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第1章 绪论 1

1.1 有机化学的研究对象 2

1.1.1 有机化合物和有机化学 2

1.1.2 有机化合物的特点 2

1.1.3 有机化学的产生和发展 3

1.1.4 有机化学的研究内容 5

1.1.5 研究有机化学的意义 5

1.2 共价键的一些基本概念 6

1.2.1 共价键理论 7

1.2.2 共价键的键参数 11

1.2.3 共价键的断裂 12

1.3 酸碱理论 13

1.3.1 阿伦尼乌斯酸碱理论 13

1.3.2 布朗斯特酸碱理论 14

1.3.3 路易斯酸碱理论 16

1.4 研究有机化合物的一般步骤 16

1.5 有机化合物的分类 18

1.5.1 按碳架分类 18

1.5.2 按官能团分类 19

习题 20

第2章 烷烃 21

2.1 烷烃的同系列及同分异构现象 22

2.1.1 烷烃的同系列 22

2.1.2 烷烃的同分异构现象 22

2.1.3 伯、仲、叔和季碳原子 23

2.2 烷烃的命名 23

2.2.1 普通命名法 23

2.2.2 烷基 24

2.2.3 系统命名法 24

2.3 烷烃的构型 26

2.3.1 碳原子的四面体概念及分子模型 26

2.3.2 碳原子的sp3？杂化 26

2.3.3 烷烃分子的形成 27

2.4 烷烃的构象 27

2.4.1 乙烷的构象 27

2.4.2 丁烷的构象 28

2.5 烷烃的物理性质 30

2.6 烷烃的化学性质 32

2.6.1 卤代反应 32

2.6.2 氧化反应 33

2.6.3 热裂反应 33

2.7 烷烃的卤代反应历程 34

2.7.1 甲烷的氯代历程 34

2.7.2 卤素对甲烷的相对反应活性 35

2.7.3 不间类型氢原子的卤代活性与烷基自由基的稳定性 36

2.8 过渡态理论 36

2.9 烷烃的制备 37

2.9.1 偶联反应 37

2.9.2 还原反应 38

2.10 重要的烷烃 38

习题 39

第3章 对映异构 41

3.1 物质的旋光性 41

3.1.1 平面偏振光和旋光性 41

3.1.2 旋光仪和比旋光度 42

3.2 对映异构现象与分子结构的关系 43

3.2.1 对映异构现象 43

3.2.2 手性和对称因素 44

3.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 46

3.3.1 对映体和外消旋体 46

3.3.2 构型表示方法——费歇尔投影式 47

3.3.3 构型的R、S命名规则 48

3.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 50

3.4.1 含两个不相同手性碳原子的化合物 50

3.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 51

3.5 含多个不对称碳的化合物 51

3.6 外消旋体的拆分 52

习题 53

第4章 单烯烃和脂环烃 54

4.1 烯烃 55

4.1.1 烯烃的结构 55

4.1.2 烯烃的同分异构和命名 55

4.1.3 烯烃的物理性质 58

4.1.4 烯烃的化学性质 59

4.1.5 诱导效应 69

4.1.6 烯烃的亲电加成反应历程、立体化学及马氏规则 70

4.1.7 烯烃的制备 73

4.1.8 重要的烯烃 73

4.2 脂环烃 74

4.2.1 脂环烃的分类和命名 74

4.2.2 脂环烃的性质 75

4.2.3 脂环烃的结构与稳定性 77

4.2.4 环己烷的构象 78

4.2.5 环状化合物的立体异构 80

4.2.6 螺环等其他不含手性碳化合物的对映异构 80

4.2.7 脂环烃的制法 81

4.2.8 甾族化合物 82

习题 84

第5章 炔烃和二烯烃 86

5.1 炔烃 86

5.1.1 炔烃的结构 86

5.1.2 炔烃的命名 87

5.1.3 炔烃的物理性质 88

5.1.4 炔烃的化学性质 89

5.1.5 炔烃的制备 94

5.1.6 6重要的炔烃——乙炔 95

5.2 二烯烃 95

5.2.1 二烯烃的分类及命名 95

5.2.2 丙二烯的结构 96

5.2.3 1，3-丁二烯的结构和共轭效应 97

5.2.4 共轭二烯烃的反应 99

5.2.5 速率控制和平衡控制 101

5.3 共轭效应 102

5.3.1 共轭效应的产生 102

5.3.2 共轭效应的特征 104

5.3.3 共轭效应的传递 105

5.4 萜类化合物 105

5.4.1 定义和异戊二烯规律 105

5.4.2 分类和命名 105

5.4.3 单萜 105

5.4.4 倍半萜 106

5.4.5 双萜 106

5.4.6 三萜 107

5.4.7 四萜 107

习题 108

