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第1章 绪论 1

1.1有机化学的研究对象 1

1.2有机化合物的特点 1

结构上的特点 1

性质上的特点 2

1.3有机化合物中碳的价态和共价键的性质 2

有机化合物中碳的价态 2

有机化合物中共价键的性质 4

1.4有机化合物的构造式、反应的基本类型和反应方程式 7

有机化合物的构造式 7

有机反应的基本类型 8

有机反应方程式 10

1.5有机活性中间体 10

自由基 10

碳正离子 11

碳负离子 11

1.6活化能与过渡状态 12

1.7有机化学中的酸碱理论 12

阿伦尼乌斯酸碱理论 12

布朗斯特质子理论 12

路易斯电子对理论 13

1.8有机化合物的来源和分类 14

有机化合物的来源 14

有机化合物的分类 14

1.9有机化学的展望 15

习题 16

第2章 饱和脂肪烃 19

2.1烷烃、环烷烃的概念和命名 19

烷烃和环烷烃的概念 19

烷烃的命名 19

环烷烃的命名 22

2.2烷烃和环烷烃的结构 23

烷烃的结构 23

环烷烃的结构 24

2.3烷烃和环烷烃的同分异构现象 25

烷烃的同分异构现象 25

环烷烃的同分异构现象 27

构象与理化性质的关系 31

2.4烷烃和环烷烃的来源和制法 33

烷烃和环烷烃的天然来源 33

烷烃的制法 34

环烷烃的制法 34

2.5烷烃和环烷烃的物理性质 35

烷烃的物理性质 35

环烷烃的物理性质 37

2.6烷烃和环烷烃的化学性质 37

卤代反应及自由基反应机理 37

氧化反应 41

裂化和氢化 43

异构化反应 43

小环的加成反应 44

2.7几种常用的烷烃 45

石油醚 45

石蜡 45

凡士林 45

液化石油气 45

小知识 石油炼制与石油化工 46

习题 46

第3章 不饱和烃 49

3.1不饱和烃的定义和分类 49

3.2不饱和烃的结构 49

烯烃的结构 49

炔烃的结构 50

碳原子的sp3、sp2和sp三种杂化状态的比较 51

3.3不饱和烃的命名 51

衍生物命名法 52

系统命名法 52

3.4不饱和烃的同分异构现象 53

烯烃的同分异构现象 53

二烯烃和多烯烃的同分异构现象 55

环烯烃的同分异构现象 56

炔烃的同分异构现象 57

3.5不饱和烃的来源和制法 57

烯烃的来源和制法 57

共轭二烯烃的制法 58

炔烃的制法 58

3.6不饱和烃的物理性质 58

3.7不饱和烃的化学性质 59

加成反应 60

氧化反应 73

聚合反应 75

烯烃α-氢原子的反应 77

炔烃的酸性 79

3.8烯烃是重要的工业原料 81

3.9乙炔的制法和用途 82

3.10共轭二烯烃 83

二烯烃的分类 83

共轭二烯烃的结构 83

共轭体系和共轭效应 84

共轭二烯烃的化学性质 87

习题 91

第4章 芳烃 95

4.1芳烃的分类、构造异构和命名 95

单环芳烃 95

多环芳烃 96

4.2苯分子的结构 97

价键理论 98

分子轨道理论 98

共振论简介 99

4.3芳烃的来源及制法 100

煤的干馏 100

从石油裂解产品分离 100

石油的芳构化 101

4.4单环芳烃的物理性质 101

4.5单环芳烃的化学性质 101

取代反应 102

加成反应 105

氧化反应 106

4.6苯环上亲电取代反应机理 106

4.7苯环上亲电取代反应的定位规律 108

两类定位基 108

定位规律的解释 109

定位规律的应用 112

4.8重要的单环芳烃 113

苯 113

甲苯 113

二甲苯 113

苯乙烯 113

4.9多环芳烃 114

联苯 114

萘 114

蒽 118

菲 118

致癌烃 119

4.10非苯芳烃 119

休克尔规则 119

非苯芳烃 120

小知识Ⅰ 离子交换树脂 121

小知识Ⅱ稠环芳烃树脂和有机磁性材料 123

习题 123

第5章 对映异构 127

5.1偏振光的产生和应用 127

偏振光的产生 127

旋光度和比旋光度 127

5.2有机化合物的手性和对称因素 128

手性 128

对称因素 129

5.3含有手性碳原子的对映异构体 130

含有一个手性碳原子的对映异构体 130

构型的表示和标记法 130

含有两个手性碳原子的对映体 133

含有多个手性碳原子的分子 134

5.4碳环化合物的立体异构 135

5.5不含手性碳原子的对映异构体 135

丙二烯型的旋光异构 135

联芳烃类的对映异构 135

5.6含有其他手性原子化合物的对映异构体 136

5.7对映体的生物活性 136

5.8手性有机化合物的制法 137

外消旋体的拆分 137

不对称合成 138

习题 139

第6章 卤代烃 141

6.1卤代烃的分类和命名 141

卤代烃的分类 141

卤代烃的命名 141

6.2卤代烃的制法 143

烃类的卤化 143

由醇制备 143

