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第1章　绪论 1

1.1　有机化合物和有机化学 1

1.2　有机化合物的特点 2

1.2.1　有机化合物结构上的特点 2

1.2.2　有机化合物性质上的特点 2

1.3　有机化合物中的共价键 3

1.3.1　价键理论 3

1.3.2　分子轨道理论 5

1.3.3　共价键的性质 5

1.3.4　共价键的断裂 6

1.4　有机化学中的酸碱概念 7

1.4.1　布朗斯特酸碱概念 7

1.4.2　路易斯酸碱概念 7

1.5　有机化合物的分类 8

1.5.1　按碳架分类 8

1.5.2　按官能团分类 8

1.6　有机化学中的电子效应 9

1.6.1　诱导效应 9

1.6.2　共轭效应 10

第2章　烷烃 12

2.1　烷烃的通式、同系列和同分异构 12

2.1.1　烷烃的通式和同系列 12

2.1.2　烷烃的同分异构现象 12

2.2　烷烃的命名 13

2.2.1　烷基的名称 13

2.2.2　普通命名法 13

2.2.3　衍生物命名法 14

2.2.4　系统命名法 14

2.3　烷烃的结构 15

2.3.1　烷烃的结构 15

2.3.2　烷烃的构象 16

2.4　烷烃的物理性质 17

2.5　烷烃的化学性质 19

2.5.1　氧化反应 19

2.5.2　异构化反应 19

2.5.3　裂化反应和裂解反应 19

2.5.4　取代反应 20

2.6　烷烃氯代反应机理 21

2.6.1 甲烷氯代反应机理及能量变化 21

2.6.2　一般烷烃的卤代反应机理 23

2.7　烷烃的天然来源 24

习题 24

第3章　烯烃 26

3.1　烯烃的定义、分类 26

3.2　烯烃的结构 26

3.3　烯烃的异构及命名 27

3.3.1　烯烃的异构 27

3.3.2　烯烃的命名 27

3.3.3　烯烃的顺反异构及标记 28

3.3.4　顺反异构的标记 28

3.4　烯烃的来源和制法 30

3.4.1　烯烃的工业来源和制法 30

3.4.2　烯烃的实验室制法 30

3.5　烯烃的物理性质 30

3.6　烯烃的化学性质 30

3.6.1　加成反应 31

3.6.2　氧化反应 36

3.6.3　α氢原子的反应 38

3.6.4　聚合反应 38

3.7　重要的烯烃 39

习题 39

第4章　炔烃、二烯烃 41

4.1　炔烃 41

4.1.1　炔烃 41

4.1.2　炔烃的结构 41

4.1.3　炔烃的异构和命名 41

4.1.4　炔烃的物理性质 43

4.1.5　炔烃的化学性质 43

4.1.6　重要的炔烃——乙炔 46

4.2　二烯烃 46

4.2.1　二烯烃的定义、分类、异构及命名 46

4.2.2　共轭二烯烃的结构 47

4.2.3　共轭二烯烃的化学性质 48

4.2.4　天然橡胶和合成橡胶 50

习题 51

第5章　脂环烃 53

5.1　脂环烃的定义和命名 53

5.2　环烷烃的结构 54

5.2.1　环丙烷的结构 56

5.2.2　环丁烷的结构 56

5.2.3　环戊烷的结构 56

5.2.4　环己烷的结构 57

5.3　脂环烃的性质 59

5.3.1　环烷烃的反应 59

5.3.2　环烯烃和环二烯烃的反应 60

5.4　萜类和甾族化合物 61

5.4.1　萜类 61

5.4.2　甾族化合物 63

习题 65

第6章　芳香烃 68

6.1　芳香烃的定义及分类 68

6.2　苯的结构 69

6.2.1　凯库勒结构式 69

6.2.2　苯分子结构的近代观点 69

6.2.3　苯的共振结构式 71

6.3　单环芳烃的构造异构和命名 72

6.4　单环芳烃的来源和制法 74

6.4.1　煤的干馏 74

6.4.2　石油的芳构化 74

6.5　单环芳烃的物理性质 75

6.6　单环芳烃的化学性质 75

6.6.1　取代反应 75

6.6.2　加成反应 79

6.6.3　芳烃侧链的氧化及取代反应 80

6.7　苯环上亲电取代反应的定位规律 81

6.7.1　定位规律 81

6.7.2　定位规律的解释 82

6.7.3　苯的二元取代产物的定位规律 85

6.7.4　定位规律的应用 85

6.8　多环芳烃和稠环芳烃 86

6.8.1　联苯及其衍生物 86

6.8.2　稠环芳烃 86

6.9　非苯芳烃 90

习题 92

第7章　立体化学 94

7.1　物质的旋光性和比旋光度 94

7.1.1　偏振光 94

7.1.2　旋光性 94

7.1.3　旋光度和比旋光度 95

7.2　物质的旋光性与其分子结构的关系 95

7.2.1　手性、手性原子和手性分子 96

7.2.2　分子对称性与旋光性的关系 96

7.3　含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 97

7.3.1　对映体 97

