天然产物化学 第2版PDF电子书下载

第一章 概论 徐任生 3

第二章 天然产物的提取分离 赵维民 3

第一节 天然产物的提取 3

一、传统溶剂提取法 3

二、水蒸气蒸馏法 4

三、超临界流体提取法 4

四、固相提取法 4

第二节 天然产物的分离 4

一、经典分离方法 4

二、色谱分离方法 7

三、结语 23

参考文献 23

第一节 核磁共振谱 25

一、引言 25

二、核磁共振结构解析实用基础 25

第三章 结构研究中常用的波谱技术 吴厚铭 25

三、2D-NMR波谱技术 57

四、新颖天然产物结构的系统测定法——从头开始的结构解析 67

五、天然产物结构系统解析法的应用实例 77

六、结语 98

第二节 质谱 99

一、EI-MS的碎片类型 100

三、快原子轰击法 102

四、化学电离质谱 102

二、场解吸质谱 102

第三节 红外光谱 103

一、基团振动 103

二、特征基团的频率 104

一、Beer定律 108

二、溶剂 108

第四节 紫外光谱 108

三、各类发色团的吸收值 109

第五节 圆二色谱 110

一、绝对构型的推定 110

二、酮的八区律 111

三、CD激子手性法 111

参考文献 113

第四章 生物碱 叶 阳，徐任生 115

第一节 概述 115

第二节 生物碱的性质与鉴别 116

第三节 生物碱的提取与分离 117

第四节 生物碱的分类 118

第五节 异喹啉类生物碱 119

一、结构特征与谱学特征 119

二、阿片生物碱 121

三、防己碱与清风藤碱 124

四、大叶唐松草碱 125

第六节 喹啉类生物碱 127

一、金鸡纳生物碱 127

二、喜树碱及其类似物 131

第七节 喹唑类生物碱 132

第八节 吡咯烷类生物碱 135

一、分类 135

二、吲哚里西定类生物碱 136

三、莨菪烷类衍生物 138

四、百部生物碱类 143

第九节 吲哚生物碱 151

一、蛇根草生物碱类 152

二、长春花生物碱类 156

第十节 吡啶酮类生物碱——石杉碱 160

参考文献 163

第一节 单萜化合物的提取与分离 166

一、挥发油的一般性质 166

第五章 单萜 杨益平 166

二、单萜化合物的提取 167

三、挥发油成分的分离纯化方法 168

第二节 单萜化合物的分类与分析方法 169

一、单萜化合物的基本类型 169

二、精油的成分分析与含量测定 170

三、单萜化合物的结构鉴定 171

第三节 无环单萜化合物 173

第四节 单环单萜化合物 175

一、薄荷醇 175

二、（±）－薄荷醇的拆分 176

三、（-）－薄荷醇的合成 177

四、（±）－薄荷醇的类似物 177

五、桉树脑及其类似物 179

第五节 双环单萜化合物 180

一、蒎烷型化合物 180

二、樟烷及异樟烷型衍生物 181

三、葑烷型衍生物 182

四、蒈烷型衍生物 182

五、苎烷型衍生物 183

六、环烯醚萜及其苷类 183

第六节 不规则单萜化合物 190

一、除虫菊酯类化合物 190

二、斑蝥素 192

参考文献 193

第六章 倍半萜类 陈仲良 196

第一节 倍半萜的化学分类及结构关系 196

第二节 倍半萜类的生理作用 203

一、植物生长发育的控制物质 203

三、昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质 204

四、抗菌素类和细菌代谢产物 204

二、昆虫保幼激素 204

五、驱虫杀虫作用 206

六、神经系统作用 206

第三节 一般性质与提取分离 208

第四节 倍半萜的立体化学——十元环的构象分析 213

第五节 倍半萜的化学反应 214

一、硒脱氢 214

二、氢化 215

三、水解与内酯再环合 216

四、重排转化 216

五、Cope重排 218

六、牻牛儿二烯系统的跨环重排 219

一、紫外和红外光谱 221

二、倍半萜类的质谱 221

第六节 倍半萜的光谱解析 221

