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绪论 1

维生素的分类 2

维生素原 11

维生素的催化作用 14

抗维生素 16

参考文献 20

第一篇 脂肪族维生素 21

第一章 不饱和脂肪酸类维生素.亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸(维生素F) 21

化学性质 22

必需脂肪酸的结构 23

必需的不饱和脂肪酸的分离 27

亚油酸和亚麻酸的合成 27

必需脂肪酸的生物学作用 30

参考文献 31

第二章 不饱和多羟基羧酸内酯衍生物的维生素.抗坏血酸(维生素C) 33

抗坏血酸的化学性质 36

抗坏血酸的结构 41

抗坏血酸的合成 44

1.用安息香型的缩合作用合成抗坏血酸 45

2.用α-羟酸酯缩合以合成抗坏血酸 45

3.用氰醇法(臭氧-氰化物法)合成抗坏血酸 46

4.由2-或3-酮己糖酸合成抗坏血酸 49

结构与生物活性间的关系 62

抗坏血酸的生物学作用 64

参考文献 66

第三章 氨基醇类维生素.胆碱 72

胆碱的化学性质 73

胆碱的合成 75

胆碱的维生素活性 76

参考文献 78

第四章 β-氨基酸衍生物的维生素.泛酸(维生素B3) 79

泛酸的化学性质 79

泛酸和辅酶A的结构 82

泛酸的合成 85

泛解酸内酯和β-氨基丙酸的缩合 85

泛解酸内酯的合成 88

β-氨基丙酸的合成 89

泛酰巯乙胺的合成 93

结构与生物活性的关系 97

抗维生素 98

泛酸的生物学作用 99

参考文献 100

第五章 环己醇维生素类.不旋肌醇 104

第二篇 脂环族维生素 104

不旋肌醇的化学性质 108

不旋肌醇的结构 109

不旋肌醇及其衍生物的合成 110

不旋肌醇的生物学作用 112

参考文献 113

第六章 环己醇-乙烯茚满维生素类.骨化醇类(维生素D族) 114

骨化醇类的物理性质和化学性质 117

麦角骨化醇(维生素D2)的结构 119

胆骨化醇(维生素D3)及其他维生素的结构 122

骨化醇类的立体化学 123

骨化醇类(维生素D族)的分离及其从维生素原的合成 125

甾醇类光异构化成骨化醇类 126

麦角甾醇光异构化成为麦角骨化醇的反应历程 128

7-去氢胆甾醇及其他维生素原光异构化成骨化醇类 136

骨化醇及其异构体的合成 137

骨化醇维生素原(维生素D原) 138

骨化醇维生素原的物理化学性质.天然来源中的维生素原的含量 139

维生素原的结构 143

维生素原的空间结构 146

骨化醇类维生素原的分离与合成 147

7-去氢谷甾醇(维生素Ds原)、7-去氢豆甾醇(维生素D6原)及7-去氢菜油甾醇(维生素D7原)的合成 151

骨化醇类的结构与生物活性间的关系 151

维生素D的生物学作用 152

参考文献 153

第七章 带有聚异戊二烯型多烯链的环己烯维生素类.视网膜醇、去氢视网膜醇(维生素A族) 159

化学性质 160

视网膜醇的结构 164

视网膜醇的立体化学 166

去氢视网膜醇的结构 169

视网膜醛 170

从天然来源中分离维生素A 172

视网膜醇(维生素A)的合成 172

А.从取代的环己烷合成视网膜醇 172

Б.从β-紫罗酮通过C18酮或C15醛合成视网膜醇(应用列弗尔马兹基反应) 173