7.3.2　构型的表示法 97

7.3.3　构型的确定及标记 98

7.4　含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 101

7.4.1　含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构 101

7.4.2　含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 101

7.5　外消旋体的拆分 102

7.6　手性合成 103

7.7　其他立体异构现象 104

7.7.1　环状化合物的立体异构 104

7.7.2　不含手性碳原子化合物的对映异构 105

7.7.3　含有其他手性原子化合物的对映异构 105

习题 106

第8章　卤代烃 107

8.1　卤代烃的定义、分类 107

8.2　卤代烷 107

8.2.1　卤代烷的命名 107

8.2.2　卤代烷的制法 108

8.2.3　卤代烷的物理性质 109

8.2.4　卤代烷的结构和化学性质 109

8.2.5 卤代烷的亲核取代及消除反应机理及影响因素 113

8.3　卤代烯烃和卤代芳烃 122

8.3.1　卤代烯烃 122

8.3.2　卤代芳烃 124

8.4　多卤代烃 125

8.4.1　三氯甲烷 125

8.4.2　四氯化碳 126

8.4.3　氟代烃 126

习题 126

第9章　醇、酚、醚 130

9.1　醇 130

9.1.1　醇的定义、分类、异构和命名 130

9.1.2　醇的结构 132

9.1.3　醇的制法 132

9.1.4　醇的物理性质 135

9.1.5　醇的化学性质 136

9.1.6　重要的醇 140

9.1.7　硫醇 142

9.2　酚 143

9.2.1　酚的定义、构造、分类和命名 143

9.2.2　酚的制法 144

9.2.3　酚的物理性质 145

9.2.4　酚的化学性质 147

9.2.5　重要的酚 151

9.3　醚 152

9.3.1　醚的定义、分类、异构和命名 152

9.3.2　醚的制法 153

9.3.3　醚的物理性质 154

9.3.4　醚的化学性质 155

9.3.5　重要的醚 155

习题 158

第10章　醛、酮、醌 161

10.1　醛、酮 161

10.1.1　醛、酮的分类和命名 161

10.1.2　醛、酮的制法 162

10.1.3　醛、酮的物理性质 165

10.1.4　醛、酮的结构 166

10.1.5　醛、酮的化学性质 166

10.1.6　重要的醛和酮 175

10.2　醌 176

10.2.1　醌的结构和命名 177

10.2.2　醌的化学性质 177

习题 178

第11章　羧酸 181

11.1　羧酸的分类、命名和结构 181

11.1.1　羧酸的分类 181

11.1.2　羧酸的命名 181

11.1.3　羧酸的结构 181

11.2　羧酸的来源和制备 182

11.2.1　用氧化法制备 182

11.2.2　用卤仿反应制备 182

11.2.3　用格氏试剂制备 182

11.2.4　用水解法制备 183

11.3　羧酸的物理性质 183

11.4　羧酸的化学性质 184

11.4.1　酸性 185

11.4.2　羧基上羟基的反应 186

11.4.3　脱羧反应 188

11.4.4　α-H的卤代反应 189

11.4.5　还原反应 189

11.5　一些重要的羧酸 189

11.6　羟基酸 190

11.6.1　羟基酸的定义、分类和命名 190

11.6.2　羟基酸制法 190

11.6.3　羟基酸的性质 191

11.6.4　一些重要的羟基酸 193

习题 193

第12章　羧酸衍生物 197

12.1　羧酸衍生物的结构和命名 197

12.1.1　羧酸衍生物的结构 197

12.1.2　羧酸衍生物的命名 197

12.2　羧酸衍生物的物理性质 198

12.3　羧酸衍生物的化学性质 198

12.3.1　羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 199

12.3.2　羧酸衍生物的还原反应 200

12.3.3　羧酸衍生物与格氏试剂的反应 201

12.3.4　酰胺脱水、脱氨、脱羧反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性 202

12.3.5　酯缩合反应 202

12.4　β－二羰基化合物 203

12.4.1 酮－烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性 203

12.4.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 204

12.4.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 206

