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第一章 绪论 1

§1.1 有机化合物和有机化学 1

一、有机化学的发展简史 1

目录 1

二、有机化合物的特性 5

三、有机化学在国民经济中的重要性 7

§1.2 共价键 8

一、有机化合物中常见的化学键 8

二、有机化学中的化学式 10

三、原子轨道和波函数的意义 13

四、碳原子轨道的杂化 15

五、共价键的形成 17

六、共价键的属性 21

一、提纯 28

§1.3 研究有机化合物的一般步骤 28

二、纯度检验 30

三、元素分析 32

四、实验式的计算 33

五、分子量的测定和分子式的确定 33

六、构造式的确定 34

§1.4 有机化合物的分类 34

一、开链化合物 34

二、碳环化合物 35

三、杂环化合物 35

习题 37

第二章 烷烃 39

§2.1 烷烃的同系列和同分异构现象 39

一、烷烃的通式、同系列、系差 39

二、同分异构现象 40

三、碳原子和氢原子的类型 42

§2.2 烷烃的命名 43

一、普通命名法 43

二、系统命名法 44

§2.3 烷烃的分子结构 47

一、碳原子的四面体概念 47

二、烷烃分子碳链的排布形象 49

三、烷烃的构象 49

§2.4 烷烃的性质 53

一、物理性质 53

二、化学性质 58

§2.5 游离基取代反应历程 61

一、卤代反应历程 62

二、过渡态、活化能和位能曲线 63

三、自由基的稳定性和卤代反应的取向 66

§2.6 甲烷 69

习题 71

第三章 单烯烃 74

§3.1 烯烃的结构 74

一、双键的结构和特性 74

二、烯烃的同分异构 77

§3.2 烯烃的命名 78

一、系统命名法 78

二、顺反异构体的命名 79

§3.3 烯烃的性质和用途 82

一、物理性质 82

二、化学性质 83

二、烯烃的亲电加成反应历程 96

一、亲电试剂和亲核试剂 96

§3.4 亲电加成反应历程 96

三、碳正离子及其稳定性 99

四、马氏规则的解释 100

§3.5 烯烃的来源和制备 103

一、来源 103

二、制备 103

§3.6 重要的烯烃 104

一、乙烯 104

二、丙烯 105

§3.7 石油 105

一、石油的成因和组成 105

二、石油的炼制 106

三、石油化工 111

习题 113

第四章 炔烃和二烯烃 116

§4.1 炔烃的结构和命名 116

一、炔烃的结构 116

二、炔烃的异构现象和命名 118

§4.2 炔烃的性质 118

一、炔烃的物理性质 118

二、炔烃的化学性质 119

§4.3 乙炔 126

§4.4 二烯烃 128

一、分类和命名 128

二、共轭二烯烃的分子结构 129

三、共轭二烯烃的化学性质 131

四、共轭效应和超共轭效应 133

五、重要的二烯烃 139

§4.5 速度控制和平衡控制 140

§4.6 有机反应的分类 143

习题 144

第五章 脂环烃 148

§5.1 脂环烃的分类和命名 148

一、脂环烃的分类 148

二、环烷烃的同分异构和单环脂环烃的命名 149

三、多环脂环烃的命名 151

§5.2 环烷烃的性质 153

一、物理性质 153

二、化学性质 153

§5.3 环烷烃的分子结构 155

§5.4 环烷烃的构象 160

一、环己烷的构象 160

二、十氢化萘的构象 165

二、环戊二烯 166

§5.5 重要的脂环烃 166

一、环己烷 166

习题 168

第六章 芳香烃 173

§6.1 苯的分子结构 174

一、凯库勒（Kekule）环状结构的概念 174

二、苯分子结构的近代观念 175

三、共振论简介 178

§6.2 单环芳烃的异构现象和命名 182

一、异构现象 182

二、命名 183

§6.3 单环芳烃的物理性质 184

§6.4 单环芳烃的化学性质 185

一、取代反应 185

二、氧化反应 191

三、加成反应 192

§6.5 苯环的亲电取代反应历程 193

一、亲电试剂的产生 194

二、取代反应历程 195

§6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 197

