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第一章 活性中间体在有机合成中的应用 1

1.1 碳烯 1

一、碳烯的生成 2

二、碳烯的化学反应 5

三、碳烯在合成中的应用 13

1.2 活性亚甲基化合物 16

一、烃化反应 17

二、酰化反应 23

三、醇醛缩合反应和有关的反应 30

1.3 烯胺 41

一、烯胺的制备 41

二、烯胺在合成中的应用 42

1.4 Mannich碱 48

一、Mannich碱的制备 48

二、Mannich碱在合成中的应用 50

第二章 官能团选择性的互变 54

2.1 还原反应 54

一、碳—碳不饱和键和芳烃的氢化 57

二、醛、酮和羧酸衍生物的还原 61

三、含氮化合物的还原 68

四、碳—杂原子键的氢解反应 69

2.2 氧化反应 73

一、烯烃的氧化 73

二、醇的氧化 83

三、醛、酮的氧化 88

2.3 脱氢反应 91

一、钯催化剂 91

二、醌 92

三、有机硒化合物 95

2.4 官能团保护 96

一、烯键的保护 96

二、羟基的保护 97

三、羰基的保护 107

四、羧基的保护 110

五、氨基的保护 112

第三章 元素有机化合物 119

3.1 有机镁化合物 119

3.2 有机锂化合物 126

3.3 有机锌化合物 131

3.4 有机磷化合物 133

3.5 有机硼化合物 143

3.6 有机铜化合物 159

3.7 有机硅化合物 164

3.8 有机砷化合物 172

3.9 有机锆化合物 175

第四章 分子重排反应 179

4.1 亲核重排反应 179

一、向缺电子碳迁移的反应 181

二、向缺电子氮迁移的反应 203

4.2 亲电重排反应 219

一、Stevens与Sommelet-Hauser重排 219

二、Wittig重排 227

三、Favorskii重排 230

4.3 芳环上的重排反应 234

一、自氮向碳原子迁移的反应 234

二、自氧向碳原子迁移的反应 236

第五章 脂环化合物 244

5.1 环丙烷和环丙烯衍生物 244

5.2 环丁烷和环丁烯衍生物 250

5.3 环戊烷和环戊烯衍生物 257

5.4 环己烷和环己烯衍生物 266

5.5 多碳环化合物 274

5.6 大环化合物 277

第六章 不对称合成 280

6.1 使用手性底物或手性试剂的不对称反应 283

一、底物为手性源的反应 283

二、试剂为手性源的反应 287

6.2 不对称诱导反应 296

一、手性亚砜作不对称诱导试剂 297

二、手性胺作不对称诱导试剂 300

三、手性噁唑啉作不对称诱导试剂 304

四、手性肼作不对称诱导试剂 306

6.3 不对称催化反应 307

一、催化不对称氢化和氢硅化反应 309

二、催化不对称环丙烷化反应 313

三、催化不对称环氧化反应 315

第七章 有机化合物的反向合成路线设计 320

7.1 原料的选择 320

7.2 反向合成分析 327

7.3 分子拆开法 329

一、单官能团分子的拆开 330

二、1,2-二官能团分子的拆开 331

三、1,3-二官能团分子的拆开 333

四、1,4-二官能团分子的拆开 334

五、1,5-二官能团分子的拆开 336

六、1,6-二官能团分子的拆开 337

七、其它分子的拆开 339

7.4 导向基的引入和除去 342

7.5 合成路线的设计 347

第八章 天然有机化合物的合成举例 352

8.1 十六碳-7,11-二烯-1-醇-乙酸酯 352

8.2 保幼激素——Juvabione 355

8.3 茉莉酮酸甲酯 358

8.4 维生素A 360

8.5 倍半小茴香烯 362

8.6 β-岩兰草酮 364

8.7 绿叶醇 368

8.8 喜树碱 371

8.9 吗啡 376

8.10 雌甾酮 383

参考文献 389