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总序 1

1 有机化合物的结构和性质 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.2 有机化合物的特点 2

1.1.3 同系列与同分异构现象 3

出版说明 3

1.1.4 有机化学的研究内容和任务 5

前言 5

1.1.5 研究有机化合物的一般步骤 7

1.2 有机化合物结构和分类 7

1.2.1 有机化合物中的共价键 7

1.2.2 有机化合物分子结构与性能 12

1.2.3 有机化合物中的官能团和有机化合物的分类 13

1.2.4 有机化合物的系统命名法 16

1.2.5 有机化合物的其他命名法 19

思考题 21

习题 21

小结 21

2 脂肪烃 25

2.1 脂肪烃的结构 26

2.1.1 烃的电子结构特点 26

2.1.2 烃的同分异构 34

2.1.3 烯烃的顺反异构 35

2.1.4 烯烃异构体的稳定性 36

2.2 脂肪烃的物理性质 37

2.2.1 脂肪烃的物理常数 37

2.2.2 脂肪烃的光谱特征 40

2.3 脂肪烃的化学性质 46

2.3.1 氧化反应 46

2.3.2 不饱和烃的加成反应 50

2.3.3 取代反应 68

2.3.4 异构化反应 72

2.3.5 裂化反应 72

2.3.6 聚合反应 73

2.4 脂肪烃的立体化学 75

2.4.1 构型与构象 75

2.4.2 对映异构 79

2.4.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 83

2.4.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 89

2.4.5 不含手性碳化合物的对映异构 91

2.4.6 手性合成(不对称合成) 92

2.5 脂肪烃的制备 93

2.5.1 烷烃的制备 93

2.5.2 烯烃的制备 95

2.5.3 炔烃的制备 97

2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别 99

小结 101

思考题 102

习题 102

3 脂环烃 108

3.1 脂环烃的分类、命名和异构 108

3.1.1 脂环烃的分类 108

3.1.2 脂环烃的命名 109

3.1.3 脂环烃的顺反异构和命名 110

3.2.1 张力学说和环烷烃的稳定性 111

3.2 脂环烃的立体化学 111

3.2.2 环烷烃的构象分析 112

3.3 环烷烃的物理性质 118

3.3.1 环烷烃的物理常数 118

3.3.2 环烷烃的光谱特征 118

3.4 脂环烃的化学反应 119

3.4.1 加成反应 119

3.4.2 取代反应 121

3.4.3 氧化反应 121

3.5.1 分子内偶联 122

3.5 脂环烃的制备 122

3.5.2 Diels-Alder反应 123

3.5.3 脂环烃之间的转化 123

小结 124

思考题 124

习题 124

4 芳烃 128

4.1 芳烃的分类、命名和异构 128

4.1.1 芳烃的分类 128

4.1.2 芳烃的命名 129

4.1.3 芳烃的异构现象 131

4.2 苯的结构和休克尔规则 132

4.2.1 苯的结构 132

4.2.2 芳烃分子中π电子的特性 135

4.2.3 Hückel规则及量子化学基础 135

4.3 芳烃的物理性质 138

4.3.1 芳烃的物理常数 138

4.3.2 芳烃的光谱特征 140

4.4.1 芳烃的加成反应 144

4.4 芳烃的化学反应 144

4.4.2 芳烃的氧化反应 146

4.4.3 芳烃的取代反应 148

4.5 芳香族化合物亲电取代反应理论 150

4.5.1 芳香族化合物亲电取代反应机理 150

4.5.2 芳香族化合物亲电取代反应实例 152

4.5.3 芳香族化合物亲电取代反应中的定位效应 160

4.6 稠环芳烃的亲电取代反应 168

4.7.2 石油的芳构化 171

4.7.1 煤的干馏 171

4.7 芳烃的来源和制备 171

4.7.3 芳烃的制备 172

小结 172