6.3卤代烃的物理性质 143

6.4卤代烃的化学性质 144

亲核取代反应 144

消除反应 145

与金属的反应 146

6.5亲核取代反应机理 147

双分子亲核取代反应 147

单分子亲核取代反应 147

影响亲核取代反应的因素 148

6.6消除反应机理 150

双分子消除反应 150

单分子消除反应 151

消除反应和亲核取代反应的竞争 151

6.7卤代烯烃和卤代芳烃 152

乙烯型卤代烯烃 152

烯丙型卤代烯烃 153

卤代芳烃芳环上的亲核取代反应 154

6.8重要的卤代烃 155

习题 155

第7章 光谱分析在有机化学中的应用 159

7.1光谱分析概述 159

光谱形成的基本原理 159

光谱分析的分类 159

能量约束原理与选律 160

分子吸收光谱定性和定量分析的原理 160

7.2紫外光谱（UV） 161

紫外光谱的形成 161

紫外光谱对有机化合物分子结构的表征 161

各类有机化合物的紫外光谱 162

紫外光谱在有机化合物分子结构分析中的应用 163

7.3红外光谱（IR） 164

红外光谱的形成 164

原子的振动模式 165

振动频率与红外活性 165

拉曼活性与红外活性 166

多原子分子的振动自由度 167

红外吸收谱带 168

各类有机化合物的特征红外光谱 173

红外光谱对有机化合物分子结构的表征及在分子结构分析中的应用 173

7.4核磁共振谱（NMR） 176

核磁共振原理 176

逆磁效应与化学位移 177

1 H-NMR核磁共振谱的形成 178

自旋偶合与谱线裂分 178

影响1H-NMR谱化学位移的因素 179

1 H-NMR谱对有机分子结构的表征和在分子结构分析中的应用 181

1 H-NMR谱在有机化合物分子结构综合分析中的重要作用 182

13 C-NMR谱和电子顺磁共振谱（EPR） 185

习题 186

第8章 醇、酚、醚 188

8.1醇 188

醇的结构和分类 188

醇的构造异构和命名 189

醇的制法 189

醇的物理性质 191

醇的光谱性质 192

醇的化学性质 193

二元醇 198

重要的醇 200

硫醇 202

8.2酚 202

酚的结构、分类和命名 202

酚的制法 204

酚的物理性质 205

酚的光谱性质 205

酚的化学性质 206

重要的酚 210

8.3醚 211

醚的构造、分类和命名 211

醚的制法 212

醚的物理性质 213

醚的光谱性质 214

醚的化学性质 214

重要的醚 216

8.4冠醚 218

冠醚的命名 218

冠醚的合成和性质 218

8.5硫醚 219

硫醚的结构和命名 219

硫醚的性质 219

硫醚的制法 220

芥子气 220

小知识 涂料 220

习题 221

第9章 醛、酮、醌 225

9.1醛和酮的结构、分类和命名 225

醛、酮的结构 225

醛、酮的分类 225

醛、酮的命名 226

9.2醛和酮的制法 227

炔烃的水合 227

羰基合成 227

芳烃的傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应 227

醇的氧化和脱氢 227

9.3醛和酮的物理性质 228

9.4醛和酮的光谱性质 229

醛的光谱性质 229

酮的光谱性质 230

9.5醛和酮的化学性质 231

亲核加成反应 231

与氨衍生物的反应 235

α-氢原子的活泼性 236

氧化反应 239

羰基的还原 239

康尼扎罗反应 241

柏琴反应 242

麦克尔加成 242

9.6重要的醛和酮 243

9.7醌的结构 243

9.8醌的化学性质 244

加成反应 244

狄尔斯-阿尔德反应 244

氧化还原平衡 245

磺化反应 245

自由基捕捉剂 246

小知识 混凝土减水剂 246

习题 248

第10章 羧酸及其衍生物 252

10.1羧酸 252

羧酸的构造、分类和命名 252

羧酸的制法 253

羧酸的物理性质 254

羧酸的光谱性质 255

羧酸的化学性质 257

重要的羧酸 260

10.2羧酸衍生物 262

羧酸衍生物的构造和命名 262

羧酸衍生物的制法 263

羧酸衍生物的物理性质 265

羧酸衍生物的光谱性质 266

羧酸衍生物的化学性质 267

蜡和油脂 272

碳酸衍生物 274

小知识 有机阻燃材料 276

习题 277

第11章 双官能团羧酸及其衍生物 280

11.1羟基酸 280

羟基酸的分类和命名 280

羟基酸的制法 281

羟基酸的物理性质 282

羟基酸的化学性质 282

重要的羟基酸 284

11.2羰基酸 285

羰基酸的分类和命名 285

重要的羰基酸 285

11.3乙酰乙酸乙酯 288

乙酰乙酸乙酯的性质 288

乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 288

11.4丙二酸二乙酯 289