一、取代基定位规律 197

二、定位规律的解释 201

三、定位规律的应用 207

§6.7 重要的单环芳烃 210

一、苯 210

二、甲苯 210

三、二甲苯 211

四、苯乙烯 211

一、萘 212

§6.8 稠环芳烃 212

二、蒽 217

三、菲 218

四、致癌芳烃 219

五、其它稠环芳烃 220

§6.9 联苯和三苯甲烷 220

一、联苯 220

二、三苯甲烷 221

§6.10 芳烃的来源和制备 223

一、煤焦油的分馏 223

二、石油的芳构化 225

§6.11 非苯芳烃 226

一、休克尔（E·Hüekel）规则 226

二、非苯芳烃 228

习题 230

第七章 对映异构 238

§7.1 物质的旋光性 239

一、平面偏振光和旋光性 239

二、旋光仪和比旋光度 241

§7.2 对映异构和分子结构的关系 244

一、对映异构现象的发现 244

二、手性和对称因素 246

7.3 含有手性碳原子化合物的对映异构 250

一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构 250

二、对映异构体的构型 255

三、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构 259

§7.4 环状化合物的立体化学 263

一、丙二烯型化合物和螺环型化合物 266

§7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 266

二、单键旋转受阻碍的取代联苯型化合物 267

§7.6 外消旋体的拆分 268

一、化学方法 268

二、生物方法 269

三、晶种结晶法 270

§7.7 反应过程中的立体化学 270

一、烷烃的卤代 270

二、烯烃的加成 272

三、烯烃的氧化—生成邻二醇 275

习题 276

第八章 卤代烃 279

§8.1 一卤代烃的分类、同分异构和命名 279

一、卤代烃的分类 279

二、同分异构 279

三、命名 281

一、卤代烃的物理性质 282

§8.2 卤代烃的性质 282

二、一卤代烃的化学性质 284

§8.3 饱和碳原子上的亲核取代反应 291

一、反应历程 291

二、亲核取代反应的立体化学 295

三、影响取代反应的因素 298

§8.4 卤代烃的制法 305

§8.5 重要的卤代烃 308

§8.6 氟代烃 312

一、氟代烃的特征 312

二、几种重要的有机氟化物 313

习题 315

一、醇的结构、分类和命名 319

第九章 醇、酚、醚 319

§9.1 醇 319

二、醇的性质 322

三、消除反应历程 332

四、醇的制法 342

五、重要的醇 344

§9.2 酚 349

一、酚的结构和命名 349

二、酚的性质 351

三、重要的酚 357

§9.3 醚 361

一、醚的分类、命名和同分异构 361

二、醚的制法 362

三、醚的性质 364

四、重要的醚 368

§9.4 硫醇、硫酚和硫醚 371

一、硫醇和硫酚 371

二、硫醚 375

习题 377

第十章 醛酮醌 381

§10.1 醛、酮的结构和命名 381

一、醛、酮的结构 381

二、醛、酮的命名 382

§10.2 醛、酮的性质 384

一、醛、酮的物理性质 384

二、醛、酮的化学性质 386

§10.3 亲核加成反应历程 402

一、简单亲核加成反应 402

二、加成—消除反应的历程 405

三、影响羰基活性的因素 408

§10.4 醛、酮的制备 411

一、氧化 411

二、偕二卤代物水解 412

三、傅瑞达尔—克拉夫慈酰基化反应 413

四、葛德曼—考赫（Gattermann-Koch）反应 413

五、瑞穆尔—悌曼（Reimer—Tiemann）反应 414

§10.5 重要的醛、酮 414

一、甲醛 414

二、乙醛 416

三、三氯乙醛 417

四、苯甲醛 418

五、丙酮 418

六、环己酮 419

七、丁二酮 420

一、乙烯酮 421

§10.6 不饱和醛、酮 421

二、α、β－不饱和醛、酮的特性 423