思考题 173

习题 173

5 含卤有机化合物 179

5.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 179

5.1.1 卤代烃的分类 179

5.1.2 卤代烃的命名 180

5.2.1 卤代烃的物理性质 181

5.1.3 卤代烃的同分异构现象 181

5.2 卤代烃的物理性质和结构特征 181

5.2.2 卤代烃的光谱特征 183

5.2.3 卤代烃的结构和反应活性 186

5.3 卤代烃的化学反应 188

5.3.1 脂肪族卤代烃亲核取代反应 188

5.3.2 消除反应 191

5.3.3 与金属的反应 192

5.4 亲核取代反应历程 197

5.3.4 还原反应 197

5.4.1 SN2和SN1历程 198

5.4.2 SN1和SN2的反应动力学 199

5.4.3 SN1和SN2的立体化学 200

5.4.4 邻基参与作用 203

5.5 影响亲核取代反应的因素 204

5.5.1 烃基结构的影响 205

5.5.2 亲核试剂的影响 207

5.5.3 离去基因性质的影响 208

5.5.4 溶剂化效应 209

5.6 消除反应历程 210

5.6.1 消除反应历程 210

5.6.2 消除反应的取向 212

5.6.3 反应活性 214

5.6.4 消除反应的立体化学 214

5.6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争 216

5.6.6 α-消除反应 219

5.7.2 卤代芳烃的反应 222

5.7.1 卤代芳烃的结构特点 222

5.7 卤代芳烃 222

5.7.3 卤代芳烃亲核取代反应机理 223

5.8 含卤化合物的制备 226

5.8.1 由醇制备 226

5.8.2 由烃制备 227

5.9 有机氟化物 229

5.10 卤代烃的分析 234

习题 235

思考题 235

小结 235

6 碳氧单键化合物 241

6.1 碳氧单键化合物的分类和命名 241

6.1.1 醇的分类与命名 242

6.1.2 酚的命名 243

6.1.3 醚的分类与命名 244

6.2 醇、酚、醚的结构特征及物理性质 245

6.2.1 结构特征 245

6.2.2 物理常数 246

6.2.3 光谱特征 250

6.3 醇、酚、醚的化学性质 254

6.3.1 断裂氢氧键的反应 254

6.3.2 断裂碳氧单键的反应 259

6.3.3 氧化反应和脱氢反应 267

6.3.4 酚芳环上的取代反应 276

6.4 醇、酚、醚的制备 279

6.4.1 醇的制备 279

6.4.2 酚的制备 284

6.4.3 醚的制备 286

6.4.4 环醚的制备 288

小结 291

思考题 291

习题 291

7 碳氧双键化合物 295

7.1 碳氧双键化合物的分类和命名 295

7.1.1 分类 295

7.1.2 同分异构现象 297

7.1.3 命名 297

7.2.1 结构特征 299

7.2 碳氧双键化合物的结构特征和物理性质 299

7.2.2 物理性质 300

7.2.3 光谱特征 304

7.3 碳氧双键化合物的化学性质 312

7.3.1 羰基化合物的酸性 313

7.3.2 亲核试剂与羰基化合物的反应理论 322

7.3.3 羰基化合物与含氧亲核试剂的反应 329

7.3.4 羰基化合物与含氮亲核试剂的反应 341

7.3.5 羰基化合物与含碳亲核试剂的反应 343

7.3.6 羰基化合物与含硫试剂的反应 356

7.3.7 羰基化合物的还原反应 357

7.3.8 羰基化合物的其他反应 363

7.3.9 不饱和羰基化合物 371

7.3.10 碳酸衍生物 379

7.4 碳氧双键化合物的分析 381

7.4.1 醛、酮的分析 381

7.4.2 羧酸的分析 381

7.5.1 醛、酮的制备 382

7.5 碳氧双键化合物的制备 382

7.5.2 醌的制备 389

7.5.3 羧酸的制备 390

7.5.4 羧酸衍生物的制备 395

7.6 1，3-二羰基化合物在有机合成中的应用 399

7.6.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 399