第6章 芳烃 110

6.1 苯的结构 111

6.1.1 苯的构造及凯库勒式表示方法 111

6.1.2 苯分子结构的价键观点 111

6.1.3 苯的分子轨道模型 112

6.1.4 苯的共振式和共振论简介 112

6.1.5 从氢化热看苯的稳定性 113

6.2 单环芳烃的异构和命名 114

6.2.1 单环芳烃的异构现象 114

6.2.2 单环芳烃的命名 114

6.3 单环芳烃的物理性质 115

6.4 单环芳烃的化学性质 116

6.4.1 亲电取代反应 116

6.4.2 加成反应 119

6.4.3 氧化反应 120

6.5 苯环的亲电取代定位效应 121

6.5.1 取代基定位效应 121

6.5.2 定位效应的解释 122

6.5.3 取代基定位效应的应用 123

6.6 几种重要的单环芳烃 125

6.6.1 苯、甲苯 125

6.6.2 二甲苯 125

6.6.3 乙苯、苯乙烯 126

6.7 多环芳烃 126

6.7.1 联苯 126

6.7.2 萘 127

6.7.3 蒽 129

6.7.4 菲 130

6.7.5 其他稠环烃 130

6.8 非苯系芳烃 130

6.8.1 休克尔规则 130

6.8.2 非苯系芳烃实例 131

6.9 富勒烯和C 60 133

6.9.1 富勒烯和C60简介 133

6.9.2 富勒烯的用途 134

习题 134

第7章 有机化合物结构鉴定的现代物理方法简介 138

7.1 电磁波谱的一般概念 138

7.2 紫外和可见吸收光谱 139

7.2.1 紫外光谱及其产生 139

7.2.2 紫外光谱和有机分子结构的关系 140

7.3 红外光谱 143

7.3.1 红外光谱的基本原理 143

7.3.2 红外光谱图 144

7.3.3 重要官能团的特征吸收 145

7.3.4 红外光谱的解析 147

7.4 核磁共振谱 148

7.4.1 核磁共振的基本原理 148

7.4.2 核磁共振谱的解析 156

7.5 质谱 157

7.5.1 质谱的基本原理 157

7.5.2 质谱的解析 158

习题 160

第8章 卤代烃 162

8.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 162

8.1.1 卤代烃的分类 162

8.1.2 卤代烃的命名 163

8.1.3 同分异构现象 164

8.2 卤代烃的性质 164

8.2.1 卤代烃的物理性质 164

8.2.2 卤代烃的化学性质 165

8.3 亲核取代反应历程 170

8.3.1 单分子历程（SN1） 171

8.3.2 双分子历程（SN2） 172

8.3.3 影响亲核取代反应活性的因素和邻位参与 174

8.4 卤代烯烃和卤代芳烃 178

8.4.1 分类 178

8.4.2 物理性质 178

8.4.3 化学性质 179

8.5 卤代烃的制备 181

8.5.1 由烃制备 181

8.5.2 由醇制备 183

8.5.3 卤代物的互换 183

8.6 重要的卤代烃 184

8.6.1 氟代烃 184

8.6.2 氯代烃 185

8.6.3 碘代烃 187

习题 187

第9章 醇、酚、醚 191

9.1 醇 191

9.1.1 醇的结构、分类和命名 191

9.1.2 醇的物理性质、光谱性质 193

9.1.3 醇的化学性质 194

9.1.4 醇的制备 202

9.1.5 重要的醇 204

9.2 酚 205

9.2.1 酚的结构及命名 205

9.2.2 酚的物理性质和光谱性质 205

9.2.3 酚的化学性质 206

9.2.4 酚的制备 210

9.2.5 重要的酚 210

9.3 醚 212

9.3.1 醚的结构、分类和命名 212

9.3.2 醚的物理性质和光谱性质 213

9.3.3 醚的化学性质 214

9.3.4 醚的制备 216

9.3.5 环醚 216

9.3.6 重要的醚 218

9.4 消除反应 219

9.4.1 β-消除反应 220

9.4.2 α-消除反应 224

习题 225

第10章 醛和酮 229

10.1 醛、酮的分类和命名 229

10.1.1 醛、酮的分类 229

10.1.2 醛、酮的命名 230

10.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 231

10.2.1 醛、酮的结构 231

10.2.2 醛、酮的物理性质 231

10.2.3 醛、酮的光谱性质 232

10.3 醛、酮的化学性质 232

10.3.1 亲核加成反应 233

10.3.2 还原反应 237

10.3.3 氧化反应 239

10.3.4 歧化反应——康尼查罗反应 239

10.3.5 α-H的反应 239

10.3.6 醛、酮的其他缩合反应 241

