有机化学 下PDF电子书下载

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特点 1

第一章 绪论 1

第一节 有机化学的研究对象 1

三、有机化学的产生和发展 2

四、有机化学的重要性 3

一、共价键理论 4

第二节 共价键的一些基本概念 4

二、共价键的键参数 8

三、共价键的断裂 11

第三节 诱导效应 12

第四节 研究有机化合物的一般步骤 13

一、按碳架分类 15

第五节 有机化合物的分类 15

二、按官能团分类 16

习题 17

一、烷烃的同系列 18

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 18

第二章 烷烃 18

二、烷烃的同分异构现象 19

一、普通命名法 21

第二节 烷烃的命名法 21

三、伯、仲、叔和季碳原子 21

二、烷基 22

三、系统命名法 23

一、碳原子的四面体概念及分子模型 26

第三节 烷烃的构型 26

二、碳原子的8p8杂化 27

三、烷烃分子的形成 28

一、乙烷的构象 30

第四节 烷烃的构象 30

二、正丁烷的构象 32

一、甲烷的氯代历程 33

第五节 烷烃的物理性质 33

一、氧化 35

第六节 烷烃的化学性质 35

三、卤代 36

二、热裂 36

第七节 烷烃卤代反应历程 38

二、卤素对甲烷的相对反应活性 39

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性 40

第八节 过渡态理论 41

一、偶联反应 44

第九节 烷烃的制备 44

一、甲烷 45

第十节 烷烃的来源及其主要用途 45

二、还原反应 45

习题 46

二、其他烷烃 46

第一节 烯烃的结构 49

第三章 单烯烃 49

2．卤化 50

一、烯烃的同分异构现象 51

第二节 烯烃的同分异构和命名 51

二、烯烃的命名 53

第四节 烯烃的化学性质 55

第三节 烯烃的物理性质 55

一、催化氢化和氢化热 56

1．与酸的加成 57

二、亲电加成 57

3．与乙硼烷的加成 60

第五节 乙烯和丙烯 61

三、氧化反应 61

四、聚合反应 63

二、乙烯氢和丙烯氢 64

一、乙烯和丙烯 64

一、经由消除反应的合成方法 65

第六节 烯烃的制备 65

一、烯烃的亲电加成反应历程 66

第七节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则 66

二、炔烃的还原 66

二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性 68

三、自由基型的加成反应 70

二、石油的常减压蒸馏 71

一、石油的组成 71

第八节 石油 71

三、石油的二次加工 72

四、石油化工 73

习题 74

一、炔烃的结构 77

第一节 炔烃 77

第四章 炔烃和二烯烃 77

三、炔烃的物理性质 79

二、炔烃的命名 79

1．亲电加成 80

四、炔烃的化学性质 80

2．水化 81

3．氧化 82

4．炔化物的生成 83

5．还原 84

五、乙炔 85

六、炔烃的制备 86

一、二烯烃的分类及命名 87

第二节 二烯烃 87

二、二烯烃的结构 89

四、共轭二烯烃的反应 91

三、丁二烯和异戊二烯 91

三、静态p－π共轭和静态π－π共轭效应的相对强度 94

二、共轭效应的传递 94

第三节 共轭效应 94

一、共轭体系的类型 94

四、共轭效应 95

第四节 速率控制与平衡控制 96

习题 97

第一节 脂环烃的分类和命名 100

第五章 脂环烃 100

第二节 脂环烃的性质 102

一、张力学说和环丙烷的结构 104

第三节 脂环的结构 104

二、环丁烷和环戊烷的构象 105

三、燃烧热和非平面结构 107

四、环己烷的构象 108

五、脂环化合物的顺反异构 111

一、分子内偶联方法 113

第四节 脂环烃的制法 113

二、狄尔斯－阿德耳反应 114

三、卡宾合成法 115

习题 116

四、脂环烃之间的转化 116

一、平面偏振光和旋光性 118

第一节 物质的旋光性 118

第六章 对映异构 118

二、旋光仪和比旋光度 120

一、对映异构现象的发现 122

第二节 对映异构现象与分子结构的关系 122

二、手性和对称因素 124

一、对映体 127

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 127

二、外消旋体 128

三、构型表示方法——费歇尔投影式 129

一、含两个不相同手性碳原子的化合物 131

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 131

二、含两个相同手性碳原子的化合物 132

第五节 构型的R、S命名规则 133

一、环丙烷衍生物 137

第六节 环状化合物的立体异构 137

一、丙二烯型化合物 138

