 喹啉合成法 50

3.7.2 8-羟基喹啉的制备 51

3.7.3 2-甲基喹啉的制备 51

第4章 有机卤化物和有机金属化合物 52

4.1 有机卤化物 52

4.2 卤代反应机理 52

4.3 有机金属化合物 55

4.3.1 有机金属化合物的制备 55

4.3.2 常见有机金属化合物的应用 56

4.3.3 格氏试剂的用途 57

4.3.4 有机卤化物的反应与电负性 57

4.3.5 有机金属配合物 58

4.4 有机卤化物与有机金属化合物在有机合成中的应用 58

4.4.1 Heck反应 58

4.4.2 Negishi交叉偶联反应 60

4.4.3 Suzuki交叉偶联反应 61

第5章 醇和酚 62

5.1 用醛、酮和格氏试剂制备伯、仲、叔醇 62

5.2 醇与氢卤酸的反应 63

5.3 苯酚的傅-克反应 63

第6章 醛和酮 65

6.1 醛和酮概述 65

6.1.1 醛和酮的区别反应 65

6.1.2 醛和酮的分类 66

6.1.3 醛和酮的物理性质 66

6.2 醛、酮与氨的衍生物的加成脱水反应 66

6.2.1 氨的衍生物 66

6.2.2 醛、酮与氨的衍生物的氧化数 67

6.2.3 醛、酮与氨的衍生物的加成脱水反应 67

6.3 醛、酮与醇的亲核加成反应 68

6.4 醛、酮α-活泼H的反应 70

6.4.1 醛、酮α-活泼H的卤代反应 70

6.4.2 醛、酮α-活泼H的酮式和烯醇式的互变异构 71

6.4.3 醛、酮的卤仿反应 72

6.4.4 醇-醛或醇-酮缩合反应 73

6.4.5 曼尼希反应 73

6.4.6 克莱森反应 74

6.4.7 柏琴反应 74

6.5 羰基的还原反应和歧化反应 75

6.5.1 麦尔崴茵-彭杜尔夫还原反应 75

6.5.2 克莱门森还原反应 75

6.5.3 乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应 75

6.5.4 康尼查罗氧化-还原反应 76

6.6 α-、β-不饱和醛和酮 76

6.6.1 α-、β-不饱和醛和酮的亲核加成 77

6.6.2 α-、β-不饱和醛和酮的格氏加成 78

6.6.3 α-、β-不饱和醛和酮的亲电加成 78

6.6.4 α-、β-不饱和醛和酮的插烯规律 79

6.6.5 乙烯酮的加成反应 79

6.6.6 酮与乙炔的反应 80

第7章 羧酸及其衍生物 81

7.1 羧酸概述 81

7.1.1 羧酸的分类 81

7.1.2 羧酸的结构特点 82

7.2 羧酸的制备 82

7.2.1 格氏试剂法制备羧酸 82

7.2.2 氧化法制备羧酸 83

7.2.3 水解法制备羧酸 83

7.3 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 83

7.3.1 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的碳的氧化数 83

7.3.2 常见的取代羧酸 86

7.4 羧酸的化学反应 87

7.4.1 羧酸的成盐反应 87

7.4.2 羧酸中羟基氢的反应 87

7.4.3 羧酸与醇的酯化反应机理讨论 89

7.4.4 羧酸衍生物的制备 91

7.5 酯的化学反应 92

7.5.1 酯的醇解反应 92

7.5.2 酯的氨解反应 92

7.5.3 酯的酸解反应 92

7.5.4 酯与金属有机化合物的反应 92

7.6 乙酰乙酸乙酯的特殊性 93

7.6.1 用取代乙酰乙酸乙酯的酮式分解二元酮 93

7.6.2 丙二酸二乙酯合成法的应用 94

7.7 缩二脲反应 95

7.8 丙二酰脲 95

7.9 磺胺及磺胺类药物 96

第8章 胺和酰胺 97

8.1 胺概述 97

8.1.1 胺的分类 97

8.1.2 胺的物理性质 98

8.1.3 胺的碱性 98

8.2 胺的制备方法 98

8.2.1 硝基化合物还原制备胺 98

8.2.2 腈类化合物还原制备伯胺 99

8.2.3 肟还原制备伯胺 99

8.2.4 氨或胺的烷基化反应 99

8.3 胺的化学反应 99

8.3.1 胺的成盐反应 99

8.3.2 胺的烷基化反应 100

8.3.3 芳环胺的亲电取代反应 100

8.3.4 三聚氰胺的成环反应 104

8.4 酰胺的化学反应 105

8.4.1 水解反应 105

8.4.2 醇解反应 105

8.4.3 还原反应 105

8.5 重要的胺及其衍生物 106

第9章 糖类化合物 107

9.1 糖类化合物概述 107

9.1.1 糖类化合物的分类 107

9.1.2 糖类化合物的检测 108

9.2 单糖 108

9.2.1 费歇尔投映式表达方法 109

9.2.2 D-型糖和L-型糖 109

9.2.3 手性碳原子和对映体 109

9.2.4 哈瓦斯结构 109

9.2.5 α-、D-葡萄糖 110

9.2.6 （＋）或d、（－）或l、[α]20D的意义 110

9.2.7 单糖的成苷反应 111

9.3 二糖 112

9.3.1 麦芽糖 112

9.3.2 乳糖 112

9.3.3 蔗糖 112

9.3.4 纤维二糖 113

9.4 多糖 113

9.4.1 淀粉 114

9.4.2 纤维素 114

9.5 糖的化学反应 115

9.5.1 糖的氧化-还原反应 115

