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1 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物 1

1.1.2 有机化学 2

1.2 有机化合物的结构与共价键 3

1.2.1 经典结构与分子模型 3

1.2.2 化学键 4

1.2.3 有机化合物的表示方法 7

1.3 共价键的基本性质 7

1.3.1 键级 7

1.3.2 键能 8

1.3.3 键长 8

1.3.4 键角 9

1.3.5 键的极性 9

1.4 有机化合物结构的测定 9

1.5 有机化学中的酸碱概念 10

1.5.1 布朗斯特-劳里酸碱理论 10

1.5.2 路易斯酸碱理论 11

1.5.3 路易斯酸碱与布朗斯特-劳里酸碱的异同 11

1.6 有机化学中的电子效应 12

1.6.1 诱导效应 12

1.6.2 共轭效应 12

1.6.3 超共轭效应 13

1.6.4 共振论 13

1.7 有机化合物的来源 13

1.8 有机化合物的分类 14

1.9 如何学好有机化学 15

2 有机化合物的分类与命名 17

2.1 烃类化合物的分类和命名 17

2.1.1 烃的分类 17

2.1.2 烷烃的命名 18

2.1.3 烯烃的命名 20

2.1.4 炔烃和二烯烃的命名 22

2.2 卤代烃的分类和命名 22

2.2.1 卤代烃的分类 22

2.2.2 卤代烃的命名 23

2.3 含氧衍生物的分类和命名 23

2.3.1 醇和醚的分类和命名 24

2.3.2 醛和酮的分类和命名 25

2.3.3 羧酸及其衍生物的分类和命名 27

2.4 含氮化合物的分类和命名 30

2.4.1 含氮化合物的分类 30

2.4.2 硝基化合物的命名 31

2.4.3 胺类化合物的命名 31

2.4.4 重氮盐的命名 32

2.4.5 偶氮化合物的命名 32

2.5 多官能团化合物的命名原则 33

2.6 环状化合物的分类与命名 33

2.6.1 环状化合物的分类 33

2.6.2 脂环烃的命名 34

2.6.3 芳环烃的命名 37

2.6.4 酚和醌的分类与命名 39

2.6.5 杂环化合物的分类和命名 40

习题 42

3 各类有机化合物的物理性质 46

3.1 影响有机化合物的物理性质的主要因素 46

3.1.1 分子间作用力 46

3.1.2 有机物分子的形态 47

3.1.3 有机物分子物相 47

3.2 烃类化合物的物理性质 48

3.2.1 烷烃 48

3.2.2 烯烃 50

3.2.3 炔烃 51

3.2.4 二烯烃 52

3.2.5 脂环烃 52

3.2.6 芳香烃 52

3.3 卤代烃的物理性质 53

3.3.1 卤代烷烃 53

3.3.2 卤代烯烃与卤代芳烃 55

3.4 含氧有机化合物的物理性质 56

3.4.1 醇和醚 56

3.4.2 醛和酮 58

3.4.3 酚和醌 59

3.4.4 羧酸及其衍生物 61

3.5 含氮有机化合物的物理性质 64

3.5.1 硝基化合物 64

3.5.2 胺类化合物 65

3.5.3 重氮盐 66

3.5.4 偶氮化合物 67

3.6 杂环化合物的物理性质 68

3.6.1 五元杂环化合物 68

3.6.2 六元杂环化合物 69

3.6.3 稠杂环化合物 70

习题 72

4 有机化合物的异构现象 73

4.1 异构现象分类 73

4.1.1 构造异构 74

4.1.2 构造异构体的推导 75

4.2 立体异构 75

4.2.1 顺反异构 75

4.2.2 构象异构 76

4.2.3 对映异构 81

4.3 光学异构体的性质 85

4.3.1 手性与旋光性 85

4.3.2 内消旋体与外消旋体 86

4.3.3 对映异构体的物理性质 87

4.4 不含手性中心化合物的对映异构 88

4.4.1 丙二烯型化合物及螺环化合物 88

4.4.2 单键旋转受阻的化合物 88

4.4.3 分子扭曲的化合物 89

4.4.4 Caaab型的桥环化合物 89

4.5 含有其他手性原子化合物的对映异构 89

4.6 对映体的拆分 90

4.6.1 机械法 90

4.6.2 生化法 90

4.6.3 化学法 90

4.6.4 诱导结晶法 91

4.6.5 色谱法 92

习题 92

5 开链烃的结构、反应与制法 94

5.1 烷烃 94

5.1.1 烷烃的结构 94

5.1.2 烷烃的反应 96

5.1.3 烷烃的制备 101

5.1.4 重要的烷烃 102

5.2 烯烃 103

5.2.1 烯烃的结构 103

5.2.2 烯烃的反应 105

5.2.3 烯烃的制备 112

5.2.4 重要的烯烃 113

5.3 炔烃 114

5.3.1 炔烃的结构 114

5.3.2 炔烃的化学性质 115

5.3.3 炔烃的制备 120

5.3.4 重要的炔烃——乙炔 121

5.4 二烯烃 122

5.4.1 二烯烃结构 122