10.4 亲核加成反应历程 242

10.4.1 简单的亲核加成反应历程 242

10.4.2 复杂的亲核加成反应历程 243

10.4.3 羰基加成反应的立体化学 243

10.5 醛、酮的制备 245

10.5.1 氧化或脱氢法 245

10.5.2 羧酸及其衍生物还原法 245

10.5.3 偕二卤代物水解法 246

10.5.4 傅-克酰基化法 246

10.5.5 芳环甲酰化法 246

10.6 不饱和羰基化合物 246

10.6.1 乙烯酮 247

10.6.2 α，β-不饱和醛、酮 247

10.6.3 醌 249

10.7 重要的醛、酮 251

10.7.1 甲醛 251

10.7.2 乙醛 251

10.7.3 丙酮 251

10.7.4 苯甲醛 252

10.7.5 环己酮 252

习题 253

第11章 羧酸 256

11.1 羧酸的分类与命名 256

11.2 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 258

11.2.1 羧酸的物理性质 258

11.2.2 羧酸的光谱性质 258

11.3 羧酸的化学性质 259

11.3.1 酸性 259

11.3.2 羧基上一OH的取代反应 261

11.3.3 脱羧反应 263

11.3.4 α-卤代反应 264

11.3.5 还原反应 264

11.4 羧酸的来源和制备 265

11.4.1 氧化法 265

11.4.2 水解法 266

11.4.3 格氏试剂和有机锂试剂与CO2作用 266

11.5 重要的一元羧酸 266

11.5.1 甲酸 266

11.5.2 乙酸 267

11.5.3 苯甲酸 267

11.6 二元羧酸 267

11.6.1 物理性质 267

11.6.2 化学性质 268

11.6.3 常见的重要二元羧酸 269

11.7 取代羧酸 270

11.7.1 羟基酸 270

11.7.2 羰基酸 273

习题 274

第12章 羧酸衍生物 276

12.1 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质 276

12.1.1 羧酸衍生物的分类、命名 276

12.1.2 羧酸衍生物的光谱性质 278

12.2 羧酸衍生物的化学性质 278

12.2.1 羧酸衍生物的亲核取代反应 278

12.2.2 与格氏试剂的反应 281

12.2.3 羧酸衍生物的还原 282

12.2.4 酰胺的特殊反应 283

12.2.5 酯缩合反应 284

12.3 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程 285

12.3.1 酯的水解历程 285

12.3.2 羧酸衍生物的水解、氨解和醇解历程分析 286

12.4 油脂和合成洗涤剂 287

12.4.1 油脂 287

12.4.2 肥皂和合成洗涤剂 289

12.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 291

12.5.1 乙酰乙酸乙酯 291

12.5.2 丙二酸二乙酯 293

12.6 有机合成路线 294

12.6.1 碳胳的生成 295

12.6.2 形成碳环的反应 296

12.6.3 转换官能团的反应 298

12.6.4 有机合成路线的设计 301

习题 304

第13章 含氮有机化合物 306

13.1 硝基化合物 306

13.1.1 硝基化合物的分类、命名与结构 306

13.1.2 硝基化合物的物理性质 307

13.1.3 硝基化合物的化学性质 307

13.2 胺 310

13.2.1 胺的分类与命名 310

13.2.2 胺的物理性质与光谱性质 311

13.2.3 胺的立体化学 312

13.2.4 胺的化学性质 313

13.2.5 胺的氧化 321

13.2.6 胺的制备 321

13.3 重氮和偶氮化合物 327

13.3.1 芳香族重氮化反应 327

13.3.2 芳香族重氮盐的性质 327

13.3.3 重氮甲烷 332

13.3.4 偶氮染料 335

13.4 分子重排 337

13.4.1 亲核重排 337

13.4.2 亲电重排 345

13.4.3 自由基重排 346

13.4.4 芳香族重排 347

习题 349

第14章 含硫和含磷有机化合物 352

14.1 硫、磷原子的成键特征 352

14.2 含硫有机化合物 354

14.2.1 含硫有机化合物的命名 354

14.2.2 硫醇和硫酚 356

14.2.3 硫醚、亚砜和砜 358

14.3 有机硫试剂在有机合成中的应用 361

14.3.1 雷尼Ni脱硫反应 361

14.3.2 含硫碳负离子在有机合成上的应用 362