9.5.2 糖的还原反应 116

9.5.3 糖的成脎反应 116

9.5.4 糖与高碘酸盐的氧化-还原反应 117

第10章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸 118

10.1 氨基酸与蛋白质 118

10.1.1 氨基酸的等电点 118

10.1.2 氨基酸与蛋白质的一级结构关系 118

10.1.3 氨基酸的定性和定量的化学分析方法 119

10.1.4 氨基酸的化学反应 120

10.2 核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA） 121

10.2.1 核糖核酸（RNA）链和脱氧核糖核酸（DNA）链示意图 122

10.2.2 DNA的双螺旋结构示意图 123

第11章 醇、羧酸、胺的酸碱性比较 125

11.1 正碳离子的相对稳定性 125

11.2 卢卡斯试剂脱水反应速率 126

11.3 醇的酸碱性比较 127

11.4 羧酸的酸碱性比较 127

11.5 脂肪胺的酸碱性比较 128

11.6 芳香族化合物的酸碱性比较 130

11.7 有机化合物酸碱性的实验数据讨论 132

第12章 人名反应 137

1．Aldol缩合反应 137

2．Allan-Robinson反应 137

3．Angeli-Rimini反应 138

4．Borger吡啶合成 138

5．Bradsher反应 139

6．Bucherer-Bergs反应 140

7．Baker-Venkataraman重排 140

8．Biginelli嘧啶酮合成 140

9．Bischler-Mohlao吲哚合成 141

10．Bischler-Napieralski反应 141

11．Boekelheide反应 142

12．Chichibabin吡啶合成 142

13．Claisen缩合反应 143

14．Combes喹啉合成 143

15．Conrad-Lipach反应 143

16．Cook-Heilbron噻唑合成 144

17．Cornforth酮-？唑的热重排 144

18．Diels-Alder反应 144

19．Doebner合成喹啉 145

20．Doebner-Vonmiller反应 145

21．Pictet-Spengler异喹啉合成 146

22．Feist-Benary呋喃合成 146

23．Friedlander合成喹啉 146

24．Fries重排 147

25．Fujimoto-Beleau反应 147

26．Guareschi-Thorpe缩合反应 148

27．Hantzsch吡啶合成 148

28．Hantzsch吡咯合成 149

29．Haworth反应 150

30．Henry（硝醇）反应 150

31．Mannich反应 150

32．Horner-Wadsworth-Emmons反应 151

33．Meinwald重排 152

34．Michaeljia加成反应 153

35．Paal-Knorr呋喃合成 153

36．Paal-Knorr吡咯合成 153

37．Pechmann缩合反应 153

38．Von Braum反应 154

39．V.M.Markovnikov规则 154

40．A.Saytzeff规则 154

41．Robert Burus Woodward周环反应 155

42．Kolbe-R.Schmitt反应 156

43．Reimer-Tiemann反应 157

44．Claisen-Schmidt反应 157

45．Wolff-Kishner-Huang Minglong还原反应 157

46．Reformatsky反应 158

47．Grignard试剂反应 158

48．Dieckmann缩合反应 159

49．Mannich反应 159

50．(Sandmeyer)-Gatterman反应 160

第13章 有机化合物的结构分析 161

13.1 核磁共振氢谱 161

13.1.1 进动 162

13.1.2 屏蔽效应 163

13.1.3 化学位移 163

13.1.4 自旋偶合和自旋分裂 165

13.1.5 自旋分裂的规律 165

13.1.6 化学位移、电负性与磁各向异性效应的关系 166

13.2 紫外吸收光谱 169

13.2.1 紫外吸收光谱的原理 170

13.2.2 根据紫外吸收光谱推测有机化合物的结构 170

13.2.3 根据有机化合物的结构推算最大吸收峰波长 171

13.3 红外吸收光谱 175

13.3.1 红外吸收光谱的原理 175

13.3.2 红外吸收光谱产生的必要条件 177

13.3.3 红外吸收光谱与有机物分子结构的关系 178

13.3.4 物质分子基团的伸缩振动频率（波数） 179

13.3.5 典型红外吸收光谱一般规律分析 182

13.4 质谱法 190

13.4.1 质谱法的原理 190

13.4.2 质谱法的理论依据和质量分析器 191

13.4.3 各种类型的质谱峰 192

13.4.4 质谱解析简介 198

第14章 有机反应机理讨论与习题 207

14.1 有机反应机理讨论实例 207

14.2 光谱小结 246

14.3 有机化学练习1 248

14.4 有机化学练习2 253

参考文献 267