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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物与有机化学 1

1.1.1 有机化学的研究对象 1

1.1.2 有机化合物的特性 1

1.1.3 有机化学的产生和发展 2

1.2 有机化合物中的共价键 3

1.2.1 原子轨道、原子的电子构型 3

1.2.2 离子键和共价键概述 4

1.2.3 σ键和π键 5

1.2.4 价键理论要点 6

1.2.5 杂化轨道理论 7

1.2.6 分子轨道理论 11

1.3 共价键的断裂和有机反应类型 11

1.3.1 均裂和游离基反应 11

1.3.2 异裂和离子型反应 12

1.4 有机化合物的分类 12

1.4.1 按碳架分类 12

1.4.2 按官能团分类 13

1.5 酸碱理论的扩展 13

1.5.1 酸碱质子理论 14

1.5.2 酸碱电子理论 14

1.6 研究有机化合物的一般步骤 15

1.6.1 分离提纯 15

1.6.2 纯度的检定 16

1.6.3 实验式和分子式的确定 16

1.6.4 构造式和结构式的确定 17

1.7 有机化学与农业的关系 17

1.7.1 农业创造了有机化学 17

1.7.2 农业的可持续发展需要有机化学 17

1.7.3 现代农业对人才知识结构的要求需要有机化学 18

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习题 20

第2章 烷烃 21

2.1 烷烃的同系列及同分异构现象 21

2.1.1 烷烃的同系列 21

2.1.2 烷烃的同分异构现象 21

2.1.3 碳原子和氢原子的类型 22

2.2 烷烃的命名 23

2.2.1 普通命名法 23

2.2.2 系统命名法 23

2.3 烷烃的结构 25

2.4 烷烃的构型与构象 26

2.4.1 构型与构象概念及其表示方法 26

2.4.2 乙烷的构象 27

2.4.3 正丁烷的构象 28

2.5 烷烃的性质 29

2.5.1 烷烃的物理性质 29

2.5.2 烷烃的化学性质 30

2.6 烷烃的来源和用途 34

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习题 35

第3章 烯烃和红外光谱 36

3.1 烯烃的命名与结构 36

3.1.1 烯烃的命名 36

3.1.2 烯烃的结构 38

3.1.3 烯烃的同分异构 38

3.2 烯烃的物理性质 39

3.3 烯烃的制备 39

3.3.1 由醇脱水制备 39

3.3.2 由卤代烃制备 39

3.4 烯烃的化学性质 40

3.4.1 催化氢化反应 40

3.4.2 亲电加成反应 40

3.4.3 氧化反应 43

3.4.4 游离基反应——反马氏规则加成 44

3.4.5 烯烃的聚合反应 44

3.4.6 烯烃α-碳原子上氢原子的卤代反应 45

3.5 自然界中的烯烃 45

3.5.1 昆虫信息素 45

3.5.2 乙烯和植物内源激素 46

3.6 红外光谱 47

3.6.1 有机化合物结构的物理检测方法 47

3.6.2 分子的跃迁类型与吸收电磁波范围的关系 47

3.6.3 基本原理 47

3.6.4 红外光谱的表示方法 48

3.6.5 红外光谱在有机化学中的应用 48

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习题 50

第4章 炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱 52

4.1 炔烃的命名与结构 52

4.1.1 炔烃的命名 52

4.1.2 炔烃的结构 52

4.2 炔烃的性质 53

4.2.1 物理性质 53

4.2.2 化学性质 53

4.3 炔烃的制备 55

4.3.1 由二元卤代烷脱卤化氢 55

4.3.2 由炔化物制备 56

4.4 共轭二烯烃 56

4.4.1 二烯烃的分类 56

4.4.2 1，3-丁二烯的结构 57

4.4.3 1，3-丁二烯的反应 58

4.5 诱导效应和共轭效应 59

4.5.1 诱导效应 59

4.5.2 共轭效应 59

4.6 紫外光谱 60

4.6.1 概述 60

