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第一章 绪论 1

1—1有 机化学研究的对象 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特性 2

1—2 有机化合物的结构 2

一、化学结构和化学键 2

二、共价键 3

三、共价键的属性 8

1—3 有机化合物的分类 10

一、按碳架分类 10

二、按官能团分类 11

1—4 研究有机化合物的一般步骤 12

1—5 酸和碱 14

一、布朗斯特—劳尔酸碱——质子酸碱 14

二、路易斯酸碱 14

1—6 有机化学与农林科学的关系 15

习题一 15

第二章 烷烃 17

2—1 烷烃的通式和同分异构 17

2—2 烷烃的命名法 19

一、烷基的概念 19

二、命名法 21

2—3 烷烃的结构 23

一、碳原子的sp3杂化轨道和σ键 23

二、烷烃的构象 24

2—4 烷烃的物理性质 27

一、沸点 27

二、熔点 28

三、密度 28

四、溶解度 28

五、折光率 29

2—5 烷烃的化学性质 29

一、氯化反应 29

二、氧化反应 32

三、裂化反应 33

2—6 自然界的烷烃 33

习题二 33

第三章 不饱和脂肪烃 35

Ⅰ 烯烃 35

3—1 烯烃的同系列、通式、结构及同分异构 35

一、烯烃的同系列、通式 35

二、烯烃的结构 35

三、烯烃的同分异构 37

3—2 烯烃的命名法 38

一、衍生物命名法 38

二、系统命名法 38

三、顺反异构体的命名 39

3—3 烯烃的物理性质 40

3—4 烯烃的化学性质 41

一、双键的加成反应 41

二、氧化反应 46

三、聚合反应 47

四、α—氢原子的卤代反应 47

3—5 马尔可夫尼可夫规则的解释和诱导效应 48

一、马尔可夫尼可夫规则的解释 48

二、诱导效应 49

Ⅱ 炔烃 50

3—6 炔烃的同分异构、命名和结构 50

一、炔烃的同分异构和命名 50

二、炔烃的结构 50

3—7 炔烃的物理性质 52

3—8 炔烃的化学性质 53

一、加成反应 53

二、氧化反应 54

三、炔化物的生成 54

Ⅲ 二烯烃 55

3—9 二烯烃的分类和命名 55

一、二烯烃的分类 55

二、二烯烃的命名 56

3—10 1,3—丁二烯的结构与共轭效应 56

一、1,3—丁二烯的结构 56

二、共轭体系与共轭效应 57

3—11 1,3—丁二烯的化学性质 59

一、1,4—加成作用 59

二、双烯合成反应（Diels—Alder反应） 60

3—12 重要的不饱和烃举例 61

习题三 62

第四章 环烃 65

Ⅰ 脂环烃 65

4—1 脂环烃的分类和命名 65

一、脂环烃的分类 65

二、脂环烃的命名 66

4—2 环烷烃的化学性质 67

一、加成反应 67

二、取代反应 68

三、氧化反应 68

4—3 环的结构与稳定性 69

4—4 脂环化合物的立体异构 71

一、环己烷及其衍生物的构象 71

二、脂环化合物的顺反异构 72

4—5 脂环烃及其衍生物举例 73

Ⅱ 萜类和甾族化合物 74

4—6 萜类化合物的概述 74

4—7 甾族化合物的概述 77

一、甾醇 78

二、动物激素类甾体化合物 78

Ⅲ 芳烃 80

4—8 单环芳烃的同分异构和命名 80

一、同分异构 80

二、命名 81

4—9 苯的结构 82

一、价键理论 83

二、分子轨道理论 83

三、共振论及其对苯分子结构的解释 84

4—10 单环芳香烃的物理性质 86

4—11 单环芳香烃的化学性质 86

一、取代反应 86

二、苯环上亲电取代反应的历程 89

三、加成反应 90

四、氧化反应 90

4—12 苯环上取代反应的定位规则 91

一、两类定位基 91

二、定位规则的理论解释 91

三、二元取代苯的定位规则 92

4—13 重要的芳烃举例 93

4—14 稠环芳香烃 94

一、萘 94

二、蒽和菲 95

三、其他稠环芳烃 96

4—15 非苯芳烃和休克尔规则 96

习题四 97

第五章 卤代烃 100

5—1 卤代烃的分类、命名和异构 100

一、分类 100

二、命名 100

三、同分异构现象 101

5—2 卤代烃的制法 102

一、由烃制备 102

二、由醇制备 102