§10.7 醌 427

一、醌的性质 429

二、醌的制备 431

§10.8 有机合成例解 432

习题 436

第十一章 羧酸 442

§11.1 羧酸的分类和命名 442

§11.2 羧酸的结构 444

§11.3 一元羧酸 446

一、一元羧酸的性质 446

二、一元羧酸的制法 458

三、重要的一元羧酸 461

§11.4 二元羧酸 465

一、二元羧酸的性质 465

二、重要的二元羧酸 468

习题 473

第十二章 羧酸衍生物 476

§12.1 羧酸衍生物的结构、命名及存在 476

一、结构 476

二、命名 477

三、存在 478

§12.2 羧酸衍生物的性质 479

一、物理性质 479

二、化学性质 480

§12.3 酯化和水解反应历程 490

一、酯化反应的历程 490

二、水解反应的历程 492

§12.4 重要的羧酸衍生物 496

一、重要的酰卤 496

二、重要的酸酐 496

三、重要的酯 499

四、重要的酰胺 504

§12.5 碳酸的衍生物 505

一、碳酰氯 506

二、脲 507

三、氨基甲酸酯 509

§12.6 油脂和蜡 511

一、油脂 511

二、肥皂和表面活性剂 516

三、蜡 519

习题 520

第十三章 取代羧酸 523

§13.1 卤代酸 524

一、卤代酸的性质 524

二、卤代酸的制法 526

§13.2 羟基酸 527

一、羟基酸的性质 527

二、羟基酸的制法 531

三、几种重要的羟基酸 532

§13.3 羰基酸 536

一、乙酰乙酸乙酯的制法 537

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构 539

三、乙酰乙酸乙酯的性质 543

四、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 544

习题 548

一、硝基化合物的分类、结构和命名 551

第十四章 含氮有机化合物 551

§14.1 硝基化合物 551

二、硝基化合物的物理性质 553

三、硝基化合物的化学性质 554

四、重要的硝基化合物 560

§14.2 胺 562

一、胺的分类和命名 562

二、胺的结构 564

三、胺的物理性质 565

四、胺的化学性质 565

五、季铵盐和季铵碱的性质和用途 578

六、胺的制法 581

七、重要的胺 587

一、腈的结构和命名 588

§14.3 腈和异腈 588

二、腈的物理性质 589

三、腈的化学性质 589

四、腈的制备 590

五、丙烯腈 590

六、异腈的结构和命名 591

七、异腈的性质 591

八、异腈的制备 591

§14.4 重氮和偶氮化合物 592

一、芳香族重氮化反应 592

二、芳香族重氮盐的性质 593

三、重氮甲烷 600

四、偶氮化合物 602

§14.5 染料简介 604

一、化合物的分子结构与颜色的关系 604

二、染料的分类 606

三、偶氮指示剂 609

习题 610

第十五章 元素有机化合物 615

§15.1 元素有机化合物的分类、命名和重要性 615

§15.2 有机锂化合物 617

一、有机锂化合物的制备 617

二、有机锂化合物的结构和性质 618

§15.3 有机铝化合物 622

一、有机铝化合物的制备 623

二、有机铝化合物的结构与性质 624

§15.4 有机磷化合物 626

一、有机磷化合物的分类 626

三、有机磷化合物的结构 627

二、有机磷化合物的制备 627

四、有机磷化合物的性质 628

§15.5 有机农药 631

一、农药的分类 631

二、农药的剂型和药效 632

三、有机磷农药 633

习题 637

第十六章 杂环化合物 639

§16.1 杂环化合物的分类与命名 639

§16.2 五元杂环化合物 641

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 641

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 643

三、糠醛及其衍生物 647

四、卟啉族化合物 648

五、噻唑及其衍生物 651