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 138

二、环己烷衍生物 138

三、含有其他手性中心的化合物 139

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 139

二、苯分子结构的价键观点 140

第八节 外消旋体的拆分 140

第九节 亲电加成反应的立体化学 141

习题 144

一、苯的凯库勒式 148

第七章 芳烃 148

第一节 苯的结构 148

三、苯的分子轨道模型 150

五、苯的共振式和共振论的简介 152

四、从氢化热看苯的稳定性 152

第二节 芳烃的异构现象和命名 154

六、苯的构造式的表示法 154

一、物理性质 156

第三节 单环芳烃的性质 156

1．硝化反应 157

二、亲电取代反应 157

2．卤代反应 159

3．磺化反应 160

4．傅瑞德－克拉夫茨反应 161

5．苯环的亲电取代反应历程 164

四、氧化反应 165

三、加成反应 165

一、取代基定位效应——三类定位基 166

第四节 苯环的亲电取代定位效应 166

二、定位基的解释 168

三、取代定位效应的应用 172

一、苯 173

第五节 几种重要的单环芳烃 173

二、甲苯 174

一、联苯 175

第六节 多环芳烃 175

三、二甲苯 175

四、乙苯和乙烯苯 175

二、萘 176

三、蒽 177

四、菲 178

五、其他稠环烃 179

二、非苯芳烃 180

一、休克尔规则 180

第七节 非苯系芳烃 180

一、炼焦副产回收芳烃 182

第八节 芳烃的来源 182

二、石油的芳构化 183

习题 184

第一节 电磁波谱的一般概念 187

第八章 现代物理实验方法的应用 187

一、紫外光谱及其产生 189

第二节 紫外和可见光吸收光谱 189

二、朗勃特比尔定律和紫外光谱图 190

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 191

二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系 194

一、红外光谱图的表示方法 194

第三节 红外光谱 194

三、红外光谱解析举例 200

一、基本知识 202

第四节 核磁共振谱 202

二、屏蔽效应和化学位移 203

四、峰的裂分和自旋偶合 205

三、峰面积与氢原子数目 205

五、磁等同和磁不等同的质子 207

第五节 质谱 213

习题 214

二、命名 220

一、分类 220

第九章 卤代烃 220

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 220

三、同分异构现象 221

一、物理性质 222

第二节 卤代烷 222

二、光谱性质 223

四、化学性质 224

三、偶极矩 224

第三节 亲核取代反应历程 229

五、多卤代烷的性质 229

一、两种历程SN2与SN1 230

二、SN1和SN2的立体化学 232

1．烷基结构 236

三、影响亲核取代反应活性的因素 236

2．离去基团的性质 239

3．试剂的亲核性能 240

4．溶剂的影响 241

二、物理性质 242

一、分类 242

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 242

三、化学性质 243

一、由烃制备 245

第五节 卤代烃的制法 245

二、由醇制备 247

一、三氯甲烷 248

第六节 重要的卤代烃 248

三、卤化物的互换 248

四、氯乙烯 249

三、氯苯 249

二、四氯化碳 249

一、有机氟化物的特性 250

第七节 有机氟化合物 250

习题 251

二、氟化合物 251

第一节 醇 258

一、醇的结构、分类和命名 258

第十章 醇、酚、醚 258

二、醇的物理性质 260

三、醇的光谱性质 262

1．与活泼金属作用 264

四、醇的化学性质 264

2．与氢卤酸反应 265

3．与卤化磷反应 267

4．与硫酸、硝酸、磷酸等反应 268

5．脱水反应 269

6．氧化和脱氢 271

7．多元醇的反应 272

五、醇的制备 273

六、重要的醇 276

第二节 消除反应 278

1．消除反应的历程 279

一、β－消除反应 279

2．消除反应的取向 281

3．消除反应的立体化学 283

4．消除反应与亲核取代反应的竞争 285

第二节 酚 286

二、α－消除反应 287

一、酚的结构及命名 289

三、酚的光谱性质 290

二、酚的物理性质 290

四、酚的化学性质 291

五、重要的酚 294

一、醚的结构和命名 297

第四节 醚 297

三、醚的化学性质 298

二、醚的物理性质 298

四、醚的制备 300

五、重要的醚 302

六、大环多醚 305

习题 306

三、命名 312

二、同分异构现象 312