三、倍半萜类的1H-NMR 222

四、倍半萜类的13C-NMR 228

第七节 结构研究实例 230

一、jaschkeanadiol的结构 230

二、莽草素anisatine的结构 231

三、Helianthus ciliaris中倍半萜的结构 234

四、spathulenol的结构 236

第八节 青蒿素的化学药理和临床 240

第九节 天然倍半萜过氧化合物 258

第十节 聚合倍半萜和结合倍半萜 261

参考文献 267

第一节 引言 270

第七章 昆虫激素与信息素 杨益平 270

一、昆虫蜕皮激素 272

第二节 昆虫变态激素 272

二、植物蜕皮激素 273

三、抗蜕皮激素 283

四、蜕皮激素的生物合成、代谢及转化 284

五、昆虫变态激素的提取分离和结构鉴定 285

一、保幼激素的分离和结构 288

第三节 保幼激素 288

二、保幼激素的合成与绝对构型确定 289

四、保幼激素的生物合成 290

三、抗保幼激素 290

一、分离与结构测定 291

第四节 昆虫信息素 291

三、信息素立体化学与生物活性的关系 295

二、昆虫信息素光学纯度测定 295

四、昆虫信息素的合成 296

五、昆虫信息素的应用与研究展望 301

参考文献 302

第一节 紫杉烷二萜 305

第八章 二萜类化合物 闵知大 305

一、紫杉烷二萜分类和结构 306

二、紫杉烷的骨架 308

三、紫杉烷的生源途径 310

五、紫杉醇的构效关系 312

四、紫杉醇的生理活性 312

七、紫杉醇的半合成 313

六、紫杉醇的提取和分离 313

八、Taxotere的半合成路线 315

九、紫杉醇的全合成 316

十一、紫杉醇的光谱 317

十、非紫杉烷二萜 317

十二、研究实例 319

一、雷公藤二萜 322

第二节 松香烷二萜 322

二、大戟属等植物中的松香烷二萜 328

三、丹参二萜 330

四、研究实例 333

一、穿心莲内酯二萜 334

第三节 半日花烷二萜 334

二、鞘蕊花素二萜 342

一、克罗烷二萜的结构 345

第四节 克罗烷二萜 345

二、nor-neo－克罗烷二萜的构型 347

三、克罗烷二萜的昆虫拒食活性 349

一、ent－贝壳杉烷二萜的结构 351

第五节 贝壳杉烷二萜 351

二、冬凌草甲素和甜菊苷的分离和生理活性 353

三、ent－贝壳杉烷的化学反应 356

四、ent－贝壳杉烷的相对构型 357

五、冬凌草甲素A的绝对构型 358

七、甜菊苷的结构修饰 359

六、冬凌草甲素的半合成 359

八、ent－贝壳杉烷二萜的光谱 360

第六节 大环二萜 361

一、巴豆烷二萜 362

二、巨大戟烷二萜 364

三、瑞香烷二萜 366

四、续随子烷二萜 367

五、假白榄烷二萜 369

八、研究实例 370

七、曼西醇二萜 370

六、西松烷二萜 370

参考文献 374

一、化学结构 378

第二节 银杏萜内酯的化学结构与提取分离 378

第九章 银杏萜内酯 胡立宏，陈仲良 378

第一节 引言 378

二、提取和分离 379

第三节 GBE中银杏内酯的定性和定量分析 380

二、萜类内酯的含量测定 381

一、薄层层析 381

第四节 银杏萜内酯类的波谱分析 384

一、银杏萜内酯类的1H-NMR谱 385

二、银杏萜内酯类的13C-NMR谱 386

三、银杏萜内酯类的二维谱 388

一、银杏内酯的全合成研究 391

第五节 银杏萜内酯的化学反应 391

三、天然银杏内酯的相互沟通反应 395

二、银杏内酯的生物合成研究 395

四、银杏内酯的类似物合成及其拮抗PAF活性的构效关系研究 397

二、银杏内酯的临床研究 407

一、银杏内酯的药理研究 407

第六节 银杏萜内酯的药理、临床研究 407

参考文献 408

三、白果内酯的药理研究 408

第二节 皂苷的提取与分离 410

第一节 概述 410

第十章 皂苷 赵维民 410

三、反相色谱 411

二、硅胶色谱 411