12.4.4　迈克尔（Michael）反应 207

12.4.5　油脂和蜡 208

习题 209

第13章　胺和硝基化合物 212

13.1　胺 212

13.1.1　胺的定义、分类和命名 212

13.1.2　胺的制法 213

13.1.3　胺的结构 215

13.1.4　胺的物理性质 215

13.1.5　胺的化学性质 216

13.1.6　季铵盐和季铵碱 221

13.2　硝基化合物 222

13.2.1　硝基化合物的定义、分类和命名 222

13.2.2　硝基化合物的结构 222

13.2.3　硝基化合物的制法 223

13.2.4　硝基化合物的物理性质 223

13.2.5　硝基化合物的化学性质 224

习题 226

第14章　重氮、偶氮及腈类化合物 229

14.1　重氮化合物及偶氮化合物 229

14.1.1　重氮盐的结构及其制备 229

14.1.2　芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用 230

14.1.3　偶氮化合物和偶氮染料 234

14.1.4　重氮甲烷和碳烯 234

14.2　腈类化合物 236

14.2.1　腈的制法 236

14.2.2　腈的性质 237

14.2.3　异腈的制法 237

14.2.4　异腈的性质 237

习题 238

第15章　杂环化合物 239

15.1　杂环化合物的分类和命名 239

15.2　杂环化合物的结构和芳香性 240

15.3　五元杂环化合物 241

15.3.1 呋喃 241

15.3.2　糠醛 242

15.3.3　噻吩 243

15.3.4　吡咯 244

15.3.5　吲哚 245

15.3.6　噻唑、吡唑及其衍生物 245

15.4　六元杂环化合物 246

15.4.1　吡啶 246

15.4.2　三聚氰胺 248

15.4.3　喹啉和异喹啉 248

15.5　嘧啶、嘌呤及其衍生物 249

习题 250

第16章　碳水化合物 252

16.1　碳水化合物的定义与分类 252

16.2　单糖 252

16.2.1　单糖的开链结构及分类 253

16.2.2　单糖的构型 253

16.2.3　单糖的环状结构和变旋现象 254

16.2.4　吡喃糖的构象 257

16.3　单糖的化学性质 257

16.3.1　氧化反应 257

16.3.2　还原反应 258

16.3.3　成脎反应 259

16.3.4　成醚和成酯反应 259

16.3.5　碳链的增长和缩短 260

16.4　二糖 261

16.4.1　还原性二糖 261

16.4.2　非还原性二糖 262

16.5　多糖 262

16.5.1　均多糖 262

16.5.2　杂多糖 265

习题 265

第17章　氨基酸、蛋白质、核酸 267

17.1　氨基酸 267

17.1.1　氨基酸的结构、分类和命名 267

17.1.2　氨基酸的性质 269

17.1.3　氨基酸的制备 270

17.2　多肽 271

17.2.1　多肽的测定 271

17.2.2　多肽的合成 272

17.3　蛋白质 273

17.3.1　蛋白质的分类和功能 273

17.3.2　蛋白质的性质 273

17.3.3　蛋白质的结构 274

17.4　核酸 278

17.4.1　核苷酸和核苷 278

17.4.2　核酸的结构及理化性质 280

17.4.3　核酸的功能 281

习题 281

第18章　有机化合物结构分析简介 282

18.1　波谱法概述 282

18.2　紫外光谱法 283

18.2.1 电子跃迁和紫外吸收光谱的产生 283

18.2.2　紫外吸收与分子结构 284

18.2.3　影响UV吸收光谱的主要因素 284

18.2.4　紫外光谱的应用 285

18.3　红外光谱 285

18.3.1　红外光区的划分 285

18.3.2　红外光谱法的特点 286

18.3.3　IR的形成及产生红外吸收的条件 286

18.3.4　红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度 289

18.3.5　基团频率和特征吸收峰 289

18.3.6　影响峰位变化的因素 291

18.3.7　红外光谱的应用 292

18.4　核磁共振谱 292

18.4.1　核自旋运动与NMR现象 292

18.4.2　化学位移 293

18.4.3　偶合与裂分 295

18.4.4 13C核磁共振谱 298

18.4.5　二维核磁共振 298

18.5　质谱 299

18.5.1　质谱原理 299

18.5.2　质谱中的离子类型 300

18.5.3　分子离子开裂及其原理 302

18.5.4　质谱的应用 303

18.6 波谱学应用——化合物结构解析步骤 303

参考文献 305