В.从β-紫罗酮通过C16烃或带有C7-链的化合物(应用炔丙基溴)以合成视网膜醇 185

Г.从β-紫罗酮通过C14醛以合成视网膜醇(应用达尔赞反应) 187

Д.视网膜醇几何异构体(新视网膜醇，3-顺式-及3，5-二顺式-视网膜醇)的定向空间合成 192

去氢视网膜醇(维生素A2)的合成 193

视网膜醇的维生素原及去氢视网膜醇的维生素原 194

化学性质 195

维生素原的结构 202

类胡萝卜素的立体化学 207

类胡萝卜素维生素原的合成 209

类胡萝卜素维生素原的分离 209

维生素A的结构与活性间的关系 219

视网膜醛的光化转变 222

维生素A的生物学作用 223

参考文献 225

第三篇 芳香族维生素 233

第八章 氨基取代的芳香酸类维生素．对-氨基苯甲酸(维生素H1) 233

化学性质 234

对-氨基苯甲酸的分离 235

对-氨基苯甲酸的合成 235

结构与生物活性间的关系 236

抗维生素 237

对-氨基苯甲酸的生物学作用 240

参考文献 241

第九章 萘醌类维生素.植物醌、法？醌(维生素K族) 243

萘醌类维生素的化学性质 245

萘醌类维生素的结构 245

萘醌类维生素的合成 248

维生素原 252

萘醌类的化学性质 254

维生素原的合成 260

结构与生物活性间的关系 261

抗维生素 265

萘醌类维生素的生物学作用 267

参考文献 268

第四篇 杂环族维生素 273

第十章 色满族维生素.生育酚类(维生素E族) 273

化学性质 275

生育酚类的结构 277

α-生育酚的合成 281

生育酚类的合成 281

生育酚类的分离 281

β-，γ-等生育酚的合成 284

生育酚类的合成原料的制备 287

结构与生物活性间的关系 290

生育酚类(维生素E族)的生物学作用 292

参考文献 293

第十一章 苯基色满族(黄烷类)维生素.儿茶酸、表儿茶酸、橙皮甙、芦艼等 (维生素P族) 296

化学性质 301

儿茶酸、圣草酚、橙皮素、橙皮甙、槲皮素和芦艼的结构 303

从植物原料中分离维生素P制剂 308

维生素P族物质的合成 308

1.用邻-羟基苯乙酮衍生物和取代的苯甲醛缩合，经过中间体邻-羟基查耳酮(苯叉苯乙酮)而合成圣草酚、橙皮素、槲皮素和橙皮甙 308

2.用邻-羟基苯乙酮衍生物和取代的苯甲酸(或其酸酐、酰氯)缩合以合成槲皮素(科斯坦尼斯基-罗宾森的反应) 312

4.儿茶酸类的合成 313

3.用酚和β-苯氧基丙烯酸(α,β-不饱和酸)或其酰氯缩合以合成圣草酚(黄烷酮) 313

维生素P族物质的生物学作用 314

参考文献 315

第十二章 吡啶甲酸类维生素.菸酰胺和菸酸(维生素??) 318

化学性质 319

菸酸的结构 324

菸酸和菸酰胺的合成 324

1.从氰基吡啶合成菸酸 325

2.从β-烷吡啶合成菸酸 325

3.从喹啉合成菸酸 329

4.从烟碱和新烟碱合成菸酸 330

5.从必需氮基酸进行菸酸的生物合成 331

6.菸酰胺的合成 332

抗维生素的结构与生物活性间的关系 333

菸酰胺类辅酶的合成 333

菸酸和菸酰胺的维生素性质 335

参考文献 336

第十三章 羟甲基吡啶类维生素.吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇(维生素B6族) 340