一、吡啶 652

§16.3 六元杂环化合物 652

二、嘧啶及其衍生物 656

§16.4 稠杂环化合物 657

一、吲哚及其衍生物 657

二、喹啉及其衍生物 659

三、嘌呤 662

四、喋呤衍生物 663

五、苯并吡喃衍生物 664

§16.5 生物碱 664

一、生物碱的性质 665

二、生物碱的提取方法 666

三、几种重要的生物碱 667

习题 670

一、萜类分子结构的特点和分类 673

§17.1 萜类 673

第十七章 萜类、甾族化合物 673

二、单萜化合物 675

三、倍半萜 683

四、其他萜类化合物 684

§17.2 甾族化合物 686

一、甾族化合物的基本骨架和命名 686

二、甾醇 687

三、胆酸 688

四、甾体激素 689

习题 691

第十八章 碳水化合物 693

§18.1 碳水化合物的定义和分类 693

一、碳水化合物的定义 693

§18.2 单糖 694

二、碳水化合物的分类 694

一、单糖的结构 695

二、单糖的重要化学性质 703

三、重要的单糖 710

§18.3 双糖 712

一、双糖的结构和性质 713

二、重要的双糖 714

§18.4 多糖 716

一、淀粉 716

二、纤维素 718

三、半纤维素 721

四、右旋糖酐和琼脂糖 721

§18.5 光合作用简介 722

一、光合作用的光反应 723

二、光合作用的暗反应 725

习题 727

第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸 729

§19.1 氨基酸 729

一、结构、分类和命名 729

二、用途和制法 735

三、性质 738

§19.2 多肽 742

一、多肽的组成和命名 742

二、多肽结构的确定 744

三、多肽的合成 748

§19.3 蛋白质 750

一、蛋白质的分类 750

二、蛋白质的结构 751

三、蛋白质的重要性质 754

四、酶 757

§19.4 核酸简介 758

一、组成和结构 759

二、核酸的生物功能 764

习题 764

第二十章 合成高分子化合物 767

§20.1 高分子化合物的基本概念 767

一、高分子的涵义 767

二、高分子化合物的分类和命名 769

§20.2 高分子化合物的合成反应 771

一、加聚反应 771

二、缩聚反应 776

§20.3 高分子化合物的结构和性能的关系 781

一、高分子链的一级结构 781

三、高分子链的三级结构——聚集态结构 783

二、高分子链的二级结构 783

四、线型无定型高聚物的物理状态 784

§20.4 塑料 786

一、塑料的分类和组成 787

二、几种常见的塑料 788

三、工程塑料 788

§20.5 合成纤维 792

一、成纤的基本条件 792

二、几种重要的合成纤维 793

§20.6 橡胶 796

一、天然橡胶 796

二、合成橡胶 799

三、硅橡胶 799

§20.7 离子交换树脂 801

一、离子交换树脂的合成 801

二、离子交换树脂的用途 802

习题 803

第二十一章 周环反应 805

§21.1 轨道的位相和对称性 805

§21.2 电环化反应 808

§21.3 环加成反应 812

一、［2+2］环加成 813

二、［4+2］环加成 814

三、1,3—偶极加成 817

§21.4 σ迁移反应 818

一、氢原子的迁移 819

二、碳原子的迁移 820

习题 823

第二十二章 有机化合物的波谱 825

§22.1 分子光谱概述 825

一、电子跃迁的分类 828

§22.2 紫外及可见光谱 828

二、紫外光谱的表示方法 829

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 832

四、紫外光谱在测定有机化合物结构方面的应用 835

§22.3 红外光谱 836

一、红外光谱的表示方法 836

二、基本原理 837

三、谱图的剖析 842

§22.4 核磁共振 844

一、基本原理 844

二、化学位移 848

三、自旋——自旋偶合 853

§22.5 质谱 858

习题 861