一、大孔吸附树脂色谱 411

第三节 皂苷结构的研究方法 412

四、液液分配色谱 412

一、苷键的裂解 413

二、色谱法在皂苷结构研究中的应用 415

三、波谱法在皂苷结构研究中的应用 416

一、抗肿瘤和细胞毒作用 418

第四节 皂苷的生物活性 418

二、免疫调节作用 419

六、其他作用 420

五、抗炎、抗渗出、抗水肿作用 420

三、抗微生物作用 420

四、心血管活性 420

一、三萜皂苷元简介 421

第五节 三萜皂苷 421

二、三萜的主要结构类型 422

三、三萜的波谱解析 427

四、研究实例 428

一、甾体皂苷元 437

第六节 甾体皂苷 437

二、甾体皂苷元的波谱解析 440

三、螺旋甾烷类皂苷 441

四、呋喃甾烷类皂苷 442

五、呋喃螺旋甾烷类皂苷 444

参考文献 445

一、结构与分类 448

第一节 氨基酸 448

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质 胡昌奇，金善炜，徐杰诚 448

三、氨基酸的化学性质 450

二、氨基酸的物理性质 450

四、氨基酸的分离分析 452

第二节 肽 460

一、肽和蛋白质的结构和特性 461

二、天然的生物活性多肽 462

第三节 蛋白质 467

一、分离纯化 468

二、纯度的检定 470

三、蛋白质的物理化学性质 474

四、蛋白质一级结构的测定 475

参考文献 487

第一节 概述 489

第十二章 碳水化合物 俞飚 489

一、单糖的化学结构 490

第二节 碳水化合物的结构 490

二、单糖的构型 492

三、糖的构象 494

四、糖的命名和缩写 496

一、天然存在的单糖 498

第三节 天然存在的碳水化合物 498

二、天然存在的寡糖 499

三、天然存在的多糖 502

第四节 碳水化合物的结构研究 503

二、碳水化合物的核磁共振分析 504

一、碳水化合物的高效液相色谱 504

三、碳水化合物的质谱分析 507

四、多糖结构分析实例 508

一、糖苷键的化学合成 510

第五节 碳水化合物的化学合成 510

二、糖苷键的酶促合成 517

三、合成寡糖和糖缀合物的新策略 518

四、合成实例 522

参考文献 524

一、黄酮类化合物的结构类型和分类 526

第一节 概述 526

第十三章 黄酮类化合物 孔德云 526

三、黄酮类化合物在植物中的分布 528

二、黄酮类化合物的理化性质 528

第二节 黄酮类化合物的提取分离 535

一、新的提取分离技术 536

二、提取分离实例 538

一、鉴别 540

第三节 黄酮类化合物的鉴别和结构研究 540

二、结构研究 541

三、抗肿瘤活性 562

二、抗菌及抗病毒活性 562

第四节 黄酮类化合物的药理研究 562

一、心血管系统活性 562

六、保肝活性 563

五、抗炎、镇痛活性 563

四、抗氧化自由基活性 563

一、黄酮类化合物的含量测定 564

第五节 黄酮类化合物的含量测定及其制剂 564

二、黄酮类化合物的制剂 566

一、植物细胞培养技术的应用 567

第六节 现代生物技术在黄酮类化合物研究中的应用 567

二、中药基因组计划 568

二、中药数据库 569

一、文献查阅网站 569

第七节 因特网在黄酮类化合物研究中的应用 569

四、组织机构网址 570

三、大学及科研院所网址 570

参考文献 571

五、中药信息网 571

一、蒽醌衍生物 573

第二节 结构类型 573

第十四章 蒽醌类化合物 陆阳 573

第一节 分布 573

二、蒽环酮类抗菌素 577

三、酸性 578

二、颜色反应 578

第三节 理化性质 578

一、物理性质 578

二、分离 579

一、提取 579

第四节 提取和分离 579

一、紫外和可见吸收光谱 580

第五节 波谱分析 580

四、核磁共振谱 581

三、质谱 581

二、红外光谱 581

