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第一章 绪论 1

第一节 药物合成技术的研究对象和内容 1

一、研究对象 1

二、研究的具体内容 1

第二节 制药工业的特点 3

一、小批量、多品种、复配型居多、药物更新换代快 3

二、新药研究和开发投资大、周期长 3

三、高技术密度、高质量、高利润 3

四、高安全性 4

五、环保要求 4

第三节 制药工业的现状及发展趋势 4

一、国外制药工业的发展概况 5

二、我国医药行业发展 5

阅读资料 原子经济性反应 6

本章小结 7

复习题 7

第二章 酰化反应技术 9

第一节 酰化反应 9

一、酰化反应类型及应用 9

二、氧原子的酰化反应 11

三、氮原子的酰化反应 14

第二节 应用实例——阿司匹林的合成 16

一、概述 16

二、阿司匹林的合成技术 17

第三节 实验实训——阿司匹林的合成和精制 18

阅读资料 药物生产相关技术 19

本章小结 22

复习题 22

第三章 还原反应技术 23

第一节 还原反应 23

一、化学还原 23

二、催化氢化还原 30

第二节 应用实例——对乙酰氨基苯酚的合成 32

一、概述 32

二、对乙酰氨基苯酚的合成路线 33

三、对乙酰氨基苯酚的合成技术 35

第三节 实验实训——对乙酰氨基苯酚的实验室合成 39

一、实验主要药品 39

二、操作步骤 39

阅读资料 一压力对反应的影响 40

阅读资料 二亚硝化反应 41

本章小结 42

复习题 43

第四章 卤化反应技术 44

第一节 卤化反应 44

一、卤化反应的类型 44

二、常用的卤化剂 45

第二节 应用实例——诺氟沙星的合成 47

一、概述 47

二、诺氟沙星的合成工艺 48

知识扩展一 原甲酸三乙酯的制备 53

第三节 实验实训——诺氟沙星的实验室合成 54

一、3，4-二氯硝基苯的合成 54

二、3-氯-4-氟-硝基苯的合成 54

三、3-氯-4-氟-苯胺的合成 55

四、EMME的合成 55

五、7-氯-6-氟-1，4-二氢-4-氧-喹啉-3-羧酸乙酯（环合物）的合成 56

六、1-乙基-7-氯-6-氟-4-氧-喹啉-3-甲酸的合成 57

七、诺氟沙星的合成 58

知识扩展二 采用路线二进行诺氟沙星的实验室合成 58

阅读资料 硝化反应技术 59

本章小结 63

复习题 63

第五章 烃化反应技术 64

第一节 烃化反应 64

一、卤代烃类烃化剂 64

二、硫酸酯和芳磺酸酯类烃化剂 68

三、环氧烷类烃化剂 69

四、其他烃化方法 70

第二节 应用实例——磺胺甲噁唑的合成 70

一、合成路线 70

二、合成技术 71

阅读资料 相转移催化技术 77

本章小结 78

复习题 79

第六章 缩合反应技术 80

第一节 缩合反应 80

一、醛酮化合物之间的缩合 80

二、酮与羧酸或其衍生物之间的缩合 81

三、酯缩合反应 82

四、其他类型的缩合 83

五、环合反应 85

第二节 光学异构药物的拆分 88

一、光学异构药物的分类 88

二、光学异构药物的拆分方法 89

第三节 应用实例——氯霉素的合成技术 91

一、概述 91

二、氯霉素的合成路线 92

三、合成原理及其过程 93

第四节 氯霉素生产中的综合利用与“三废”处理 104

一、邻硝基乙苯的利用 105

二、L-（＋）-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇（L-氨基醇）的利用 105

三、氯霉素生产废水的处理和氯苯的回收 105

四、乙酰化反应中母液套用 105

第五节 实验实训——氯霉素的实验室合成 105

一、对硝基-a-溴代苯乙酮的合成 105

二、成盐物的合成 106

三、对硝基-a-氨基苯乙酮盐酸盐的合成 106

四、对硝基-a-乙酰氨基苯乙酮的合成 107

五、对硝基-a-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮的合成 108

六、DL-苏阿糖型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇（DL-氨基醇）的合成 108

七、D-（—）-1-对硝基苯基-a-氨基-1，3-丙二醇拆分操作 109

八、氯霉素的合成 110

本章小结 111

复习题 112

第七章 氧化反应技术 113

第一节 氧化反应及常用氧化剂 113

第二节 消除反应 116

第三节 应用实例——氢化可的松的合成技术 117

一、概述 117

二、合成路线 118

三、氢化可的松的合成技术 119

四、“三废”处理 126

本章小结 127

复习题 128

第八章 发酵制药技术 129

第一节 微生物发酵制药技术 129

一、概述 129

二、制药微生物发酵的基本过程 130

三、微生物发酵培养技术 133

第二节 维生素C概述 138

第三节 应用实例——莱氏法生产维生素C工艺原理和过程 138

一、合成路线 139

二、工艺过程 139

第四节 应用实例——两步发酵法生产维生素C工艺过程 143

一、合成路线 144

二、工艺过程 144

第五节 莱氏法和两步发酵法的比较及维生素C收率的计算 149

一、莱氏法和两步发酵法生产维生素C的比较 149

二、维生素C收率的计算 149

第六节 维生素C生产中“三废”治理和综合利用 149

一、废气处理 149

二、废渣处理 150

三、维生素C生产中的“三废”处理 150

阅读资料 一废水处理技术 151

阅读资料 二维生素C的用途 152

阅读资料 三离子交换树脂的应用 152

本章小结 154

复习题 156

第九章 溶剂和催化剂应用技术 157

第一节 溶剂对化学反应的影响 157

一、溶剂的定义和分类 157

二、溶剂对均相化学反应的影响 158

三、溶剂对反应方向的影响 158

四、溶剂极性对互变异构体平衡的影响 159

五、重结晶时溶剂的选择 159

第二节 催化剂对化学反应的影响 159

一、催化剂的作用与基本特征 160

二、固体催化剂 161

三、工业生产对催化剂的要求 161

第三节 抗生素概述（选学） 162

第四节 半合成青霉素的合成技术（选学） 163

一、6-氨基青霉烷酸的合成 164

二、半合成青霉素的制备方法 167

第五节 半合成头孢菌素的合成技术（选学） 168

一、头孢菌素C的制备 168

二、7-氨基头孢霉烷酸的制备 169

三、头孢氨苄的制备 170

四、“三废”治理 174

阅读资料 青霉素 175

本章小结 176

复习题 176

第十章 手性药物的合成技术 178

第一节 手性药物的制备 178

一、天然提取 178

二、不对称合成 178

三、生物酶合成 180

四、手性库方法 180

第二节 应用实例——紫杉醇的合成（选学） 180

一、概述 180

二、紫杉醇的半合成技术 182

阅读资料 紫杉醇的生产 189

本章小结 190

复习题 191

第十一章 选做实验 192

实验一 美沙拉秦的制备 192

实验二 磺胺醋酰钠的合成 193

实验三 联苯丁酮酸的合成 194

实验四 盐酸普鲁卡因的合成 195

实验五 巴比妥的合成 197

参考文献 200