4.6.2 有机化合物的紫外吸收光谱与化学结构的关系 61

4.6.3 紫外光谱在有机化合物结构鉴定中的应用 62

4.7 烯烃和炔烃的光谱分析 63

4.7.1 紫外光谱 63

4.7.2 红外光谱 63

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习题 64

第5章 脂环烃 66

5.1 脂环烃的分类与命名 66

5.1.1 脂环烃的分类 66

5.1.2 脂环烃的命名 66

5.2 环烷烃的性质和结构 68

5.2.1 环烷烃的物理性质 68

5.2.2 环的结构与稳定性 68

5.2.3 环烷烃的化学性质 70

5.3 环烷烃的立体化学 71

5.3.1 顺反异构 71

5.3.2 环己烷及其衍生物的构象 71

5.4 脂环烃的制备 74

5.4.1 分子内的偶联（小环的合成） 74

5.4.2 Diels-Alder反应（双烯合成） 75

5.4.3 脂环烃之间的转化 75

5.5 萜类化合物 76

5.5.1 单萜类 76

5.5.2 倍半萜与二萜类 78

5.5.3 三萜类 79

5.5.4 四萜类 80

5.6 甾族化合物 81

5.6.1 甾族化合物的结构与命名 81

5.6.2 重要的甾族化合物 82

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习题 85

第6章 芳香烃 87

6.1 芳香烃的分类与命名 87

6.1.1 芳香烃的分类 87

6.1.2 芳香烃的命名 87

6.2 苯的结构 89

6.2.1 凯库勒结构式 89

6.2.2 苯的分子轨道 90

6.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质 92

6.3.1 物理性质 92

6.3.2 波谱性质 92

6.4 单环芳烃的化学性质 93

6.4.1 亲电取代反应 93

6.4.2 苯衍生物的亲电取代 97

6.4.3 芳香烃的其他反应 100

6.5 芳香性与Huckel规则 101

6.6 多环芳香烃 102

6.6.1 萘 103

6.6.2 蒽与菲 105

6.7 环戊二烯及其应用 106

6.7.1 环戊二烯的工业来源和制法 106

6.7.2 环戊二烯的化学性质 106

6.8 富勒烯 108

阅读材料 109

习题 109

第7章 对映异构 111

7.1 物质的旋光性 111

7.1.1 平面偏振光和旋光性 111

7.1.2 旋光仪和比旋光度 112

7.2 手性与对称因素 113

7.2.1 手性与手性分子 113

7.2.2 对称因素 114

7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 116

7.3.1 对映体 116

7.3.2 分子构型表示方法 116

7.3.3 分子构型的命名方法 117

7.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 119

7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 120

7.5.1 丙二烯型化合物 121

7.5.2 联苯型化合物 121

7.6 手性化合物的制备 122

7.6.1 由天然产物提取 122

7.6.2 拆分外消旋体 122

7.6.3 不对称合成 123

7.7 立体异构与药物 125

7.7.1 两种对映体的药理作用相同，但药效差别很大 126

7.7.2 两种对映体药效相反 126

7.7.3 有的旋光异构体有毒或引起严重副作用 126

7.7.4 两种对映体具有完全不同的药理作用 127

阅读材料 127

习题 128

第8章 卤代烃 130

8.1 卤代烃的分类与命名 130

8.1.1 卤代烃的分类 130

8.1.2 卤代烃的命名 130

8.2 卤代烃的物理性质与红外光谱性质 131

8.2.1 卤代烃的物理性质 131

8.2.2 卤代烃的红外光谱 132

8.3 卤代烃的化学性质 132

8.3.1 卤代烃的反应活性 132

8.3.2 卤代烃的亲核取代反应 133

8.3.3 卤代烃的消除反应 134

8.3.4 与金属的反应 135

8.3.5 亲核取代反应机理 137

8.3.6 消除反应机理 140