第十一章 醛和酮 312

第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名 312

一、分类 312

一、醛和酮的结构 313

第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 313

二、物理性质 314

三、光谱性质 316

1．与氢氰酸的加成反应 318

一、亲核加成反应 318

第二节 醛、酮的化学性质 318

3．与亚硫酸氢钠的加成反应 319

2．与格氏试剂的加成反应 319

4．与醇的加成反应 320

5．与氨及其衍生物的加成反应 321

6．与磷叶立德的加成反应 323

1．催化氢化 324

二、还原反应 324

7．与希夫试剂的反应 324

2．用金属氢化物加氢 325

4．直接还原成烃 326

3．麦尔外因－庞道夫－维尔菜还原法 326

三、氧化反应 327

1．互变异构 328

五、α-H的酸性 328

四、歧化反应 328

2．卤代反应 329

3．羟醛缩合反应 330

4．醛酮的其他缩合反应 332

一、简单的亲核加成反应历程 333

第四节 亲核加成反应历程 333

二、复杂的亲核加成反应历程 335

三、羰基加成反应的立体化学 336

第五节 醛、酮的制法 337

一、氧化或脱氢法 338

二、羧酸及其衍生物还原法 339

四、傅－克酰化法 340

三、偕二卤代物水解法 340

一、甲醛 341

第六节 重要的醛酮 341

五、芳环甲酰化法 341

二、乙醛 342

四、苯甲醛 343

三、丙酮 343

第七节 不饱和羰基化合物 344

五、环三酮 344

一、乙烯酮 345

二、α,β－不饱和醛、酮 346

三、醌 347

习题 349

附录 354

第一节 羧酸的分类和命名 355

第十二章 羧酸 355

一、羧酸的物理性质 356

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 356

二、羧酸的光谱性质 357

第三节 羧酸的化学性质 358

一、酸性 359

二、羧基上的OH的取代反应 361

三、脱羧反应 365

五、还原 366

四、α－H卤代 366

一、氧化法 367

第四节 羧酸的来源和制备 367

三、水解法 369

二、羧化法 369

二、乙酸 370

一、甲酸 370

第五节 重要的一元羧酸 370

一、物理性质 371

第六节 二元羧酸 371

三、苯甲酸 371

二、化学性质 372

三、个别二元羧酸 373

一、羟基酸 375

第七节 取代酸 375

二、羰基酸 378

一、布伦斯特酸碱理论 379

第八节 酸碱理论 379

二、路易斯酸碱理论 382

习题 384

一、分类和命名 386

第一节 羧酸衍生物 386

第十三章 羧酸衍生物 386

二、羧酸衍生物的光谱性质 387

第二节 酰卤和酸酐 389

一、酯的物理性质 391

第三节 羧酸酯 391

二、酯的化学性质 392

三、个别化合物 396

一、油脂 397

第四节 油脂和合成洗涤剂 397

二、肥皂和合成洗涤剂 399

三、磷脂和生物膜 402

一、乙酰乙酸乙酯 403

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 403

二、丙二酸二乙酯 405

三、C－烷基化和O－烷基化 407

第六节 酰胺 408

二、酰胺的化学性质 409

一、酰胺的物理性质 409

一、酯的水解历程 410

第七节 酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程 410

二、酰基衍生物的水解、氨解、醇解 413

第八节 碳酸衍生物 414

二、碳酸的酰胺 415

一、碳酰氯（光气） 415

一、碳胳的形成 417

第九节 有机合成路线 417

二、官能团的引入 421

三、立体构型的要求 422

四、合成路线的选择 425

习题 427

一、硝基化合物的命名和结构 429

第一节 硝基化合物 429

第十四章 含氮有机化合物 429

二、硝基化合物的制备 430

三、硝基化合物的性质 431

一、胺的分类和命名 434

第二节 胺 434

二、胺的物理性质和光谱性质 435

三、胺的立体化学 438

四、胺的化学性质 439

五、胺的制法和苯炔 448

六、烯胺 453

第三节 重氮和偶氮化合物 454

七、个别化合物 454

一、芳香族重氮化反应 455

二、芳香族重氮盐的性质 456

三、重氮甲烷 459

四、偶氮染料 461

一、亲核重排 464

第四节 分子重排 464

三、自由基重排 471

二、亲电重排 471

四、芳香族重排 472

习题 473

第一节 硫、磷原子的成键特征 476

第十五章 含硫和含磷有机化合物 476

一、结构类型与命名 478

第二节 含硫有机化合物 478

二、硫醇和硫酚 479

三、硫醚、亚砜和砜 482

