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上篇 有机化学基础 3

第1章 绪论 3

1.1 有机化合物与有机化学 3

1.2 有机化合物的分类 4

1.2.1 按碳架分类 4

1.2.2 按官能团分类 5

1.3 有机化合物的特征 5

1.4 有机化学反应类型 6

1.4.1 均裂反应 6

1.4.2 异裂反应 6

1.4.3 协同反应 7

1.5 有机酸碱理论 7

1.5.1 质子酸碱理论 7

1.5.2 电子酸碱理论 8

1.6 有机化学研究的一般步骤 9

习题 10

第2章 烷烃：自由基取代反应 12

2.1 烷烃的结构、同分异构和命名 12

2.1.1 烷烃的结构 12

2.1.2 烷烃的同分异构 13

2.1.3 烷烃的命名 14

2.2 烷烃的物理性质 17

2.3 烷烃的化学性质 19

2.3.1 燃烧与氧化 19

2.3.2 热裂反应 19

2.3.3 卤代反应 19

2.4 自由基取代反应机理 21

2.5 重要的烷烃 23

习题 24

第3章 环烷烃：构象 26

3.1 环烷烃的分类和命名 26

3.1.1 环烷烃的分类 26

3.1.2 环烷烃的命名 26

3.2 环烷烃的结构 28

3.2.1 环烷烃的燃烧热和环的稳定性 28

3.2.2 拜耳“张力学说”的解释 28

3.2.3 现代结构理论的解释 29

3.3 环烷烃的构象 29

3.3.1 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 29

3.3.2 环己烷及其衍生物的构象 30

3.3.3 二环环烷烃的构象 33

3.4 环烷烃的物理性质 33

3.5 环烷烃的化学性质 34

3.5.1 取代反应 34

3.5.2 加成反应 34

3.5.3 氧化反应 34

3.6 重要的环烷烃 35

习题 36

第4章 烯烃：亲电加成反应 37

4.1 烯烃的结构和命名 37

4.1.1 结构 37

4.1.2 命名 39

4.2 烯烃的物理性质 40

4.3 烯烃的化学性质 40

4.3.1 催化氢化 41

4.3.2 硼氢化-氧化反应 42

4.3.3 氧化反应 43

4.3.4 α-氢的卤代反应 44

4.3.5 聚合反应 46

4.4 亲电加成反应机理 46

4.4.1 与卤化氢加成 46

4.4.2 与硫酸加成 49

4.4.3 与水的反应 49

4.4.4 与卤素加成 50

4.4.5 与次卤酸加成 51

4.5 自由基加成反应机理 52

4.6 重要的烯烃 53

习题 54

第5章 炔烃和二烯烃：共轭加成 56

5.1 炔烃 56

5.1.1 炔烃的结构和命名 56

5.1.2 炔烃的物理性质 57

5.1.3 炔烃的化学性质 57

5.2 二烯烃 59

5.2.1 二烯烃的结构和命名 60

5.2.2 二烯烃的物理性质 62

5.2.3 共轭二烯烃的化学性质 62

5.2.4 重要的共轭二烯烃 64

习题 65

第6章 卤代烃：亲核取代，消除反应 67

6.1 卤代烃的分类和命名 67

6.1.1 卤代烃的分类 67

6.1.2 卤代烃的命名 68

6.2 卤代烃的物理性质 68

6.3 卤代烃的化学性质 69

6.3.1 卤代烃的结构特点 69

6.3.2 卤代烃的亲核取代反应 69

6.3.3 卤代烃与金属镁的反应 71

6.4 卤代烃亲核取代反应机理 73

6.4.1 卤代烃亲核取代反应机理 73

6.4.2 卤代烃亲核取代反应立体化学 75

6.4.3 影响亲核取代反应的因素 76

6.4.4 不同类型卤代烃的化学活性 79

6.5 卤代烃消除反应及其机理 79

6.5.1 卤代烃消除反应 79

6.5.2 卤代烃消除反应机理 80

6.5.3 消除反应与亲核取代反应的竞争 82

6.6 卤代烃的制备 83

6.6.1 由醇制备 83

6.6.2 由烯烃制备 84

6.6.3 经卤素交换反应制备碘代烃 84

6.7 重要的卤代烃 84

习题 86

第7章 立体化学基础 88

7.1 手性与手性分子 88

7.1.1 手性 88

7.1.2 手性分子 88

7.1.3 分子的手性与对称性 89

7.2 对映异构体构型的标记方法 90

7.2.1 对映异构体的表示方法 90

7.2.2 D/L命名法 91

7.2.3 R/S命名法 92

7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 93

7.4 含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构 94

7.4.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 94

7.4.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 95

7.4.3 含两个以上手性碳原子化合物的对映异构 96

7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 96