7.6.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 404

7.6.3 合成实例 406

小结 407

思考题 407

习题 407

8 含杂原子化合物 413

8.1 硝基化合物 413

8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征 413

8.1.2 硝基化合物的物理性质 415

8.1.3 硝基化合物的化学性质 416

8.1.4 硝基化合物的制备 424

8.2.1 胺的分类、命名和结构特征 425

8.2 胺类化合物 425

8.2.2 胺的物理性质 428

8.2.3 胺的化学性质 430

8.2.4 胺的制备 444

8.2.5 二胺、不饱和胺和取代胺 451

8.3 重氮、偶氮和叠氮化合物 454

8.3.1 重氮化合物的制备 455

8.3.2 重氮化合物的反应 456

8.3.3 卡宾和类卡宾的产生及反应 459

8.3.4 芳香重氮盐的反应 461

8.3.5 偶氮化合物 464

8.3.6 叠氮化合物 467

8.4 杂环化合物 470

8.4.1 杂环化合物的分类和命名 470

8.4.2 五元杂环化合物 471

8.4.3 六元杂环化合物 487

小结 496

思考题 496

习题 496

9.1 有机铜化合物 502

9 元素有机化合物 502

9.2 有机镍化合物 504

9.3 有机钯化合物 506

9.4 有机铁化合物 507

5.5 含硫化合物 509

9.5.1 硫醇和硫酚 510

9.5.2 硫醚 515

9.5.3 亚砜和砜 518

9.5.4 硫叶立德 520

9.5.5 磺酸和亚磺酸 522

9.6 含磷化合物 525

9.6.1 膦 525

9.6.2 磷酸酯、亚磷酸酯和膦酸脂 527

9.6.3 维悌希反应 529

9.7 有机硅化合物 531

9.7.1 有机硅化合物的制备 532

9.7.2 有机硅化合物的反应 536

思考题 538

小结 538

习题 539

10 生物有机化合物 541

10.1 碳水化合物 541

10.1.1 单糖 542

10.1.2 低聚糖 559

10.1.3 多糖 565

10.2 氨基酸 蛋白质 569

10.2.1 氨基酸 569

10.2.2 多肽 581

10.2.3 蛋白质 590

10.2.4 酶 597

10.3 核酸 599

10.3.1 核酸的结构 600

10.3.2 核酸的生物功能 605

小结 612

思考题 612

习题 613

11 周环反应 616

11.1 电环化反应 616

11.1.1 电环化反应的选择规律 617

11.1.2 电环化选择规律的理论解释 618

11.2 环加成 622

11.2.1 环加成反应的理论要点 622

11.2.2 ［2+2］环加成反应 623

11.2.3 ［4+2］环加成反应 624

11.2.4 环加成反应规律 625

11.2.5 环加成反应实例 625

11.3.1 迁移类型 627

11.3 σ迁移反应 627

11.3.2 ［1，j］σ迁移反应 628

11.3.3 ［I，j］σ迁移 629

小结 632

思考题 633

习题 633

12 有机合成 636

12.1 逆向合成反应 637

12.1.1 切断的选择方法 638

12.1.2 芳环上取代基切断顺序 640

12.1.3 切断实例 644

12.2 碳骨架 646

12.2.1 碳链的增长 646

12.2.2 碳链的减短 650

12.2.3 改变碳骨架 651

12.2.4 碳环的合成 651

12.3 官能团 654

12.3.1 官能团的互相转化 654

12.3.2 功能团的引入 657

12.3.3 官能团的除去 658

12.3.4 官能团的保护 659

12.3.5 选择性反应和导向反应的利用 661

12.4 立体构型 664

12.5 合成路线的选择 665

12.6 合成原料和合成砌块(合成子) 668

小结 669

思考题 669

习题 669

参考文献 671

后记 672