8.4 卤代烯烃和卤代芳烃 144

8.4.1 乙烯型和苯型卤代烃 144

8.4.2 烯丙型和苄型卤代烃 144

8.4.3 孤立型卤代烃 145

8.5 卤代烃的制备 145

8.5.1 烃的直接卤代 145

8.5.2 由醇制备 145

8.5.3 烯烃与HX加成 146

8.5.4 卤素交换法 146

8.6 卤代烃的用途与危害 146

阅读材料 147

习题 148

第9章 醇、酚、醚 150

9.1 醇 150

9.1.1 醇的分类与命名 150

9.1.2 醇的结构和物理性质 151

9.1.3 醇的制备 153

9.1.4 醇的化学性质 155

9.2 酚 160

9.2.1 酚的分类与命名 160

9.2.2 酚的结构与性质 160

9.2.3 酚的制备 165

9.3 醚 166

9.3.1 醚的分类与命名 166

9.3.2 醚的结构与性质 166

9.3.3 醚的制备 168

9.4 醇、酚和醚的红外光谱 169

9.5 硫醇、硫酚与硫醚 170

9.5.1 硫醇与硫酚 170

9.5.2 硫醚 171

9.6 醇、酚和醚的代表化合物与应用 172

9.6.1 醇的代表化合物与用途 172

9.6.2 酚的代表化合物与用途 174

9.6.3 醚的代表化合物与用途 175

阅读材料 177

习题 177

第10章 醛、酮和核磁共振谱 179

10.1 醛和酮的命名 179

10.2 醛和酮的结构、物理性质和波谱性质 180

10.2.1 羰基的结构 180

10.2.2 醛和酮的物理性质 180

10.2.3 醛和酮的红外光谱 180

10.3 醛和酮的化学性质 181

10.3.1 亲核加成反应 181

10.3.2 涉及羰基α-H的反应 186

10.3.3 氧化还原反应 190

10.4 α，β3-不饱和醛、酮 193

10.4.1 α，β3-不饱和醛、酮的共轭加成 193

10.4.2 有机金属试剂的1，2-和1，4-加成 194

10.4.3 烯醇负离子的共轭加成——Michael加成和Robinson环化 195

10.5 醛和酮的制备 195

10.5.1 由烯烃制备 195

10.5.2 炔烃的水合 195

10.5.3 芳烃的侧链氧化 196

10.5.4 Friedel-Crafts酰基化 196

10.5.5 由醇氧化或脱氢 196

10.6 核磁共振氢谱 197

10.6.1 基本原理 197

10.6.2 屏蔽效应和化学位移 198

10.6.3 影响化学位移的因素 199

10.6.4 常见有机化合物的化学位移范围 200

10.6.5 峰的裂分、偶合常数和积分曲线 200

10.6.6 核磁共振氢谱分析 202

10.7 13C核磁共振谱简介 203

10.7.1 质子去偶13C核磁共振谱 203

10.7.2 13C核磁共振谱的化学位移 204

10.7.3 偏共振去偶13C核磁共振谱 204

10.7.4 13C核磁共振谱在有机分子结构分析中的应用 205

阅读材料 205

习题 206

第11章 羧酸、羧酸衍生物和质谱 209

11.1 羧酸的分类与命名 209

11.1.1 羧酸的分类 209

11.1.2 羧酸的命名 209

11.2 羧酸的结构、物理性质和波谱性质 210

11.2.1 羧酸的结构 210

11.2.2 羧酸的物理性质 211

11.2.3 羧酸的波谱性质 212

11.3 羧酸的制备 213

11.3.1 氧化法 213

11.3.2 水解法 213

11.3.3 合成法 213

11.4 羧酸的化学性质 214

11.4.1 酸性 214

11.4.2 取代基对酸性的影响 214

11.4.3 羧酸衍生物的生成 215

11.4.4 羧酸的还原 217

11.4.5 脱羧反应 217

11.4.6 α-卤代反应 217

11.5 自然界中的羧酸及其生物活性 218

11.5.1 自然界中的简单羧酸 218

11.5.2 自然界中的取代羧酸 219

11.5.3 生物体内的复杂羧酸 222

11.6 羧酸衍生物 223

11.6.1 羧酸衍生物的结构、物理性质与波谱性质 223

11.6.2 羧酸衍生物的化学反应 224

11.6.3 酰卤的化学反应 226

11.6.4 酸酐的化学反应 227

11.6.5 酯的化学反应 227

