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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的特点 1

1.2.1 有机化合物结构上的特点 2

1.2.2 有机化合物性质上的特点 2

1.3 有机化合物中的共价键 3

1.3.1 共价键的形成 3

1.3.2 价键理论 3

1.4 共价键的属性 6

1.4.1 键长 6

1.4.2 键能 6

1.4.3 键角 7

1.4.4 键的极性 7

1.5 有机化学中的酸碱理论 8

1.5.1 Bronsted酸碱理论 9

1.5.2 Lewis酸碱理论 9

1.6 有机化合物的分类 9

1.6.1 按碳骨架分类 9

1.6.2 按官能团分类 10

习题 11

第2章 烷烃和环烷烃 12

2.1 烷烃 12

2.1.1 烷烃的通式和构造异构 12

2.1.2 烷烃的命名 13

2.1.3 烷烃的结构 15

2.1.4 烷烃的物理性质 19

2.1.5 烷烃的化学性质 21

2.2 环烷烃 25

2.2.1 环烷烃的分类和命名 25

2.2.2 环烷烃的结构和构象 27

2.2.3 环烷烃的物理性质 31

2.2.4 环烷烃的化学性质 31

2.2.5 烷烃和环烷烃来源 32

2.2.6 重要的烷烃和环烷烃 33

习题 33

第3章 烯烃和炔烃 36

3.1 烯烃 36

3.1.1 烯烃的结构 36

3.1.2 烯烃的同分异构和命名 37

3.1.3 烯烃的物理性质 40

3.1.4 烯烃的化学性质 41

3.1.5 烯烃的来源和制备 55

3.2 炔烃 56

3.2.1 炔烃的结构 56

3.2.2 炔烃的同分异构和命名 57

3.2.3 炔烃的物理性质 58

3.2.4 炔烃的化学性质 58

3.2.5 炔烃的来源及制备 64

3.2.6 重要的烯烃和炔烃 65

习题 65

第4章 二烯烃 69

4.1 二烯烃的分类和命名 69

4.1.1 二烯烃的分类 69

4.1.2 二烯烃的命名 69

4.2 二烯烃的结构 70

4.2.1 丙二烯的结构 70

4.2.2 共轭二烯烃的结构 70

4.3 共轭体系和共轭效应 71

4.3.1 共轭体系 71

4.3.2 共轭效应 73

4.4 共轭二烯烃的化学性质 75

4.4.1 共轭二烯烃的1，4-加成 75

4.4.2 双烯合成 77

4.4.3 聚合反应和合成橡胶 78

4.5 离域体系的共振论表述法 79

4.5.1 共振论的基本概念 79

4.5.2 书写极限结构式的基本原则 80

4.5.3 极限结构式对共振杂化体的贡献大小 80

4.5.4 共振论的局限性 81

4.6 重要的共轭二烯烃 81

习题 82

第5章 芳烃 84

5.1 芳烃的分类和命名 84

5.1.1 芳烃的分类 84

5.1.2 芳烃的命名 85

5.2 苯的结构 86

5.2.1 价键理论 86

5.2.2 苯的共振结构 86

5.3 芳烃的物理性质 87

5.4 芳烃的化学性质 87

5.4.1 芳环的亲电取代反应 87

5.4.2 芳环的氧化和还原反应 93

5.4.3 芳环侧链上的反应 93

5.5 苯环上取代反应的定位规则 95

5.5.1 定位基及定位规则 95

5.5.2 定位规则的解释 96

5.5.3 二取代苯的定位规则 98

5.5.4 定位规则在有机合成中的应用 99

5.6 稠环芳烃 99

5.6.1 萘 100

5.6.2 其他稠环芳烃 104

5.7 芳香性 105

5.7.1 Hückel规则 105

5.7.2 芳香性的判断 105

5.8 重要的芳烃 107

习题 107

第6章 光学异构 110

6.1 异构体的分类 110

6.2 分子的手性和旋光性 110

6.2.1 分子的手性 110

6.2.2 旋光性 111

6.3 构型的表示方法 112

6.3.1 构型的表示方法 112

6.3.2 构型的标记 113

6.4 含一个手性中心的对映异构 115

6.4.1 对映体 115

6.4.2 外消旋体 115

6.5 含两个手性中心的对映异构 116

6.5.1 含两个不相同手性中心的对映异构 116

6.5.2 含两个相同手性中心的对映异构体 116

6.6 不含手性中心化合物的对映异构 117

6.6.1 非碳原子为手性中心的光学活性化合物 117

6.6.2 含手性轴的化合物 117

习题 118

第7章 卤代烃 119

7.1 卤代烃的分类、命名 119

7.1.1 卤代烃的分类 119

7.1.2 卤代烃的命名 120

7.2 卤代烃的物理性质 121

7.3 卤代烷的化学性质 121

7.3.1 亲核取代反应 121

7.3.2 消除反应 123

7.3.3 与金属的反应 123

7.4 亲核取代反应机理 124

7.4.1 双分子亲核取代反应（SN2）机理 124

7.4.2 单分子亲核取代反应（SN1）机理 126

7.4.3 影响亲核取代反应活性的因素 127

7.5 消除反应机理 129

7.5.1 双分子消除反应（E2）机理 130

7.5.2 单分子消除反应（E1）机理 130

7.6 消除反应与亲核取代反应的竞争 131

7.7 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 133

7.7.1 双键或苯基对卤原子活性的影响 133

7.7.2 卤代芳烃的化学性质 134