7.5.1 环状化合物 97

7.5.2 取代丙二烯型化合物 97

7.5.3 取代联苯型化合物 97

7.6 拆分和不对称合成技术 98

7.6.1 外消旋体的拆分 98

7.6.2 不对称合成 99

习题 99

第8章 芳香烃：亲电取代 102

8.1 芳香烃的分类、结构和命名 102

8.1.1 苯的结构 102

8.1.2 芳烃的分类和命名 104

8.2 芳香烃的物理性质 105

8.3 芳香烃的化学性质 105

8.3.1 亲电取代反应 105

8.3.2 加成和氧化反应 108

8.3.3 芳环侧链的反应 108

8.4 芳环上亲电取代反应的定位规律 109

8.4.1 定位规律 109

8.4.2 定位规律的理论解释 109

8.4.3 二元取代苯环的定位规律 111

8.4.4 定位规律的应用 111

8.5 多环芳香烃 112

8.5.1 萘 112

8.5.2 蒽和菲 113

8.5.3 致癌烃 113

8.6 非苯芳香烃 113

8.6.1 休克尔规则 114

8.6.2 芳香离子 114

8.6.3 轮烯的芳香性 114

习题 115

第9章 醇、酚和醚 117

9.1 醇 117

9.1.1 醇的结构、分类和命名 117

9.1.2 醇的物理性质 119

9.1.3 醇的化学性质 121

9.1.4 邻二醇的特殊性质 123

9.1.5 醇的制备 125

9.2 酚 126

9.2.1 酚的结构和命名 126

9.2.2 酚的物理性质 127

9.2.3 酚的化学性质 128

9.2.4 酚的制备 131

9.3 醚和环氧化合物 132

9.3.1 醚的结构、分类和命名 132

9.3.2 醚的物理性质 133

9.3.3 醚的化学性质 133

9.3.4 环氧化合物的开环反应 135

9.3.5 冠醚 136

习题 136

第10章 醛、酮和醌，亲核加成 140

10.1 醛和酮的分类、结构和命名 140

10.1.1 醛和酮的分类 140

10.1.2 醛和酮的结构 140

10.1.3 醛和酮的命名 141

10.2 醛和酮的物理性质 142

10.3 醛和酮的化学性质 144

10.3.1 亲核加成反应 144

10.3.2 α-氢原子的反应 149

10.3.3 醛和酮的氧化反应和还原反应 152

10.3.4 其他反应 155

10.4 醛和酮的制备 156

10.4.1 醇的氧化 156

10.4.2 羧酸或酰氯制备 156

10.4.3 芳烃的氧化 157

10.4.4 瑞穆-梯曼反应 157

10.4.5 盖特曼-柯赫反应 157

10.5 重要的醛和酮 157

10.6 醌类化合物 158

10.6.1 分类与命名 158

10.6.2 醌的化学性质 159

习题 160

第11章 羧酸和取代羧酸 162

11.1 羧酸 162

11.1.1 羧酸的分类、结构与命名 162

11.1.2 羧酸的物理性质 164

11.1.3 羧酸的化学性质 165

11.1.4 羧酸的制备 174

11.2 取代羧酸 175

11.2.1 含多官能团化合物命名 175

11.2.2 卤代羧酸 177

11.2.3 羟基羧酸 178

11.2.4 酚酸 179

习题 180

第12章 羧酸衍生物：亲核加成-消除反应 183

12.1 羧酸衍生物的结构与命名 183

12.1.1 结构 183

12.1.2 命名 184

12.2 羧酸衍生物的物理性质 186

12.3 羧酸衍生物的化学性质 189

12.3.1 亲核取代-消除反应 189

12.3.2 与有机金属试剂的反应 192

12.3.3 还原反应 194

12.3.4 酰胺的特性 194

12.4 亲核加成-消除反应 195

12.4.1 亲核加成-消除反应机理 195

12.4.2 酯化反应中亲核加成消除反应机理 196

12.4.3 酯的水解反应中的亲核加成消除反应机理 197

12.5 碳负离子的反应 198

12.5.1 缩合反应 198

12.5.2 乙酰乙酸乙酯 202

12.5.3 丙二酸二乙酯 205

12.5.4 迈克尔加成 205

12.6 油脂 206

12.7 蜡 207

12.8 磷脂 207

习题 207

第13章 含氮化合物 210

13.1 硝基化合物 210

13.1.1 硝基化合物的结构 211

13.1.2 硝基化合物的物理性质 211

13.1.3 硝基化合物的化学性质 211

13.2 胺 213

13.2.1 胺的分类、结构与命名 213

13.2.2 胺的物理性质 215

13.2.3 胺的化学性质 215

13.2.4 胺的制备 219

13.3 季铵盐和季铵碱 220

13.3.1 季铵盐 220

13.3.2 季铵碱 220

13.4 重氮化合物和偶氮化合物 221

13.4.1 芳香重氮盐的反应 221

13.4.2 偶氮化合物 223

习题 224

第14章 杂环化合物 226

14.1 杂环化合物的分类与命名 226

14.1.1 分类 226

14.1.2 命名 227