11.6.6 酰胺的化学反应 228

11.6.7 腈——特殊类型的羰基酸衍生物 229

11.7 β-二羰基化合物 230

11.7.1 Claisen酯缩合反应 230

11.7.2 乙酰乙酸乙酯的性质与反应 231

11.7.3 Michael加成 232

11.8 自然界中的羧酸衍生物 233

11.8.1 酯和蜡 233

11.8.2 油脂 233

11.9 有机化合物相对分子质量的测定——质谱 235

11.9.1 有机分子的分裂模式 236

11.9.2 质谱在有机化合物结构测定中的应用 237

阅读材料 239

习题 240

第12章 胺及其衍生物 243

12.1 胺的命名 243

12.2 胺的结构、物理性质和波谱性质 244

12.2.1 胺的结构 244

12.2.2 胺的物理性质 244

12.2.3 胺类化合物的波谱性质 246

12.3 胺的化学性质 247

12.3.1 胺的碱性和酸性 247

12.3.2 胺的烷基化和季铵化合物 248

12.3.3 季铵盐的Hofmann消除反应 249

12.3.4 酰化和磺酰化反应 249

12.3.5 与亚硝酸反应 250

12.3.6 Mannich反应 251

12.3.7 芳香胺苯环上的反应 252

12.4 胺的制备 253

12.4.1 硝基化合物还原 253

12.4.2 卤代烃氨解 253

12.4.3 腈和酰胺的还原 253

12.4.4 醛酮的还原胺化 254

12.4.5 Gabriel合成法 254

12.4.6 Hofmann酰胺降级反应 255

12.5 重氮盐和偶氮化合物 255

12.5.1 重氮化反应 255

12.5.2 重氮基被取代的反应及在合成中的应用 255

12.5.3 重氮基被还原的反应 257

12.5.4 偶合反应及偶氮染料 257

阅读材料 258

习题 259

第13章 碳水化合物 261

13.1 单糖 261

13.1.1 单糖的分类 261

13.1.2 单糖的结构 262

13.1.3 单糖的性质 268

13.1.4 重要的单糖及其衍生物 276

13.2 二糖 278

13.2.1 还原性二糖 278

13.2.2 非还原性二糖 279

13.3 多糖 281

13.3.1 淀粉 281

13.3.2 纤维素 282

13.3.3 其他多糖 283

阅读材料 284

习题 285

第14章 杂环化合物 287

14.1 杂环化合物的分类与命名 287

14.1.1 杂环化合物的分类 287

14.1.2 杂环化合物的命名 287

14.2 五元芳杂环 289

14.2.1 五元芳杂环的结构 289

14.2.2 五元芳杂环的性质 290

14.3 六元芳杂环 292

14.3.1 吡啶 292

14.3.2 喹啉和异喹啉 294

14.4 自然界中重要的杂环化合物 295

14.4.1 呋喃及其衍生物 295

14.4.2 吡咯及其衍生物 295

14.4.3 噻吩及其衍生物 296

14.4.4 吡啶及其衍生物 296

14.4.5 吲哚和1，2，4-三唑的衍生物 297

14.4.6 嘧啶和嘌呤的衍生物 297

14.4.7 苯并吡喃及其衍生物 298

14.5 生物碱 299

14.5.1 生物碱概述 299

14.5.2 生物碱的提取 299

14.5.3 生物碱选述 300

阅读材料 302

习题 303

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 305

15.1 氨基酸 305

15.1.1 氨基酸的分类、命名与结构 305

15.1.2 α-氨基酸的物理性质 307

15.1.3 α-氨基酸的化学性质 307

15.1.4 氨基酸的制备 311

15.1.5 氨基酸的天然来源 311

15.2 蛋白质 312

15.2.1 蛋白质的分类 312

15.2.2 蛋白质的结构 313

15.2.3 蛋白质的性质 318

15.3 酶 321

15.3.1 酶的结构 321

15.3.2 酶的性质 321

15.3.3 酶促反应 322

15.3.4 酶的提取与分离 323

15.4 核酸 324

15.4.1 核酸的结构 324

15.4.2 核酸的性质 327

阅读材料 328

习题 329