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引言 3

第一部分半微量有机制备操作技术一、半微量有机制备仪器、装置和基本操作 3

（一）半微量有机制备仪器 3

目 录 3

实验43 肉桂醇的制备——肉桂醛的LiAlH4或NaBH 4

实验44外消旋异龙脑的制备——合成樟脑的NaBH 4

（二）半微量有机制备的标准装置 6

（三）少量物质的加热和冷却 8

（四）少量物质的干燥 9

2 液体的干燥 9

1气体的干燥 9

3 固体的干燥 10

4 常用干燥剂及其用法 11

（五）对氧气、水敏感试剂的处理方法和反应技术 12

二、少量物质的分离方法 14

（一）蒸馏 14

（二）分馏 16

（三）减压蒸馏 17

（四）水蒸气蒸馏 23

（五）过滤和离心 26

（六）重结晶 27

（七）升华 29

（八）萃取 31

2 液液萃取 31

1 固体提取 31

（九）层析法 32

1 柱层析法 33

2纸层析法 34

3 薄层层析法 36

4气相层析法 37

5 液相层析法 38

三、化合物物理性质的测定 39

（一）熔点测定 39

1 毛细管法 39

2 显微法 40

（二）沸点测定 40

（三）析光率测定 41

四、有机化合物波谱鉴定 42

（四）比旋光度测定 42

（一）红外光谱 43

1 基本原理 43

2 红外分光光度计及制样方法 45

3 红外谱图的表示方法 47

4 红外光谱谱图解析 48

（二）紫外光谱 53

1基本原理 53

3 紫外光谱图谱解析和应用 55

2 紫外光谱的测定和表示方法 55

（三）核磁共振谱 59

1 1H核磁共振谱 59

213C核磁共振谱 63

（四）质谱 65

1 基本原理 65

2 质谱仪及质谱表示方法 66

3 正离子开裂规律 66

4 质谱图的解析及其应用 70

第二部分单元反应实验 74

一、卤化反应－1 74

实验1α,β-二溴苯乙烷的制备 75

及重结晶 75

实验2溴乙烷的制备及性质 76

试验——醇羟基的卤 76

素置换 76

实验3 3－溴环己烯的制备——烯丙系溴代反应 77

实验4氯仿的制备及性质试 77

验——卤仿反应 77

二、卤化反应－2芳香族卤化物的制备 79

实验5溴苯的制备 81

实验6 2,4,6－三溴苯胺的制备——苯胺的溴代反应 82

实验7 2,4－二硝基氟苯的制备——活泼卤代芳香族化合物的卤索交换 83

三、醇类的氧化反应 84

——乙醇的氧化 87

实验8醋酸的制备及性质试验 87

实验9丙酮的制备及性质试验 88

——异丙醇的氧化 88

实验10薄荷酮和樟脑的制备 89

——薄荷醇及异龙脑的 89

氧化 89

四、Friedel-Crafts酰化反应——芳酮的制备 91

实验11苯乙酮的制备——苯的乙酰化 92

实验12邻苯甲酰基苯甲酸的制备——苯甲酰化 93

五、酯化反应 93

实验13苯甲酸乙酯的制备——苯甲酸的酯化 95

实验14没食子酸正丙酯的制备 96

——没食子酸的酯化 96

六、酯水解反应 96

实验15苯甲酸乙酯的水解及水解产物的分离、检定 97

七、酰胺化反应 98

实验16乙酰胺的制备——醋酸 99

铵的局部脱水反应 99

实验17硬脂酰苯胺的制备—— 100

硬脂酸苯铵盐的脱水 100

反应 100

备——邻苯二甲酸酐 101

的氨解 101

实验18邻苯二甲酰亚胺的制 101

八、酰胺水解反应 102

实验19脱乙酰基甲壳质的制 103

备——甲壳质的碱性 103

水解 103

九、酰卤的制备及反应 104

实验20苯甲酰氯的制备及应 106

用 106

实验21 3, 5－二硝基苯甲酰氯的制备及应用 107

十、Wurtz-Fittig反应——苯同系物的制备 108

实验22 乙苯的制备 109

十一、Grignard反应 110

实验23 3－甲基－3－戊醇的制备 111

实验24 α－萘甲酸的制备——格氏试剂的羧基化 111

十二、硝化反应 112

实验25硝基甲烷的制备及性 115

质试验——硝基醋酸 115

的脱羧反应 115

实验26硝基苯的制备 116

实验27间二硝基苯的制备 116

实验28α－硝基萘的制备 117

十三、芳香族硝基化合物的还原 118

