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第1章 绪论 1

1.1有机化学的发展和展望 1

1.2有机化合物的特点 3

有机化合物的结构特点 4

有机化合物的性质特点 4

1.3有机化合物的研究程序 5

分离提纯和物理常数测定 5

元素分析和实验式确定 5

相对分子质量的测定和分子式 6

结构的确定 6

化学性质及反应机理的研究 7

1.4有机化学中的酸碱概念 7

1.5有机反应和亲电亲核概念 9

1.6有机化合物的分类 11

根据碳的骨架分类 12

根据官能团分类 13

1.7有机化学的学习方法 14

第2章 有机化合物的命名 15

2.1命名方法概述 15

命名法概述 15

系统命名的基本方法 16

2.2开链烃的命名 18

烷烃 18

烯烃和炔烃 20

2.3脂环烃的命名 21

环烷烃 21

环烯烃的命名 22

桥环和螺环化合物 23

2.4芳烃的命名 24

单环芳烃 24

多环芳烃 25

2.5卤代烃的命名 26

2.6含氧衍生物的命名 27

醇 27

酚 28

醚 29

醛、酮、醌 30

羧酸 32

羧酸衍生物 32

2.7含氮化合物的命名 33

硝基化合物 34

胺 34

胺盐、季铵盐和季铵碱 34

重氮和偶氮化合物 35

腈 36

异氰酸酯 36

2.8杂环化合物的命名 37

习题 39

第3章 有机结构理论 43

3.1价键理论 43

共价键 43

构造式 43

价键理论 45

共价键的基本属性 45

3.2杂化轨道理论与官能团的结构 49

sp3杂化和σ键 49

sp2杂化和π键 54

sp杂化 56

3.3电子效应 58

诱导效应 58

共轭效应与超共轭效应 60

3.4有机反应中活泼中间体的结构与稳定性 64

碳正离子的结构与稳定性 65

碳负离子的结构与稳定性 66

自由基的结构与稳定性 68

3.5共振论 69

3.6分子轨道理论 72

3.7立体结构化学 75

构象与构象异构 75

构型和构型异构 82

习题 104

第4章 饱和烃 109

4.1烷烃的物理性质 109

4.2烷烃的化学性质 112

氧化反应 112

异构化反应 113

裂化反应 113

取代反应 114

甲烷氯代反应历程 116

甲烷氯代反应过程的能量变化——反应热、活化能和过渡态 118

一般烷烃的卤化反应历程 120

4.3烷烃的天然来源 121

4.4环烷烃 122

习题 126

第5章 不饱和脂肪烃 127

5.1烯烃 127

烯烃的物理性质 127

烯烃的化学性质 128

烯烃的来源和制法 148

重要的烯烃 149

5.2二烯烃 150

共轭二烯烃的性质 150

1，3-丁二烯的来源和制备方法 157

天然橡胶和合成橡胶 157

周环反应 160

5.3炔烃 167

炔烃的物理性质 167

炔烃的化学性质 168

重要的炔烃——乙炔 175

习题 177

第6章 芳烃 179

6.1单环芳烃 179

单环芳烃的物理性质 180

单环芳烃的化学性质 181

单环芳烃的亲电取代反应的活性和定位规律 194

定位规律的应用 201

单环芳烃的来源与制法 203

重要的单环芳烃 204

6.2多环芳烃 205

联苯及其衍生物 206

稠环芳烃 206

6.3非苯芳烃 215

休克尔规则 215

非苯芳烃芳香性的判断 217

习题 220

第7章 卤代烃 223

7.1卤烷的物理性质 223

7.2卤烷的化学性质 224

取代反应 224

消除反应 226

与金属的反应 228

卤代烷的还原反应 230

7.3饱和碳原子上的亲核取代反应历程 231

单分子亲核取代反应（SN1） 231

双分子亲核取代反应（SN2） 234

分子内亲核取代反应历程——-邻基效应 235

影响亲核取代反应历程的因素 237

7.4消除反应历程 244

单分子消除反应（E1） 244

双分子消除反应（E2） 245

影响消除反应的因素 246

消除反应择向的解释 248

7.5卤代烯烃和卤代芳烃 250