14.4 磺酸及其衍生物 364

14.4.1 磺酸 364

14.4.2 磺酸的衍生物 365

14.5 含磷有机化合物 368

14.5.1 分类 369

14.5.2 命名 370

14.5.3 膦及季鏻盐 370

14.5.4 有机磷农药 373

习题 375

第15章 元素有机化合物 377

15.1 元素有机化合物的分类和重要性 377

15.1.1 元素有机化合物的分类 377

15.1.2 元素有机化合物的重要性 378

15.2 C—M键的一般合成方法 378

15.2.1 金属与卤代烷反应 378

15.2 2金属盐与有机金属化合物 反应 379

15.2.3 烃类的金属化反应 379

15.2.4 金属或非金属氢化物与不饱和烃加成 379

15.3 有机锂化合物 380

15.3.1 有机锂化合物的结构和性质 380

15.3.2 有机锂化合物在有机合成中的应用 381

15.4 有机硼化合物 382

15.4.1 二硼烷 382

15.4.2 烷基硼 382

15.4.3 烷基硼在有机合成中的应用 383

15.5 有机硅化合物 385

15.5.1 硅的电子构型及成键特征 385

15.5.2 有机硅化合物的类型 386

15.5.3 有机硅化合物的制备 387

15.5.4 有机硅化合物的重要反应 387

15.5.5 硅油、硅橡胶和硅树脂 390

15.6 过渡金属π配合物 391

15.6.1 过渡金属元素的价电子层构型和成键特征 391

15.6.2 不饱和烃π配合物 391

15.6.3 夹心结构π配合物 393

15.6.4 过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用 396

习题 398

第16章 周环反应 399

16.1 电环化反应 399

16.1.1 含4n个π电子体系的电环化 400

16.1.2 含4n＋2个π电子体系的电环化 400

16.2 环加成反应 402

16.2.1 [2＋2]型环加成反应 402

16.2.2 [4＋2]型环加成反应 403

16.3 σ迁移反应 404

16.3.1 [1，j]σ键迁移 405

16.3.2 [3，3]σ键迁移 406

16.4 周环反应的理论 407

16.4.1 电环化反应机理 408

16.4.2 环加成反应机理 410

16.4.3 σ迁移反应机理 412

习题 413

第17章 杂环化合物 415

17.1 杂环化合物的分类和命名 416

17.1.1 杂环化合物的分类 416

17.1.2 杂环化合物的命名 416

17.2 五元杂环化合物 416

17.2.1 呋喃、吡咯、噻吩的结构 416

17.2.2 呋喃、吡咯、噻吩的物理性质 417

17.2.3 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质 418

17.2.4 糠醛及其衍生物 421

17.2.5 呋喃、吡咯、噻吩的制法 422

17.2.6 卟啉化合物 423

17.2.7 噻唑和咪唑 424

17.3 六元杂环化合物 426

17.3.1 吡啶的来源和制法 426

17.3.2 吡啶的结构 427

17.3.3 吡啶的化学性质 427

17.3.4 吡啶的衍生物 431

17.3.5 嘧啶及其衍生物 431

17.4 稠杂环化合物 432

17.4.1 吲哚 432

17.4.2 喹啉 433

17.4.3 嘌呤 434

17.4.4 苯并吡喃 435

习题 437

第18章 糖 439

18.1 糖的概述 439

18.1.1 糖的分类 439

18.1.2 糖的来源 440

18.2 单糖 440

18.2.1 单糖的构造式 440

18.2.2 单糖的空间构型 441

18.2.3 单糖的化学反应 444

18.2.4 单糖的结构 450

18.2.5 重要的单糖及其衍生物 453

18.3 双糖 454

18.3.1 概述 454

18.3.2 非还原性双糖和还原性双糖 455

18.3.3 重要的双糖 455

18.4 多糖 457

18.4.1 纤维素 457

18.4.2 淀粉 459

18.1.3 糖原 460

习题 460

第19章 氨基酸和蛋白质 462

19.1 氨基酸 462

19.1.1 氢基酸的结构、分类和命名 462

19.1.2 氨基酸的性质 464

19.1.3 氨基酸的制备方法 467

19.2 多肽 469

19.2.1 肽和肽键 469

19.2.2 多肽的命名 469

19.2.3 多肽的结构测定和端基分析 470

19.3 蛋白质 473

19.3.1 蛋白质的分类 473

19.3.2 蛋白质的结构 474

19.3.3 蛋白质的性质 479

习题 481

参考文献 482