实验29苯胺的制备及性质试 120

还原 120

验——硝基苯的Sn-HCl 120

的制备——硝基苯的 121

双分子还原 121

实验31间硝基苯胺的制备—— 121

间二硝基苯的局部还 121

原 121

实验30偶氮苯和氢化偶氮苯 121

十四、重氮化及重氮盐的置换反应 122

实验32碘苯的制备——重氮盐的卤素置换反应 122

置换反应 124

验——重氮盐的羟基 124

实验33苯酚的制备及性质试 124

十五、苯核上氨基脱去法 125

实验34 S－三溴苯的制备——S－三溴苯胺的脱氨基反应 127

十六、烷基化及有关反应 127

实验35β－萘甲醚的制备——β－萘酚的甲基化 130

实验36苯乙醚的制备——苯酚的乙基化 130

实验37 D－(－)－和L－(＋)－苏－1－对硝基苯基－2－（N,N′－二甲）氨基－1,3－丙二醇的制备——Eschweiler-Clarke反应 131

实验38苯氧乙酸的制备——苯酚的羧甲基化 132

实验39乙二胺四丙酸的制备——乙二胺的氰乙基化 133

十七、Meerwein-Ponndorf- 134

Verley还原反应 134

实验40二苯甲醇的制备——二苯甲酮的异丙醇铝还原 135

实验41二苯甲醇的制备——二 136

还原（比较试验） 136

苯甲酮的Zn-NaOH 136

十八、催化氢化反应 137

实验42邻羟基苯甲醇、氢化肉桂酸和邻氨基苯酚的制备 138

十九、金属氢化物的还原法 139

的还原 141

还原 142

二十、缩合反应 144

实验45 4,4′－四甲基－二氨基－二苯甲烷的制备——脱水缩合 145

实验46 1－苯基－3－甲基－4－苯甲酰基－5－吡唑酮的制备——脱HX缩合 146

二十一、Diels-Alder反应 147

实验47 Endo－二氯亚甲基－四氯代四氢化邻苯二甲酸（酐）的制备 148

二十二、聚合反应 149

实验48聚对苯的制备 150

第三部分多步骤有机合成 154

实验49五乙酸葡萄糖酯的合成 154

实验50（±）－扁桃酸的拆分 156

实验51（2+2）光催化环加成反应——环丁烷－1,2,3,4－四甲二酸酐及其四甲酯的合成 159

实验52己二酸和尼龙－66盐的合成 162

实验52-1己二酸的合成 163

实验52-2尼龙－66盐的合成 164

实验53三苯甲醇及氯代三苯甲烷的合成、三苯甲基正离子、自由基和负离子的获取 165

实验53-1三苯甲醇的合成 166

实验53-2氯代三苯甲烷的合成 167

实验53-3三苯甲基正离子、自由基和负离子的获取 168

实验54甲基硫氧嘧啶的合成 172

实验55 1,2－二苯乙烯的合成 174

实验56N,N－二乙基间甲苯甲酰 180

胺的合成 180

实验57 2－硝基－雷琐辛的合成 183

实验58 8－羟基喹啉的合成 185

实验59烟酸的合成 190

实验60二茂铁的合成及其乙酰化反应 192

实验61尼龙－6单体——ε－己内酰胺的合成 197

实验62季戊四醇和季戊四醇四硝酸酯的合成 202

实验63苯佐卡因的合成 205

实验64磺胺及磺胺乙酰的合成 211

实验65樟脑的合成 216

实验66非那西汀的合成 223

实验67界面缩聚法——聚癸二 228

酰己二胺（尼龙－610）的 228

合成 228

实验68丙烯酰胺和聚β－氨基丙酸的合成 230

实验69对苯二甲酸及其二甲酯的合成，聚对苯二甲酸二乙酯的制取 234

实验70 α,β－桐油酸的提取及其与顺丁烯二酐加成物的制备 238

实验71卡宾、氮宾和苯炔作为中间体的合成 241

实验71-1 1－苯基－2,2－二氯环丙烷的合成——卡宾的加成反应 243

实验71-2邻－氨基苯甲酸的合成——Ho-fmann重排反应 244

实验71－3三蝶烯的合成——苯炔的捕获 246

实验72氧化－还原指示剂—— 248

N－苯基邻氨基苯甲酸的 248

合成 248

实验73瞬间万能胶粘剂——α－氰基丙烯酸胶粘剂的合成 251

实验74化学发光指示剂——露明诺的合成 253

实验75自熄性树脂——四溴双 257

酚－A环氧树脂的合成 257

实验76新型杀虫剂——拟除虫菊酯 262

实验76-1多虫畏（S-5439）的合成 263

实验76-2杀灭菊酯的合成 267

实验77抗生素——合霉素和氯霉素的合成 269