5—3 卤代烃的物理性质 103

5—4 卤代烃的化学性质 104

一、取代反应 104

二、亲核取代（SN）反应的历程 105

三、消除（E）反应 107

四、与金属的反应 109

5—5 卤代烯烃中卤原子的活泼性 110

一、卤代烯烃的分类 110

二、卤代烯烃中卤原子的活泼性 110

5—6 重要卤代烃举例 111

习题五 112

第六章 醇酚醚 114

6—1 醇的结构、分类、同分异构和命名 114

一、醇的结构 114

二、醇的分类 114

三、醇的命名和同分异构 115

6—2 醇的制法 116

一、烯烃加水 116

二、卤代烃水解法 116

三、羰基化合物和格氏试剂反应 116

三、硼氢化反应 117

6—3 醇的性质 117

一、醇的物理性质 117

二、醇的化学性质 118

6—4 二元醇概述 122

一、二元醇的制法 122

二、二元醇的化学性质 122

6—4 重要的醇举例 123

6—6 硫醇概述 125

一、硫醇的结构 125

二、硫醇的化学性质 126

6—7 酚 127

一、酚的结构 127

二、酚的命名 127

三、酚的物理性质 128

四、酚的化学性质 129

五、重要的酚举例 133

6—8 硫酚概述 134

一、硫酚的物理性质 135

二、硫酚的化学性质 135

6—9 醚 135

一、醚的结构和命名 135

二、醚的制法 137

三、醚的物理性质 138

四、醚的化学性质 139

五、冠醚 140

六、重要的醚举例 140

6—10 硫醚概述 141

习题六 142

第七章 醛酮醌 144

7—1 醛酮的结构和命名 144

一、结构 144

二、命名 145

7—2 醛酮的制法 146

一、醇的氧化和脱氢 146

二、烯烃的氧化 147

三、炔烃与水的加成 147

7—3 醛酮的物理性质 147

7—4 醛酮的化学性质 148

一、羰基上的加成反应 148

二、α—氢的反应 152

三、氧化和还原 155

四、α,β—不饱和羰基化合物的加成 157

7—5 重要的醛酮举例 158

7—6 醌的概述 160

7—7 醌的化学性质 161

一、羰基的加成 161

二、双键的加成 161

三、1,4—加成作用 161

四、还原 161

7—8 重要的醌举例 162

习题七 163

第八章 羧酸及其衍生物 165

8—1 羧酸的结构、分类和命名 165

一、结构 165

二、分类 166

三、命名 166

8—2 羧酸的制法 167

一、烃的氧化法 167

二、腈的水解 168

三、格氏试剂制备 168

四、伯醇或醛的氧化 168

8—3 羧酸的物理性质 168

8—4 羧酸的化学性质 169

一、酸性 169

二、羧酸衍生物的生成 171

三、还原反应 173

四、脱羧反应 173

五、卤代反应 174

8—5 重要羧酸举例 176

8—6 羧酸衍生物 178

一、酰卤 178

二、酸酐 180

三、酯 181

四、酰胺 184

五、碳酸的酰胺 187

习题八 190

第九章 取代酸 193

9—1 卤代酸概述 193

一、卤代酸的命名 193

二、卤代酸的化学性质 193

9—2 羟基酸概述 194

一、羟基酸的分类和命名 194

二、羟基酸的化学性质 195

9—3 羰基酸 197

一、羰基酸的分类和命名 197

二、乙酰乙酸乙酯的化学性质及互变异构 197

9—4 重要取代酸举例 199

习题九 202

第十章 旋光异构 204

10—1 物质的旋光性 204

一、偏振光和旋光性 204

二、旋光度和比旋光度 205

10—2 物质的旋光性与结构的关系 206

一、分子的手性和对称因素 206

二、手性碳原子 207

10—3 具有一个手性碳原子化合物的旋光异构 209

一、对映异构体及其表示 209

二、构型标记法 211

10—4 具有两个手性碳原子化合物的旋光异构 212

一、含两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构 212

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 213

10—5 外消旋体的拆分 214

一、化学分离法 215

二、生物分离法 215

三、晶体结晶法 215