一、瑞尼Ni脱硫反应 485

第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用 485

二、含硫碳负离子在有机合成上的应用 486

一、磺酸 489

第四节 磺酸及其衍生物 489

二、磺酸的衍生物 491

一、分类 494

第五节 含磷有机化合物 494

二、命名 495

三、膦及季鏻盐 496

四、有机磷农药 499

习题 503

一、分类 505

第一节 元素有机化合物的分类和重要性 505

第十六章 元素有机化合物 505

一、金属与卤代烃反应 507

第二节 C—M键的一般合成方法 507

二、元素有机化合物的重要性 507

三、烃类的金属化反应 508

二、金属盐与有机金属化合物反应 508

一、结构和性质 509

第三节 有机锂化合物 509

四、金属或非金属氢化物与不饱和烃加成 509

二、有机锂化合物在有机合成中的应用 510

第四节 有机硼化合物 512

一、二硼烷 512

二、烷基硼 512

三、烷基硼在有机合成中的应用 513

第五节 有机硅化合物 515

一、硅的电子构型及成键特征 515

二、有机硅化合物的类型 516

三、有机硅化合物的制备 517

四、有机硅化合物的重要反应 518

五、硅油、硅橡胶和硅树脂 520

第六节 过渡金属π络合物 521

一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征 522

二、不饱和烃π络合物 522

三、夹心结构π络合物 525

四、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用 527

习题 530

第一节 周环反应的理论 531

一、周环反应 531

第十七章 周环反应 531

二、轨道和成键 532

三、前线轨道理论 534

第二节 电环化反应 535

第三节 环加成反应 539

第四节 σ键迁移反应 543

习题 548

第十八章 杂环化合物 551

第一节 杂环化合物的分类和命名 551

第二节 五元杂环化合物 553

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 553

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 554

三、糠醛（α－呋喃甲醛） 558

四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 560

五、噻唑和咪唑 561

六、吲哚 562

七、？族化合物 564

第三节 六元杂环化合物 565

一、吡啶 565

二、嘧啶 569

三、喹啉 570

四、嘌呤 571

第四节 生物碱 572

一、生物碱的一般性质 572

二、生物碱的提取方法 573

习题 575

第十九章 碳水化合物 577

第一节 单糖 578

一、单糖的构造式 578

二、单糖的构型 579

三、单糖的反应构型的测定 584

四、单糖的环状结构 592

五、重要单糖和它的衍生物 597

第二节 双糖 600

一、概说 600

二、重要的双糖 601

第三节 多糖 604

一、纤维素及其应用 604

二、淀粉 606

三、糖原 609

习题 609

第一节 氨基酸 611

一、氨基酸的结构、命名和分类 611

第二十章 蛋白质和核酸 611

二、氨基酸的构型 612

三、氨基酸的性质 612

四、氨基酸的制备方法 619

第二节 多肽 621

一、肽和肽键 621

二、多肽结构测定和端基分析 622

第三节 蛋白质 626

一、蛋白质的分类 626

二、蛋白质的结构 627

三、蛋白质的性质 631

第四节 酶 634

一、酶的组成 634

二、酶催化反应的特异性 635

三、酶的分类和命名 638

第五节 核酸 638

一、核苷酸 639

二、核酸的结构 644

三、核酸的生物功能 646

习题 648

第一节 萜类 650

一、萜的涵义和异戊二烯规律 650

第二十一章 萜类和甾族化合物 650

二、萜的分类、命名等 651

三、单萜 653

四、倍半萜 657

五、双萜 658

六、三萜 658

七、四萜 659

第二节 甾族化合物 660

一、甾的基本结构和命名 660

二、甾族化合物的立体结构 661

三、甾醇类 662

四、胆酸 663

五、甾型激素 663

习题 664

第一节 基本概念 666

一、高分子的相对分子质量 666

第二十二章 合成高分子化合物 666

二、高分子化合物的特点 667

三、高分子化合物的分类和命名 668

第二节 高分子的结构和性能的关系 669

一、高分子的两种基本结构及其性能特点 669

二、高分子化合物的聚集状态 670

第三节 高分子的合成 674

一、加聚反应 674

二、缩聚反应 682

第四节 高分子的应用 687

一、色层分离 687

二、高分子载体的反应 689

习题 691

索引 692