14.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 230

14.2.1 含一个杂原子的五元杂环的结构与芳香性 230

14.2.2 物理性质 231

14.2.3 化学性质 231

14.3 含一个杂原子的六元杂环化合物 233

14.3.1 吡啶 233

14.3.2 含氧原子的六元杂环 235

14.4 含两个杂原子的五元杂环化合物 236

14.4.1 结构和芳香性 236

14.4.2 物理性质 236

14.4.3 化学性质 237

14.5 含两个杂原子的六元杂环化合物 237

14.5.1 结构与芳香性 238

14.5.2 物理性质 238

14.5.3 化学性质 238

14.6 稠杂环化合物 239

14.6.1 吲哚 239

14.6.2 喹啉和异喹啉 240

14.6.3 苯并吡喃酮 241

14.6.4 嘌呤 242

14.7 杂环类药物 242

习题 243

第15章 萜类和甾族化合物 246

15.1 萜类化合物 246

15.1.1 萜类化合物结构与分类 246

15.1.2 单萜类化合物 247

15.1.3 其他萜类化合物 250

15.2 甾族化合物 252

15.2.1 甾族化合物结构 253

15.2.2 甾族化合物命名 253

15.2.3 甾族化合物构型与构象 255

习题 258

第16章 糖类化合物 260

16.1 单糖 261

16.1.1 单糖的结构 261

16.1.2 单糖的物理性质 264

16.1.3 单糖的化学性质 264

16.1.4 重要的单糖及其衍生物 268

16.2 双糖 270

16.2.1 还原性二糖 270

16.2.2 非还原性二糖 271

16.3 多糖 271

16.3.1 淀粉 272

16.3.2 糖原 273

16.3.3 纤维素 273

习题 274

第17章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸 275

17.1 氨基酸 275

17.1.1 氨基酸的分类、结构和命名 275

17.1.2 氨基酸的性质 278

17.2 肽 280

17.2.1 肽的结构和命名 280

17.2.2 多肽的结构测定 281

17.2.3 生物活性肽 283

17.3 蛋白质 283

17.3.1 蛋白质的分类 283

17.3.2 蛋白质的结构 284

17.3.3 蛋白质的性质 286

17.4 核酸 287

17.4.1 核酸的分类、化学组成 287

17.4.2 核酸的空间结构 288

17.4.3 核酸的性质 289

习题 290

下篇 有机化学实验 293

第18章 有机化学实验基础知识 293

18.1 有机化学实验室与安全知识 293

18.1.1 有机化学实验室使用规则 293

18.1.2 有机化学实验室安全知识 293

18.2 有机化学实验仪器与试剂 297

18.2.1 有机化学实验室常用普通玻璃仪器 297

18.2.2 有机化学实验室常用标准磨口玻璃仪器 298

18.2.3 玻璃仪器的清洗、干燥和保养 299

18.2.4 有机化学实验室常用机电仪器设备 300

18.2.5 化学试剂等级 301

18.3 有机化学实验记录与实验报告 301

18.3.1 实验记录 301

18.3.2 实验报告 301

实验 正溴丁烷的制备 302

第19章 有机化学实验基本技术 304

19.1 加热、冷却与搅拌 304

实验一 回流、加热和冷却 304

实验二 搅拌和混合 308

19.2 萃取、洗涤与干燥 310

实验三 萃取、乳化和盐析效应 310

实验四 干燥与干燥剂的选用 314

实验五 溶剂脱水与无水乙醇的制备 318

19.3 液体化合物的分离与提纯 319

实验六 常压蒸馏和沸点测定 320

实验七 分馏 323

实验八 水蒸气蒸馏 324

19.4 固体化合物的分离与提纯 327

实验九 重结晶和抽气过滤 327

实验十 升华 332

19.5 色谱分离与分析技术 333

实验十一 色谱分离与分析 333

19.6 有机化合物物理常数测定 336

实验十二 熔点测定与温度计校正 336

第20章 基本有机合成实验 340

20.1 烃和卤代烃 340

实验十三 环己烯 340

实验十四 正溴丁烷 341

20.2 醇和醚 343

实验十五 2-甲基-2-己醇 343

实验十六 苯甲酸和苯甲醇 345

实验十七 正丁醚 346

20.3 醛和酮 348

实验十八 环己酮 348

实验十九 苯乙酮 349

20.4 羧酸和羧酸酯 351

实验二十 己二酸 352

实验二十一 乙酸正丁酯 353

20.5 含氮化合物 354

实验二十二 乙酰苯胺 355

实验二十三 甲基橙 356

20.6 杂环化合物 358

实验二十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸 358

实验二十五 8-羟基喹啉 360

20.7 从植物中提取药物 362

实验二十六 从茶叶中提取咖啡因 362

参考文献 364