一、毛线柱苣苔中的蒽醌 582

第六节 研究实例 582

二、河套大黄中的蒽醌 584

四、Morinda elliptica中的蒽醌 585

三、Isoplexis isabelliana细胞培养液中的蒽醌 585

二、抗菌、抗炎作用 586

一、泻下作用 586

第七节 生物活性 586

参考文献 587

五、酪氨酸蛋白激酶抑制作用 587

三、抗氧化作用 587

四、抗肿瘤作用 587

第一节 概述 589

第十五章 香豆素类化合物 陈泽乃 589

一、简单香豆素类 590

第二节 结构类型 590

二、呋喃香豆素类 591

三、吡喃香豆素类 592

四、其他香豆素类 593

二、与碱反应 595

一、荧光 595

第三节 理化性质 595

一、提取 596

第四节 提取和分离 596

三、与酸反应 596

二、分离和纯化 597

一、紫外光谱 598

第五节 波谱鉴定 598

二、红外光谱 599

三、核磁共振谱 600

四、质谱 604

一、云南羌活中新的补骨脂内酯单糖苷 605

第六节 研究实例 605

二、瑞香狼毒的新双香豆素 606

二、呋喃香豆素类的合成 607

一、简单香豆素的合成 607

第七节 化学合成 607

二、肝脏毒性 608

一、抗菌作用 608

三、吡喃香豆素类的合成 608

四、其他香豆素的合成 608

第八节 生理活性 608

参考文献 609

八、雌激素样活性 609

三、光敏作用 609

四、抗凝血作用 609

五、扩冠作用 609

六、抗HIV作用 609

七、i-NOS抑制活性 609

一、木脂体类化合物的命名 611

第一节 概述 611

第十六章 木脂体类化合物 胡昌奇 611

二、木脂体的生物合成 613

三、木脂体的分离与鉴定 615

一、二芳基丁烷类 617

第二节 木脂体的结构类型及其性质 617

二、二芳基丁内酯类 620

三、芳基萘类 624

四、四氢呋喃类 628

五、双四氢呋喃类 631

六、联苯环辛烯类 636

七、苯并呋喃类 638

八、双环辛烷类 640

十、联苯类 641

九、苯并二氧六环类 641

十一、低聚木脂体类 642

十二、其他类 644

一、抗肿瘤活性 645

第三节 木脂体的生物活性 645

二、抗病毒活性 646

五、其他作用 647

四、保肝作用 647

三、对心血管系统的作用 647

参考文献 648

一、苯及苯酚类衍生物 651

第一节 结构类型 651

第十七章 碳环芳香族酸酚性化合物 陈仲良 651

二、苯环二元酚类 652

四、萘环衍生物 653

三、间苯三酚类 653

五、连苯三酚类 654

八、地衣酚类 655

七、蒽菲类衍生物 655

六、二苯烯类及其有关化合物 655

十、七元环类 656

九、大麻酚类 656

十一、其他复杂类型 657

第三节 结构测定举例 658

第二节 生理作用概述 658

一、一枝黄花中的苯酚型化合物 659

二、石胡荽中的麝香草酚类化合物 660

三、苦苏和仙鹤草中的多聚间苯三酚类 661

四、鳞毛蕨属植物多聚间苯三酚类化合物 664

五、蚊麻酮类 666

七、松萝酸类 667

六、rhodomyrtoxin与φ-rhodomyrtoxin 667

八、马兜铃酸及其衍生物 669

十、phenalenone类 673

九、juncusol 673

十一、二苯乙烯类 674

十二、苯丙素类酚酸化合物 677

参考文献 680

第一节 概述 681

第十八章 强心苷类化合物 徐任生 681

第三节 强心苷的检测 682

第二节 强心苷的性质 682

二、次生苷的提取 683

一、原生苷的提取 683

第四节 强心苷的提取与分离 683

一、强心苷的糖原 684

第五节 强心苷的结构 684

三、强心苷的分离和纯化 684

二、强心苷的苷元 685

二、红外光谱 687

一、紫外光谱 687

第六节 强心苷结构的波谱 687