10—6 外消旋化、构型转化和亲核取代反应的立体化学 216

一、外消旋化 216

二、构型转化——瓦尔登转化 216

三、亲核取代反应的立体化学 217

习题十 218

第十一章 含氮化合物 220

11—1 硝基化合物 220

一、分类、结构和命名 220

二、硝基化合物的物理性质 221

三、硝基化合物的化学性质 221

11—2 胺 223

一、胺的分类和命名 223

二、胺的制备 225

三、胺的物理性质 226

四、胺的化学性质 227

五、季胺盐和季铵碱 233

11—3 重氮和偶氮化合物 234

一、芳香族重氮盐和偶氮化合物 235

二、偶氮化合物举例 237

11—4 有机化合物颜色和结构的关系 238

一、有机化合物分子中共轭体系的增长导致物质的颜色加深 239

二、在有机化合物的共轭体系中引入生色基或助色基可引起颜色的加深 240

三、有机化合物的离子化对颜色产生影响 240

习题十一 241

第十二章 杂环化合物和生物碱 243

12—1 杂环化合物的分类和命名 243

12—2 杂环的结构和芳香性 246

一、杂环的芳香性 246

二、富电子芳杂环和贫电子芳杂环 247

12—3 杂环化合物的化学性质 247

一、亲电取代 247

二、酸碱性 250

三、氧化反应 250

四、还原反应 251

12—4 重要杂环化合物举例 251

12—5 生物碱 257

一、生物碱概述 257

二、重要生物碱举例 258

习题十二 259

第十三章 脂类化合物 261

13—1 油脂 261

一、油脂的存在、组成和结构 261

二、油脂的物理性质 264

三、油脂的化学性质 264

13—2 肥皂和合成表面活性剂 267

一、肥皂 267

二、合成表面活性剂 267

13—3 蜡 268

13—4 磷酸酯 269

一、含磷化合物的概述 269

二、磷脂 270

三、有机磷杀虫剂举例 273

习题十三 274

第十四章 碳水化合物 275

14—1 碳水化合物概述 275

14—2 单糖的结构 275

一、单糖的构型 276

二、单糖的变旋现象和环状结构 278

三、哈伍斯（Haworth）透视式 279

四、单糖的构象 281

14—3 单糖的化学性质 282

一、异构化反应 282

二、氧化反应 283

三、还原反应 284

四、成脎反应 284

五、酯化和成苷反应 285

六、颜色反应 285

14—4 糖酯和糖苷 287

一、糖酯 287

二、糖苷 287

14—5 重要单糖及单糖衍生物举例 288

14—6 二糖 291

一、二糖概述 291

二、还原性二糖 291

三、非还原性二糖 292

14—7 多糖 294

一、淀粉和糖元 294

二、纤维素 297

三、其它多糖及杂多糖举例 298

习题十四 299

第十五章 蛋白质与核酸 302

15—1 氨基酸 302

一、氨基酸的结构、分类和名称 302

二、氨基酸的物理性质 306

三、氨基酸的化学性质 308

15—2 多肽 312

一、多肽的主要键型和命名 312

二、肽链氨基酸排列顺序测定与多肽合成 313

三、多肽的物理、化学性质 316

四、重要的多肽 317

15—3 蛋白质 318

一、蛋白质的元素组成 318

二、蛋白质的结构 318

三、蛋白质的性质 324

四、蛋白质的分类 328

15—4 核酸 329

一、核酸的组成和结构 330

二、核酸的性质 339

习题十五 340

第十六章 波谱及其在有机化学中的应用 342

16—1 吸收光谱的概述 342

一、选择吸收的测定及表示方法 343

二、吸收的选择性和粒子运动 344

16—2 紫外吸收光谱（UV） 345

一、电子跃迁 345

二、最大吸收峰 346

三、基本吸收带和向红位移 346

四、紫外光谱的应用举例 349

16—3 红外吸收光谱（IR） 350

一、原子振动 350

二、特征吸收峰 351

三、红外光谱图 354

四、红外光谱的应用举例 355

16—4 核磁共振谱（NMR） 357

一、核磁共振 357

二、化学位移 358

三、自旋偶合和自旋裂分 360

三、核磁共振谱应用举例 361

16—5 质谱概述 362

一、基本原理简介 362

二、质谱图简介 363

三、质谱在有机化学中的应用 364

习题十六 365

主要参考文献 366