7.8 卤代烃的制备 136

7.8.1 烃的卤代 136

7.8.2 不饱和烃的加成 136

7.8.3 氯甲基化反应 137

7.8.4 醇的卤代 137

7.8.5 卤原子交换 137

7.9 重要的含卤化合物 137

习题 138

第8章 有机波谱 141

8.1 分子吸收光谱和分子结构 141

8.2 红外吸收光谱 142

8.2.1 红外吸收光谱的定义 142

8.2.2 分子振动与红外光谱 142

8.2.3 有机化合物基团的特征光谱 144

8.2.4 有机化合物红外谱图解析 145

8.3 核谱共振谱 148

8.3.1 核磁共振的基本原理 148

8.3.2 化学位移 149

8.3.3 自旋偶合和自旋裂分 152

8.3.4 核磁共振谱图解析 154

8.4 紫外吸收光谱 156

8.4.1 紫外吸收光谱的基本原理 156

8.4.2 紫外吸收光谱图 156

8.4.3 紫外光谱图解析 157

习题 158

第9章 醇酚醚 160

9.1 醇 160

9.1.1 醇的结构、分类和命名 160

9.1.2 醇的物理性质和波谱性质 161

9.1.3 醇的化学性质 162

9.1.4 醇的来源及制法 169

9.2 酚 171

9.2.1 酚的分类、命名和结构 171

9.2.2 酚的物理性质和波谱性质 171

9.2.3 酚的化学性质 173

9.2.4 酚的来源及制法 176

9.3 醚 177

9.3.1 醚的分类和命名 177

9.3.2 醚的化学性质 177

9.3.3 醚的来源及工业制法 180

9.3.4 重要的醇酚醚 180

习题 181

第10章 醛酮醌 184

10.1 醛酮 184

10.1.1 醛酮的命名和结构 184

10.1.2 醛酮的物理性质和波谱性质 185

10.1.3 醛酮的化学性质 186

10.1.4 醛酮的制法 195

10.2 醌 197

10.2.1 醌的命名及结构 197

10.2.2 醌的化学性质 198

10.2.3 重要的醛和酮 198

习题 199

第11章 羧酸及其衍生物 201

11.1 羧酸 201

11.1.1 羧酸的结构、分类和命名 201

11.1.2 羧酸的物理性质和波谱性质 202

11.1.3 羧酸的化学性质 205

11.1.4 羧酸的来源和制法 215

11.2 羧酸衍生物 216

11.2.1 羧酸衍生物的命名 216

11.2.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 217

11.2.3 羧酸衍生物的化学性质 218

11.2.4 重要的羧酸及衍生物 225

习题 226

第12章 β-二羰基化合物和有机合成基础 229

12.1 烯醇式和酮式的互变异构 229

12.2 α-氢的酸性和烯醇负离子的稳定性 231

12.3 缩合反应 233

12.3.1 Claisen酯缩合反应 233

12.3.2 交叉酯缩合反应 234

12.3.3 Dieckmann缩合反应 234

12.3.4 酮酯缩合反应 235

12.3.5 其他缩合反应 235

12.4 乙酰乙酸乙酯合成法 236

12.4.1 乙酰乙酸乙酯的性质 236

12.4.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 237

12.5 丙二酸二乙酯合成法 238

12.5.1 丙二酸二乙酯的性质 238

12.5.2 丙二酸二乙酯在合成中的应用 238

12.6 有机合成基础 239

12.6.1 分子骨架的构建 239

12.6.2 官能团的引入和转换 241

12.6.3 官能团的保护 242

12.6.4 有机合成举例 242

习题 243

第13章 含氮化合物 246

13.1 芳香硝基化合物 246

13.1.1 芳香硝基化合物的命名和结构 246

13.1.2 芳香硝基化合物的性质 247

13.2 胺 250

13.2.1 胺的分类、命名与结构 250

13.2.2 胺的物理性质和波谱性质 252

13.2.3 胺的化学性质 254

13.2.4 季铵盐和季铵碱 261

13.2.5 胺的来源与制法 263

13.3 重氮、偶氮和腈类化合物 265

13.3.1 重氮和偶氮化合物 265

13.3.2 腈 269

13.3.3 重要含氮化合物 270

习题 271

第14章 杂环化合物 273

14.1 杂环化合物的分类和命名 273

14.2 五元杂环化合物 274

14.2.1 五元杂环化合物的结构 274

14.2.2 五元杂环化合物的物理性质 275

14.2.3 五元杂环化合物的化学性质 275

14.3 六元杂环化合物 278

14.3.1 吡啶的结构及碱性 278

14.3.2 吡啶的化学性质 278

14.3.3 嘧啶 280

14.4 稠杂环化合物 280

14.4.1 吲哚及其衍生物 281

14.4.2 喹啉及其衍生物 281

14.5 重要杂环化合物 282

习题 283

第15章 生命有机化学 284

15.1 碳水化合物 284

15.1.1 单糖 284

15.1.2 二糖 287

15.1.3 多糖 288

15.2 氨基酸与蛋白质 289

15.2.1 氨基酸 289

15.2.2 蛋白质 291

15.3 核酸 294

15.3.1 核酸的组成和结构 294

15.3.2 核糖核酸和脱氧核糖核酸 296

习题 296

参考文献 298