三、核磁共振谱 688

第七节 毛花洋地黄毒苷 690

二、地高辛的提取 691

一、西地兰的提取 691

第八节 羊角拗强心苷 692

第九节 杠柳苷 693

第十节 黄花夹竹桃苷 694

第十二节 蟾酥毒 695

第十一节 万年青 695

参考文献 696

一、蒜辣素与二烯丙基三硫 697

第一节 含硫化合物 697

第十九章 其他生物活性天然化合物 徐任生 697

三、蔊菜素 699

二、大葱与洋葱中的活性化合物 699

四、其他含硫天然化合物 700

二、垂盆草苷与异垂盆草苷 701

一、苦杏仁苷 701

第二节 含氰化合物 701

第三节 薏仁酯 703

第四节 白藜芦醇 704

第五节 麝香酮 705

第六节 番茄红素及四萜复烯类天然色素 707

参考文献 708

第二十章 海洋天然产物 易杨华 710

二、倍半萜和二萜 712

一、单萜类 712

第一节 萜类化合物 712

第二节 甾体化合物 716

第三节 草苔虫抗癌活性成分 720

一、炔类化合物 723

第四节 海绵活性天然产物 723

二、甾体类化合物 724

三、生物碱类 725

四、萜类 726

六、大环内酯类 728

五、肽类化合物 728

七、其他类型的化合物 729

八、研究实例：棕色扁海绵中具抗癌活性的环肽化合物的提取分离与结构测定 730

三、化学结构 733

二、种类与分布 733

第五节 海参皂苷 733

一、形态 733

四、提取分离方法 735

五、结构测定 736

六、生物活性 739

七、研究实例 740

参考文献 750

第一节 抗疟药——青蒿素 754

第二十一章 天然产物的结构修饰 朱大元 754

第二节 抗肝炎药——联苯双酯 756

第三节 抗老年痴呆症药——石杉碱甲 758

第四节 心血管药——常咯啉 760

一、鬼臼毒素 762

第五节 抗肿瘤药 762

二、喜树碱 763

三、长春新碱 765

四、紫杉醇 766

五、斑蝥素 767

六、靛玉红 768

第六节 免疫抑制剂 769

第七节 抗菌素——红霉素 770

第八节 甾体药物 773

第九节 计算机药物设计与结构修饰 773

参考文献 774

第二十二章 天然产物的化学合成 段文虎 777

第一节 生物碱 778

一、吗啡 778

二、马钱子碱 778

三、喜树碱 779

四、利血平 781

五、美登素 783

一、单萜 785

第二节 萜类 785

二、倍半萜 786

三、二萜 787

第三节 黄酮体 789

一、查尔酮类和双氢黄酮类的合成 790

二、黄酮类和黄酮醇类的合成 791

第四节 蒽醌类的合成 792

一、应用Friedel-Crafts反应 792

二、应用Michael加成 793

三、应用Diels-Alder反应 794

四、N,N－二乙基苯甲酰胺的邻位金属化 794

第五节 木脂体 795

一、鬼臼毒素 795

二、五味子素 796

第六节 大环内酯类抗生素的合成 799

一、夹竹桃内酯 799

二、fluvirucin B1 801

三、macrolactin A 802

第七节 甾体和前列腺素 803

第八节 环肽 805

一、片段连接和环化 806

二、一些重要环肽的合成途径 810

参考文献 816

第二十三章 天然化合物的生物合成 林文翰 819

第一节 概述 819

第二节 海洋细菌中代谢产物的生物合成 821

第三节 真核细菌次生代谢产物的生物合成 826

第四节 甲藻次生代谢产物的生物合成途径 830

第五节 硅藻次生代谢产物的生物合成 833

第六节 共生物微生物次生代谢产物的生物合成 834

第七节 大型藻次生代谢产物的生物合成 837

第八节 褐藻次生代谢产物的生物合成 838

第九节 红藻次生代谢产物的生物合成 840

参考文献 843

附录 845

附录一 中文主题索引 845

附录二 英文主题索引 862

附录三 中文生物学名索引 886

附录四 拉丁文生物学名索引 893