分类 250

化学活性 251

结构对化学活性的影响及解释 251

卤苯的亲核取代反应 256

7.6卤代烃的制备方法 261

烷烃卤代 261

不饱和烃与卤化氢或卤素加成 262

从醇制备 262

卤素的置换 263

7.7多卤代烃 263

习题 267

第8章醇、醚、酚 271

8.1醇 271

醇的物理性质 271

醇的化学性质 274

醇的制法 284

重要的醇 286

硫醇 290

8.2醚 293

醚的物理性质 293

醚的化学性质 294

醚的制备 297

环醚 298

冠醚 303

8.3酚 304

酚的物理性质 304

酚的化学性质 306

酚的制法 318

重要的酚 319

习题 320

第9章醛、酮、醌 325

9.1醛、酮 325

醛、酮的物理性质 325

醛、酮的化学性质 326

醛、酮的制备 354

重要的醛、酮 357

9.2醌 361

苯醌 361

萘醌 363

蒽醌 364

习题 366

第10章 羧酸及其衍生物 369

10.1羧酸 369

羧酸的物理性质 369

羧酸的化学性质 371

羧酸的制法 382

二元羧酸 385

羟基酸 387

重要的羧酸 391

10.2羧酸衍生物 396

羧酸衍生物的物理性质 396

羧酸衍生物的化学性质 398

过氧酸和过氧酰基化合物 406

β-二羰基化合物 407

重要的羧酸衍生物 417

碳酸衍生物 422

习题 424

第11章 有机波谱 429

11.1电磁波和分子吸收光谱的一般原理 429

11.2紫外光谱 432

紫外光谱的产生及纪录 432

基本原理 433

紫外光谱的解析 435

11.3红外光谱 436

基本原理 437

红外光谱和分子结构 441

各类有机化合物的特征吸收 444

红外光谱解析 456

11.4核磁共振谱 458

基本原理 458

核磁共振仪简介 459

化学位移 460

核磁共振谱的解析 472

11.5质谱 474

基本原理 474

质谱仪简介 475

分子离子峰和同位素离子峰 475

裂解反应 476

质谱提供的结构信息 482

11.6波谱综合解析 485

习题 492

第12章 含氮化合物 497

12.1硝基化合物 497

硝基化合物的结构 498

硝基化合物的物理性质 499

硝基化合物的化学性质 501

12.2胺 507

胺的分类、结构 507

胺的物理性质 509

胺的化学性质 513

胺的制法 524

季铵盐与季铵碱 527

12.3重氮和偶氮化合物 530

重氮盐的制备及其结构 531

重氮盐的性质及其应用 532

偶氮化合物和偶氮染料 538

重氮甲烷 541

12.4腈、异腈和异氰酸酯 544

腈 544

异腈 548

异氰酸酯 549

习题 551

第13章 杂环化合物 556

13.1五元杂环化合物 557

结构与芳香性 557

呋喃、噻吩和吡咯 558

糠醛 563

咪唑、吡唑和噻唑 564

吡咯色素 566

13.2六元杂环化合物 567

结构与芳香性 567

吡啶的性质 568

嘧啶和吡嗪及其衍生物 573

均三嗪及其衍生物 574

13.3稠杂环化合物 576

苯环与杂环稠合 576

杂环与杂环稠合 581

习题 582

第14章 糖类 584

14.1单糖 585

单糖的结构 585

单糖的化学性质 592

重要的单糖 600

14.2低聚糖 603

二糖的结构和性质 603

重要的低聚糖 605

14.3多糖 608

淀粉 608

纤维素 612

习题 614

第15章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸 617

15.1氨基酸 617

氨基酸分类、命名和结构 617

氨基酸的性质 620

氨基酸的制备 627

重要的氨基酸 629

15.2肽 631

肽的结构与命名 631

多肽 632

15.3蛋白质 635

15.4核酸 639

核酸的一级结构 640

核酸的二级结构 643

习题 646