5.4.2 共轭二烯烃的反应 124

5.4.3 二烯烃的制法 127

5.4.4 重要的二烯烃 128

习题 129

6 环状烃的结构、反应和制法 133

6.1 脂环烃 133

6.1.1 脂环烃的结构 133

6.1.2 环烷烃的反应 134

6.1.3 环烯烃的反应 136

6.1.4 脂环烃的制备 137

6.2 芳烃 138

6.2.1 苯的结构 138

6.2.2 苯的亲电取代反应 141

6.2.3 加成反应 146

6.2.4 氧化反应 147

6.2.5 取代苯的亲电取代反应与定位规律 148

6.2.6 稠环芳烃的结构、反应和定位规律 152

6.2.7 非苯芳烃 158

6.3 萜类和甾族化合物 161

6.3.1 萜类化合物 161

6.3.2 甾族化合物 163

习题 166

7 卤代烃的结构、反应和制法 170

7.1 卤代烷烃 170

7.1.1 卤代烷的结构 170

7.1.2 卤代烷的反应 171

7.1.3 卤代烷亲核取代反应特征 179

7.1.4 卤代烷的制法 186

7.1.5 重要的卤代烷 187

7.2 卤代烯烃和卤代芳烃 190

7.2.1 卤代烯烃与卤代芳烃的结构 190

7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的反应 191

7.2.3 卤代不饱和烃的制法 193

7.2.4 重要的卤代不饱和烃 194

7.3 多卤代烃 194

7.3.1 多卤代烃概述 194

7.3.2 氯仿的特殊性 194

7.3.3 碳烯（卡宾） 195

7.3.4 多卤代芳烃 196

7.3.5 多氟代烃 197

习题 197

8 醇、酚和醚的结构、反应及制法 201

8.1 醇 201

8.1.1 醇的结构 201

8.1.2 醇的反应 201

8.1.3 硫醇 209

8.1.4 醇的制法 211

8.1.5 重要的醇类化合物 214

8.2 醚 217

8.2.1 醚的结构 217

8.2.2 醚的反应 217

8.2.3 醚的制法 221

8.2.4 环醚的反应与制法 222

8.2.5 重要的醚类化合物 225

8.3 酚 227

8.3.1 酚的结构 227

8.3.2 酚的反应 228

8.3.3 酚的制法 232

8.3.4 重要的酚类化合物 234

习题 235

9 羰基化合物 238

9.1 羰基的结构 238

9.2 醛、酮的化学性质 239

9.2.1 醛、酮的亲核加成反应 239

9.2.2 α-H的反应 246

9.2.3 醛酮的氧化和还原 250

9.3 醛、酮的制备 254

9.3.1 以烯烃为原料 254

9.3.2 以炔为原料 255

9.3.3 以芳烃为原料 255

9.3.4 醇的氧化与脱氢 256

9.3.5 以酰氯为原料 256

9.4 重要的醛、酮 257

9.4.1 甲醛 257

9.4.2 乙醛 258

9.4.3 丙酮 258

9.4.4 环己酮 258

9.5 α，β-不饱和醛酮 258

9.5.1 亲核加成 259

9.5.2 插烯作用 260

9.6 醌 260

9.6.1 醌的结构与命名 260

9.6.2 苯醌 261

9.6.3 萘醌 262

9.6.4 蒽醌 263

习题 264

10 羧酸及其衍生物 267

10.1 羧酸 267

10.1.1 羧酸的分类与结构 267

10.1.2 羧酸的化学性质 268

10.1.3 羧酸的来源与制备 275

10.1.4 重要的羧酸 277

10.2 羟基酸 280

10.2.1 羟基酸的性质 280

10.2.2 羟基酸的制备 281

10.2.3 重要的羟基酸 282

10.3 羧酸衍生物 283

10.3.1 羧酸衍生物的结构 283

10.3.2 羧酸衍生物的化学性质 284

10.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 292

10.4.1 乙酰乙酸乙酯 293

10.4.2 丙二酸二乙酯 296

习题 298

11 含氮化合物 302

11.1 硝基化合物 302

11.1.1 硝基化合物的结构 302

11.1.2 硝基化合物的反应 303

11.1.3 硝基化合物的制法 306

11.1.4 重要的硝基化合物 307

11.2 胺 307

11.2.1 胺的结构 308

11.2.2 胺的反应 309

11.2.3 季铵盐和季铵碱 315

11.2.4 胺的制备 316

11.2.5 典型胺类化合物 317

11.3 重氮盐及其应用 318

11.3.1 重氮盐的结构 319

11.3.2 重氮盐的制备 319

11.3.3 重氮盐的性质及其应用 319

11.4 偶氮化合物 323

11.4.1 偶氮化合物的结构 323

11.4.2 偶氮化合物与染料工业 324

11.5 腈和异腈 325

11.5.1 腈 325