11.5其他活泼亚甲基化合物 290

克内费纳格尔缩合反应 290

麦克尔加成反应 291

小知识 二元羧酸酯的高聚物材料 291

习题 293

第12章 含氮化合物 295

12.1硝基化合物 295

硝基化合物的构造、分类和命名 295

硝基化合物的制法 295

硝基化合物的物理性质 296

硝基化合物的光谱性质 296

硝基化合物的化学性质 298

12.2胺 299

胺的分类和命名 299

胺的结构 301

胺的制法 302

胺的物理性质 303

胺的光谱性质 304

胺的化学性质 305

季铵盐和季铵碱 310

12.3重氮化合物和偶氮化合物 311

芳香族伯胺的重氮化反应 312

重氮盐的化学性质 312

偶氮化合物 315

碳烯 316

12.4腈 317

腈的构造和命名 317

腈的性质 317

丙烯腈 318

12.5重要的含氮化合物 318

乙二胺 318

己二胺 319

苯胺 319

小知识Ⅰ 表面活性剂和相转移催化剂 319

小知识Ⅱ 黏合剂 320

习题 321

第13章 杂环化合物 324

13.1杂环化合物的分类和命名 324

音译命名法 324

系统命名法 325

13.2五元杂环化合物 325

呋喃、噻吩和吡咯的结构 326

呋喃、噻吩和吡咯的性质 327

糠醛的制法与应用 329

13.3六元杂环化合物 331

吡啶 331

喹啉 333

13.4生物碱 335

生物碱的概念 335

生物碱的性质 336

重要的生物碱 336

小知识 有机发光材料 337

习题 339

第14章 碳水化合物 341

14.1单糖 341

葡萄糖的结构 342

果糖的结构 346

单糖的化学性质 347

重要的单糖及其衍生物 350

14.2低聚糖 351

蔗糖 351

麦芽糖 352

纤维二糖 352

乳糖 353

14.3多糖 353

淀粉 353

纤维素 355

糖原 356

小知识Ⅰ环糊精 357

小知识Ⅱ超分子化学 357

习题 358

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 360

15.1氨基酸 360

氨基酸的构造、分类和命名 360

氨基酸的构型 362

氨基酸的制法 362

氨基酸的性质 363

重要的氨基酸 365

15.2多肽 366

多肽的分类和命名 366

多肽结构的测定 367

多肽的合成 369

15.3蛋白质 370

蛋白质的分子组成及其分类 370

蛋白质的结构 371

蛋白质的性质 372

蛋白质的功能 373

15.4核酸 374

核酸的组成和结构 374

DNA的结构及其功能 375

RNA的结构及其功能 376

习题 377

第16章 元素有机化合物 378

16.1元素有机化合物的含义、分类和命名 378

元素有机化合物的含义和分类 378

元素有机化合物的命名 378

16.2有机硅化合物 379

硅的成键特征 379

有机硅化合物的基本类型及反应 380

有机硅烷偶联剂 383

16.3有机磷化合物 385

有机磷化合物的制法 385

有机磷化合物的性质 386

有机磷的生化作用 388

16.4有机硫化合物 389

有机硫化合物的分类 389

有机硫化合物的制备 390

有机硫化合物的性质 391

16.5有机钛化合物 394

有机钛化合物的分类 394

原钛酸酯的制法和性质 395

钛酸酯偶联剂 395

习题 398

第17章 有机合成 400

17.1有机合成的意义 400

17.2有机合成设计 400

有机合成设计基础 400

基本碳骨架的建立 403

导向基的使用 405

保护基的使用 407

反应选择性的利用 407

立体化学的控制 408

运用逆合成法的有机合成设计示例 409

17.3绿色化学和有机合成 410

基本概念 410

绿色有机合成设计 412

习题 416

第18章 高分子化合物 418

18.1高分子的基本概念 418

18.2高分子化合物的分类 418

18.3高分子化合物的命名 419

18.4高分子化合物的特性 420

相对分子质量大、具有多分散性 420

复杂的分子链型 421

高分子链的柔顺性与良好的机械强度 421

良好的绝缘性能 421

18.5高分子化合物的结构与性能的关系 421

两种基本结构及其性能特点 421

高分子化合物的聚集状态 421

18.6高分子化合物的合成反应 422

加聚反应 422

缩聚反应 424

18.7高聚物的化学反应 424

聚合度不变的反应 425

聚合度增大的反应 425

聚合度减小的反应 426

18.8功能高分子材料 427

吸附树脂 427

螯合树脂 428

离子交换纤维 428

高分子催化剂 428

导电高分子材料 429

纳米高分子复合材料 429

习题 429

习题参考答案 431

附录 中英文对照词汇 477

参考文献 485