吡哆醇族维生素的化学性质 342

吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺及辅脱羧酶的结构 349

吡哆醇的合成 351

1.经过菸酸腈衍生物合成吡哆醇 352

2.经过辛可部酸二腈衍生物合成吡哆醇 356

3.经过辛可部酸酯衍生物合成吡哆醇 358

4.经过菸酸的迭氟衍生物合成吡哆醇 360

5.经过异喹啉及喹啉衍生物和其他的呲啶4，5-环状衍生物合成吡哆醇 361

6.经过呋喃衍生物合成吡哆醇 364

吡哆胺与吡哆醛的合成 365

吡哆醛-5-磷酸酯(辅脱羧酶)的合成 366

结构与生物活性间的关系 367

抗维生素 368

吡哆醇族维生素的生物学作用 369

参考文献 370

第十四章 嘧啶-噻唑类维生素，嘧啶甲基-N-(5-羟乙基)-噻唑衍生物.硫胺素(维生素B1) 375

硫胺素的化学性质 376

硫胺素的结构 381

硫胺素的合成 385

1.由噻唑环(А)合成硫胺素分子 385

2.由嘧啶环(Б)合成硫胺素分子 385

3.用噻唑与嘧啶组份相缩合(А+Б)以合成硫胺素 388

硫胺素焦磷酸酯(辅羧化酶)的合成 408

结构与生物活性间的关系 408

硫胺素的生物学作用 409

参考文献 410

第十五章 具有稠合的咪唑-氢化噻吩环系的维生素.生物素(维生素H) 416

生物素的化学性质 417

生物素的结构 419

生物素的立体异构现象 422

β-生物素及其立体异构体的合成 424

1.由L-半胱氨酸经2位上无取代基的3-酮基氢化噻吩合成β-生物素、别生物素及表别生物素 424

2.经2位具有ω-甲氧丁基取代基的3-酮基氢化噻吩合成β-生物素 426

3.经反式-3，4-二羧基氢化噻吩-2-δ-戊酸合成β-生物素、表生物素及表别生物素 428

4.经3-硝基氢化噻吩合成表生物素及表别生物素 430

5.经内消旋-α，β-二苄氨基丁二酸合成β-生物素 432

生物胞素的合成 433

结构与生物活性间的关系 433

生物素的生物学作用 437

参考文献 437

第十六章 蝶呤类维生素.黄蝶呤、里沙蝶呤、蝶酰谷氨酸、蝶酰谷氨酸多肽、甲酰基四氢叶酸(叶酸族维生素) 440

蝶呤类维生素的化学性质 444

叶酸族维生素的结构 447

黄蝶呤 448

里沙蝶呤(Streptococcus Lactis R因子) 450

蝶酰-L(+)-谷氨酸(肝脏的L.casei因子，维生素Bc) 451

蝶酰-L(+)-γ,γ-三谷氨酸(L.casei的发酵因子) 454

甲酰基四氢叶酸 455

叶酸族维生素的合成 456

1.黄蝶呤的合成 456

2.赤蝶呤的合成 457

3.蝶酰谷氨酸的合成 458

4.蝶酰多谷氨酸的合成 471

5.甲酰基四氢叶酸(白卧仁)的合成 473

6.合成蝶呤类维生素所必需的若干原料的制备 473

蝶呤系化合物的结构与生物活性间的关系 476

叶酸族维生素的生物学作用 480

参考文献 481

第十七章 异别恶嗪类维生素.核黄素(维生素B2) 487

核黄素的化学性质 489

核黄素的结构 494

异别恶嗪维生素的分离 496

用微生物法制取核黄素 496

核黄素的合成 496

3，4-二甲基苯基-D-核糖醇胺及其衍生物(组份AБ)的合成 500

3，4-二甲苯胺(4-邻二甲苯胺)(组份А)的合成 508

D-核糖及D-阿拉伯糖(组份Б)的合成 510

四氧嘧啶及巴比土酸(组份В)的合成 513

黄素辅酶的合成 514

来苏黄素 516

核黄素及其他黄素的结构与生物活性间的关系 518

核黄素的生物学作用 520

参考文献 521

第十八章 属于苯并咪唑核甙酸与部分氢化的四吡咯环系钴络合物衍生物的维生素类.氰基钴维生素(维生素B12) 527

氰基钴维生素的化学性质 529

氰基钴维生素衍生物的物理和化学性质 531

假维生素B12类 533

氰基钴维生素(维生素B12)的结构 535

氰基钴维生素的制备 541

α-力巴唑及其磷酸酯的合成 542

用—N-甙-邻苯二胺与亚氨代甲基醚缩合的方法合成1-α-D-呋喃核糖基-5，6-二甲基苯并咪唑(α-力巴唑) 542

用5，6-二甲基苯并咪唑与卤代乙酰核糖缩合以合成α-及β-力巴唑 544

α-力巴唑磷酸酯的合成 545

结构与生物活性间的关系 545

维生素B12的生物学作用 547

参考文献 548