11.5.2 异腈 327

习题 328

12 杂环化合物 331

12.1 五元杂环化合物 331

12.1.1 五元杂环化合物的结构 332

12.1.2 五元杂环化合物的反应 332

12.1.3 五元杂环化合物的制法 334

12.1.4 重要的五元杂环化合物 336

12.2 六元杂环化合物 338

12.2.1 吡啶 338

12.2.2 重要的六元杂环化合物 341

12.3 稠杂环化合物 342

12.3.1 典型稠杂环化合物的结构 342

12.3.2 典型稠杂环化合物的反应 343

12.3.3 重要的稠杂环化合物 345

习题 347

13 测定有机化合物结构的物理技术 349

13.1 电磁波与吸收光谱的概念 349

13.1.1 电磁波 349

13.1.2 分子运动与吸收光谱 350

13.2 紫外光谱 350

13.2.1 紫外光谱的基本原理 350

13.2.2 紫外吸收光谱中常用的几种术语 352

13.2.3 共轭体系对紫外光谱的影响 352

13.2.4 紫外谱图解析 353

13.3 红外光谱 353

13.3.1 红外光谱的一般特征 353

13.3.2 红外光谱的基本原理 354

13.3.3 有机化合物基团的特征红外光谱吸收频率 355

13.3.4 各类化合物的红外光谱特征 355

13.3.5 红外谱图解析实例 356

13.4 核磁共振谱 357

13.4.1 氢谱（1H-NMR） 358

13.4.2 碳谱（13C-NMR） 363

13.5 质谱 364

13.5.1 质谱的基本原理 364

13.5.2 质谱解析 365

习题 368

14 糖类化合物 369

14.1 概论 369

14.2 单糖的结构与反应 369

14.2.1 单糖的结构 370

14.2.2 单糖的反应 372

14.3 重要的单糖 376

14.3.1 葡萄糖 376

14.3.2 果糖 376

14.3.3 氨基糖 377

14.4 低聚糖 377

14.4.1 蔗糖 377

14.4.2 麦芽糖 378

14.4.3 纤维二糖 378

14.4.4 乳糖 379

14.4.5 棉子糖 379

14.5 多糖 379

14.5.1 淀粉 380

14.5.2 纤维素 381

习题 383

15 氨基酸、肽、蛋白质 384

15.1 氨基酸 384

15.1.1 氨基酸的分类和命名 384

15.1.2 氨基酸的结构 384

15.1.3 α-氨基酸的物理性质 386

15.1.4 α-氨基酸的化学性质 386

15.1.5 氨基酸的拆分 388

15.2 多肽 389

15.2.1 肽的结构和命名 389

15.2.2 多肽的结构测定 390

15.2.3 肽的合成 392

15.3 蛋白质 395

15.3.1 蛋白质的分类 395

15.3.2 蛋白质的性质 395

15.3.3 蛋白质的结构 396

习题 397

16 有机反应历程概论 399

16.1 有机反应的主要类型 399

16.2 电（极）性反应历程 400

16.2.1 亲电取代反应历程 401

16.2.2 亲核取代反应 406

16.2.3 消除反应历程 414

16.2.4 亲电加成反应历程 422

16.2.5 亲核加成反应历程 427

16.3 自由基反应历程 429

16.3.1 自由基反应的典型特征 430

16.3.2 自由基取代反应 431

16.3.3 自由基加成反应 432

16.3.4 自由基聚合反应 433

16.4 周环反应 434

16.4.1 电环化反应 435

16.4.2 电环化反应的选择规律 439

16.4.3 环加成反应 440

16.4.4 σ-迁移反应 444

16.5 催化氢化 447

16.5.1 催化氢化的类型与催化机制 447

16.5.2 溢流现象及产生的原因 448

16.5.3 催化氢化在有机合成中的应用 449

16.6 研究反应历程的方法 450

16.6.1 产物结构分析法 450

16.6.2 活泼中间体法 450

16.6.3 示踪原子标记法 451

16.6.4 立体化学研究法 452

16.6.5 动力学研究法 452

习题 453

17 有机合成设计 456

17.1 有机分子骨架的形成 456

17.1.1 碳链增长 456

17.1.2 碳链缩短 458

17.1.3 碳环形成与碳环开裂 459

17.2 官能团转换与保护 460

17.2.1 官能团的转换 460

17.2.2 官能团的保护 463

17.3 有机合成设计 465

17.3.1 反应选择性利用 465

17.3.2 重排反应利用 466

17.3.3 潜官能团策略 466

17.3.4 导向基的运用 467

17.4 逆合成分析法 468

17.4.1 逆合成分析法概述 468

17.4.2 几类重要化合物的逆合成分析 468

17.5 不对称合成简介 470

习题 471

参考文献 472